JP6372843B2 - 亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤 - Google Patents
亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6372843B2 JP6372843B2 JP2013230446A JP2013230446A JP6372843B2 JP 6372843 B2 JP6372843 B2 JP 6372843B2 JP 2013230446 A JP2013230446 A JP 2013230446A JP 2013230446 A JP2013230446 A JP 2013230446A JP 6372843 B2 JP6372843 B2 JP 6372843B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- plant growth
- plant
- hydrogen atom
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *c1c(*)[n]c2c(*)c(*)c(*)c(*)c12 Chemical compound *c1c(*)[n]c2c(*)c(*)c(*)c(*)c12 0.000 description 5
- KVLHZYAEMOTFBQ-UHFFFAOYSA-N ONC(CCc1c[nH]c2ccccc12)=O Chemical compound ONC(CCc1c[nH]c2ccccc12)=O KVLHZYAEMOTFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISLPNEHHRRPVDH-UHFFFAOYSA-N ONC(CCc1cccc2ccccc12)=O Chemical compound ONC(CCc1cccc2ccccc12)=O ISLPNEHHRRPVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVYXVZMLQQYSN-UHFFFAOYSA-N ONC(Cc1c[nH]c2ccccc12)=O Chemical compound ONC(Cc1c[nH]c2ccccc12)=O HXVYXVZMLQQYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXUERDUKOVYLR-UHFFFAOYSA-N ONC(Cc1cc2ccccc2cc1)=O Chemical compound ONC(Cc1cc2ccccc2cc1)=O IYXUERDUKOVYLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGUXBPGHSYDTSY-UHFFFAOYSA-N ONC(Cc1cccc2ccccc12)=O Chemical compound ONC(Cc1cccc2ccccc12)=O XGUXBPGHSYDTSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
項1.一般式(1):
で示される基;ただし、R5及びR6の双方が水素原子となることはない。]
で示される化合物、又はその農学的に許容される塩、水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含む植物成長調整剤。
項2.一般式(1)で示される化合物が、一般式(1A):
で示される化合物である、項1に記載の植物成長調整剤。
項3.一般式(1)で示される化合物が、一般式(1B):
で示される化合物である、項1に記載の植物成長調整剤。
項4.R6が−R9−COR10である、項1〜3のいずれかに記載の植物成長調整剤。
項5.植物枯死抑制剤である、項1〜4のいずれかに記載の植物成長調整剤。
項6.植物成長促進剤である、項1〜5のいずれかに記載の植物成長調整剤。
項7.一般式(1)で示される化合物が、
項8.植物成長抑制剤である、項1〜5のいずれかに記載の植物成長調整剤。
項9.一般式(1)で示される化合物が、
項10.一般式(1):
で示される基;ただし、R5及びR6の双方が水素原子となることはない。]
で示される化合物、又はその農学的に許容される塩、水和物若しくは溶媒和物の有効量を植物又は植物の生育する土壌に施用する、植物の成長調整方法。
で示される基;ただし、R5及びR6の双方が水素原子となることはない。]
で示される化合物、又はその農学的に許容される塩、水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含む。
本発明の植物成長調整剤において、有効成分として含まれるインドール誘導体は、一般式(1A):
で示される化合物である。
インドール誘導体の製造方法は、特に制限されないが、例えば、オーキシンを出発材料として、エステル化剤及び第1塩基により、オーキシンが有するカルボキシル基をエステル化し(第1反応)、その後、所望の基(−NH2又は−NHOR)を有する化合物と反応させ、且つ必要に応じて第2塩基により中和させ、上記説明したインドール誘導体を得る(第2反応)ことができる。これらの反応は別々に行ってもよいし、連続して行ってもよい。
で示される化合物を用いて、必要に応じて塩基の存在下、所望の基(−NH2又は−NHOR)を有する化合物と反応させても、R5を−R9−COR10とした本発明のインドール誘導体が得られる。
本発明の植物成長調整剤において、有効成分として含まれるナフタレン誘導体は、一般式(1B):
で示される化合物である。
ナフタレン誘導体を製造する場合は、上記したインドール誘導体と同様の方法で製造してもよい。また、以下の製造方法を採用してもよい。
本発明の化合物は、オーキシン過剰施用による枯死の原因である、オーキシン応答性遺伝子の発現誘導活性が、オーキシンよりも低い(若しくは無い)。したがって、過剰施用による対象植物(成長を調整したい植物)の枯死の危険性を低減しつつ、効率的に植物の成長(特に、伸長)を調整できる「植物成長調整剤(特に、植物伸長調整剤)」の有効成分として用いることができる。
下記表1に示される化合物を準備した(実施例1〜8及び比較例1〜4)。表1の構造式中に化合物の略称も併記した。各化合物の合成方法等について下記に示す。
適当な出発物質を用いて、実施例1と同様の方法に従って合成した(収率:54%)。
適当な出発物質及びアミン化合物を用いて、実施例2と同様の方法に従って合成した。
収率:Y-009(28%)、Y-006(54%)。
2-1.試験例1(枯死誘導活性(遺伝子発現誘導活性)の評価)
植物にオーキシンを摂取させると、その濃度によっては枯死してしまうことが知られている。そして、これは、オーキシンがTIR1受容体を介したオーキシン応答性遺伝子の発現変化が原因であることが解明されている。そこで、被検化合物を作用させた際のオーキシン応答性遺伝子の発現変化を調べることにより、被検化合物の枯死誘導活性を評価した。概要としては、オーキシン応答性プロモーターの下流にレポーター遺伝子(β-グルクロニダーゼ遺伝子)を配置したプラスミドで形質転換された植物を作製し、該植物に対して被検化合物を作用させた際のレポーター遺伝子の発現量を測定した。具体的には次のように行った。
まず、非特許文献(The Plant Cell, Vol.9, 1963-1971, November 1997)に記載の方法に従って、5’側から順に、オーキシン応答配列(5’-TGTCTC)を含む配列(5’-CCTTTTGTCTC)がタンデムに7つ連結されたオーキシン応答領域(配列番号1)、カリフラワーモザイクウィルスの35S RNAのプロモーター配列(CaMV 35S プロモーター)、β-グルクロニダーゼをコードする配列(GUS)が配置された転写カセットを有するプラスミド(図1)を作成した。次に、該プラスミドを、上記非特許文献に記載の方法に従ってシロイヌナズナに形質転換し、得られた形質転換体を下記のGUS染色アッセイに用いた。
上記形質転換体の種子をムラシゲスクーグ寒天培地に播種した。暗所で2日間培養し、得られた黄化芽生えから胚軸を切り出した。胚軸切片を成長測定用寒天培地(1 mM Mes-KOH, pH 6.0, 10 mM KCl, 0.8% agar)上で120分間静置培養することにより、内在性オーキシンを除去した。その後、胚軸切片を、被検化合物(100μM)を含む成長測定用寒天培地に移し、該培地上で16時間静置培養した。培養後の胚軸切片を90%アセトンに浸して4℃で3時間処理することにより、組織固定を行った。固定された胚軸切片を蒸留水で洗浄後、GUS染色液(100 mM sodium phosphate, pH 7.0, 10 mM EDTA, 5 mM potassium ferricyanide, 5 mM potassium ferrocyanide, 0.1% TritonX-100, 0.5 mg/mL 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucuronide)に浸して25℃で16時間処理することによって染色した。染色後の胚軸切片を蒸留水で洗浄後、実体顕微鏡で撮像した。得られた画像から、胚軸切片の着色度を、被検化合物としてオーキシンを用いた場合の着色度を基準として、0〜3(0:着色無し、1:オーキシンを用いた場合よりも着色が薄い、2:オーキシンを用いた場合と着色が同程度、3:オーキシンを用いた場合よりも着色が濃い)の4段階で評価した。評価が0又は1であれば、オーキシンに比べて、オーキシン応答性遺伝子の発現誘導活性が低いこと、すなわち枯死誘導活性が低いことを示す。結果を下記表2に示す。
ムラシゲスクーグ寒天培地にシロイヌナズナ種子を播種した。暗所で2日間培養し、得られた黄化芽生えから胚軸を4 mm切り出した。胚軸切片を成長測定用寒天培地上で120分間静置培養することにより、内在性オーキシンを除去した。その後、胚軸切片を、被検化合物(100μM)を含む成長測定用寒天培地(培地1)、被検化合物(100μM)及びオーキシン(3-インドール酢酸、1 μM)を含む成長測定用寒天培地(培地2)、オーキシン(100μM)を含む成長測定用寒天培地(培地3)、オーキシン(1μM)を含む成長測定用寒天培地(培地4)、又は1%ジメチルスルホキシド(被検化合物およびオーキシンの溶媒)を含む成長測定用寒天培地(培地5)に移し、該培地上で30分間静置培養した。培養後の胚軸切片の長さを測定し、各培地で培養した場合それぞれについて、培養後の伸長量(mm)(=培養後の胚軸切片の長さ−培養前の胚軸切片の長さ)を求めた。該伸長量に基づいて、下記式に従って、各被検化合物の伸長促進活性及び伸長阻害活性を求めた。結果を下記表2に示す。伸長促進活性の値が高いほど、被検化合物の伸長促進活性が高いことを示し、伸長阻害活性の値が低いほど、被検化合物の伸長阻害活性が高いことを示す。
試験例1の評価結果(遺伝子発現誘導活性)及び試験例2の評価結果(伸長促進活性及び伸長阻害活性)を下記表2に示す。
Claims (6)
- R6が−R9−COR10である、請求項1〜3のいずれかに記載の植物成長促進剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013230446A JP6372843B2 (ja) | 2013-11-06 | 2013-11-06 | 亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013230446A JP6372843B2 (ja) | 2013-11-06 | 2013-11-06 | 亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015089885A JP2015089885A (ja) | 2015-05-11 |
JP6372843B2 true JP6372843B2 (ja) | 2018-08-15 |
Family
ID=53193581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013230446A Expired - Fee Related JP6372843B2 (ja) | 2013-11-06 | 2013-11-06 | 亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6372843B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6033081B2 (ja) * | 1976-11-29 | 1985-08-01 | 十條製紙株式会社 | 樹木の主幹部における不定根誘発剤およびその使用方法 |
EP0196184B1 (en) * | 1985-03-16 | 1992-09-16 | The Wellcome Foundation Limited | Aryl derivatives |
DE3837464A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Bayer Ag | (hetero)aryloxynaphthalinderivate, verfahren und neue (hetero)aryloxynaphthylamine zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
JP4228066B2 (ja) * | 1998-03-30 | 2009-02-25 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 塊根・塊茎肥大促進剤 |
JP4877679B2 (ja) * | 1999-09-03 | 2012-02-15 | 雪印種苗株式会社 | 植物成長調整剤 |
EP1683521A1 (en) * | 2005-01-21 | 2006-07-26 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Peptide deformylase inhibitors, their use, and pharmaceutical compositions containing the same |
-
2013
- 2013-11-06 JP JP2013230446A patent/JP6372843B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015089885A (ja) | 2015-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4087942B2 (ja) | 植物成長調整剤 | |
WO2012043813A1 (ja) | ストリゴラクトン様活性を有する新規化合物及びその用途 | |
EA013638B1 (ru) | Способ получения амидов | |
KR20070106732A (ko) | 4-시클로프로필-1,2,3-티아디아졸 화합물 및 농원예용 식물병해 방제제 그리고 그 사용 방법 | |
EA020376B1 (ru) | Новые фунгицидно активные пиразолкарбоксамиды | |
JPS63313779A (ja) | 1,5−ジフエニル−1h−1,2,4−トリアゾ−ル−3−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
WO2018159827A1 (ja) | 植物ステロイドホルモン(ブラシノライド)様活性をもつ非ステロイド化合物の創製 | |
JP7125719B2 (ja) | 植物成長調整剤 | |
JP2023164356A (ja) | オーキシンとアントラニル酸の活性阻害剤 | |
KR840002290B1 (ko) | N-알킬-n-아실아릴아민 유도체의 제조방법 | |
EA001313B1 (ru) | Пестициды | |
CN107353292B (zh) | 螺环氧化吲哚乙内酰(硫)脲衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用 | |
JP6749002B2 (ja) | 植物成長促進剤及び植物成長促進方法 | |
JP6372843B2 (ja) | 亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤 | |
JP2015089886A (ja) | 嵩高い置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤 | |
JPS632904A (ja) | 植物生長調節剤 | |
JP6706949B2 (ja) | 不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤 | |
HU189583B (en) | Herbicide and growth-controlling compositions containing n-/-1-alkenyl/-chloro-acetiv-anilide derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
CN110330458B (zh) | 芳氧乙酸类hppd抑制剂或其盐、除草剂组合物、制备方法与用途 | |
JP6902748B2 (ja) | 植物成長調整剤 | |
JP2014080406A (ja) | 植物成長調整剤 | |
JP6842082B2 (ja) | 植物成長調整剤 | |
AU595269B2 (en) | Plant growth promotion | |
JP5082474B2 (ja) | 新規なキナゾリン誘導体 | |
US4590198A (en) | Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161013 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170321 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170713 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180612 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6372843 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |