JP6352901B2 - 界面活性剤含有フルオロケミカル組成物、物品、及び方法 - Google Patents
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Description
少なくとも1つのフッ素化化合物と、
フッ素化固形分に基づいて3重量%超の、以下の式I:
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基(特定の実施形態では、R1は、飽和しており、特定の実施形態では、R1は、1、2、又は3つの不飽和炭素−炭素結合を含む)又はこれらの混合物であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して、−CH2C(O)OH、−CH2CH2OH、
−(R2O)n−H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は−R2−Y−C(O)−R1であり、ただし、R4又はR5のうちの1つのみが、任意の1つの化合物において−R2−Y−C(O)−R1であってよく、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)を有する少なくとも1つの界面活性剤と、を含む、フルオロケミカル組成物を提供する。
少なくとも1つのフッ素化化合物と、
フッ素化固形分に基づいて3重量%超の、以下の式II:
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基(特定の実施形態では、R1は、飽和しており、特定の実施形態では、R1は、1、2、又は3つの不飽和炭素−炭素結合を含む)又はこれらの混合物であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基又は−(R2O)n−H(好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基)であり、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)を有する少なくとも1つの界面活性剤と、を含む、フルオロケミカル組成物を提供する。
少なくとも1つのフッ素化化合物と、
式Iを有する少なくとも1つの界面活性剤と、
を含み、ただし、組成物中に非イオン性界面活性剤が存在しない、フルオロケミカル組成物を提供する。
少なくとも1つのフッ素化化合物と、
式IIを有する少なくとも1つの界面活性剤と、
を含み、ただし、組成物中に非イオン性界面活性剤が存在しない、フルオロケミカル組成物を提供する。
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基(特定の実施形態では、R1は、飽和しており、特定の実施形態では、R1は、1、2、又は3つの不飽和炭素−炭素結合を含む)又はこれらの混合物であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して、−CH2C(O)OH、−CH2CH2OH、
−(R2O)n−H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は−R2−Y−C(O)−R1であり、ただし、R4又はR5のうちの1つのみが、任意の1つの化合物において−R2−Y−C(O)−R1であってもよく、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)のものである。
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基(特定の実施形態では、R1は、飽和しており、特定の実施形態では、R1は、1、2、又は3つの不飽和炭素−炭素結合を含む)又はこれらの混合物であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基又は−(R2O)n−H(好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基)であり、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)のものである。
(式中、「タロー」は、飽和C16〜C20鎖及びC18モノ又はジ不飽和鎖を含有する脂肪族尾部の混合物に相当する)のものである。特定の実施形態では、組成物の脂肪族尾部は、典型的に以下の通りである脂肪酸の混合物に由来する:飽和脂肪酸(パルミチン酸、ステアリン酸、及びミリスチン酸);モノ不飽和脂肪酸(オレイン酸及びパルミトレイン酸);及び多価不飽和脂肪酸(リノール酸及びリノレン酸)。このような材料は、Stepan Companyから入手可能である。
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基(特定の実施形態では、R1は、飽和しており、特定の実施形態では、R1は、1、2、又は3つの不飽和炭素−炭素結合を含む)又はこれらの混合物であり、
R2は、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4は、−CH2C(O)OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2OCH2CH2OH、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
各Yは、NHであり、
nは、2であり、
X−は、アニオンである)のものである。
1.
少なくとも1つのフッ素化化合物と、
フッ素化固形分に基づいて3重量%超の、以下の式(式I):
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して、−CH2C(O)OH、−CH2CH2OH、
−(R2O)n−H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は−R2−Y−C(O)−R1であり、ただし、R4又はR5のうちの1つのみが、任意の1つの化合物において−R2−Y−C(O)−R1であってよく、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)を有する少なくとも1つの界面活性剤と、を含む、フルオロケミカル組成物。
2.前記少なくとも1つの界面活性剤が、以下の式(式II):
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基又は−(R2O)n−Hであり、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)を有する、実施形態1に記載のフルオロケミカル組成物。
3.各R1が、独立して、12〜22個の炭素原子を有する長鎖飽和又は不飽和脂肪族基である、実施形態1又は2に記載のフルオロケミカル組成物。
4.各R1が、独立して、14〜18個の炭素原子を有する長鎖飽和又は不飽和脂肪族基である、実施形態3に記載のフルオロケミカル組成物。
5.各R1が、独立して、長鎖飽和アルキル基である、実施形態1〜4のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
6.各R2が、独立して、2〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基である、実施形態1〜5のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
7.各R2が、独立して、2〜3個の炭素原子を有する二価アルキレン基である、実施形態6に記載のフルオロケミカル組成物。
8.各R2が、独立して、2個の炭素原子を有する二価アルキレン基である、実施形態7に記載のフルオロケミカル組成物。
9.R3が、メチル又はエチルである、実施形態1〜8のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
10.R3が、メチルである、実施形態9に記載のフルオロケミカル組成物。
11.nが1である、実施形態1〜10のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
12.各X−が、I−、Cl−、Br−、SO4 −、PO4 −、NO3 −、CH3COO−、CH3OSO3 −、CF3OSO3 −、硫酸アルキル、炭酸アルキル、及びリン酸アルキルからなる群から選択される、実施形態1〜11のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
13.各X−が、I−、Cl−、Br−、SO4 −、PO4 −、NO3 −、CH3COO−、CH3OSO3 −、及びCF3OSO3 −からなる群から選択される、実施形態12に記載のフルオロケミカル組成物。
14.Yが、Oである、実施形態1〜13のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
15.Yが、NHである、実施形態1〜13のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
16.前記界面活性剤が、前記組成物のフルオロケミカル固形分の総重量に基づいて、20重量%以下の量で存在する、実施形態1〜15のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
17.前記界面活性剤が、前記組成物のフルオロケミカル固形分の総重量に基づいて、5〜10重量%の量で存在する、実施形態1〜16のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
18.水を更に含む、実施形態1〜17のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
19.共溶媒を更に含む、実施形態1〜18のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
20.前記共溶媒が、前記組成物の総重量に基づいて、5〜10重量%の量で存在する、実施形態19に記載のフルオロケミカル組成物。
21.前記共溶媒が、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、及びこれらの混合物からなる群より選択される、実施形態19に記載のフルオロケミカル組成物。
22.カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1つ以上の他の界面活性剤を更に含む、実施形態1〜21のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
23.前記フッ素化化合物が、フルオロケミカルエステル及びポリエステル、フルオロケミカルウレタン及びポリウレタン、フルオロケミカルブロックウレタン及びポリウレタン、フルオロケミカルポリ(メタ)アクリレート、並びにこれらの混合物からなる群より選択される、実施形態1〜22のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物。
24.前記フッ素化化合物が、C4F9−又はC6F13含有基を含む、実施形態23に記載のフルオロケミカル組成物。
25.
少なくとも1つのフッ素化化合物と、
以下の式(式I):
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して、−CH2C(O)OH、−CH2CH2OH、
−(R2O)n−H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は−R2−Y−C(O)−R1であり、ただし、R4又はR5のうちの1つのみが、任意の1つの化合物において−R2−Y−C(O)−R1であってよく、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)
を有する少なくとも1つの界面活性剤と、を含み、ただし、前記組成物中に非イオン性界面活性剤が存在しない、フルオロケミカル組成物。
26.前記少なくとも1つの界面活性剤が、以下の式(式II):
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R6は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基又は−(R2O)n−Hであり、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)を有する、実施形態25に記載のフルオロケミカル組成物。
27.前記式I又は式IIの界面活性剤が、前記組成物中に存在する唯一の界面活性剤である、実施形態25又は26に記載のフルオロケミカル組成物。
28.1つ以上の表面を有する繊維性基材に撥液性を付与する方法であって、
前記繊維性基材の1つ以上の表面上にフルオロケミカル処理組成物を塗布する工程と、
前記フルオロケミカル処理組成物を硬化させる工程と、を含み、
前記フルオロケミカル処理組成物が、実施形態1〜27のいずれか1つに記載のフルオロケミカル組成物を含む、方法。
29.
実施形態28に記載の方法に従って処理された1つ以上の表面を有する繊維性基材を含む、物品。
撥油性(OR)
処理した基材の撥油性は、American Association of Textile Chemists and Colorists(AATCC)の標準試験方法No 118−1983によって測定する。この試験は、様々な表面張力の油による浸透への処理済み基材の抵抗に基づいている(米国特許第5,910,557号を参照)。1〜8の評点が割り当てられ、より高い値がより優れた撥油性を示す。
処理済み基材の噴霧評点は、処理済み基材に衝突する水に対するその処理済み基材の動的な撥液性を示す値である。撥液性は、American Association of Textile Chemists and Colorists(AATCC)の2001年版技術マニュアルで公表された試験方法22(1996年)によって測定し、試験した基材の「噴霧評点」という用語で表現する。噴霧評点は、15cmの高さから基材上に250mLの水を噴霧することにより得られる。湿潤パターンを0〜100の尺度を使用して視覚的に採点するが、ここで0は完全な湿潤を意味し、100は全く湿潤していないことを意味する。
処理済み基材に対する雨の浸透作用を、ブンデスマン試験法(DIN 53888)を使用して測定する。本試験において、処理済み基材を模擬降雨に曝露したが、基材裏面は拭き取られた状態である。上部露出表面の外観を、1、5及び10分後に目視検査し、1(表面が完全に濡れている)〜5(表面上に水が残っていない)で評点をつける。
試験分散液(100mL)を、目盛付の検量された遠心分離管に注ぐ。サンプルを、ALC 4233 ECT遠心分離機(Analis,Belgium)において2200rpmで15分間遠心分離する。エマルションを注ぎ出し、管に残った沈降物を測定する。沈降率%を報告する。
分散液の粒径は、Nicomp Submicron Autodilute C370粒径測定機(Nicomp,Santa Barbara,CA)を用いて動的光散乱によって測定する。分散液を希釈し、散乱した光の強度が300kHzになるまで小さな測定管に挿入した。強度重量粒径を測定する。平均粒径をナノメートルで記録する。
試験分散液(80グラム)を、125mLの瓶に正確に量り入れる。瓶を閉じ、密閉し、振幅2.5cm及び速度200rpmのラボシェーカー上に水平に置く。24時間後、瓶の内容物を孔径350マイクロメートルのチーズクロスに通して125mLの風袋を量ったガラス瓶に注ぐ。濾液を、正確に0.01グラム量り取る。機械的安定性は、以下の通り表される:%=(濾液の重量×100)/初期重量。
フルオロケミカルエステルオリゴマー(実施例1〜5、比較例1〜8)
a.実施例1(E−1)
国際公開第2008/154421号(51ページ、試験材料Aエステルオリゴマー)に記載の通りオクタデカン二酸からフルオロケミカルエステルオリゴマーを調製した。
表2及び3に列挙する界面活性剤系を用いて、実施例1に従ってE−2〜E−5を調製した。
実施例6に概説する一般手順に従って実施例6〜9及び比較例9〜14を調製した:125mLのガラス瓶に、15gのMeFBSEMA、5gのODA、60gの水、10gのアセトン、1gの界面活性剤(固形分に基づいて5重量%)、及び0.1gのV−50を入れた。窒素を5分間この溶液に通した。瓶を密閉し、70℃で15時間加熱した。次いで、アセトンを真空下で留去して、水性分散液を得た。
a.実施例10
オリゴマー化
撹拌棒、加熱マントル、温度計、及び冷却器を備える3つ口フラスコに、1000g(2.4当量)のMeFBSEMA、15.3g(0.2当量)の2ーメルカプトエタノール、及び338.4gの酢酸エチルを入れた。混合物を窒素下で40℃に加熱し、真空で脱気した。このフラスコに、2.55gのV−59反応開始剤を添加し、混合物を3時間かけて約75℃に加熱した。次いで、2.55gのV−59反応開始剤の第2のアリコートをフラスコに添加し、窒素下で16時間加熱を継続した。次いで、2.55gのV−59の第3のチャージを添加し、反応を8時間継続した。75%固形分のオリゴマーフルオロケミカルアルコールの透明で粘稠な溶液が得られた。
撹拌棒、加熱マントル、温度計、及び冷却器を備える3つ口フラスコに、1353.7g(0.2当量)のオリゴマーフルオロケミカルアルコール、53g(0.2当量)のSA、及び1537gの酢酸エチルを入れた。約100gの酢酸エチルを留去し、フラスコを窒素下で40℃に冷却した。次いで、このフラスコに、133.3g(0.98当量)のPAPI及び2.5gのDBTDLを添加し、混合物を8時間かけて窒素下で80℃に加熱した。次いで、これに、48.3g(0.55当量)のMEKOブロッキング剤を添加し、反応を2時間継続した。透明なウレタン溶液を得た。
3つ口フラスコに、3125.3gの透明なウレタン溶液及び酢酸エチル(40%固形分)を入れた。溶液を約70℃に加熱した。第2の3つ口フラスコに、2730gの脱イオン水、354gのプロピレングリコール、及び125gのVGH−70(固形分に基づいて7重量%)を入れた。この混合物を約70℃に加熱した。次いで、温水相を熱酢酸エチル相に添加し、安定なプレエマルションが形成されるまで約30分間激しく混合した。次いで、この熱プレエマルションを、300bar(30MPa)及び約67℃で、加熱されたManton−Gaulinホモジナイザー(Lab 60,APV Belgium,Diegem,Belgium)に2回通した。濃い液体が得られた。酢酸エチルを約50〜60℃及び約30mm Hg(4kPa)の減圧下でエマルションから除去して、約30%固形分の水性分散液を得た。分散液を100マイクロメートルのポリプロピレンフィルターバッグで濾過した。平均粒径は、約90〜110nmであった。
表5〜7に示すモノマー及び界面活性剤を用いて、実施例10の通り実施例11〜17を調製した。
比較例の分散液は、一般的に用いられている布地処理界面活性剤を利用し、表2〜7に記載の通り調製した。
実施例及び比較例を、約0.3% SOF(布地上の固形分)でパッド塗布技術を用いて布地上にコーティングし、170℃で2分間硬化させた。分散液組成物、布地試験結果、及び安定性データを表2〜7に示す。
Claims (5)
- フルオロケミカルウレタン及びポリウレタン、フルオロケミカルブロックウレタン及びポリウレタン、フルオロケミカルポリ(メタ)アクリレート、並びにこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのフッ素化化合物と、
フッ素化固形分に基づいて3重量%超20重量%以下の、以下の式(式I):
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して、−CH2C(O)OH、−CH2CH2OH、
−(R2O)n−H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は−R2−Y−C(O)−R1であり、ただし、R4又はR5のうちの1つのみが、任意の1つの化合物において−R2−Y−C(O)−R1であってよく、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)を有する少なくとも1つの界面活性剤と、を含み、
分散体であり、
前記分散体が、前記少なくとも一つのフッ素化化合物を含む粒子を含み、
前記粒子の80%超が、1マイクロメートル以下の粒径を有する、フルオロケミカル組成物。 - 前記組成物中に非イオン性界面活性剤が存在しない、請求項1又は2に記載のフルオロケミカル組成物。
- 1つ以上の表面を有する繊維性基材に撥液性を付与する方法であって、
前記繊維性基材の1つ以上の表面上にフルオロケミカル処理組成物を塗布する工程と、
前記フルオロケミカル処理組成物を少なくとも100℃で硬化させる工程と、を含み、
前記フルオロケミカル処理組成物が、請求項1〜3のいずれか一項に記載のフルオロケミカル組成物を含む、方法。 - フルオロケミカルウレタン及びポリウレタン、フルオロケミカルブロックウレタン及びポリウレタン、フルオロケミカルポリ(メタ)アクリレート、並びにこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのフッ素化化合物と、
フッ素化固形分に基づいて3重量%超20重量%以下の、以下の式(式I):
(式中、
各R1は、独立して、6〜24個の炭素原子を有する、長鎖、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪族基であり、
各R2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する二価アルキレン基であり、
R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
R4及びR5は、それぞれ独立して、−CH2C(O)OH、−CH2CH2OH、
−(R2O)n−H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、又は−R2−Y−C(O)−R1であり、ただし、R4又はR5のうちの1つのみが、任意の1つの化合物において−R2−Y−C(O)−R1であってよく、
各Yは、独立して、O又はNHであり、
nは、1〜10であり、
X−は、アニオンである)を有する少なくとも1つの界面活性剤と、を含み、
分散体であり、
前記分散体が、前記少なくとも一つのフッ素化化合物を含む粒子を含み、
前記粒子が、200ナノメートル未満の平均粒径を有する、フルオロケミカル組成物。
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