JP6347694B2 - 電離放射線硬化型保護液及びフォトマスク - Google Patents
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Description
近年、プリント配線板などの生産コストを削減するために、ガラスマスクの一つであるエマルジョンマスクの薄膜パターン面に、短時間で保護膜を形成することが求められており、この要望に応えるための提案もなされている(特許文献3)。
本発明の一側面では、離型性及び接着性に優れた高硬度の保護膜を短時間で形成しうる電離放射線硬化型保護液と、該保護液を用いて形成した保護膜を有するフォトマスクとを提供する。
(A)エポキシ基を有する樹脂、(B)(メタ)アクリル基を有する樹脂、(C)エポキシ基と(メタ)アクリル基を有する樹脂、及び(D)重合開始剤を有する。
(A)は(メタ)アクリル基を有するものを除く。
(B)はエポキシ基を有するものを除く。(B)は(B1)極性基を持つ3官能以上のアクリル化合物を含む。(B1)の極性基はカルボキシル基であることが好ましい。
(D)は(D1)ラジカル開始剤及び(D2)カチオン開始剤を含む。
(1)電離放射線硬化型保護液において、(A)はシリコーン変性物を含むことができる。
(2)電離放射線硬化型保護液において、(B)として重量平均分子量が300〜10,000のものを用いることができる。
(4)電離放射線硬化型保護液において、(D1)と(D2)の双方として、熱重合開始剤でなく、光重合開始剤を用いることができる。
(6)電離放射線硬化型保護液において、(A)〜(D)とともに、さらに(E)シリコーンオイルを含有することができる。(E)として、分子構造中に反応性基を有する反応性シリコーンオイルを用いることができる。(E)を配合するときの配合量は、保護液の全樹脂バインダー成分の固形分100質量部に対して、例えば、0.01〜20質量部とすることができる。
さらに本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートを包括的に指す意味である。同様に、「(メタ)アクリロイル」はアクリロイル及びメタクリロイルを、「(メタ)アクリル」はアクリル及びメタクリルを、それぞれ包括的に指す意味である。
使用可能なA成分としては、分子内にエポキシ基を有するもの(ただし、(メタ)アクリル基を有するものを除く)であれば特に限定されない。なお、A成分として「(メタ)アクリル基を有するもの」を除いた趣旨は、後述するC成分との境界を明確にするためである。
使用可能なB成分としては、分子内に(メタ)アクリル基を有する化合物、すなわちアクリル化合物(エポキシ基を有するものを除く)であれば特に限定されない。とりわけ、電離放射線(紫外線または電子線)の照射による架橋硬化により、3次元網目構造となるために、3官能以上のアクリル化合物が望ましい。同じく3次元網目構造となる熱硬化型樹脂を用いた場合には、製膜に30〜80分程度必要であるが、電離放射線(紫外線または電子線)の照射により架橋硬化するアクリル化合物を用いることによって、1〜3分程度で製膜完了させることができる。なお、「3官能以上」とは、1分子中に3個以上の(メタ)アクリル基を有することを意味する。
すなわち、B成分のMwは、300以上(好ましくは500以上)であれば、その上限は特に設定されないが、上記不都合を回避するには、10000以下(好ましくは5000以下)のものを用いるとよい。またB成分に含まれる(メタ)アクリル基の個数は3個以上あるとよく、その上限は特に設定されないが、上記不都合を回避するには、15個以下(好ましくは10個以下、より好ましくは8個以下)にするとよい。
なお、B成分として「エポキシ基を有するもの」を除いた趣旨は、後述するC成分との境界を明確にするためである。
中でも、とりわけ、2,2,2−トリス[(メタ)アクリロイルオキシメチル]エチルフタル酸、2,2,2−トリス[(メタ)アクリロイルオキシメチル]エチルコハク酸などを用いると、接着性や硬度の点で都合がよい。
例えば、2,2,2−トリス(アクリロイルオキシメチル)エチルコハク酸は、「NKエステル CBX−0」(新中村化学工業社)として商業的に入手可能である。
使用可能なC成分の代表例を挙げると、例えば、分子内に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂のエポキシ基の一部に対して、エポキシ基と反応する官能基(例えば、カルボキシル基など)及び(メタ)アクリル基を有する化合物を反応(付加)させて得られる化合物(エポキシ(メタ)アクリレート)がある。
エポキシ基と反応する官能基及び(メタ)アクリル基を有する化合物は、典型的には、カルボキシル基及び(メタ)アクリル基を有する(メタ)アクリル酸である。
例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の片方のエポキシ基に対してアクリル酸を付加させて得られる化合物は、「NKオリゴ EA−1010N」(新中村化学工業社)として商業的に入手可能である。
使用可能なD成分には、少なくとも、主としてB成分とC成分の重合開始に寄与するラジカル重合開始剤(以下「D1成分」)と、主としてA成分とC成分の重合開始に寄与するカチオン重合開始剤(以下「D2成分」)とが含まれる。すなわち、D1とD2の両成分を組み合わせて使用する。A成分及びC成分はエポキシ基を有し、またB成分及びC成分は(メタ)アクリル基を有することから、D1とD2の両成分を組み合わせて使用することが、接着性や硬度、膜強度の点で望ましいと考えた。
D2成分の含有量は、A成分とC成分の固形分の合計100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上とする。0.1質量部以上とすることにより、A及びCの両成分の適切な重合開始効果が得られやすい。一方、D2成分の含有量は、A成分とC成分の固形分の合計100質量部に対して、好ましくは10質量部以下とする。10質量部以下とすることにより、保護膜形成に適切な分子量を有するポリマー形成の効果が得られやすい。
なお、官能基が反応性を示さないもの(非反応性シリコーンオイル)としては、例えば、ポリエーテル変性、メチルスチリル変性、アルキル変性、高級アルコキシ変性、脂肪酸エステル変性、フッ素変性などがある。
なお、本例で用いるガラスマスクは、保護膜に対する接着性を向上させるための下引き層がガラス基板上に設けられているものを含む。
保護液中にA〜C成分を適量で含むことによって、接着性、ハードコート性(JIS−K5600−5−4:1999を参考に測定した鉛筆硬度がH以上)及び耐光性に優れた保護膜を有するフォトマスクとすることができる。
なお、本例において、エポキシ基を有する樹脂(A1成分及びA2成分)、(メタ)アクリル基を有する樹脂(B1成分及びB2成分)、エポキシ基と(メタ)アクリル基を有する樹脂(C成分)、重合開始剤(D1成分及びD2成分)、離型剤(E1成分及びE2成分)は次のものを用いた。
[A2成分]ビスフェノールAエポキシ樹脂(エピコート828:三菱化学社、固形分100%)
[B1成分]2,2,2−トリス(アクリロイルオキシメチル)エチルコハク酸(NKエステル CBX−0:新中村化学工業社、固形分100%、重量平均分子量578、3官能、カルボキシル基あり)
[B2成分]ペンタエリスリトールテトラアクリレート(NKエステル A−TMMT:新中村化学工業社、固形分100%、重量平均分子量491、4官能、カルボキシル基なし)
[C成分]ビスフェノールA型エポキシアクリレート(NKオリゴ EA−1010N:新中村化学工業社、固形分100%、重量平均分子量575、エポキシ当量518g/eq)
[D2成分]光カチオン開始剤(芳香族スルホニウム塩、CPI−100P:サンアプロ社、固形分50%)
[E1成分]反応性シリコーンオイル(両末端型/シラノール変性、KF−9701:信越化学工業社、固形分100%)
[E2成分]反応性シリコーンオイル(両末端型/エポキシ変性、KF−105:信越化学工業社、固形分100%)
<1.フォトマスクの作製>
下記組成の電離放射線硬化型保護液を、パターン形成されたクロムマスク(ガラスマスク)のパターン上に、スピンコートにより塗布し、80℃、2分で乾燥した後、紫外線を10秒間(1000mJ/cm2)照射して架橋硬化させ、厚み約2μmの保護膜を形成し、フォトマスクを作製した。
・エポキシ基を有する樹脂(A1成分及びA2成分) 表1記載の種類と量
・アクリル基を有する樹脂(B1成分及びB2成分) 表1記載の種類と量
・エポキシ基とアクリル基を有する樹脂(C成分) 表1記載の量
・光ラジカル開始剤(D1成分) 表1記載の量
・光カチオン開始剤(D2成分) 表1記載の量
・離型剤(E1成分及びE2成分) 表1記載の種類と量
・希釈溶媒(メチルエチルケトン) 適量(保護液中の固形分が20%となる量)
2−1.保護膜の離型性
作製したフォトマスクの保護膜面に、紫外線硬化型樹脂で構成されたフォトレジストを密着させた(工程1)。次に、フォトマスクの保護膜が形成されていない面(フォトマスクの裏面)から紫外線を照射(密着露光)し、フォトレジストを所定パターンでUV硬化させた後、露光済みのフォトレジストをフォトマスクから剥離した(工程2)。次に、フォトレジストから引き離したフォトマスクの保護膜面を溶剤系洗浄液により洗浄し、次の露光のためのフォトマスクを準備した(工程3)。
上記工程1〜3の操作を100回、200回、500回行った後と、マスク作製直後とのそれぞれのタイミングで、作製したフォトマスクの保護膜面の純水の接触角を測定した。接触角の値は、純水滴下1分後の接触角の測定値について、滴下と測定を5回繰り返して得られた測定値の平均値とし、以下の基準で離型性を評価した。結果を表2に示す。なお表2中の「−」は評価不実施を示している(以下、同じ)。
◎:接触角が90度以上(非常に優れている)。
〇:接触角が80度以上90度未満(優れている)。
△:接触角が70度以上80度未満(良好)。
×:接触角が70度未満(不良)。
上記2−1の工程1〜3の操作を100回、200回、500回行った後と、マスク作製直後とのそれぞれのタイミングで、作製したフォトマスクの保護膜の接着性を、碁盤目テープ法(JIS K5600−5−6:1999)により以下の基準で、保護膜形成前のガラスマスクに対する保護膜の接着性を評価した。結果を表2に示す。
◎:碁盤目部分が全く剥離しなかった(非常に優れている)。
〇:碁盤目部分が殆ど剥離しなかった(優れている)。
△:碁盤目部分がいくつか剥離してしまった(良好)。
×:碁盤目部分が全て剥離してしまった(不良)。
作製したフォトマスクの保護膜に、粘着テープ(セロテープ CT405AP−18:ニチバン社)を貼りつけ、その後、引っ張り試験機(島津小型卓上試験機 EZ−L:島津製作所社)を用いて、粘着テープの、剥離速度300mm/minにおける180°剥離力を測定し、以下の基準で保護膜の初期離型性を評価した。結果を表2に示す。
◎:剥離力が2N/cm未満(非常に優れている)。
〇:剥離力が2N/cm以上、3N/cm未満(優れている)。
×:剥離力が3N/cm以上(不良)。
作製したフォトマスクの保護膜表面を、50g/2cm2の荷重によるスチールウール#0000で10往復擦った後、保護膜表面の傷の有無を目視観察し、以下の基準で評価した。結果を表2に示す。
◎:まったく傷がみられなかった(非常に優れている)。
〇:ほとんど傷がみられなかった(優れている)。
△:全面ではないが多少傷がみられた(良好)。
×:全面に傷がみられた(不良)。
作製したフォトマスクの保護膜を目視観察し、以下の基準で評価した。結果を表2に示す。
〇:白化がみられなかった(優れている)。
×:白化がみられた(不良)。
以下、「A成分の固形分含有量」とはB成分とC成分の固形分の合計100質量部に対する量を意味する。「B成分の固形分含有量」とはC成分の固形分100質量部に対する量を意味する。「D1成分の固形分含有量」とはB成分とC成分の固形分の合計100質量部に対する量を意味する。「D2成分の固形分含有量」とはA成分とC成分の固形分の合計100質量部に対する量を意味する。
これに対し、保護液中のA成分の固形分含有量が50質量部よりも少ない場合(実験例1)、その保護液を用いて形成した保護膜は接着性及び高い表面硬度を発現しないことが確認できた。保護液中のA成分の固形分含有量が100質量部よりも多い場合(実験例5)、その保護液を用いて形成した保護膜は接着性を発現しないことが確認できた。
保護液中のB成分の固形分含有量が100質量部に満たない場合(実験例6)、及び300質量部よりも多い場合(実験例11)、その保護液を用いて形成した保護膜の接着性及び表面硬度が劣る傾向にあった。
その一方で、保護液中のD1成分の固形分含有量が10質量部よりも多い場合(実験例17)、及びD2成分の固形分含有量が10質量部よりも多い場合(実験例23)、その保護液を用いて形成した保護膜の硬化後のポリマーの分子量が小さいことから膜強度が劣り、保護膜としての性能を有していないことが確認できた。
Claims (10)
- (A)エポキシ基を有する樹脂((メタ)アクリル基を有するものを除く)、(B)(メタ)アクリル基を有する樹脂(エポキシ基を有するものを除く)、(C)エポキシ基と(メタ)アクリル基を有する樹脂、及び(D)重合開始剤を有し、
(B)は(B1)極性基を含む3官能以上のアクリル化合物を含み、
(D)は(D1)ラジカル開始剤及び(D2)カチオン開始剤を含み、
(A)の固形分含有量が(B)と(C)の各固形分の合計100質量部に対して50〜100質量部、(B)の固形分含有量が(C)の固形分100質量部に対して100〜300質量部である電離放射線硬化型保護液。 - (B1)の極性基がカルボキシル基である請求項1記載の電離放射線硬化型保護液。
- (D1)の固形分含有量が(B)と(C)の各固形分の合計100質量部に対して1〜10質量部、及び(D2)の固形分含有量が(A)と(C)の各固形分の合計100質量部に対して0.1〜10質量部である請求項1又は2記載の電離放射線硬化型保護液。
- (A)はシリコーン変性物を含む請求項1〜3のいずれか記載の電離放射線硬化型保護液。
- (B)は重量平均分子量が300〜10000である請求項1〜4のいずれか記載の電離放射線硬化型保護液。
- (C)は重量平均分子量が200〜60000である請求項1〜5のいずれか記載の電離放射線硬化型保護液。
- (C)はエポキシ基の官能基当量が100〜10000(g/eq)である請求項1〜6のいずれか記載の電離放射線硬化型保護液。
- (D1)と(D2)の双方が光重合開始剤である請求項1〜7のいずれか記載の電離放射線硬化型保護液。
- (E)シリコーンオイルを含有する請求項1〜8のいずれか記載の電離放射線硬化型保護液。
- ガラス基板上に薄膜パターンを有するガラスマスクの前記薄膜パターン面に、請求項1〜9のいずれか記載の保護液を用いて形成した保護膜を有するフォトマスク。
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JP2016045337A (ja) | 2016-04-04 |
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