JP6325764B1 - 炭素繊維前駆体用油剤及び炭素繊維前駆体 - Google Patents
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Abstract
炭素繊維前駆体に優れた制電性と集束性を付与することができ、結果として炭素繊維前駆体を製造する際の工程通過性を向上させ、また炭素繊維前駆体の製造機械等に錆が発生するのを抑制することができる炭素繊維前駆体用油剤及びかかる炭素繊維前駆体用油剤が付着した炭素繊維前駆体を提供する。炭素繊維前駆体用油剤として、ベース成分、特定の窒素含有化合物からなるカチオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤を含有して成るものを用いた。
Description
本発明は、炭素繊維前駆体用油剤及び炭素繊維前駆体に関し、更に詳しくは炭素繊維前駆体に優れた制電性と集束性を付与すると共に、炭素繊維前駆体の製造機械等に錆が発生するのを抑制することができる炭素繊維前駆体用油剤及びかかる炭素繊維前駆体用油剤が付着した炭素繊維前駆体に関する。
従来、炭素繊維前駆体用油剤として、エステル化合物及び含窒素界面活性剤を含有するもの（例えば特許文献１参照）、変性シリコーン、多塩基酸及びそれに由来する塩を含有するもの（例えば特許文献２参照）、変性シリコーン及びアルカリ性化合物を含有するもの（例えば特許文献３参照）、エステル化合物及び水溶性アミド系化合物を含有するもの（例えば特許文献４参照）、アミノ変性シリコーン、非イオン界面活性剤及び帯電防止剤を含有するもの（例えば特許文献５参照）等が提案されている。しかし、これら従来の炭素繊維前駆体用油剤にはいずれも、炭素繊維前駆体に付与する制電性と集束性が不十分であり、また炭素繊維前駆体の製造機械等が錆び易いという問題がある。
本発明が解決しようとする課題は、炭素繊維前駆体に優れた制電性と集束性を付与することができ、結果として炭素繊維前駆体を製造する際の工程通過性を向上させ、また炭素繊維前駆体の製造機械等に錆が発生するのを抑制することができる炭素繊維前駆体用油剤及びかかる炭素繊維前駆体用油剤が付着した炭素繊維前駆体を提供する処にある。
本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、ベース成分と非イオン界面活性剤と特定のカチオン界面活性剤とを含有して成る炭素繊維前駆体用油剤が正しく好適であることを見出した。
すなわち本発明は、ベース成分、カチオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤を含有して成る炭素繊維前駆体用油剤であって、カチオン界面活性剤が下記の化１で示される化合物であることを特徴とする炭素繊維前駆体用油剤に係る。また本発明はかかる炭素繊維前駆体用油剤が付着している炭素繊維前駆体に係る。
化１において、
Ｒ１：炭素数６〜１８の脂肪族炭化水素基（但し、Ｘ−がメチル硫酸基又はエチル硫酸基である場合は炭素数６〜１５の脂肪族炭化水素基）
Ｒ２〜Ｒ４：炭素数１〜４のアルキル基
Ｘ−：メチル硫酸基、エチル硫酸基又は下記の化２で示される有機基
Ｒ１：炭素数６〜１８の脂肪族炭化水素基（但し、Ｘ−がメチル硫酸基又はエチル硫酸基である場合は炭素数６〜１５の脂肪族炭化水素基）
Ｒ２〜Ｒ４：炭素数１〜４のアルキル基
Ｘ−：メチル硫酸基、エチル硫酸基又は下記の化２で示される有機基
化２において、
Ｒ５，Ｒ６：炭素数１〜４のアルキル基又は水素原子
Ｒ５，Ｒ６：炭素数１〜４のアルキル基又は水素原子
先ず、本発明に係る炭素繊維前駆体用油剤（以下、本発明の油剤という）について説明する。本発明の油剤は、ベース成分と非イオン界面活性剤と特定のカチオン界面活性剤とを含有して成るものである。
本発明の油剤に供するベース成分としては特に制限はないが、２５℃で液状のエポキシ変性シリコーン、２５℃で液状のアミノ変性シリコーン及び２５℃で液状のアミド変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つが好ましい。これらは市販品を使用することができ、２５℃で液状のエポキシ変性シリコーンとしては、東レダウコーニング社製の商品名ＳＦ−８４１３（２５℃の粘度：１７０００ｍｍ２／ｓ、エポキシ当量：３８００ｇ／ｍｏｌ）、東レダウコーニング社製の商品名ＢＹ１６−８７６（２５℃の粘度：２４００ｍｍ２／ｓ、エポキシ当量：２８００ｇ／ｍｏｌ）、信越化学工業社製の商品名Ｘ−２２−３４３（２５℃の粘度：２５ｍｍ２／ｓ、エポキシ当量：６２０ｇ／ｍｏｌ）等が挙げられる。また２５℃で液状のアミノ変性シリコーンとしては、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８８０（２５℃の粘度：６５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：１８００ｇ／ｍｏｌ）、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８０１２（２５℃の粘度：９０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：２２００ｇ／ｍｏｌ）、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８００８（２５℃の粘度：４５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：５７００ｇ／ｍｏｌ）、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８００５（２５℃の粘度：１２００ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：１１０００ｇ／ｍｏｌ）、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８６０（２５℃の粘度：２５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：７６００ｇ／ｍｏｌ）、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８６４（２５℃の粘度：１７００ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：３８００ｇ／ｍｏｌ）、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−３９３（２５℃の粘度：７０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：３５０ｇ／ｍｏｌ）、東レダウコーニング社製の商品名ＦＺ−３５０５（２５℃の粘度：９０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：４０００ｇ／ｍｏｌ）、東レダウコーニング社製の商品名ＢＹ１６−８７２（２５℃の粘度：２００００ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：１８００ｇ／ｍｏｌ）、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同社製の商品名ＴＳＦ４７０２（２５℃の粘度：５００ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：１６００ｇ／ｍｏｌ）、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同社製の商品名ＴＳＦ４７０６（２５℃の粘度：５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量：１６００ｇ／ｍｏｌ）等が挙げられる。更に２５℃で液状のアミド変性シリコーンとしては、信越化学工業社製の商品名ＫＦ−３９３５（２５℃の粘度：２５ｍｍ２／ｓ）等が挙げられる。なかでも２５℃で液状のアミノ変性シリコーンがより好ましい。これらは、単独で用いることも、また２種以上を併用することもできる。
本発明の油剤に供するベース成分において、２５℃で液状とは、２５℃における粘度が２７００００ｍｍ２／ｓ以下の物質のことである。
本発明の油剤に供するカチオン界面活性剤は、前記の化１で示される化合物である。化１においてＲ１は、Ｘ−がメチル硫酸基又はエチル硫酸基の場合、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、デセニル基、ウンデシル基、ウンデセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、トリデセニル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ペンタデセニル基等の炭素数６〜１５の脂肪族炭化水素基であり、Ｘ−が前記の化２で示される有機基の場合、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、デセニル基、ウンデシル基、ウンデセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、トリデセニル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ペンタデセニル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、ヘプタデセニル基、オクタデシル基、オクタデセニル基等の炭素数６〜１８の脂肪族炭化水素基である。Ｒ２〜Ｒ４はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基である。X―はメチル硫酸基、エチル硫酸基又は前記の化２で示される有機基である。化２においてＲ５及びＲ６はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基又は水素原子である。なかでもカチオン界面活性剤としては、化１中のＸ−が化２で示される有機基である場合の化１で示される化合物が好ましい。これらは、単独で用いることも、また２種以上を併用することもできる。
化１で示される化合物の合成方法に特に制限はなく、これには例えば、１）相当する３級アミンとトリアルキルホスフェートとを反応させる方法、２）相当する３級アミンとジアルキル硫酸とを反応させる方法等が挙げられる。
本発明の油剤に供する非イオン界面活性剤としては、その種類に特に制限はないが、（１）メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、ノナコサノール、トリアコンタノール等の直鎖アルキルアルコール、（２）イソプロパノール、イソブタノール、イソヘキサノール、２−エチルヘキサノール、イソノナノール、イソデカノール、イソトリデカノール、イソテトラデカノール、イソトリアコンタノール、イソヘキサデカノール、イソヘプタデカノール、イソオクタデカノール、イソノナデカノール、イソエイコサノール、イソヘンエイコサノール、イソドコサノール、イソトリコサノール、イソテトラコサノール、イソペンタコサノール、イソヘキサコサノール、イソヘプタコサノール、イソオクタコサノール、イソノナコサノール、イソペンタデカノール等の分岐アルキルアルコール、（３）テトラデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール等の直鎖アルケニルアルコール、（４）イソヘキサデセノール、イソオクタデセノール等の分岐アルケニルアルコール、（５）シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の環状アルキルアルコール、（６）オクチル酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、エイコサン酸、ヘンエイコサン酸、ドコサン酸等の直鎖アルキルカルボン酸、（７）２−エチルヘキサン酸、イソドデカン酸、イソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソヘキサデカン酸、イソオクタデカン酸等の分岐アルキルカルボン酸、（８）オクタデセン酸、オクタデカジエン酸、オクタデカトリエン酸等の直鎖アルケニルカルボン酸、（９）フェノール、ベンジルアルコール、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール等の芳香族系アルコール、（１０）安息香酸等の芳香族系カルボン酸等、以上の（１）〜（１０）のようなアルコール類やカルボン酸類に、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドを付加させたものが挙げられる。なかでも非イオン界面活性剤としては、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、イソブタノール、イソヘキサノール、２−エチルヘキサノール、イソノナノール、イソデカノール、イソトリデカノール、イソテトラデカノール、テトラデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール等の直鎖アルケニルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール等の芳香族系アルコール等の炭素数４〜４０の有機アルコール１モルに対しエチレンオキシドを１〜５０モルの割合で付加反応させたものが好ましい。これらの非イオン界面活性剤は、単独で用いることも、また２種以上を併用することもできる。
本発明の油剤において、ベース成分、カチオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤の割合に特に制限はないが、ベース成分、カチオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤の含有割合の合計が１００質量％となるよう、ベース成分を５０〜９５質量％、カチオン界面活性剤を０．０１〜３０質量％及び非イオン界面活性剤を３〜４５質量％の割合で含有して成るものが好ましい。
本発明の油剤は、更に有機多塩基酸塩を含有するものが好ましい。有機多塩基酸塩としては、ブタン二酸塩、アルケニルコハク酸塩、２−ヒドロキシブタン二酸塩、２−ヒドロキシプロパン−１，２，３−トリカルボン酸塩、ペンタン−１，５−ジカルボン酸塩、ヘキサン二酸塩、プロパン二酸塩、酒石酸塩、フタル酸塩、ｃｉｓ−ブテン二酸塩、ｔｒａｎｓ−ブテン二酸塩、トリメリット酸塩、ピロメリット酸塩等が挙げられるが、なかでもブタン二酸カリウム塩、アルケニルコハク酸ニカリウム塩、コハク酸のジエタノールアミン塩、クエン酸二ナトリウム塩、フタル酸のジエタノールアミン塩等の有機多塩基酸塩のアルカリ金属塩又はアミン塩が好ましい。
本発明の油剤が更に有機多塩基酸塩を含有する場合、ベース成分、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び有機多塩基酸塩の含有割合の合計が１００質量％となるよう、ベース成分を５０〜９５質量％、カチオン界面活性剤を０．０１〜３０質量％、非イオン界面活性剤を３〜４５質量％及び有機多塩基酸塩を１５質量％以下の割合で含有して成るものが好ましい。
次に、本発明に係る炭素繊維前駆体（以下、本発明の前駆体という）について説明する。本発明の前駆体は本発明の油剤が付着している炭素繊維前駆体である。
本発明の油剤を炭素繊維前駆体に付着させる割合に特に制限はないが、本発明の油剤を炭素繊維前駆体に対し０．２〜１．５質量％となるように付着させることが好ましく、０．３〜１．２質量％となるように付着させることがより好ましい。本発明の油剤の付着方法としては公知の方法が適用でき、これには例えば、浸漬給油法、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法などが挙げられる。
本発明によると、炭素繊維前駆体に優れた制電性と集束性を付与することができ、結果として炭素繊維前駆体を製造する際の工程通過性を向上させ、また炭素繊維前駆体の製造機械等に錆が発生するのを抑制することができる。
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
試験区分１（ベース成分の用意）
下記のベース成分を用意した。
Ａ−１：２５℃における動粘度が６５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が１８００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８８０）
Ａ−２：２５℃における動粘度が９０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が２２００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８０１２）
Ａ−３：２５℃における動粘度が４５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が５７００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８００８）
Ａ−４：２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８６０）
Ａ−５：２５℃における動粘度が１７０００ｍｍ２／ｓ、エポキシ当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるエポキシ変性ポリオルガノシロキサン（東レダウコーニング社製の商品名ＳＦ−８４１３）
Ａ−６：２５℃における動粘度が１２００ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が１１０００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８００５）
Ａ−７：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８６４）
下記のベース成分を用意した。
Ａ−１：２５℃における動粘度が６５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が１８００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８８０）
Ａ−２：２５℃における動粘度が９０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が２２００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８０１２）
Ａ−３：２５℃における動粘度が４５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が５７００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８００８）
Ａ−４：２５℃における動粘度が２５０ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が７６００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８６０）
Ａ−５：２５℃における動粘度が１７０００ｍｍ２／ｓ、エポキシ当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるエポキシ変性ポリオルガノシロキサン（東レダウコーニング社製の商品名ＳＦ−８４１３）
Ａ−６：２５℃における動粘度が１２００ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が１１０００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８００５）
Ａ−７：２５℃における動粘度が１７００ｍｍ２／ｓ、アミノ当量が３８００ｇ／ｍｏｌであるアミノ変性ポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製の商品名ＫＦ−８６４）
試験区分２（カチオン界面活性剤の合成）
・Ｂ−１の合成
ジメチルオクチルアミン７９ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、トリメチルホスフェート７０ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物１４９ｇを得た。この反応物を分析したところ、ジメチルオクチルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−１とした。
・Ｂ−１の合成
ジメチルオクチルアミン７９ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、トリメチルホスフェート７０ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物１４９ｇを得た。この反応物を分析したところ、ジメチルオクチルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−１とした。
・Ｂ−２の合成
ジメチルオクタデセニルアミン１４８ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、トリメチルホスフェート７０ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物２１８ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジメチルオクタデセニルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−２とした。
ジメチルオクタデセニルアミン１４８ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、トリメチルホスフェート７０ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物２１８ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジメチルオクタデセニルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−２とした。
・Ｂ−３の合成
ジメチルオクタデシルアミン１４９ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、トリエチルホスフェート９１ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物２４０ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジメチルオクタデシルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−３とした。
ジメチルオクタデシルアミン１４９ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、トリエチルホスフェート９１ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物２４０ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジメチルオクタデシルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−３とした。
・Ｂ−４の合成
ジエチルドデシルアミン１２１ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸７７ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物１９８ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジエチルドデシルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−４とした。
ジエチルドデシルアミン１２１ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸７７ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物１９８ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジエチルドデシルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−４とした。
・Ｂ−５の合成
ジメチルオクチルアミン７９ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジメチル硫酸６３ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物１４２ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジメチルオクチルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−５とした。
ジメチルオクチルアミン７９ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジメチル硫酸６３ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物１４２ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジメチルオクチルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−５とした。
・Ｂ−６の合成
ジエチルオクチルアミン９３ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸７７ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物１７０ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジエチルオクチルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−６とした。
ジエチルオクチルアミン９３ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸７７ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物１７０ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジエチルオクチルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤Ｂ−６とした。
・ｒＢ−１〜ｒＢ−３は以下のものを用意した。
ｒＢ−１：ジエチレントリアミンとドコサン酸を反応して得られたアマイド化合物をジエチル硫酸によりカチオン化した水溶性アマイド系化合物
ｒＢ−２：ジアルキルエチルメチルアンモニウムエトサルフェート（ライオン・アクゾ社製の商品名アーカード２ＨＴ−５０ＥＳ）
ｒＢ−３：ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド（花王社製の商品名コータミン２４Ｐ)
ｒＢ−１：ジエチレントリアミンとドコサン酸を反応して得られたアマイド化合物をジエチル硫酸によりカチオン化した水溶性アマイド系化合物
ｒＢ−２：ジアルキルエチルメチルアンモニウムエトサルフェート（ライオン・アクゾ社製の商品名アーカード２ＨＴ−５０ＥＳ）
ｒＢ−３：ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド（花王社製の商品名コータミン２４Ｐ)
・ｒＢ−４の合成
ジメチルオクタデセニルアミン１４８ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸７７ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物２２５ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、 ジメチルオクタデセニルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤ｒＢ−４とした。
ジメチルオクタデセニルアミン１４８ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸７７ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物２２５ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、 ジメチルオクタデセニルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤ｒＢ−４とした。
・ｒＢ−５の合成
ジ（ポリオキシエチレン（ｎ＝５））ドデシルエチルアミン４１１ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸７７ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物４８８ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジ（ポリオキシエチレン（ｎ＝５））ドデシルエチルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤ｒＢ−５とした。
ジ（ポリオキシエチレン（ｎ＝５））ドデシルエチルアミン４１１ｇ（０．５モル）をフラスコに仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら８０℃に加温し、ジエチル硫酸７７ｇ（０．５モル）を１０分間かけて滴下し、反応温度を８０〜８５℃に維持して反応させた。更に同温度で３時間熟成して反応物４８８ｇを得た。得られた反応物を分析したところ、ジ（ポリオキシエチレン（ｎ＝５））ドデシルエチルアミン４級化物であった。これをカチオン界面活性剤ｒＢ−５とした。
以上で合成したカチオン界面活性剤の内容を表１にまとめて示した。
試験区分３（非イオン界面活性剤の合成）
Ｃ−１の合成：ドデカン−１−オール１８６ｇ（１．０モル）及び水酸化カリウム１ｇをオートクレーブに仕込み、窒素ガスでパージ後、１２０℃に加温し、エチレンオキサイド３０８ｇ（７モル）を圧入して、反応させた。１時間の熟成反応後、触媒を吸着材処理により除去し、反応物を得た。得られた反応物を分析したところ、１分子に１個のドデカン−１−オール基と、合計７個のオキシエチレン単位から構成される化合物であった。これを非イオン界面活性剤Ｃ−１とした。
Ｃ−１の合成：ドデカン−１−オール１８６ｇ（１．０モル）及び水酸化カリウム１ｇをオートクレーブに仕込み、窒素ガスでパージ後、１２０℃に加温し、エチレンオキサイド３０８ｇ（７モル）を圧入して、反応させた。１時間の熟成反応後、触媒を吸着材処理により除去し、反応物を得た。得られた反応物を分析したところ、１分子に１個のドデカン−１−オール基と、合計７個のオキシエチレン単位から構成される化合物であった。これを非イオン界面活性剤Ｃ−１とした。
非イオン界面活性剤をＣ−１と同様にして、下記のＣ−２〜Ｃ−７及びｒＣ−１〜ｒＣ−５を合成又は用意した。
Ｃ−２：ポリオキシエチレン（ｎ＝５）オクチルエーテル
Ｃ−３：ポリオキシエチレン（ｎ＝４０）トリアコンチルエーテル
Ｃ−４：ポリオキシエチレンアルキルエーテル（日本触媒社製の商品名ソフタノール５０）
Ｃ−５：ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテル
Ｃ−６：ポリオキシエチレン（ｎ＝５）アルキル（Ｃ＝１２〜１４）エーテル
Ｃ−７：ポリオキシエチレン（ｎ＝９）アルキル（Ｃ＝１２〜１４）エーテル
ｒＣ−１：β-オクタデシルチオプロピオン酸オクタデセンエステル
ｒＣ−２：ジオクチルオクタデセンアミンオキサイド
ｒＣ−３：ヘキサデカン酸ポリエチレングリコール（ｎ＝８）
ｒＣ−４：ポリオキシエチレン（ｎ＝３０）硬化ひまし油エーテル
ｒＣ−５：トリメリット酸トリイソデシルエステル
Ｃ−２：ポリオキシエチレン（ｎ＝５）オクチルエーテル
Ｃ−３：ポリオキシエチレン（ｎ＝４０）トリアコンチルエーテル
Ｃ−４：ポリオキシエチレンアルキルエーテル（日本触媒社製の商品名ソフタノール５０）
Ｃ−５：ポリオキシエチレン（ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテル
Ｃ−６：ポリオキシエチレン（ｎ＝５）アルキル（Ｃ＝１２〜１４）エーテル
Ｃ−７：ポリオキシエチレン（ｎ＝９）アルキル（Ｃ＝１２〜１４）エーテル
ｒＣ−１：β-オクタデシルチオプロピオン酸オクタデセンエステル
ｒＣ−２：ジオクチルオクタデセンアミンオキサイド
ｒＣ−３：ヘキサデカン酸ポリエチレングリコール（ｎ＝８）
ｒＣ−４：ポリオキシエチレン（ｎ＝３０）硬化ひまし油エーテル
ｒＣ−５：トリメリット酸トリイソデシルエステル
試験区分４（有機多塩基酸塩の用意）
下記の有機多塩基酸塩を用意した。
Ｄ−１：フタル酸ジエタノールアミン塩
Ｄ−２：コハク酸ジエタノールアミン塩
Ｄ−３：ドデセニルコハク酸カルシウム塩
ｒＤ−１：オクタデカン酸カリウム塩
下記の有機多塩基酸塩を用意した。
Ｄ−１：フタル酸ジエタノールアミン塩
Ｄ−２：コハク酸ジエタノールアミン塩
Ｄ−３：ドデセニルコハク酸カルシウム塩
ｒＤ−１：オクタデカン酸カリウム塩
試験区分５（その他の化合物の用意）
下記のその他の化合物を用意した。
ｒＸ−１：酢酸アンモニウム塩
ｒＸ−２：水酸化アンモニウム塩
下記のその他の化合物を用意した。
ｒＸ−１：酢酸アンモニウム塩
ｒＸ−２：水酸化アンモニウム塩
試験区分６（炭素繊維前駆体用油剤の調製）
実施例１
試験区分１〜４で合成又は用意したベース成分Ａ−１を１７０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を１４ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を１０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１
試験区分１〜４で合成又は用意したベース成分Ａ−１を１７０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を１４ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を１０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例２
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１１０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を５０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−２を３６ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−２を４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例２の油剤の５０％水性液を調整した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１１０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を５０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−２を３６ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−２を４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例２の油剤の５０％水性液を調整した。
実施例３
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−３を１４４ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を１０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を４０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を６ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例３の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−３を１４４ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を１０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を４０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を６ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例３の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例４
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１００ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を２ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を７８ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−２を２０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例４の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１００ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を２ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を７８ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−２を２０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例４の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例５
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−３を１６０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−５を３０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例５の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−３を１６０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−５を３０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例５の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例６
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−３を１３０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を２０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を４０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を１０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例６の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−３を１３０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を２０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を４０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を１０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例６の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例７
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−４を１８６ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−３を２ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を１０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−３を２ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例７の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−４を１８６ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−３を２ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を１０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−３を２ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例７の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例８
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１３０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−３を１０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を３４ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−３を２６ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例８の油剤の５０％水性液を調整した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１３０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−３を１０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を３４ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−３を２６ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例８の油剤の５０％水性液を調整した。
実施例９
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−３を１１０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を１６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を７２ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−３を２ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例９の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−３を１１０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を１６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を７２ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−３を２ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例９の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１０
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−４を１７０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を４ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を１６ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−３を１０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１０の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−４を１７０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を４ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を１６ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−３を１０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１０の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１１
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−１を１２０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を２０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−２を６０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１１の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−１を１２０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を２０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−２を６０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１１の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１２
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１４０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を３０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を３０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１２の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１４０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−２を３０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を３０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１２の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１３
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−１を６０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を６０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を８０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１３の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−１を６０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−１を６０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を８０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１３の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１４
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−５を１２０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−５を１０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を７０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１４の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−５を１２０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−５を１０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を７０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１４の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１５
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−５を１１０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−６を３０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を６０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１５の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−５を１１０ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−６を３０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−３を６０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１５の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１６
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−５を１４４ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−４を６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−５を５０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１６の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−５を１４４ｇ、カチオン界面活性剤Ｂ−４を６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−５を５０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで実施例１６の油剤の５０％水性液を調製した。
比較例１
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−１を１７６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を２４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例１の油剤の５０％水性液を調整した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−１を１７６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を２４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例１の油剤の５０％水性液を調整した。
比較例２
実施例１と同様にして、非イオン界面活性剤Ｃ−５を３０ｇ、ｒＣ−１を１２０ｇ、ｒＣ−２を２０ｇ、ｒＣ−３を２０ｇ、ｒＣ−４を１０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例２の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、非イオン界面活性剤Ｃ−５を３０ｇ、ｒＣ−１を１２０ｇ、ｒＣ−２を２０ｇ、ｒＣ−３を２０ｇ、ｒＣ−４を１０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例２の油剤の５０％水性液を調製した。
比較例３
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１２０ｇ、Ａ−５を４６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を３０ｇ、ｒＸ−１を４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例３の油剤の５０％水性液を調整した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１２０ｇ、Ａ−５を４６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を３０ｇ、ｒＸ−１を４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例３の油剤の５０％水性液を調整した。
比較例４
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１９９．４ｇ、ｒＸ−２を０．６ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例４の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１９９．４ｇ、ｒＸ−２を０．６ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例４の油剤の５０％水性液を調製した。
比較例５
実施例１と同様にして、カチオン界面活性剤Ｂ−３を１６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を１８０ｇ、ｒＸ−２を４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例５の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、カチオン界面活性剤Ｂ−３を１６ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を１８０ｇ、ｒＸ−２を４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例５の油剤の５０％水性液を調製した。
比較例６
実施例１と同様にして、非イオン界面活性剤Ｃ−１を１６０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を４０ｇ、以上をビーカーに加えて良く混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例６の油剤の５０％水性液を調整した。
実施例１と同様にして、非イオン界面活性剤Ｃ−１を１６０ｇ、有機多塩基酸塩Ｄ−１を４０ｇ、以上をビーカーに加えて良く混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例６の油剤の５０％水性液を調整した。
比較例７
実施例１と同様にして、カチオン界面活性剤ｒＢ−１を３０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を８０ｇ、ｒＣ−５を９０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例７の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、カチオン界面活性剤ｒＢ−１を３０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を８０ｇ、ｒＣ−５を９０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例７の油剤の５０％水性液を調製した。
比較例８
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１４０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を４０ｇ、有機多塩基酸塩ｒＤ−１を２０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例８の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−２を１４０ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−４を４０ｇ、有機多塩基酸塩ｒＤ−１を２０ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例８の油剤の５０％水性液を調製した。
比較例９
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−４を１７２ｇ、カチオン界面活性剤ｒＢ−２を４ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を２４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例９の油剤の５０％水性液を調整した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−４を１７２ｇ、カチオン界面活性剤ｒＢ−２を４ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を２４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例９の油剤の５０％水性液を調整した。
比較例１０
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−４を１７２ｇ、カチオン界面活性剤ｒＢ−３を４ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を２４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例１０の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−４を１７２ｇ、カチオン界面活性剤ｒＢ−３を４ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−１を２４ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例１０の油剤の５０％水性液を調製した。
比較例１１
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−６を１６０ｇ、カチオン界面活性剤ｒＢ−４を５ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−６を２０ｇ、Ｃ−７を１５ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例１１の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−６を１６０ｇ、カチオン界面活性剤ｒＢ−４を５ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−６を２０ｇ、Ｃ−７を１５ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例１１の油剤の５０％水性液を調製した。
比較例１２
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−７を１６２ｇ、カチオン界面活性剤ｒＢ−５を２２ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−６を１０ｇ、Ｃ−７を６ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例１１の油剤の５０％水性液を調製した。
実施例１と同様にして、ベース成分Ａ−７を１６２ｇ、カチオン界面活性剤ｒＢ−５を２２ｇ、非イオン界面活性剤Ｃ−６を１０ｇ、Ｃ−７を６ｇ、以上をビーカーに加えてよく混合し、撹拌を続けながら固形分濃度が５０％となるようにイオン交換水を徐々に添加することで比較例１１の油剤の５０％水性液を調製した。
以上で調製した各例の炭素繊維前駆体用油剤の内容を表２にまとめて示した。
試験区分７
炭素繊維前駆体用油剤の付着
アクリルフィラメント糸（７５デニール／４０フィラメント）に、試験区分６で調製した各例の油剤の５０％水性液を、炭素繊維前駆体用油剤として０．５±０．１％となるようにローラー給油法で付着させた後、乾燥ローラーを用いて１１５℃で４秒間乾燥して試料糸Ａを得た。この試料糸Ａを、後述する電気抵抗値及び発生電気の評価に用いた。またアクリルフィラメント糸（１６０００デニール／１２０００フィラメント）に、試験区分６で調製した各例の油剤の５０％水性液を、炭素繊維前駆体用油剤として０．５±０．１％となるように浸漬法で付着させた後、乾燥ローラーを用いて１１５℃で４秒間乾燥して試料糸Ｂを得た。この試料糸Ｂを、後述する集束性の評価に用いた。
炭素繊維前駆体用油剤の付着
アクリルフィラメント糸（７５デニール／４０フィラメント）に、試験区分６で調製した各例の油剤の５０％水性液を、炭素繊維前駆体用油剤として０．５±０．１％となるようにローラー給油法で付着させた後、乾燥ローラーを用いて１１５℃で４秒間乾燥して試料糸Ａを得た。この試料糸Ａを、後述する電気抵抗値及び発生電気の評価に用いた。またアクリルフィラメント糸（１６０００デニール／１２０００フィラメント）に、試験区分６で調製した各例の油剤の５０％水性液を、炭素繊維前駆体用油剤として０．５±０．１％となるように浸漬法で付着させた後、乾燥ローラーを用いて１１５℃で４秒間乾燥して試料糸Ｂを得た。この試料糸Ｂを、後述する集束性の評価に用いた。
試験区分８（評価）
・電気抵抗値の評価
前記の試料糸Ａを２０×６５％ＲＨの雰囲気下に２４時間放置し、同条件下で評価資料１０ｇを電気抵抗測定用ボックス（４０ｍｌ容量）に入れ、東亜電波工業社製の商品名ＳＭ−５Ｅ型絶縁計を用いて電気抵抗（ｌｏｇΩ）を測定し、以下の基準で電気抵抗値を評価した。
・電気抵抗値の評価
前記の試料糸Ａを２０×６５％ＲＨの雰囲気下に２４時間放置し、同条件下で評価資料１０ｇを電気抵抗測定用ボックス（４０ｍｌ容量）に入れ、東亜電波工業社製の商品名ＳＭ−５Ｅ型絶縁計を用いて電気抵抗（ｌｏｇΩ）を測定し、以下の基準で電気抵抗値を評価した。
電気抵抗値（ｌｏｇΩ）の評価基準
◎：９未満
○：９〜１０未満
×：１０〜１１未満
××：１１以上
◎：９未満
○：９〜１０未満
×：１０〜１１未満
××：１１以上
・発生電気の評価
前記の試料糸Ａを２０×６５％ＲＨの雰囲気下に２４時間放置し、同条件下に初張力２０ｇ、糸速１００ｍ／分でクロムメツキ梨地加工ピンと接触走行させて、接触後の発生電気を集電式電位測定器（春日電機社製）で測定し、以下の基準で発生電気を評価した。
前記の試料糸Ａを２０×６５％ＲＨの雰囲気下に２４時間放置し、同条件下に初張力２０ｇ、糸速１００ｍ／分でクロムメツキ梨地加工ピンと接触走行させて、接触後の発生電気を集電式電位測定器（春日電機社製）で測定し、以下の基準で発生電気を評価した。
発生電気の評価基準
５：５０ボルト未満
４：５０ボルト以上〜１００ボルト未満
３：１００ボルト以上〜３００ボルト未満
２：３００ボルト以上〜５００ボルト未満
１：５００ボルト以上
５：５０ボルト未満
４：５０ボルト以上〜１００ボルト未満
３：１００ボルト以上〜３００ボルト未満
２：３００ボルト以上〜５００ボルト未満
１：５００ボルト以上
・集束性の評価
前記の試料糸Ｂを５０ｋｇ製造した際に、各工程通過時及び巻き取り時の炭素繊維前駆体繊維の集束状態を目視観察した。同様の試験を５回実施し、以下の基準で集束性を評価した。
前記の試料糸Ｂを５０ｋｇ製造した際に、各工程通過時及び巻き取り時の炭素繊維前駆体繊維の集束状態を目視観察した。同様の試験を５回実施し、以下の基準で集束性を評価した。
集束性の評価基準
◎：集束性は非常に良好であり、工程通過性に全く問題無し。
○：集束性は良好であり、工程通過性に問題無し。
×：集束性が不足しており、工程通過性にやや問題有り。
××：集束性が不良であり、工程通過性に大きな問題有り。
◎：集束性は非常に良好であり、工程通過性に全く問題無し。
○：集束性は良好であり、工程通過性に問題無し。
×：集束性が不足しており、工程通過性にやや問題有り。
××：集束性が不良であり、工程通過性に大きな問題有り。
・錆の評価
試験区分６で調整した各例の炭素繊維前駆体用油剤の５０％水性液にイオン交換水を更に添加して固形分濃度が２％となるようにし、この水溶液に洗浄した金属製ガイドローラーを浸漬した後、２０℃×１００％ＲＨで２４時間放置し、それぞれの金属製ガイドローラーの発錆状態を目視観察し、以下の基準で錆を評価した。
試験区分６で調整した各例の炭素繊維前駆体用油剤の５０％水性液にイオン交換水を更に添加して固形分濃度が２％となるようにし、この水溶液に洗浄した金属製ガイドローラーを浸漬した後、２０℃×１００％ＲＨで２４時間放置し、それぞれの金属製ガイドローラーの発錆状態を目視観察し、以下の基準で錆を評価した。
錆の評価基準
○：発錆が確認されない。
×：発錆が確認される。
○：発錆が確認されない。
×：発錆が確認される。
以上で評価した各例の炭素繊維前駆体用油剤の結果を表３にまとめて示した。
表２に対応する表３の結果からも明らかなように、本発明によれば、炭素繊維前駆体に優れた制電性と集束性を付与することができ、結果として炭素繊維前駆体を製造する際の工程通過性を向上させ、また炭素繊維前駆体の製造機械等に錆が発生するのを抑制することができる。
Claims (9)
- ベース成分、カチオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤を含有して成る炭素繊維前駆体用油剤であって、カチオン界面活性剤が下記の化１で示される化合物であることを特徴とする炭素繊維前駆体用油剤。
Ｒ１：炭素数６〜１８の脂肪族炭化水素基（但し、Ｘ−がメチル硫酸基又はエチル硫酸基である場合は炭素数６〜１５の脂肪族炭化水素基）
Ｒ２〜Ｒ４：炭素数１〜４のアルキル基
Ｘ−：メチル硫酸基、エチル硫酸基又は下記の化２で示される有機基）
Ｒ５，Ｒ６：炭素数１〜４のアルキル基又は水素原子） - カチオン界面活性剤が、化１中のＸ−が化２で示される有機基である場合の化１で示される化合物である請求項１記載の炭素繊維前駆体用油剤。
- ベース成分が、２５℃で液状のエポキシ変性シリコーン、２５℃で液状のアミノ変性シリコーン及び２５℃で液状のアミド変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つである請求項１又は２記載の炭素繊維前駆体用油剤。
- ベース成分が、２５℃で液状のアミノ変性シリコーンである請求項１又は２記載の炭素繊維前駆体用油剤。
- 非イオン界面活性剤が、炭素数４〜４０の有機アルコール１モルに対しエチレンオキシドを１〜５０モルの割合で付加反応させた化合物である請求項１〜４のいずれか一つの項記載の炭素繊維前駆体用油剤。
- ベース成分、カチオン界面活性剤及び非イオン界面活性剤の含有割合の合計が１００質量％となるよう、ベース成分を５０〜９５質量％、カチオン界面活性剤を０．０１〜３０質量％及び非イオン界面活性剤を３〜４５質量％の割合で含有して成る請求項１〜５のいずれか一つの項記載の炭素繊維前駆体用油剤。
- 更に有機多塩基酸塩を含有し、ベース成分、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤及び有機多塩基酸塩の含有割合の合計が１００質量％となるよう、ベース成分を５０〜９５質量％、カチオン界面活性剤を０．０１〜３０質量％、非イオン界面活性剤を３〜４５質量％及び有機多塩基酸塩を１５質量％以下の割合で含有して成る請求項６記載の炭素繊維前駆体用油剤。
- 有機多塩基酸塩が、有機多塩基酸のアルカリ金属塩又はアミン塩である請求項７記載の炭素繊維前駆体用油剤。
- 請求項１〜８のいずれか一つの項記載の炭素繊維前駆体用油剤が付着している炭素繊維前駆体。
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