JP5943599B2 - 繊維用消臭剤及び消臭性繊維製品 - Google Patents
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Description
まず、硫酸亜鉛7水和物19.8g(0.069mol)を水50mlに溶解した。一方、3号珪酸ソーダ(モル比:Na2O/SiO2=1/3、Na2O含有量:7.0質量%、SiO2含有量:21.0質量%)50g(Na2O:0.056mol、SiO2:0.175mol)を水170mlに溶解した。これらの溶液を混合し、20〜30℃で90分間反応させてゲルのスラリーを得た。得られたゲルのスラリーのpHは6.8であった。
オートクレーブにステアリルアミン269質量部(1.0モル)を仕込み、窒素ガス雰囲気下、温度150〜160℃、圧力0.39MPa以下にてエチレンオキサイド88質量部(2.0モル)を付加させ、ステアリルジエタノールアミンを得た。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム0.9質量部、エチレンオキサイド572質量部(13.0モル)とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド15モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は928であり、エチレンオキシ基の割合は71質量%であった。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム2.5質量部、エチレンオキサイド2112質量部(48.0モル)とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド50モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は2,468であり、エチレンオキシ基の割合は89質量%であった。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム2.6質量部、エチレンオキサイド1980質量部(45.0モル)とプロピレンオキサイド232質量部(4.0モル)の混合物とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド47モルプロピレンオキサイド4モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は2,500であり、エチレンオキシ基の割合は80質量%であった。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム2.5質量部、エチレンオキサイド1672質量部(38.0モル)とプロピレンオキサイド464質量部(8.0モル)の混合物とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド40モルプロピレンオキサイド8モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は2,450であり、エチレンオキシ基の割合は70質量%であった。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム2.6質量部、エチレンオキサイド924質量部(21.0モル)とプロピレンオキサイド1242.9質量部(21.4モル)の混合物とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド25モルプロピレンオキサイド21.4モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は2,520であり、エチレンオキシ基の割合は40質量%であった。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム10.0質量部、エチレンオキサイド9531.1質量部(216.6モル)とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド218.6モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は9,800であり、エチレンオキシ基の割合は97質量%であった。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム19.3質量部、エチレンオキサイド18931質量部(430.3モル)とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド432.3モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は19,200であり、エチレンオキシ基の割合は99質量%であった。
ステアリルアミンに代えてドデシルアミン185質量部(1.0モル)を使用してドデシルジエタノールアミンを合成し、ドデシルジエタノールアミン273質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム2.4質量部、エチレンオキサイド2112質量部(48.0モル)とした以外は合成例1と同様に操作して、ドデシルアミンのエチレンオキサイド50モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は2,385であり、エチレンオキシ基の割合は92質量%であった。
ステアリルアミンに代えてデシルアミン157質量部(1.0モル)を使用してデシルジエタノールアミンを合成し、デシルジエタノールアミン245質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム2.6質量部、エチレンオキサイド2323.1質量部(52.8モル)とした以外は合成例1と同様に操作して、デシルアミンのエチレンオキサイド54.8モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は2,568であり、エチレンオキシ基の割合は94質量%であった。
ステアリルアミンに代えてアミノエチルエタノールアミン104質量部(1.0モル)を使用してテトラエタノールエチレンジアミンを合成し、テトラエタノールエチレンジアミン236質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム3質量部、エチレンオキサイド1936.0質量部(44.0モル)とプロピレンオキサイド841質量部(14.5モル)の混合物とした以外は合成例1と同様に操作して、エチレンジアミンのエチレンオキサイド48モルプロピレンオキサイド14.5モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は3,000であり、エチレンオキシ基の割合は70質量%であった。
テトラエタノールエチレンジアミン236質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム3質量部、エチレンオキサイド2224.0質量部(50.5モル)とプロピレンオキサイド540質量部(9.3モル)の混合物とした以外は合成例11と同様に操作して、エチレンジアミンのエチレンオキサイド54.5モルプロピレンオキサイド9.3モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は3,000であり、エチレンオキシ基の割合は70質量%であった。
ステアリルアミンに代えてアミノエチルエタノールアミン104質量部(1.0モル)を使用してテトラエタノールエチレンジアミンを合成し、テトラエタノールエチレンジアミン236質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム9質量部、エチレンオキサイド7964.0質量部(181.0モル)とプロピレンオキサイド870質量部(15.0モル)の混合物とした以外は合成例1と同様に操作して、エチレンジアミンのエチレンオキサイド185モルプロピレンオキサイド15モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は9000であり、エチレンオキシ基の割合は90質量%であった。
テトラエタノールエチレンジアミン236質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム48.1質量部、エチレンオキサイド43023.2質量部(977.8モル)とプロピレンオキサイド4802.4質量部(82.8モル)の混合物とした以外は合成例11と同様に操作して、エチレンジアミンのエチレンオキサイド981.8モルプロピレンオキサイド82.8モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は48,000であり、エチレンオキシ基の割合は90質量%であった。
反応容器にラウリン酸200質量部(1.0モル)、3−(2−ヒドロキシエチルアミノ)プロピルアミン118質量部(1.0モル)を仕込み、窒素気流下、160〜170℃で5時間反応させて3−ラウリルアミド−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピルアミンを得た。
この付加物の重量平均分子量は3,000であり、エチレンオキシ基の割合は91質量%であった。
合成例1と同様に操作してステアリルアミン269質量部(1.0モル)のエチレンオキサイド2.0モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は357であり、エチレンオキシ基の割合は25質量%であった。
ステアリルジエタノールアミンに代えてN−メチルジエタノールアミン119質量部(1.0モル)、水酸化ナトリウム0.4質量部、エチレンオキサイド231.1質量部(5.3モル)とした以外は合成例1と同様に操作して、N−メチルアミンの7.3モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は350であり、エチレンオキシ基の割合は91質量%であった。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム55.0質量部、エチレンオキサイド54670質量部(1242.5モル)とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド1244.5モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は55,000であり、エチレンオキシ基の割合は99.5質量%であった。
ステアリルジエタノールアミン357質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム2.2質量部、エチレンオキサイド792.0質量部(18.0モル)とプロピレンオキサイド1363.0質量部(23.5モル)の混合物とした以外は合成例1と同様に操作して、ステアリルアミンのエチレンオキサイド20モルプロピレンオキサイド23.5モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は2,500であり、エチレンオキシ基の割合は35質量%であった。
テトラエタノールエチレンジアミン236質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム0.4質量部、エチレンオキサイド114g(2.6モル)とした以外は合成例11と同様に操作して、エチレンジアミンのエチレンオキサイド6.6モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は350であり、エチレンオキシ基の割合は83質量%であった。
テトラエタノールエチレンジアミン236質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム2.5質量部、エチレンオキサイド699.2質量部(15.9モル)とプロピレンオキサイド1564.8質量部(27.0モル)の混合物とした以外は合成例11と同様に操作して、エチレンジアミンのエチレンオキサイド19.9モルプロピレンオキサイド27モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は2500であり、エチレンオキシ基の割合は35質量%であった。
テトラエタノールエチレンジアミン236質量部(1.0モル)に対して水酸化ナトリウム55.2質量部、エチレンオキサイド44000質量部(1000モル)とプロピレンオキサイド10938.8質量部(188.6mol)の混合物とした以外は合成例11と同様に操作して、エチレンジアミンのエチレンオキサイド1004モルプロピレンオキサイド188.6モル付加物を得た。
この付加物の重量平均分子量は55,000であり、エチレンオキシ基の割合は80質量%であった。
フェノール94質量部(1.0モル)と硫酸0.1質量部を反応容器に仕込み、撹拌しながら窒素ガス気流下にて加熱昇温し、110〜130℃でスチレンモノマー312質量部(3.0モル)を滴下し、125〜135℃で約3時間付加反応させ、その後冷却して褐色透明粘液状のトリスチレン化フェノールを得た。
この付加物の重量平均分子量は1,280であり、エチレンオキシ基の割合は69質量%であった。
(A)成分として調製例1の化合物200質量部、(B)成分として合成例1の化合物30質量部、水670質量部を混合し、パールミルで平均粒径が0.5μmになるまで微粒子化した。平均粒径はレーザー回折/散乱式粒度分布測定装置(HORIBA社製「LA−920」)を用いて、繊維用消臭剤の積算体積粒度分布を測定し、積算体積が50%となる粒径(メジアン粒径)を平均粒径(μm)とした。この微粒子化物に、ヒドロキシエチルセルロース(商品名HEC SE−850、ダイセル化学工業(株)製)の3質量%水溶液100質量部を混合し、撹拌して均一として、繊維用消臭剤を得た。
実施例1の(A)成分、(B)成分を表1〜5に記載のものに代えた以外は実施例1と同様に操作して実施例2〜25、28〜30、参考例26,27及び比較例1〜14の繊維用消臭剤を得た。なお、実施例8、実施例9、実施例29においては、微粒子化装置としてパールミルの代わりにアスペックミルを用いた。
繊維用消臭剤をガラス瓶に入れて密封し、60℃で5日後と20日後、及び20℃で2週間後と3ヶ月後の外観を目視で観察し、下記の基準に従い評価した。
7:増粘や分離がなく製品安定性試験前の状態と同じ
6:ごくわずかの分離があるが、弱い攪拌で容易に製品安定性試験前の状態に戻る
5:若干の増粘や分離があるが、攪拌すれば容易に製品安定性試験前の状態に戻る
4:増粘や分離があるが、攪拌すれば製品安定性試験前の状態に戻る
3:増粘や分離があり、攪拌しても若干の粗粒子が認められる
2:増粘や分離が大きく、攪拌しても粗粒子が認められる
1:固化や大きな分離があり、攪拌しても粗粒子が多量に認められる
繊維用消臭剤5質量部(実施例17のみ2質量部)、機能加工剤2質量部、水93質量部(実施例17のみ96質量部)を均一になるまで混合して処理液を調製した。処理液調製1時間後の外観を目視で観察し、下記の3段階で評価した。
A:分離、沈降は認められない
B:やや分離、沈降が認められる
C:調液直後に分離、沈降が認められる
カチオン性機能加工剤:ネオフィックスR−800(日華化学(株)、カチオン性高分子化合物)
アニオン性機能加工剤:ナイスポールPR−99(日華化学(株)、アニオン性ポリエステル樹脂)
消臭性繊維製品の調製
繊維用消臭剤5質量部(実施例17のみ2質量部)、シリコーン樹脂(信越化学工業(株)製、製品名「KM−2002−L−1」)2質量部、水93質量部(実施例17のみ96質量部)を均一になるまで混合して処理液を調製した。この処理液を用いて、ポリエステル100%編物または綿100%編物に対してパディング処理した。ピックアップは70質量%とした。次いで、120℃で3分間乾燥した後、160℃で1分間熱処理して、洗濯前の消臭性繊維製品を得た。
調湿した消臭性繊維製品(10cm×10cm)1枚を5Lテドラーバックに入れ、バック内を脱気した後、アンモニア100ppmを含有する空気3Lを注入し、密封した。20℃で2時間放置した後、検知管(No.3L、GASTEC社製)にてアンモニアの残留濃度を測定した。また、空試験として、消臭性繊維製品を入れないで同様に試験を行って残留濃度を測定した。アンモニア消臭率(%)を次式により算出した。
前述の消臭性繊維製品の調製で得られた消臭性繊維製品の外観を目視で観察し、下記の3段階で評価した。
A:白化なし
B:白化少しあり
C:白化あり
Claims (4)
- (A)二酸化ケイ素又は二酸化ケイ素と酸化亜鉛との複合物の微粒子と、(B)下記一般式(1)で表される化合物であって、平均分子量が400〜50,000でありかつ化合物の分子量に対して40質量%以上のエチレンオキシ基を含む化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種と、を含有してなる繊維製品付与用消臭剤。
- 該(B)/該(A)の質量比が5/2000〜10/20である、請求項1に記載の繊維製品付与用消臭剤。
- 一般式(1)で表される化合物においてR1、R2の少なくとも一方が−(A1O)nHであり、R3が−(A1O)nH又は水素であり、R4が炭素数2〜4のアルキレン基であり、mが0又は1であることを特徴とする請求項1または2に記載の繊維製品付与用消臭剤。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載した繊維製品付与用消臭剤を含む処理液で処理してなる消臭性繊維製品。
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