JP6304253B2 - 架橋性含フッ素エラストマー組成物及びその架橋物 - Google Patents
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Description
(1)架橋部位としてニトリル基を有するペルフルオロエラストマーを、有機スズ化合物の存在下、3個のニトリル基からトリアジン環を形成させる架橋方法(特許文献1)。
(2)架橋部位として臭素原子を有するペルフルオロエラストマーを、ペルオキシドの存在下、架橋助剤であるトリアリルイソシアヌレート(以下、TAICとも記す。)と反応させる架橋方法(特許文献2)。
(3)高分子鎖末端に架橋部位としてヨウ素原子を有するペルフルオロエラストマーを、ペルオキシドの存在下、TAICと反応させる架橋方法(特許文献3、4)。
(4)高分子鎖末端にヨウ素原子を有するペルフルオロエラストマーを、ペルオキシドの存在下、架橋助剤である1,6−ジビニルペルフルオロヘキサンと反応させる架橋方法(特許文献5)。
(2)、(3)の方法で得られる架橋物は、イソシアヌレート環の架橋点を有するので、耐熱性が充分でない。
(4)の方法で得られる架橋物は、耐熱性に優れるが、耐薬品性、特に耐アミン性が充分でない。
したがって、架橋反応性に優れ、得られた架橋物が耐薬品性及び耐熱性に優れるペルフルオロエラストマー組成物の開発が望まれる。
[1]含フッ素エラストマーと、2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物と、を含有することを特徴とする架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[2]前記2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物が、芳香環に結合したビニル基またはアリル基を2個以上有する、[1]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[3]前記2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物が、下式(1)で表される基(1)を2個以上有する含フッ素芳香族化合物、及び芳香環に結合するビニル基を2個以上有する芳香族炭化水素のいずれか一方又は両方を含む、[1]または[2]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[4]前記含フッ素芳香族化合物が、前記基(1)を2個以上有する含フッ素芳香族化合物を含み、
前記基(1)を2個以上有する含フッ素芳香族化合物が、
下式(A)で表される含フッ素芳香族化合物(A)、並びに
下式(x)で表される含フッ素芳香族化合物(x)と、前記基(1)とフェノール性水酸基とを有する芳香族化合物(y1)及び前記基(1)と芳香環を置換するフッ素原子とを有する芳香族化合物(y2)のいずれか一方または両方と、フェノール性水酸基を3個以上有する化合物(z)とを、脱HF剤存在下に縮合反応させて得られ、前記基(1)及びエーテル結合を有する含フッ素芳香族化合物(B)、のいずれか一方又は両方を含む、[3]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[5]前記含フッ素芳香族化合物(x)が、ペルフルオロベンゼン、ペルフルオロトルエン、ペルフルオロキシレン、ペルフルオロビフェニル、ペルフルオロテルフェニル、ペルフルオロトリフェニルベンゼン類、ペルフルオロテトラフェニルベンゼン類、ペルフルオロペンタフェニルベンゼン類、及びペルフルオロヘキサフェニルベンゼン類からなる群から選択される少なくとも1種である、[4]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[6]前記化合物(z)が、トリヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシビフェニル、トリヒドロキシナフタレン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、テトラヒドロキシベンゼン、テトラヒドロキシビフェニル、テトラヒドロキシビナフチル、及びテトラヒドロキシスピロインダン類からなる群から選択される少なくとも1種である、[4]または[5]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[7]前記含フッ素芳香族化合物(A)が、
前記式(A)中のY1及びY2におけるR1、R2、R3及びR4がそれぞれ水素原子であること、並びに
前記式(A)中のcが0であるか、またはcが1〜4の整数であってRf1が炭素数1〜8のペルフルオロアルキル基であること、の両方を満たすものである、[4]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[10]有機過酸化物をさらに含有し、その含有量が、前記含フッ素エラストマーの質量に対して0.1〜5質量%である、[1]〜[9]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[11]前記含フッ素エラストマーが、ヨウ素原子及び/又は臭素原子を含む、[1]〜[10]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[12]前記含フッ素エラストマーが、ペルフルオロエラストマーである、[1]〜[11]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[13]前記含フッ素エラストマーが、高分子鎖末端にヨウ素原子を有するテトラフルオロエチレン/ペルフルオロ(アルキルビニルエーテル)共重合体である、[1]〜[12]の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[15]前記2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物/該芳香族化合物以外の架橋助剤の質量比が1/30〜150/1である、[14]に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[16]前記2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物以外の架橋助剤が、トリアリルイソシアヌレートである、[14]または[15]に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
[17][1]〜[16]の架橋性含フッ素エラストマー組成物を架橋させてなる架橋物。
本発明の架橋性含フッ素エラストマー組成物は、含フッ素エラストマーと、2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物(以下、架橋性芳香族化合物とも記す。)と、を含有することを特徴とする。
(架橋性芳香族化合物)
本発明において、芳香族化合物は、芳香環を有する化合物である。
芳香環としては、ベンゼン環、ベンゼン環を含む縮合環(ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン、ピレン等)、ビフェニルを含む芳香族多環等が挙げられる。
架橋性芳香族化合物が有する架橋性不飽和二重結合の含有量は、架橋性芳香族化合物の1gに対して、1〜20mmolが好ましく、3〜10mmolがより好ましい。
架橋性芳香族化合物としては、架橋性不飽和二重結合を含む官能基(以下、架橋性官能基ともいう。)を2個以上有する芳香族化合物が挙げられる。
架橋性芳香族化合物が有する架橋性官能基は1種でも2種以上でもよい。
式(1)中、sは、架橋反応性に優れる点で、0であることが好ましい。
含フッ素芳香族化合物(A):下式(A)で表される含フッ素芳香族化合物。
含フッ素芳香族化合物(B):下式(x)で表される含フッ素芳香族化合物(x)と、前記基(1)とフェノール性水酸基とを有する芳香族化合物(y1)及び前記基(1)と芳香環を置換するフッ素原子とを有する芳香族化合物(y2)のいずれか一方または両方と、フェノール性水酸基を3個以上有する化合物(z)とを、脱HF剤存在下に縮合反応させて得られ、前記基(1)及びエーテル結合を有する含フッ素芳香族化合物。
以下、含フッ素芳香族化合物(A)、含フッ素芳香族化合物(B)、及び芳香環に結合するビニル基を2個以上有する芳香族炭化水素(以下、芳香族炭化水素(C)ともいう。)それぞれについて詳しく説明する。
[含フッ素芳香族化合物(A)]
前記式(A)において、nは0〜4が好ましく、0〜3がより好ましい。
aは1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
bは1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
cは0又は1が好ましく、0がより好ましい。
a+c+nは2〜4が好ましい。a+bは2〜6が好ましい。
Zは単結合、−O−、又は−S−であることが好ましく、単結合、又は−O−であることがより好ましい。
Rf1におけるフルオロアルキル基の炭素数は、1〜6が好ましく、1〜4がより好ましく、1が最も好ましい。フルオロアルキル基としては、耐熱性に優れることから、ペルフルオロアルキル基が好ましい。その具体例としては、ペルフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロオクチル基等が挙げられる。Rf1としてはペルフルオロメチル基が最も好ましい。
Y1及びY2における基(1)の説明は前記と同様である。
式(A)中、Y1及びY2は同じであっても異なってもよく、同じであることが好ましい。
含フッ素芳香族化合物(A)の製造方法としては、特に限定されないが、下式(a1)で表される芳香族化合物(以下、芳香族化合物(a1)と記す。)と、下式(a2)で表される含フッ素芳香族化合物(以下、含フッ素芳香族化合物(a2)と記す。)とを、脱HF剤存在下に縮合反応させる方法が好ましい。
式(a1)中のs、R1、R2、R3、及びR4の好ましい範囲及びより好ましい範囲は、式(A)におけるものと同じである。
Xとしては、水素原子、CH3CO、またはCH3CH2COが好ましい。
中でも、極性溶媒中で縮合反応を行う場合は、反応の急激な進行を抑制する、目的物の生成を阻害する副反応を抑制する等の点から、3〜50℃で2〜48時間が好ましく、5〜20℃で9〜24時間がより好ましく、5〜10℃で12〜24時間が特に好ましい。
極性溶媒以外の溶媒中で縮合反応を行う場合は、製造効率、反応速度の増大等の点から、40〜80℃で12〜24時間が特に好ましい。
[含フッ素芳香族化合物(B)]
含フッ素芳香族化合物(B)は、前記式(x)で表される含フッ素芳香族化合物(x)と、前記基(1)とフェノール性水酸基とを有する芳香族化合物(y1)及び前記基(1)と芳香環を置換するフッ素原子とを有する芳香族化合物(y2)のいずれか一方または両方と、フェノール性水酸基を3個以上有する芳香族化合物(z)とを、脱HF剤存在下に縮合反応させて得られるものであり、前記基(1)及びエーテル結合を有する。
<含フッ素芳香族化合物(x)>
前記式(x)において、Nは0〜3の整数である。Nは0〜2が好ましく、0または1がより好ましい。
d、eはそれぞれ独立に0〜3の整数である。d、eはそれぞれ独立に0〜2が好ましく、0又は1がより好ましい。
Rf2及びRf3が多いと含フッ素芳香族化合物(B)の製造が困難となるので、d+eは0〜4が好ましく、0〜2がより好ましく、0が最も好ましい。
Rf2及びRf3におけるフルオロアルキル基の炭素数は、1〜6が好ましく、1〜4がより好ましく、1が最も好ましい。フルオロアルキル基としては、耐熱性に優れることから、ペルフルオロアルキル基が好ましい。その具体例としては、ペルフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロオクチル基等が挙げられる。
Rf2及びRf3は同じであっても異なってもよく、同じであることが好ましく、ペルオロメチル基であることが特に好ましい。
<芳香族化合物(y1)、芳香族化合物(y2)>
芳香族化合物(y1)としては、フェノール性水酸基を1個有する芳香族化合物が好ましい。芳香族化合物(y1)はフッ素原子を含んでも含まなくてもよい。
前記の各種誘導体は、含フッ素芳香族化合物(B)の製造時に、アセトキシ基やトリメチルシロキシ基が水酸基(フェノール性水酸基)に変換され、含フッ素芳香族化合物(x)と反応する。
<芳香族化合物(z)>
芳香族化合物(z)としては、フェノール性水酸基を3個以上有する多官能フェノール類が好ましい。
芳香族化合物(z)におけるフェノール性水酸基の数は3〜6個が好ましく、3〜4個がより好ましい。
芳香族化合物(z)の具体例としては、トリヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシビフェニル、トリヒドロキシナフタレン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、テトラヒドロキシベンゼン、テトラヒドロキシビフェニル、テトラヒドロキシビナフチル、テトラヒドロキシスピロインダン類等が挙げられる。化合物(z)としては、架橋物の誘電率が低くなることから、トリヒドロキシベンゼン又は1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタンがより好ましい。
含フッ素芳香族化合物(x)と、芳香族化合物(y1)及び芳香族化合物(y2)のいずれか一方または両方と、化合物(z)との縮合反応に用いられる脱HF剤としては、含フッ素芳香族化合物(A)の説明で挙げたものと同様のものが挙げられる。
含フッ素芳香族化合物(B)は、特許第4730436号公報に記載の製造方法に準じて製造できる。
なお、本明細書における質量平均分子量は、分子量既知の標準ポリスチレン試料を用いて作成した検量線を用い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィで測定することによって得られるポリスチレン換算の質量平均分子量である。
[芳香族炭化水素(C)]
芳香環に結合するビニル基を2個以上有する芳香族炭化水素(以下、芳香族炭化水素(C)という。)としては、例えば、下式(C1)で表される化合物(以下、化合物(C1)と記す。)が挙げられる。
式(C1)中、gは2又は3が好ましい。
Raにおける芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、ピレン等の芳香族炭化水素からg個の水素原子を除いた基が挙げられる。
Raとしては、ベンゼンからg個の水素原子を除いた基、又は2〜4個のベンゼン環からなる芳香族炭化水素からg個の水素原子を除いた基が好ましい。
Raが、ベンゼンからg個の水素原子を除いた基である場合の化合物(C1)の具体例としては、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン等が挙げられる。
Raが、2〜4個のベンゼン環からなる芳香族炭化水素からg個の水素原子を除いた基である場合の化合物(C1)の具体例としては、下式(C1−1)〜(C1−7)で表される化合物(以下、化合物(C1−1)〜化合物(C1−7)という。)等が挙げられる。
例えばジビニルベンゼン、化合物(C1−3)はそれぞれ試薬として市販されている。化合物(C1−1)は、特開平11−158255号公報の記載に準じて製造できる。化合物(C1−2)は、Advanced Synthesis & Catalysis (Adv. Synth. Catal.), 2009, 351, 2024−2030の記載に準じて製造できる。化合物(C1−7)は、J. Org. Chem., 1983, 48(17), 2930−2932の記載に準じて製造できる。
本発明において、架橋性芳香族化合物は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
(含フッ素エラストマー)
本発明における含フッ素エラストマーとしては、例えば、フルオロモノマーの共重合体、及びフルオロモノマーと炭化水素モノマーとの共重合体が挙げられる。
PAVEとしては、CF2=CFO−Rf4(ただし、Rf4は、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル基または炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1個以上有する炭素数2〜10のペルフルオロアルキル基(オキサペルフルオロアルキル基ともいう)である。)で表される化合物が好ましい。
フルオロモノマーは、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
炭化水素モノマーは、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
フルオロモノマーと炭化水素モノマーとの共重合体としては、TFE/P共重合体、TFE/P/VDF共重合体、TFE/P/CTFE共重合体、E/HFP共重合体等が挙げられる。
含フッ素エラストマーとしては、TFE/PAVE共重合体、VDF/HFP共重合体、TFE/VDF/HFP共重合体、VDF/HFP/PAVE共重合体、TFE/P共重合体、及びTFE/P/VDF共重合体からなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、TFE/PAVE共重合体がより好ましい。これらの含フッ素エラストマーは耐熱性に優れる。
TFE/PAVE共重合体の共重合組成は、TFEに基づく構成単位/PAVEに基づく構成単位=30/70〜80/20(モル比)が好ましく、50/50〜75/25(モル比)がより好ましく、55/45〜70/30(モル比)が最も好ましい。
VDF/HFP共重合体の共重合組成は、VDFに基づく構成単位/HFPに基づく構成単位=60/40〜95/5(モル比)が好ましく、70/30〜90/10(モル比)がより好ましく、75/25〜85/15(モル比)が最も好ましい。
TFE/VDF/HFP共重合体の共重合組成は、TFEに基づく構成単位/VDFに基づく構成単位/HFPに基づく構成単位=5/50/45〜65/30/5(モル比)が好ましく、15/50/35〜25/65/10(モル比)がより好ましく、20/50/30〜20/65/15(モル比)が最も好ましい。
TFE/P共重合体の共重合組成は、TFEに基づく構成単位/Pに基づく構成単位=40/60〜70/30(モル比)が好ましく、45/55〜65/35(モル比)がより好ましく、50/50〜60/40(モル比)が最も好ましい。
含フッ素エラストマーは、上記のモノマーに基づく構成単位以外に、その他のモノマーに基づく構成単位を有してもよい。
前記フルオロジエンとは、フッ素原子を1個以上有し、かつ重合性二重結合を2個有し、環化重合性を有しない化合物である。
分子量の目安として、貯蔵弾性率G’を用いることも好ましい。
含フッ素エラストマーの貯蔵弾性率G’は、後記するように、動的粘弾性測定装置(DMA)により測定される。
<含フッ素エラストマーの製造方法>
含フッ素エラストマーは、フルオロモノマーを含むモノマー混合物を通常の方法でラジカル重合することによって製造することができる。
ラジカル重合法としては、乳化重合法、溶液重合法、懸濁重合法、塊状重合法等の公知の重合法が挙げられる。特に、水溶性ラジカル重合開始剤を用いた乳化重合法が好ましい。乳化重合は、高分子量の含フッ素エラストマーの製造に適する。
乳化重合では、水性媒体、乳化剤、ラジカル重合開始剤、必要により連鎖移動剤の存在下に、モノマー混合物を重合して、含フッ素エラストマーを製造する。
重合温度は、0〜100℃が好ましく、10〜90℃がより好ましい。重合時間は、6〜24時間が好ましく、6〜12時間がより好ましい。重合圧力は、0.1〜20MPaが好ましく、0.3〜10MPaがより好ましい。この範囲にあるとモノマー転化率が良く、ポリマー収率も高い。また、生産性に優れる。
水溶性ラジカル重合開始剤としては、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、過酸化水素、ジコハク酸過酸化物、アゾビスイソブチルアミジン二塩酸塩等の有機系開始剤等が挙げられる。また、過硫酸類または過酸化水素と、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等の還元剤との組み合わせからなるレドックス系開始剤や、該レドックス系開始剤にさらに少量の鉄、第一鉄塩、硫酸銀等を共存させた無機系開始剤も用いることができる。
ラジカル重合開始剤は、ラジカル共重合時の初期に一括で仕込んでもよく、重合の進行に従って順次供給してもよい。重合反応の均一性、得られる含フッ素エラストマーの分子量分布の制御性等の点から、重合反応の進行に応じて順次供給することが好ましい。
ラジカル重合開始剤の量は、全モノマーの合計質量数に対して、0.01〜3質量%が好ましく、0.1〜1質量%がより好ましい。
水溶性有機溶媒としては、tert−ブタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコール等が挙げられる。水性媒体が水溶性有機溶媒を含有するとモノマーの分散性、及び生成したポリマーの分散性を向上させ、生産性を高めることができる。
水性媒体としては、水が好ましい。
アニオン性乳化剤としては、アニオン性炭化水素系乳化剤、アニオン性含フッ素乳化剤が挙げられる。
アニオン性炭化水素系乳化剤の具体例としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。
アニオン性含フッ素乳化剤としては、エーテル性酸素原子を有していてもよい含フッ素カルボン酸およびその塩、含フッ素スルホン酸およびその塩等が挙げられる。塩としては、アンモニウム塩、アルカリ金属塩(Li、Na、K等)等が挙げられ、アンモニウム塩が好ましい。なかでも、エーテル性酸素原子を有していてもよい含フッ素カルボン酸およびその塩が好ましく、エーテル性酸素原子を1〜3個含有してもよい炭素数5〜7の含フッ素カルボン酸およびその塩がより好ましい。
ぺルフルオロカルボン酸としては、ペルフルオロオクタン酸、ぺルフルオロヘプタン酸、ペルフルオロヘキサン酸等が挙げられる。
特に、高分子鎖末端にヨウ素原子又は臭素原子を含有する含フッ素エラストマーの製造には、ヨウ素原子又は臭素原子を有する連鎖移動剤を用いることが好ましい。
ヨウ素原子又は臭素原子を有する連鎖移動剤としては、IRf4I、IRf5Br等が好ましい。
Rf4及びRf5は、炭素数1〜12のフルオロアルキレン基または炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1個以上有する炭素数2〜12のフルオロアルキレン基(オキサフルオロアルキレン基ともいう)である。
Rf4及びRf5は、炭素数3〜12のフルオロアルキレン基またはオキサフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数3〜12のペルフルオロアルキレン基がより好ましい。
IRf4Iとしては、ジヨードジフルオロメタン、1,2−ジヨードペルフルオロエタン、1,3−ジヨードペルフルオロプロパン、1,4−ジヨードペルフルオロブタン、1,5−ジヨードペルフルオロペンタン、1,6−ジヨードペルフルオロヘキサン、1,7−ジヨードペルフルオロヘプタン、1,8−ジヨードペルフルオロオクタン等が挙げられる。
IRf4Iとしては、1,4−ジヨードペルフルオロブタン又は1,6−ジヨードペルフルオロヘキサンが好ましい。
IRf5Brとしては、1−ヨード−2−ブロモペルフルオロブタン、1−ヨード−6−ブロモペルフルオロヘキサン等が挙げられる。
(その他の成分)
本発明の架橋性含フッ素エラストマー組成物は、有機過酸化物をさらに含有することが好ましい。有機過酸化物を含有すると架橋点の反応確率を高めることができ、架橋物の生産性、耐熱性、及び耐薬品性の向上に寄与することができる。特に、本発明の架橋性含フッ素エラストマー組成物を加熱により架橋させて架橋物とする場合、架橋性含フッ素エラストマー組成物が有機過酸化物を含有すると加熱による架橋が容易である。
受酸剤の含有量は、含フッ素エラストマーの質量に対して0.1〜20質量%が好ましく、0.2〜10質量%がより好ましく、0.5〜5質量%が最も好ましい。
(架橋性含フッ素エラストマー組成物の製造方法)
架橋性含フッ素エラストマー組成物は、含フッ素エラストマーと、2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物と、必要に応じて有機過酸化物、その他の添加剤等の任意成分を配合することにより製造できる。
〔架橋物〕
本発明の架橋物は、前記架橋性含フッ素エラストマー組成物を架橋させてなる。
[含フッ素エラストマーの共重合組成、及び含フッ素芳香族化合物の同定]
含フッ素エラストマー、及び含フッ素芳香族化合物について、日本電子社製(JEOL)のFT−NMR装置JNM−AL300によって1H−NMR、19F−NMRの測定を行い、その結果から共重合組成の決定、及び含フッ素芳香族化合物の同定を行った。
[含フッ素エラストマーの貯蔵弾性率G’の測定方法]
Alpha Technologies社製RPA2000を用いて、ASTM D5289、及びD6204に従い、温度100℃、振幅0.5度、振動数50回/分で測定した値を貯蔵弾性率G’とした。
[ヨウ素原子含有量]
含フッ素エラストマーの2mgを燃焼し、発生したガスを0.02質量%ヒドラジン水溶液に吸収させ、得られた溶液をICP発光法によって分析し、該溶液中のヨウ素原子の含有量を測定し、その結果から含フッ素エラストマー中のヨウ素原子の含有量を決定した。
[ガラス転移温度(Tg)]
含フッ素芳香族化合物(A−1)のガラス転移温度(Tg)の測定は、TA Instrument社製DSC Q−100によって測定した。昇温速度10℃/分で135℃まで昇温し、冷却速度20℃/分で冷却し、再び昇温速度10℃/分で135℃まで昇温する条件で測定し、得られたDSC曲線の変曲点での温度をTgとした。
[融点(Tm)]
含フッ素芳香族化合物(A−1)、及び(A−2)の融点(Tm)の測定は、TA Instrument社製DSC Q−100によって測定した。昇温速度10℃/分で135℃まで昇温し、冷却速度20℃/分で冷却し、再び昇温速度10℃/分で135℃まで昇温する条件で測定し、得られたDSC曲線の吸熱ピークのピークトップでの温度をTmとした。なお、複数のTmが観測された場合には、低い方からTm1、Tm2、Tm3等と記載した。複数のTmが観測される理由は、複数の結晶状態が存在するためであると考えられる。
[耐熱性試験]
耐熱性試験用のサンプル(10mm×30mm、厚さ1mmの架橋性含フッ素エラストマー組成物の架橋物)を、熱風オーブンの中で、所定温度で所定時間加熱した後取り出し、目視で観察し、下記の基準で、所定温度で所定時間の耐熱性試験における耐熱性を評価した。
[耐薬品性試験]
サンプル瓶中で、耐薬品試験用のサンプル(13mm×13mm、厚さ1mmの架橋性含フッ素エラストマー組成物の架橋物)を、48%NaOH水溶液、及びN,N−ジメチルアセトアミド(以下、DMAcと記す。)にそれぞれ浸漬させて、40℃で180時間保持した後取り出し、目視で観察し、下記の基準で耐薬品性を評価した。
[引張り強さ・伸び]
架橋性含フッ素エラストマー組成物を130℃×20分の条件で加熱成形して厚さ1mmのシート状の一次架橋ゴム物品を得た。次いで、250℃×4時間の条件で2次架橋を実施し架橋ゴム物品を得た。JISK6251(2004年)に準じ、得られた架橋ゴム物品の試料を、4号ダンベル形状に打ち抜いて得た試験片を、上島製作所社製試験機(製品名:クイックリーダー)を用いて、室温で引張試験を行い破断強度および破断時の伸びを測定した。
[硬度]
JISK6253(1997年)に準じ、23℃でデュロメータータイプAを用いて、厚さ1mmのシート状の架橋ゴム物品を6枚重ねて、硬度を測定した。
[耐熱老化試験]
JISK6257(2003年)に準じ、270℃×168hrの条件で熱老化後、硬度変化・引張り強さ変化率・伸び変化率を測定した。
[圧縮永久歪試験]
JISK6262(1997年)に準じ、P26サイズのOリングを試料とし、圧縮割合25%、270℃×168hrの条件で圧縮後、圧縮永久歪率を測定した。
[離型性]
サイズ100mm×60mm×1mmtのシートを130℃×20分の条件で成形後、金型から手でシートの角を持ち脱型する際に、成形品の一部に切れや欠けが発生するか否かを目視で判定した。
(合成例1:ヨウ素末端の含フッ素エラストマー(F1)の合成)
アンカー型撹拌翼を備えた内容積20Lのステンレス鋼製耐圧反応器に、脱気したイオン交換水の8770g、CF3CF2OCF2CF2OCF2COONH4の733g、リン酸水素二ナトリウム・12水和物の15.9g及びCF2=CFO(CF2)4OCF=CF2(以下、C4DVEと記す。)の18.0gを仕込み、気相を窒素置換した。375rpmの回転速度で撹拌しながら、CF2=CFO−CF3(以降、PMVEと記す。)の554g、TFEの115gを仕込み、内温を80℃まで昇温させた。内圧は0.90MPaG(Gはゲージ圧であることを意味する。)であった。過硫酸アンモニウムの2.5質量%水溶液の40mLを添加して重合を開始した。
(合成例2:含フッ素芳香族化合物(B1)の合成)
ジムロートコンデンサ、熱電対温度計、メカニカルスターラの付いた0.5Lガラス製4つ口フラスコに、ペルフルオロビフェニル(22.5g)、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン(3.7g)、及びDMAc(149g)を仕込んだ。撹拌しながらオイルバス上で加温し、液温が40℃となった時点で炭酸カリウム(18g)を素早く添加した。撹拌を継続しながら40℃で16時間加熱した。その後、反応液を室温に冷却し、激しく撹拌した0.5N塩酸約1Lに徐々に滴下し、再沈殿を行った。ろ過後、さらに純水で2回洗浄した後に、70℃で12時間真空乾燥を行って白色粉末状の含フッ素芳香族化合物β(16g)を得た。含フッ素芳香族化合物βの数平均分子量は5,021、質量平均分子量は27,817であった。
(合成例3:含フッ素芳香族化合物(A−1)の合成)
窒素を導入するための三方コック、熱電対温度計を備えた2Lの4口フラスコに、ペルフルオロビフェニルの82.2g、p−アセトキシスチレンの98.4gを入れ、DMAcの708.9gに溶解させた後、48%の水酸化カリウム水溶液の140.0gを添加し撹拌し反応させた。反応液の温度は8〜9℃の範囲で制御し、24時間反応させた。その後、反応粗液を0.5Nの塩酸の3090g中に滴下させると、白色の固体が析出した。ろ過により得られた固体をろ別し、イオン交換水で2回洗浄することにより、白色固体である含フッ素芳香族化合物(A−1)の122g(収率92.8%)を得た。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:重アセトン、基準:テトラメチルシラン(TMS)、内部標準:ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン)δ(ppm):7.55、7.20、6.75、5.80、5.25。
窒素を導入するための三方コック、熱電対温度計を備えた1Lの4口フラスコに、ペルフルオロトルエンの25.0g、及びp−アセトキシスチレンの68.7gを入れ、ジグライムの385.0gに溶解させた後、48%の水酸化ナトリウム水溶液の102.5gを加えて撹拌させ反応させた。反応液の温度は60℃に制御し、6時間反応させた。その後、反応粗液を0.5Nの塩酸の1744g中に滴下させると、白色の固体が析出した。ろ過により得られた固体をろ別し、イオン交換水で2回洗浄することにより、白色固体である含フッ素芳香族化合物(A−2)の30.1g(収率53.0%)を得た。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:重アセトン、基準:TMS、内部標準:ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン)δ(ppm):7.50、7.15、6.75、5.75、5.20。
含フッ素エラストマー(F1)の1.01g、含フッ素芳香族化合物(A−1)の0.104g、1H−トリデカフルオロヘキサン(旭硝子社製AC−2000;以下、AC−2000と記す。)の20.0g、酸化マグネシウムの0.0306g、及び2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン(日本油脂社製パーヘキサ25B;以下、パーヘキサ25Bと記す。)の0.0203gを、50mLのナスフラスコ内で混合し撹拌することによって架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を得た。
(実施例2)
酸化マグネシウムを配合しなかった以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(実施例3)
含フッ素エラストマー(F1)の1.01g、含フッ素芳香族化合物(A−2)の0.105g、AC−2000の20.3g、酸化マグネシウムの0.0318g、パーヘキサ25Bの0.0165gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(実施例4)
酸化マグネシウムを配合しなかった以外は実施例3と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(実施例5)
含フッ素エラストマー(F1)の1.02g、含フッ素芳香族化合物(B1)の0.0950g、AC−2000の20.2g、酸化マグネシウムの0.0321g、パーヘキサ25Bの0.0200gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(実施例6)
酸化マグネシウムを配合しなかった以外は実施例5と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(実施例7)
含フッ素エラストマー(F1)の1.00g、ジビニルベンゼンの0.1010g、AC−2000の20.5g、酸化マグネシウムの0.0313g、パーヘキサ25Bの0.0188gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(実施例8)
酸化マグネシウムを配合しなかった以外は実施例7と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(比較例1)
架橋性含フッ素エラストマー(F1)の1.02g、トリアリルイソシアヌレート(以下、TAICと記す。)の0.104g、AC−2000の20.2g、酸化マグネシウムの0.0298g、パーヘキサ25Bの0.0180gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(比較例2)
架橋性含フッ素エラストマー(F1)の1.00g、1,6−ジビニルペルフルオロヘキサンの0.104g、AC−2000の20.6g、酸化マグネシウムの0.0310g、パーヘキサ25Bの0.0185gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表1に示す。
(実施例9)
含フッ素エラストマー(F1)の100gに、含フッ素芳香族化合物(A−1)の10g、TAIC(TAIC−WH60;TAICをホワイトカーボンに60%含浸させた粉体タイプ、以下、TAIC−WH60と記す)の0.5g、酸化マグネシウム(MgO#150;協和化学社製の高活性酸化マグネシウム、製品名はキョーワマグ150)の3g、t−ブチルペルオキシベンゾエート(製品名カヤブチルB、化薬アクゾ社製、以下、カヤブチルBと記す)の2g、カーボンブラック(MTカーボン;Cancarb社製のカーボンブラックで、製品名はThermax N990。以下、MT−Cと記す)の5g、ステアリン酸ナトリウムの1gを2本ロールで混練し、架橋性含フッ素エラストマー組成物を得た。該架橋性含フッ素エラストマー組成物を、130℃で40分間熱プレスし、次いで、250℃で4時間、2次架橋して、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表2に示す。
(実施例10〜14)
含フッ素化合物(A−1)、TAIC−WH60及びその他の添加物の配合量を、表2に示す値に変更する以外は実施例9と同様にして、架橋ゴム物品の試験片を得、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表2に示す。
(比較例3)
含フッ素エラストマー(F1)の100gに、TAIC−WH60の3g、カヤブチルBの1.3g、MT−Cの15g、ステアリン酸ナトリウムの1gを2本ロールで混練し、架橋性含フッ素エラストマー組成物を得た。該架橋性含フッ素エラストマー組成物を、130℃で40分間熱プレスし、次いで、250℃で4時間、2次架橋して、厚さ1mmの架橋ゴム物品を作製した。該架橋ゴム物品から耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表2に示す。
含フッ素エラストマー(F1)の1.51g、含フッ素芳香族化合物(A−2)の0.152g、TAIC−WH60の0.0101g、AC−2000の24.8g、酸化マグネシウムの0.0450g、及びパーヘキサ25Bの0.0273gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表3に示す。
(実施例16)
含フッ素エラストマー(F1)の1.51g、含フッ素芳香族化合物(B1)の0.149g、TAIC−WH60の0.0100g、AC−2000の24.9g、酸化マグネシウムの0.0443g、及びパーヘキサ25Bの0.0298gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表3に示す。
(実施例17)
含フッ素エラストマー(F1)の1.50g、ジビニルベンゼンの0.120g、TAIC−WH60の0.00571g、AC−2000の24.8g、及びパーヘキサ25Bの0.0266gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表3に示す。
(比較例4)
架橋性含フッ素エラストマー(F1)の1.51g、1,6−ジビニルペルフルオロヘキサンの0.160g、TAIC−WH60の0.0103g、AC−2000の25.10g、及びパーヘキサ25Bの0.0293gを用いた以外は実施例1と同様にして、架橋性含フッ素エラストマー組成物の分散液を調製し、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表3に示す。
含フッ素エラストマー(F1)の100gに、含フッ素芳香族化合物(A−1)の5g、TAIC−WH60の0.3g、MgO#150の1.5g、カヤブチルBの1g、乾式シリカ(日本アエロジル社製、製品名AEROSIL R8200。以下、R8200と記す)の10g、及びステアリン酸ナトリウムの1gを2本ロールで混練し、架橋性含フッ素エラストマー組成物を得た。該架橋性含フッ素エラストマー組成物を、130℃で40分間熱プレスし、次いで、250℃で4時間、2次架橋して、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表4に示す。
(実施例19)
含フッ素エラストマー(F1)の100gに、含フッ素芳香族化合物(A−1)の3g、TAIC−WH60の3g、MgO#150の1.5g、パーヘキサ25Bの1g、MT−Cの5g、及びステアリン酸ナトリウムの1gを2本ロールで混練し、架橋性含フッ素エラストマー組成物を得た。該架橋性含フッ素エラストマー組成物を、130℃で40分間熱プレスし、次いで、250℃で4時間、2次架橋して、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表4に示す。
(実施例20)
含フッ素エラストマー(F1)の100gに、含フッ素芳香族化合物(A−1)の4g、含フッ素芳香族化合物(A−2)の1g、TAIC−WH60の0.3g、パーヘキサ25Bの1g、MT−Cの5g、及びステアリン酸ナトリウムの1gを2本ロールで混練し、架橋性含フッ素エラストマー組成物を得た。該架橋性含フッ素エラストマー組成物を、130℃で40分間熱プレスし、次いで、250℃で4時間、2次架橋して、厚さ1mmのフィルムを作製した。該フィルムから耐熱性試験用及び耐薬品試験用のサンプルを作製し、耐熱性試験及び耐薬品試験を実施した。結果を表4に示す。
なお、2013年8月7日に出願された日本特許出願2013−164620号及び2013年12月4日に出願された日本特許出願2013−251241号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (14)
- 含フッ素エラストマーと、2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物と、を含有し、
前記2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物が、下式(1)で表される基(1)を2個以上有する含フッ素芳香族化合物を含み、
前記基(1)を2個以上有する含フッ素芳香族化合物が、
下式(A)で表される含フッ素芳香族化合物(A)、並びに
下式(x)で表される含フッ素芳香族化合物(x)と、前記基(1)とフェノール性水酸基とを有する芳香族化合物(y1)及び前記基(1)と芳香環を置換するフッ素原子とを有する芳香族化合物(y2)のいずれか一方または両方と、フェノール性水酸基を3個以上有する芳香族化合物(z)とを、脱HF剤存在下に縮合反応させて得られ、前記基(1)及びエーテル結合を有する含フッ素芳香族化合物(B)、のいずれか一方又は両方を含むことを特徴とする架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 前記含フッ素芳香族化合物(x)が、ペルフルオロベンゼン、ペルフルオロトルエン、ペルフルオロキシレン、ペルフルオロビフェニル、ペルフルオロテルフェニル、ペルフルオロトリフェニルベンゼン類、ペルフルオロテトラフェニルベンゼン類、ペルフルオロペンタフェニルベンゼン類、及びペルフルオロヘキサフェニルベンゼン類からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 前記芳香族化合物(z)が、トリヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシビフェニル、トリヒドロキシナフタレン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、テトラヒドロキシベンゼン、テトラヒドロキシビフェニル、テトラヒドロキシビナフチル、及びテトラヒドロキシスピロインダン類からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 前記含フッ素芳香族化合物(A)が、
前記式(A)中のY1及びY2におけるR1、R2、R3及びR4がそれぞれ水素原子であること、並びに
前記式(A)中のcが0であるか、またはcが1〜4の整数であってRf1が炭素数1〜8のペルフルオロアルキル基であること、の両方を満たすものである、請求項1に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。 - 前記2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物の含有量が、前記含フッ素エラストマーの質量に対して0.1〜15質量%である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 有機過酸化物をさらに含有し、その含有量が、前記含フッ素エラストマーの質量に対して0.1〜5質量%である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 前記含フッ素エラストマーが、ヨウ素原子及び/又は臭素原子を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 前記含フッ素エラストマーが、ペルフルオロエラストマーである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 前記含フッ素エラストマーが、高分子鎖末端にヨウ素原子を有するテトラフルオロエチレン/ペルフルオロ(アルキルビニルエーテル)共重合体である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- さらに、前記2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物以外の架橋助剤を含有し、その含有量が、前記含フッ素エラストマーの質量に対して0.1〜3質量%である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物/該芳香族化合物以外の架橋助剤の質量比が1/30〜150/1である、請求項11に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 前記2個以上の架橋性不飽和二重結合を有する芳香族化合物以外の架橋助剤が、トリアリルイソシアヌレートである、請求項11または12に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の架橋性含フッ素エラストマー組成物を架橋させてなる架橋物。
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US3853828A (en) * | 1973-11-21 | 1974-12-10 | Us Army | Process for crosslinking fluorocarbon polymers |
US4035565A (en) | 1975-03-27 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer containing a small amount of bromine-containing olefin units |
JPS53125491A (en) | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing polymer easily curable and its curable composition |
US4394489A (en) | 1982-02-25 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Fluoroelastomer curatives |
US4446270A (en) * | 1982-11-22 | 1984-05-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Vulcanizing fluorocarbon elastomers with one or a mixture of aromatic compounds having hydroxyl and oxyallyl groups |
IT1208626B (it) * | 1986-06-30 | 1989-07-10 | Ausimont Spa | Composizioni vulcanizzabili a basedi fluoroelastomeri vulcanizzabili con perossidi. |
JPS6370940A (ja) | 1986-09-11 | 1988-03-31 | Pioneer Electronic Corp | レジスト原盤の熱処理装置 |
JP2670793B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1997-10-29 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素エラストマー組成物 |
US4973634A (en) | 1989-05-19 | 1990-11-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of bromo-containing perfluoropolymers having iodine curesites |
JP4036474B2 (ja) * | 1995-07-26 | 2008-01-23 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | フッ素化アルケニルトリアジン類及び架橋剤としてのそれらの使用 |
JPH11158255A (ja) | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 新規多価ヒドロキシ化合物、新規エポキシ樹脂、それらの製造方法、それらを用いたエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2000327846A (ja) * | 1999-01-28 | 2000-11-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
KR100511100B1 (ko) * | 2002-07-12 | 2005-08-31 | 김미화 | 퍼플루오로스티렌 화합물, 이를 이용한 코팅액 및광도파로형 광소자 |
US6794455B2 (en) * | 2002-12-12 | 2004-09-21 | Dupont Dow Elastomers | Coagents for fluoroelastomer free radical-curable compositions |
JP2005220161A (ja) * | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Three M Innovative Properties Co | 加硫用パーフルオロエラストマー組成物およびパーフルオロエラストマー成型品の製造方法 |
ITMI20041252A1 (it) | 2004-06-22 | 2004-09-22 | Solvay Solexis Spa | Composizioni perfluoroelastomeriche |
EP1630179B1 (en) * | 2004-08-25 | 2007-10-31 | Asahi Glass Company Ltd. | Fluorocopolymer |
WO2006038424A1 (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-13 | Unimatec Co., Ltd. | 含フッ素共重合体架橋成形品 |
CN101405655B (zh) * | 2006-03-16 | 2013-02-06 | 旭硝子株式会社 | 负型感光性含氟芳香族类树脂组合物 |
JP5245378B2 (ja) * | 2007-11-30 | 2013-07-24 | 旭硝子株式会社 | 架橋性プレポリマー、その製造方法および用途 |
FR2934274B1 (fr) * | 2008-07-25 | 2013-01-11 | Hutchinson | Composition de caoutchouc pour structure multicouches, telle qu'un raccord pour systeme d'admission d'air de turbocompresseur, cette structure et ce systeme |
US8716403B2 (en) * | 2008-12-10 | 2014-05-06 | Electronics And Telecommunications Research Institute | Prepolymer prepared by a condensation reaction and a polymer sheet obtained therefrom |
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