JP6255493B2 - 緑茶種子由来の21−o−アンゲロイルテアサポゲノールe3成分を含有する抗酸化又は皮膚美白用組成物 - Google Patents
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Description
植物、特に、緑茶種子からサポニン粗抽出物を得る。このとき、抽出溶媒としては、水又は有機溶媒が使用可能であり、有機溶媒としては、エタノール、メタノール、ブタノール、エーテル、エチルアセテート及びクロロホルムよりなる群から選ばれるいずれか一種以上の有機溶媒、又はこれらと水との混合物、好ましくは、50%のエタノールが使用可能である。
前記第1の段階において得たサポニン粗抽出物を加水分解して21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3を分離し、加水分解は、酸、塩基、酵素又は前記酵素を産生する微生物を用いて行うことができる。
[実施例1]緑茶種子抽出物の製造
緑茶種子2kgにヘキサン6lを入れ、常温で3回攪拌抽出して脱脂させた後、脱脂された緑茶種子1kgに50%のエタノール4lを入れ、3回還流抽出した後、15℃で1日間浸漬させた。次いで、ろ過布を用いたろ過及び遠心分離を行って残渣及びろ液を分離し、分離されたろ液を減圧濃縮して得たエキスを水に懸濁した後、エーテル1lで5回抽出して色素を除去し、水層を1−ブタノール500mlで3回抽出した。これから得られた全体の1−ブタノール層を減圧濃縮して1−ブタノールエキスを得、これを少量のメタノールに溶かした後、大量のエチルアセテートに追加して、生成された沈殿物を乾燥させて、緑茶種子抽出物(サポニン粗抽出物)300gを得た。
[2−1]前記実施例1において得た緑茶種子抽出物10gに20倍(v/w)の1N HCl−50%メタノール溶液(v/v)を加えて、80℃の水浴槽において8時間加熱還流させて、緑茶種子粗サポニンに結合された糖を加水分解した。反応液を減圧濃縮して溶媒を除去し、残渣にエタノール(200ml)を加えて3回攪拌させた後、沈殿した塩をろ過を用いて除去した。ろ過されたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=7:1〜3:1)で分離して、0.55gの21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3を得た。
[3−1]前記実施例1において得た緑茶種子抽出物10gを乾燥ピリジン(500ml)に溶かし、ここにナトリウムメトキシド(sodium methoxide)粉末10gを加えて、油浴上において8時間還流反応させて、緑茶種子サポニンに結合された糖を加水分解した。反応液を減圧濃縮して溶媒を除去し、精製水で3回洗浄した後にろ過を用いてろ過物を得、残渣にエタノール(200ml)を加えて3回攪拌した後、沈殿した塩をろ過を用いて除去した。ろ過されたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=8:1〜4:1)で分離して、0.35gの21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3を得た。
[4−1]前記実施例1において得た緑茶種子抽出物10gを100mlの0.1Mの酢酸緩衝溶液(pH4.5)に溶解させ、ここに酵素2.5g(ヘスペリジナーゼ0.5g、ナリンギナーゼ0.5g、セルラーゼ0.5g、β−グルクロニダーゼ0.2g、β−ガラクトシダーゼ0.5g、アミログルコシダーゼ0.3g;シグマ社製)を添加して37℃の水浴上において48時間攪拌させながら、薄層クロマトグラフィーで定期的に確認して、緑茶サポニンが消失すると、熱水(80〜100℃)中において10分間加熱して反応を終えた。反応液を減圧濃縮して溶媒を除去し、残渣にエタノール(200ml)を加えて3回攪拌した後、沈殿物をろ過を用いて除去した。ろ過されたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=8:1〜4:1)で分離して、1.02gの21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3を得た。
[5−1]前記実施例1において得た緑茶種子抽出物10gを100mlのイオン水に溶解させ、121℃で30分間滅菌して30℃まで冷却した後に予め培養されたアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)KCCM 11885を液体量に対して5〜10%接種して30℃で5日間培養した後、薄層クロマトグラフィーで基質の消去率を確認して基質が完全に消失したことを確認し、培養液を5,000〜10,000rpmにて遠心分離して回収した沈殿物を蒸留水で3回洗浄した後に、遠心分離して沈殿物を得た。この沈殿物にエタノール(200ml)を加えて3回攪拌した後、沈殿物をろ過を用いて除去した。ろ過されたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=8:1〜4:1)で分離して、0.72gの21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3を得た。
有機ラジカルであるDPPH(1,1−ジフェニル−2−ピクリルヒドラジル)の還元により(抗酸化剤は酸化される)発生する吸光度の変化を用いて、抗酸化能を評価する方法を用いた。抗酸化度は、DPPHの酸化が抑えられて吸光度が対照群に比べて減少される度合いを測定して、対照群の吸光度に比べて50%以下の吸光度を示す濃度(IC50)を有効抗酸化濃度と評価した。
試験に供された細胞株は、人間角質形成細胞HaCaT細胞株(Human keratinocytes HaCaT cell line)であり、蛍光測定用96ウェルブラックプレートに各プレート当たり2.0×104個分注し、ペニシリン/ストレプトマイシン入りダルベッコ変法イーグル培地〔DMEM:Dulbeccos Modification of Eagles Medium、牛胎児血清(FBS)10%〕を用いて、37℃、5%のCO2の条件下で1日間培養した後、試験試料を処理した。試験試料としては、実施例1の緑茶種子抽出物、実施例2〜5の21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3及び対照試料を50ppmずつ用い、対照試料としては、合成抗酸化剤として広く用いられているトロロックス(Trolox)を用いた。次いで、培地としてペニシリン/ストレプトマイシン入り無血清ダルベッコ変法イーグル培地(DMEM)(FBSなし)を用いて、37℃、5%のCO2の条件下で1日間培養した。
C57BL/6マウス由来のラットの色素細胞(Mel−Ab cell)(Dooley, T.P. et al, Skin pharmacol, 7, pp 188−200)を、ダルベッコ変法イーグル培地(DMEM)に10%の牛胎盤血清、100nMの2−O−テトラデカノイルホルボール−13−アテート、1nMのコレラトキシンを添加した培地において、37℃、5%のCO2の条件下で培養した。培養されたMel−Ab細胞を0.25%のトリプシン−EDTAを用いて分離し、24ウェルプレートに105細胞/ウェル(cells/well)の濃度で細胞を培養し、2日目から3日間連続的に各試験試料を10ppmずつ添加した。試験試料としては、実施例1の緑茶種子抽出物、実施例2〜5の21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3及び対照試料を用い、対照試料としては公知の美白剤であるヒドロキノンを用いて陽性対照群とし、試験試料を処理しなかったものを陰性対照群とした。試験試料を添加した後に37℃、5%のCO2の条件下で1日間培養した後、培養液を除去し、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)を用いて洗浄した後、1Nの水酸化ナトリウムを用いて細胞を溶かして400nmにおいて吸光度を測定した。測定された結果を下記の数式1によりメラニン生成抑制率を計算し、その結果を下記表3に示す〔ドゥーリー(Dooley)の方法〕。
メラニンの生成抑制率(%)=100−(各試験物質の吸光度/陰性対照群の吸光度)×100
前記実施例4において得た21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3に対する人体の皮膚に対する皮膚美白効果を調べるために、下記の実験を行った。
ΔL*=塗布完了時点におけるL*値−塗布開始時点におけるL*値
Claims (7)
- 前記21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3は、組成物の総重量に対して0.0001〜10重量%含有される請求項1又は2に記載の皮膚外用剤組成物。
- 前記21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3は、緑茶種子由来のものである請求項1又は2に記載の皮膚外用剤組成物。
- 前記21−O−アンゲロイルテアサポゲノールE3は、緑茶種子抽出物を酸、塩基、酵素又は前記酵素を産生する微生物を用いて分解させて得られる請求項4に記載の皮膚外用剤組成物。
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