KR101272188B1 - 칼콘계 화합물 함유 수계 가용화 조성물, 이를 이용한 미백 기능성 화장용 조성물 및 이들의 제조 방법 - Google Patents

칼콘계 화합물 함유 수계 가용화 조성물, 이를 이용한 미백 기능성 화장용 조성물 및 이들의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 수계 가용화 조성물, 이를 이용한 미백 기능성 화장용 조성물 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물은, 칼콘 및 그 유도체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 칼콘계 화합물; 상기 칼콘계 화합물이 용해된 오일 드롭릿; 및 수계에서 상기 오일 드롭릿을 둘러싸 입자화시키는 계면 활성제층을 포함한다. 상기 수계 가용화 조성물은 내부에 함유되어 있는 칼콘 및 그 유도체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 가용화시켜 용해 안정성을 나타낼 수 있도록 하며, 다양한 제형의 미백 기능성 화장용 조성물에 적용될 수 있다.

Description

칼콘계 화합물 함유 수계 가용화 조성물, 이를 이용한 미백 기능성 화장용 조성물 및 이들의 제조 방법 {Chalcone-based compound contaning aqueous solubilization composition, whitening functional cosmetic composition using the same and the method of manufacturing the same}
본 발명은 약리 활성 물질의 수계 가용화 기술에 관한 것이며, 더욱 상세하게는, 가용화 조성물, 이를 이용한 미백 기능성 화장용 조성물 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다.
칼콘(chalcone)은 황색의 프리즘정으로 하기 화학식 1로 표현될 수 있다. 칼콘 및 부테인, 카르타몬, 카르타민과 같은 칼콘의 유도체는 주로 계피, 홍화, 후추 등과 같은 식물이나 장미과 및 진달래과 식물에 풍부하게 존재한다.
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상기 칼콘 및 그 유도체는 인체의 면역기능을 높여주고, 피부에 도포하는 경우에는 피부의 진피층의 구성 요소인 콜라겐의 생성을 촉진하며, 자외선이 피부에 침투하여 생성되는 화학 물질을 파괴하여 피부 손상을 막아주는 역할을 한다. 또한, 주름을 방지하고, 피부를 건강하게 유지시키며, 상처난 피부 조직의 치료를 돕고, 알레르기 반응을 일으키는 것으로 알려진 히스타민의 형성을 억제하고 노화 과정 중에 피부를 퇴색시키는 멜라민의 형성을 방지하는 노화방지역할을 하는 것으로 알려져 있다. 따라서, 상기 칼콘 및 그 유도체는 화장품 조성물 뿐만 아니라 의약 조성물 및 생활용품 조성물 등에 적용할 경우 우수한 효능을 발휘할 수 있을 것으로 기대되어 왔다.
그러나, 칼콘 및 그 유도체는 수계에서 극히 소량만 용해되는 난용성을 가지고 있으며, 수계에 존재하는 칼콘은 침전되거나, 현탁한 성상을 갖는 등 안정성이 떨어져 의약품, 식품, 화장품 및 생활용품 등의 응용에 많은 제약을 가지고 있다.
종래에, 칼콘 및 그 유도체의 수계에서의 난용성을 개선시키고 안정성을 향상시키기 위한 방안으로서, 염류를 이용한 단순 가용화 방법이 제한적으로 적용되었다. 상기 염류를 이용한 단순 가용화 방법은, 특히, 화장품 원료의 용해도를 높이기 위해 칼콘 및 그 유도체를 칼콘의 금속염 유도체, 아민염 유도체, 아실기 유도체 및 당 유도체; 칼콘의 나트륨염과 칼슘염을 포함하는 금속염과 아민염과 같은 염 유도체의 형태로 변환하여 난용성을 개선시키고자 하는 방법이다. 상기 염류를 이용한 가용화 방법은 칼콘의 난용성을 개선시킬 수 있으나, 과량을 가용화하기 어렵고, 칼콘 화합물 입자의 안정성도 보장할 수 없는 단점이 있다.
따라서, 상기 칼콘을 다양한 제품에 활용하기 위해서는, 수계에서 상기 칼콘의 가용성을 확보하고, 나아가 가용화된 상태를 지속적이고 안정적으로 유지시키는 기술이 여전히 요구된다.
본 발명에서 해결하고자 하는 과제는 주름 개선 및 미백효과와 같은 약리 효과를 가지는 난용성의 칼콘을 수계에 안정적으로 적용할 수 있도록 용해 안정성을 개선한 수계 가용화 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 전술한 이점을 갖는 수계 가용화 조성물을 이용한 미백 기능성 화장용 조성물 및 상기 수계 가용화 조성물의 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물은 칼콘 및 그 유도체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 칼콘계 화합물; 상기 칼콘계 화합물이 용해된 오일 드롭릿; 및 수계에서 상기 오일 드롭릿을 둘러싸 입자화시키는 계면활성제층을 포함한다.
일부 실시예에서, 상기 오일은 칼콘계 화합물 함유 조성물 총 중량에 대하여 1~50 중량%로 포함될 수 있고, 상기 혼합 계면 활성제는 칼콘계 화합물 함유 수계 가용화 조성물 총 중량에 대하여 10~90 중량%로 포함될 수 있다. 또한, 상기 오일은 대두유(Soybean oil), 피마자유(Castor oil), 야자유(Coconut oil), 올리브유(Olive oil), 미강유(Rice oil), 포도씨유(Grape seed oil), 녹차씨 오일(Green tea oil), 호호바유(Jojoba oil), Capmul PG8, Esolex 6007(Ethylhexyl Dimethyl PABA) 및 토코페롤(Tocopherol) 로 구성된 군에서 선택된 1종 이상일 수 있고, 상기 일반형 계면 활성제는 글리세린지방산에스테르(Glycerin fatty acid ester), 슈가지방산 에스테르(Sugar fatty acid ester), 피이지 수첨피마자유(PEG hydrogenated castor oil), 카프릴로카프로일 마크로골글리세리드(Caprylocaproyl Macrogolglycerides: LabrasolTM), 트윈(Tween)류로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고, 상기 제미니형 계면 활성제는 크레모포(cremophor) EL, 크레모포(cremophor) RH 및 HS-15 솔루트(HS-15 solute)로 구성된 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
일부 실시예에서, 상기 칼콘계 화합물 함유 조성물 총 중량에 대하여 친수성 고분자 0.1~30 중량%를 포함할 수 있다. 상기 친수성 고분자는 다당류와 같은 천연 고분자 또는 친수성 합성고분자일 수 있고, 상기 친수성 고분자는 덱스트린(dextrin), 전분(starch), 펙틴(Pectin), 한천(agar), 알긴산(Alginic acid), 키토산(Chitosan), 히알루론산(Hyaluronic acid), 아라비아검(Arabic gum), 잔탄검(Xanthan gum), 젤란검(Gellan gum), 로커스트검(Locust gum), 구아검(Gua gum), 셀룰로오즈(cellulose) 또는 그들로부터 유래된 유도체, 플락탄(Fructan), 이눌린(Inulin), 아리스토플렉스 AVC(Aristoflex AVC), 카보폴(Carbopol), 및 폴리아크릴레이트 (Polyacrylate)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 다른 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 수계 가용화 미백 기능성 화장용 조성물은, 칼콘계 화합물; 상기 칼콘계 화합물이 용해된 오일 드롭릿; 및 수계에서 상기 오일 드롭릿을 둘러싸 입자화시키는 계면활성제 층을 포함하는 칼콘계 화합물 함유 조성물을 포함할 수 있다. 상기 화장품용 조성물은 친수성 고분자를 더 포함할 수 있다.
일부 실시예에서, 칼콘계 화합물 함유 조성물의 함량은 0.1~50 중량%인 것일 수 있다. 상기 미백 기능성 화장용 조성물은 스킨, 로션, 크림, 겔, 연고, 페이스트, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 스프레이 수중류(O/W) 및 유증수(W/O) 중 어느 하나 또는 이들의 조합된 제형을 갖는 것일 수 있다.
상기 또 다른 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물의 제조 방법은, (a) 칼콘 및 그 유도체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 오일에 용해시켜 칼콘 용액을 제조하는 단계; (b) 일반형 계면 활성제와 제미니형 계면 활성제를 혼합하여 혼합 계면 활성제를 제조하는 단계; 및 (c) 상기 혼합 계면 활성제를 칼콘 용액에 첨가하여 교반하는 단계를 포함한다. 일부 실시예에서 상기 수계 가용화 조성물의 제조 방법은 상기 (c) 단계 후에 친수성 고분자를 첨가하여 교반하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
상기 또 다른 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물을 미백 기능성 화장용 조성물의 제조 방법은, (a) 칼콘 및 그 유도체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 오일에 용해시켜 칼콘 용액을 제조하는 단계; (b) 일반형 계면 활성제와 제미니형 계면 활성제를 혼합하여 혼합 계면 활성제를 제조하는 단계; (c) 상기 혼합 계면 활성제를 칼콘 용액에 첨가하여 교반하는 단계 후에 친수성 고분자를 첨가하여 교반하는 단계; 및 (d) 상기 수계 가용화 조성물을 미백 기능성 화장용 조성물의 제형화하는 단계를 포함한다.
본 발명의 실시 형태에 따르면, 칼콘 및 그 유도체 중 어느 하나를 오일에 용해시킨 후, 계면 활성제에 의해 가용화된 상태에서 수계에서 안정적으로 유지될 수 있는 수계 가용화 조성물을 형성할 수 있으며, 상기 수계 가용화 조성물은 다양한 제형의 화장용 조성물에 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시 형태인 수계 가용화 조성물의 제조 방법에 따르면, 칼콘 및 그 유도체 중 어느 하나를 가용화할 때 일반형 계면 활성제와 제미니형 계면 활성제를 사용하여 가용화 효과가 더욱 우수한 수계 가용화 조성물이 제조될 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시 형태에 따르면, 상기 수계 가용화 조성물을 포함하는 미백 기능성 화장용 조성물이 제공될 수 있다.
도 1a은 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물의 수계에서 가용화 조성물을 개략적으로 도시하며, 도 1b 내지 도 1d는 도 1a의 조성물을 구성하는 칼콘 화합물, 오일 및 계면 활성제들을 각각 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 친수성 고분자를 포함하는 실시예에 따른 조성물을 개략적으로 도시한다. .
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물의 제조 방법을 나타낸 흐름도이다.
도 4a는 실시예 56 및 비교예 2에 대한 멜라닌 생성 저해능을 나타내는 그래프이며, 도 4b는 비교예 3에 대한 멜라닌 생성 저해능을 나타내는 그래프이다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 더욱 자세히 설명하지만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 '조성물'은 피부에 도포 및/또는 침투시키기에 적합한 조성물을 의미한다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 '화장용' 또는 '화장품학적으로 허용되는(cosmetically-acceptable)'이란 용어는, 이 용어가 기술하는 성분들이 과도한 독성, 비양립성(incompatibility), 불안정성, 과민성 및 알레르기 반응과 같은 부작용이 없이 피부와 접촉하여 사용하기에 적합함을 의미한다.
본 발명의 조성물은 하나 이상의 화학식 1의 화합물(화학식 1의 칼콘) 또는 화장품학적으로 허용되는 이의 염을 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 칼콘계 화합물은, 칼콘 그 유도체 또는 이들의 혼합물을 통칭한다.
도 1a은 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물의 수계에서 가용화 조성물(100)을 개략적으로 도시하며, 도 1b 내지 도 1d는 도 1a의 조성물(100)을 구성하는 칼콘 화합물(10), 오일(15) 및 계면 활성제들(20A, 20B)을 각각 도시한 것이다.
도 1a에 도시된 바와 같이, 조성물(100)은 칼콘계 화합물 함유 조성물의 수계에서 입자화되어 가용화될 수 있다. 조성물(100)의 외부는 연속적인 수계상을 예시한다. 입자화된 조성물(100)은 구형, 비구형 또는 불규칙한 형태를 가질 수 있으며, 크기는 50 내지 200nm 일 수 있다.
조성물(100)은 내부에 도 1b의 칼콘(10)이 용해된 오일 드롭릿(oil droplet; 15)을 포함한다. 칼콘(10)은 수계에서 녹지 않거나 결정화되므로, 도시된 바와 같이 도 1c에 도시된 오일(15)에 용해된 상태로 제공된다.
다른 실시예에서는, 칼콘(10) 대신에 또는 이와 조합하여, 칼콘 유도체가 사용될 수도 있다. 예를 들면, 상기 칼콘 유도체는 4'-(p-톨루엔설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘; 4'-(p-톨루엔설포닐-아미노)-3,4-디하이드록시칼콘; 4'-벤젠설포닐아미노-4-하이드록시칼콘; 4'-메탄설포닐-아미노-4-하이드록시칼콘; 4'-(p-플루오로벤젠설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘; 4'-(p-니트로벤젠설포닐아미노)-4-하이-드록시칼콘; 3'-아미노-4-하이드록시칼콘; 3'-(p-톨루엔설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘; 4-하이드록시칼콘; 및 4', 4-디하이드록시칼콘 중 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
칼콘 및 칼콘 유도체와 같은 칼콘계 화합물(10)을 용해하기 위한 오일(15)은, 대두유(Soybean oil), 피마자유(Castor oil), 야자유(Coconut oil), 올리브유(Olive oil), 미강유(Rice oil), 포도씨유(Grape seed oil), 녹차씨 오일(Green tea oil), 호호바유(Jojoba oil), Capmul PG8, Esolex 6007(Ethylhexyl Dimethyl PABA) 및 토코페롤(Tocopherol) 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 오일은 난용성의 칼콘 화합물을 용해시키며, 적합한 오일을 선택함으로써 전체 조성물 (100) 내 칼콘계 화합물의 함량을 조절할 수 있다.
오일(15)은 조성물(100) 총 중량에 대하여 1~50 중량%만큼 포함될 수 있다. 오일(15)의 함량이 1 중량% 미만이면 칼콘계 화합물을 필요한 만큼 용해시킬 수 없고, 50 중량% 초과하면 후술하는 바와 같이 안정된 마이크로 에멀젼을 형성하기 어렵다.
조성물(100)은 수계에서 오일 드롭릿(15)을 둘러싸는 마이셀(micelle) 구조를 형성하여 자가 유화시킬 수 있는 계면 활성제층(20)을 포함할 수 있다. 계면 활성제층(20)은 서로 다른 개수의 테일부를 갖는 2 종류 또는 3 이상의 계면 활성제들을 포함할 수 있다. 예를 들면, 계면 활성제층(20)은, 1 개의 소수성 테일부를 갖는 일반형 계면 활성제(20A)와 헤드부 및/또는 테일부가 2 개인 제미니형(gemini type) 계면 활성제(20B)를 동시에 포함할 수 있다.
도 1d에 도시된 바와 같이, 일반형 계면 활성제(20A)는 1 개의 소수성 테일부(21t)를 가지며, 제미니형 계면 활성제(20B)는 2 개의 소수성 테일부(21t1, 21t2)를 갖는다. 이들 계면 활성제(20A, 20B)의 헤드부(20h)는 친수성을 가지며, 양성, 음성 또는 쌍극성을 갖거나, 전하를 갖지 않을 수 있다.
일부 실시예에서, 계면 활성제층(20)는 글리세린지방산에스테르(Glycerin fatty acid ester), 슈가지방산에스테르(Sugar fatty acid ester), 피이지 수첨피마자유(PEG hydrogenated castor oil), 카프릴로카프로일 마크로골글리세리드(Caprylocaproyl Macrogolglycerides: LabrasolTM), 트윈류 중 어느 하나 또는 이들의 조합에서 선택된 일반 계면 활성제(20A)와, 크레모포 EL(Cremophor EL), 크레모포 RH(Cremophor RH) 및 HS-15 솔루트(HS-15 solute) 중 어느 하나 또는 이들의 조합에서 선택된 제미니형 계면 활성제(20B)를 포함할 수 있다. 그러나, 이는 예시적이며, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
도 1d에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 계면 활성제층(20)은 서로 다른 개수의 테일부를 갖는 2 종류 또는 3 종류 이상의 계면 활성제들을 포함하는 혼합 계면 활성제이다. 상기 혼합 계면 활성제는, 단일 개수의 테일부를 갖는 계면 활성제 보다, 계면 활성제층(20)의 무질서도를 더욱 증가시킬 수 있다. 그 결과, 계면 활성제층(20)이 난용성의 칼콘 화합물(10)을 함유한 오일 드롭릿(15)을 구조적으로 더욱 안정되고 치밀하게 둘러쌈으로써, 칼콘계 화합물의 가용화가 향상될 수 있다.
계면 활성제층(20)은 조성물(100)의 총 중량에 대하여 10~90 중량%만큼 포함될 수 있다. 계면 활성제층(20)의 함량이 10 중량% 미만이면 조성물(100)을 수계에 적용 시 마이셀이 잘 형성되지 않거나, 형성된 마이셀의 분산 안정성이 낮아서 바로 상분리가 발생하는 문제점이 있고, 90 중량%를 초과하면 상대적으로 마이셀에 봉입되는 칼콘 화합물의 양이 너무 적어지는 문제점이 있다.
또한, 계면 활성제층(20)은 칼콘 화합물의 가용화를 진행하기에 적합하도록 일반형 계면 활성제(20A)와 제미니형 계면 활성제(20B)는 10~90 : 90~10의 중량비로 혼합된 것일 수 있다.
도 2는 본 발명의 친수성 고분자를 포함하는 실시예에 따른 조성물(200)을 개략적으로 도시한다. 동일한 참조 번호를 갖는 부재들에 관하여는, 모순되지 않는 한, 도 1a 내지 도 1d를 참조하여 개시한 사항을 참조할 수 있다.
도 2를 참조하면, 조성물(200)은 수계상에서 조성물(100)의 계면 활성제층(20)이 형성하는 마이셀 내의 친수성 부분을 더욱 강화하기 위하여, 다당류 및/또는 친수성 고분자(30)를 더 포함할 수도 있다. 상기 친수성 고분자는 덱스트린(dextrin), 전분(starch), 펙틴(Pectin), 한천(agar), 알긴산(Alginic acid), 키토산(Chitosan), 히알루론산(Hyaluronic acid), 아라비아검(Arabic gum), 잔탄검(Xanthan gum), 젤란검(Gellan gum), 로커스트검(Locust gum), 구아검(Gua gum), 셀룰로오즈(cellulose) 또는 이들의 유도체, 플락탄(Fructan), 이눌린(Inulin), 아리스토플렉스 AVC(Aristoflex AVC), 카보폴(Carbopol), 및 폴리아크릴레이트(Polyacrylate) 중 어느 하나 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 친수성 고분자는 조성물(200)의 총 중량에 대하여 0.1 초과 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 친수성 고분자가 조성물(200)의 총 중량에 대하여 30 중량%를 초과하면 과량의 친수성 고분자로 인하여 점도가 증가함으로써 자가 유화가 어려워지거나, 마이셀의 소수성 부분인 코어가 상대적으로 약해져서 마이셀이 붕괴될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 전술한 칼콘계 화합물 함유 조성물에 적합한 제형을 적용하여, 미백 기능성 화장용 조성물이 제공될 수 있다. 상기 미백 기능성 화장용 조성물은, 스킨, 로션, 크림, 겔, 연고, 페이스트, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 스프레이, 수중류(O/W) 및 유증수(W/O) 중 어느 하나 또는 이들의 조합된 제형을 가질 수 있다. 일부 실시예에서, 상기 칼콘계 화합물 함유 조성물의 함량은, 예를 들어, 전체 화장용 조성물에서 0.1 ~ 30 중량%일 수 있다. 그러나, 전술한 범위는 예시적이며, 적합한 수준의 미백 효과와 제형화를 위하여 상기 수계 가용화 조성물의 함량은 적절히 선택될 수 있다. 전술한 상기 칼콘계 화합물 함유 조성물의 미백 기능성 화장용 조성물로의 응용은 예시적이며, 본 발명의 범위 내에서, 칼콘 및/또는 그 유도체가 갖는 약리 효과와 상기 조성물의 가용성 및 안정성에 기초하여, 피부 또는 두피에 적용이 가능한 제약, 세제, 또는 식품 및 음료 등으로 제품화될 수 있음을 이해하여야 한다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물의 제조 방법을 나타낸 흐름도이다.
도 3을 참조하면, 일 실시예에 따른 칼콘계 화합물 함유 조성물의 제조 방법은, (a) 칼콘 및 그 유도체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 오일에 용해시켜 칼콘 용액을 제조하는 단계(S10); (b) 일반형 계면 활성제와 제미니형 계면 활성제를 혼합하여 혼합 계면 활성제를 제조하는 단계(S20); (c) 상기 혼합 계면 활성제를 상기 칼콘 용액에 첨가하여 교반하는 단계(S30)를 포함한다.
상기 칼콘계 화합물 함유 조성물이 수계에 적용될 때 친수성을 더욱 강화하기 위하여 다당류 또는 친수성 고분자가 첨가될 수 있으며, 이 경우, 상기 (c) 단계 후에, (d) 상기 다당류 또는 친수성 고분자를 첨가하여 교반하는 단계(S40)가 더 수행될 수도 있다.
상기의 제조 과정에서 수득된 칼콘계 화합물 함유 조성물의 개선된 용해성과 안정성을 이용하여, 예를 들면, 화장수, 스킨, 젤, 세럼, 크림, 로션, 에센스, 페이스트, 분말, 스프레이, 수중유(O/W)형 및 유중수(W/O)형 중 어느 하나 또는 이들의 조합된 제형으로 제형화함으로써 미백 기능성 화장용 조성물이 제조될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따라 다양한 성분비를 갖는 수계에서 가용화된 칼콘계 화합물 함유 조성물이 개시된다. 이들 실시예들은 예시적이며 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1~55: 가용화된 칼콘 함유 조성물 제조
표 1 내지 5에 표시된 조성에 따라, 선택된 오일에 칼콘을 혼합하여 칼콘 용액을 제조하였다. 일반형 계면 활성제 1종과 제미니형 계면 활성제 1종을 선택하고 혼합하여 혼합 계면 활성제를 제조하였다. 상기 혼합 계면 활성제를 상기 칼콘 용액에 서서히 첨가하고 교반한 다음, 친수성 고분자를 첨가하고 교반하여 칼콘계 화합물 함유 조성물을 제조하였다. 이때의 온도는 20~30℃을 유지 진행하였다.
조성
(단위: 중량%)		 실시예 1-11
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
칼콘 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
오일 Soybean Oil 25 18
Rice Oil 25 18
Green tea oil 25 18
Capmul PG8 25 18
Eusolex 6007 25 18
Tocopherol 25
일반형 계면
활성제		 Labrasol 35 35 35 35 35 35 40 40 40 40 40
Tw 80
글리세린지방산
에스테르
자당지방산에스테르
제미니형 계면
활성제		 Cremophor EL 35 35 35 35 35 35 40 40 40 40 40
Cremophor RH
HS-15 solutol
친수성고분자 덱스트린 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
잔탄검
히알루론산
키토산
Aristoflex AVC
카보폴
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
조성
(단위: 중량%)		 실시예 12-22
12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
칼콘 1.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 2.0 2.0 2.0 2.0
오일 Soybean Oil 34 28 28 28 28
Rice Oil 34
Green tea oil 34
Capmul PG8 34
Eusolex 6007 34
Tocopherol 18 34
일반형 계면 활성제 Labrasol 40 30 30 30 30 30 35 35
Tw 80 35 35
글리세린지방산
에스테르		 30
자당지방산에스테르
제미니형 계면 활성제 Cremophor EL 40 30 30 30 30 30 30 34
Cremophor RH 34 34
HS-15 solutol 34
친수성고분자 덱스트린 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
잔탄검
히알루론산
키토산
Aristoflex AVC
카보폴
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
조성
(단위: 중량%)		 실시예 23-33
23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33
칼콘 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
오일 Soybean Oil 27 27 27 27 27 27 27 27 27 27 27
Rice Oil
Green tea oil
Capmul PG8
Eusolex 6007
Tocopherol
일반형 계면 활성제 Labrasol
Tw 80 35
글리세린지방산
에스테르		 35 35 35
자당지방산에스테르 35 35 35 35 35 35 35
제미니형 계면 활성제 Cremophor EL 35 35 35 35 35 35
Cremophor RH 35 35
HS-15 solutol 35 35 35
친수성고분자 덱스트린 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
잔탄검 1.0
히알루론산 1.0
키토산 1.0
Aristoflex AVC 1.0
카보폴
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
조성
(단위: 중량%)		 실시예 34-44
34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44
칼콘 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
오일 Soybean Oil 27 25 25 25 25 25 25 25 25 25 25
Rice Oil
Green tea oil
Capmul PG8
Eusolex 6007
Tocopherol
일반형 계면 활성제 Labrasol 30 30 30 40
Tw 80 30 30 30
글리세린지방산
에스테르
자당지방산에스테르 34 30 30 30
제미니형 계면 활성제 Cremophor EL 35 40 40 40 30
Cremophor RH 40 40 40
HS-15 solutol 40 40 40
친수성고분자 덱스트린 1.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
잔탄검
히알루론산
키토산
Aristoflex AVC
카보폴 1.0
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
조성
(단위: 중량%)		 실시예 45-55
45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55
칼콘 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
오일 Soybean Oil 25 25 25 25 25 25 25 25
Rice Oil
Green tea oil 25
Capmul PG8
Eusolex 6007 25
Tocopherol 25
일반형 계면 활성제 Labrasol 40 40 40
Tw 80 40
글리세린지방산
에스테르		 40 40 40 40
자당지방산에스테르 40 40 40 40
제미니형 계면 활성제 Cremophor EL 30 30 30
Cremophor RH 30 30 30 30
HS-15 solutol 30 30 30 30
친수성고분자 덱스트린 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
잔탄검
히알루론산
키토산
Aristoflex AVC
카보폴
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
비교예 1: 칼콘
실시예 1 내지 실시예 55에 따른 가용화된 칼콘 화합물 함유 조성물과의 비교 시험을 위하여 칼콘을 준비하였다.
<시험예 1> 안정성, Dynamic Light Scattering 측정 및 석출 시험
(1) 안정성 시험
유화 베이스(O/W) 및 가용화 베이스를 이용하여 실시예들에 따라 제조된 칼콘계 화합물 함유 조성물의 안정성을 시험하였다. 이 때, 유화 베이스는 표 6에 기재된 성분 및 함량에 따라서, A 성분들을 혼합하고, 가온 후 녹인 B 성분들을 상기 A 성분들에 첨가한 후, 그 결과물에 C 성분들을 첨가하여 녹여서 제조한 것을 사용하였다. 또한, 가용화 베이스는 표 7에 기재된 성분 분 함량에 따라, A, B, C 및 D 성분들은 순서대로 혼합하여 녹여서 제조한 것을 사용하였다.
안정성 시험에 사용한 유화 베이스(O/W)의 성분 및 함량
구분 원료명 INCI name 함량(중량%)
A DI.water Water 82.05
1.3 BG Butylene Glycol 5.00
B







 Cetos KD Cetearyl alcohol 1.50
GMS-105 Glyceryl Monostearate 1.50
Arlacel #165 Glyceryl Stearate/PEG-100 stearate 1.50
Tween #60 Polysorbate 60 1.00
Arlacel #83 Sorbitan Sesquioleate 0.30
Methylparaben Methylparaben 0.10
Propylparaben Propylparaben 0.05
Phytosqualane Phytosqualane 3.00
Puresyn 4 Hydrogenated Polydecene 3.00
DC 200/100cs Dimethicone 0.50
C Sepiplus 400 Polyacrylate 13(and)polyisobutene(and)Polysorbate 0.50
합계 100.00
안정성 시험에 사용한 가용화 베이스의 성분 및 함량
구분 원료명 INCI name 함량(중량%)
A



 DI.water water 24.50
1.3 Butylen glycol Butylen glycol 11.00
Glycerin Glycerin 9.00
Methyl Paraben Methyl Paraben 0.20
EDTA-2Na EDTA-2Na 0.05
B
 DI.water water 30.00
Xanthangum (2%solution) Xanthangum 18.00
C

 DC 200/100cs Dimethicone 1.00
HCO-60 PEG-60 Hydrogenate castor oil 0.10
Tween 60 Polysorbate 60 0.10
D
 Ethanol Ethanol 6.00
Fragrance Fragrance 0.05
합계 100.00
안정성 시험을 위해서, 실시예 1 내지 55에서 제조된 가용화된 칼콘 화합물 함유 조성물을 상기 유화 베이스 및 가용화 베이스에 첨가하여 화장용 조성물을 제조하였으며, 상기 화장용 조성물의 총중량에 대하여 상기 칼콘 화합물 함유 조성물은 각각 0.3 중량% 및 0.1 중량% 이다. 상온 및 50℃의 가혹조건 하에서 4주 동안 보관하면서, 전체 화장용 조성물 내에서 가용화된 상기 칼콘 화합물 함유 조성물의 잔존 함량을 확인하면서, 안정성을 시험하였다. 이때, 상기 칼콘 화합물 함유 조성물의 함량은 초기 함량(0주)을 기준(100%)으로 한 상대적인 함량(4주/0주)으로 측정되었다.
실시예 1 내지 55에 따른 가용화된 칼콘 화합물 함유 조성물을 함유한 화장용 조성물의 안정성 시험 결과를 표 8 및 표 9에 나타내었다. 표 8을 참조하면, 유화 베이스를 이용한 실시예들에 따른 화장용 조성물은, 상온에서 4주 경과 후에도 평균적으로 95.76%의 높은 함량을 유지하였으며, 50℃의 가혹 조건에서도 평균적으로 88.13%의 높은 함량을 유지하였다. 표 9를 참조하면, 가용화 베이스를 이용한 실시예들에 따른 화장용 조성물은, 상온에서 4주 경과 후에도 평균적으로 94.71%의 높은 함량을 유지하였으며, 50℃의 가혹 조건에서도 평균적으로 86.94%의 높은 함량을 유지하였다.
이와 대조적으로, 비교예 1의 칼콘은 유화 베이스에 적용 시 뭉침이 발생하고, 가용화 베이스에 적용 시에는 가용화가 진행되지 않아 침전이 발생하여, 본 발명의 실시예들에서 수행된 안정성 시험과 같은 함량분석이 불가능하였다. 스킨 제형이나 크림 제형에서도 위와 같은 이유로 분석이 불가능하였다.
구분
 유화 베이스내 함량 변화(%) (4주후) 구분
 유화 베이스내 함량(%) 변화(4주후)
상온 50℃ 상온 50℃
비교예 1 뭉침발생 뭉침발생 실시예 28 94.56 85.96
실시예 1 94.03 85.95 실시예 29 95.55 84.55
실시예 2 94.44 85.89 실시예 30 95.12 85.00
실시예 3 93.33 85.92 실시예 31 96.20 86.23
실시예 4 95.00 85.10 실시예 32 96.00 86.12
실시예 5 94.56 85.43 실시예 33 95.23 85.23
실시예 6 95.32 85.32 실시예 34 96.00 86.00
실시예 7 95.24 85.94 실시예 35 95.12 89.91
실시예 8 95.00 85.00 실시예 36 95.50 89.91
실시예 9 95.24 85.94 실시예 37 96.10 89.91
실시예 10 94.00 86.00 실시예 38 99.76 97.76
실시예 11 95.30 85.32 실시예 39 99.56 96.75
실시예 12 95.30 85.94 실시예 40 98.60 96.23
실시예 13 95.00 85.00 실시예 41 94.10 85.97
실시예 14 94.32 86.32 실시예 42 93.98 86.00
실시예 15 95.34 85.34 실시예 43 95.00 86.11
실시예 16 95.44 85.94 실시예 44 96.56 89.91
실시예 17 94.50 84.59 실시예 45 96.10 89.91
실시예 18 93.90 85.94 실시예 46 95.56 89.91
실시예 19 97.80 89.91 실시예 47 95.00 85.86
실시예 20 97.90 89.90 실시예 48 94.71 87.00
실시예 21 99.76 97.76 실시예 49 93.50 86.69
실시예 22 99.75 97.75 실시예 50 95.10 87.00
실시예 23 99.76 97.76 실시예 51 95.00 87.12
실시예 24 95.86 85.96 실시예 52 94.79 86.69
실시예 25 95.84 85.95 실시예 53 99.23 97.76
실시예 26 95.85 85.96 실시예 54 99.10 97.80
실시예 27 95.90 85.96 실시예 55 92.10 86.00
평균(실시예들) 95.76 88.13
구분
 가용화 베이스내 함량 변화 (4주후) 구분
 가용화 베이스내 함량 변화(4주후)
상온 50℃ 상온 50℃
비교예 1 뭉침발생 뭉침발생 실시예 28 94.36 85.56
실시예 1 94.20 83.78 실시예 29 93.55 83.45
실시예 2 94.12 84.61 실시예 30 93.12 84.00
실시예 3 93.10 85.80 실시예 31 95.20 84.20
실시예 4 94.41 85.34 실시예 32 95.00 85.12
실시예 5 92.10 83.78 실시예 33 94.23 84.23
실시예 6 92.32 83.32 실시예 34 94.57 85.70
실시예 7 94.24 82.94 실시예 35 94.12 88.81
실시예 8 93.00 84.00 실시예 36 94.50 88.91
실시예 9 94.24 83.74 실시예 37 96.10 88.91
실시예 10 93.00 84.00 실시예 38 98.76 96.00
실시예 11 93.30 83.32 실시예 39 98.50 95.75
실시예 12 92.30 82.94 실시예 40 97.60 95.23
실시예 13 93.00 83.00 실시예 41 93.10 84.97
실시예 14 92.32 84.32 실시예 42 93.00 85.00
실시예 15 95.34 83.34 실시예 43 94.00 85.11
실시예 16 93.44 84.94 실시예 44 96.56 88.91
실시예 17 94.00 83.00 실시예 45 95.10 89.00
실시예 18 93.30 85.54 실시예 46 94.76 89.91
실시예 19 96.80 87.31 실시예 47 95.00 85.86
실시예 20 96.90 87.30 실시예 48 94.71 87.00
실시예 21 98.66 95.76 실시예 49 93.50 86.69
실시예 22 98.75 96.75 실시예 50 93.80 86.00
실시예 23 98.76 96.76 실시예 51 94.00 86.12
실시예 24 93.86 83.76 실시예 52 94.79 86.69
실시예 25 94.84 85.95 실시예 53 98.23 95.76
실시예 26 94.00 85.86 실시예 54 98.10 96.80
실시예 27 94.50 85.66 실시예 55 92.10 85.00
평균(실시예들) 94.71% 86.93%
(2) Dynamic Light Scattering 측정
실시예 1 내지 55에 따른 가용화된 칼콘 화합물 함유 조성물과 비교예 1의 칼콘을 Dynamic Light Scattering으로 관찰하였다. 이 때, Photal Otsuka Electronics사의 Dynamic Light Scattering 장비를 적용하여 측정하였으며, 온도는 25℃에서 증류수에 희석하여 분석을 진행하였다. Dynamic Light Scattering 분석 시험 결과는 표 10에 나타내었다.
구분 직경
(nm)		 구분 직경
(nm)
비교예 1 측정불가 실시예 28 161.0
실시예 1 133.0 실시예 29 159.0
실시예 2 139.0 실시예 30 158.0
실시예 3 128.9 실시예 31 160.0
실시예 4 129.9 실시예 32 158.9
실시예 5 140.0 실시예 33 160.5
실시예 6 140.0 실시예 34 161.1
실시예 7 55.8 실시예 35 126.0
실시예 8 55.8 실시예 36 128.0
실시예 9 60.0 실시예 37 130.0
실시예 10 62.0 실시예 38 128.1
실시예 11 56.0 실시예 39 134.0
실시예 12 58.1 실시예 40 140.0
실시예 13 200.0 실시예 41 126.9
실시예 14 201.0 실시예 42 133.0
실시예 15 200.0 실시예 43 143.0
실시예 16 201.1 실시예 44 139.0
실시예 17 203.3 실시예 45 145.0
실시예 18 200.0 실시예 46 137.1
실시예 19 173.0 실시예 47 144.0
실시예 20 175.0 실시예 48 143.0
실시예 21 174.2 실시예 49 137.6
실시예 22 179.0 실시예 50 142.2
실시예 23 155.7 실시예 51 128.9
실시예 24 158.0 실시예 52 129.0
실시예 25 160.0 실시예 53 132.4
실시예 26 162.1 실시예 54 135.2
실시예 27 157.6 실시예 55 137.7
Dynamic Light Scattering 측정 결과, 실시예 1 내지 실시예 55의 칼콘 화합물 함유 조성물의 직경은 약 50 ~ 200 nm 사이에서 분포되며, 142.13 nm의 평균 값을 갖는다. 비교예의 칼콘은 증류수에 희석이 되지 않으므로 측정이 불가능하였다.
실시예 1 내지 실시예 55에 따른 가용화된 칼콘 화합물 함유 조성물은, Dynamic Light Scattering 분석으로부터, 난용성의 칼콘이 수계에 안정적으로 적용할 수 있도록 충분히 가용화되는 것을 알 수 있으며, 이와 같이 개선된 용해 안정성은 칼콘 화합물 함유 조성물을 다양한 형태로 제형화, 예를 들면, 스킨, 로션, 크림, 겔, 연고, 페이스트, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 스프레이 수중류(O/W) 및 유증수(W/O) 중 어느 하나 또는 이들의 조합된 제형화를 가능하도록 한다.
(3) 석출 시험
실시예 1 내지 55에서 제조된 수계 가용화 조성물과 비교예 1의 칼콘을 가용화 베이스에 첨가하되, 가용화 베이스에서 칼콘계 화합물 함량이 0.1 중량%가 되도록 첨가한 후, 상온 및 50℃에서 4주 동안 보관하면서 석출 여부를 육안으로 관찰하였다. 이 때, 가용화 베이스는 표 7에 기재된 성분 함량에 따라, A, B, C 및 D 성분들은 순서대로 혼합하여 녹여서 제조한 것을 사용하였다. 석출 시험 결과는 표 11에 나타내었다.
구분
 가용화 베이스 내 석출
(4주후)		 구분
 가용화 베이스 내 석출
(4주후)
상온 50℃ 상온 50℃
비교예 1 심한석출 심한석출 실시예 28 미석출 미석출
실시예 1 미석출 미석출 실시예 29 미석출 미석출
실시예 2 미석출 미석출 실시예 30 미석출 미석출
실시예 3 미석출 미석출 실시예 31 미석출 미석출
실시예 4 미석출 미석출 실시예 32 미석출 미석출
실시예 5 미석출 미석출 실시예 33 미석출 미석출
실시예 6 미석출 미석출 실시예 34 미석출 미석출
실시예 7 미석출 미석출 실시예 35 미석출 미석출
실시예 8 미석출 미석출 실시예 36 미석출 미석출
실시예 9 미석출 미석출 실시예 37 미석출 미석출
실시예 10 미석출 미석출 실시예 38 미석출 미석출
실시예 11 미석출 미석출 실시예 39 미석출 미석출
실시예 12 미석출 미석출 실시예 40 미석출 미석출
실시예 13 미석출 미석출 실시예 41 미석출 미석출
실시예 14 미석출 미석출 실시예 42 미석출 미석출
실시예 15 미석출 미석출 실시예 43 미석출 미석출
실시예 16 미석출 미석출 실시예 44 미석출 미석출
실시예 17 미석출 미석출 실시예 45 미석출 미석출
실시예 18 미석출 미석출 실시예 46 미석출 미석출
실시예 19 미석출 미석출 실시예 47 미석출 미석출
실시예 20 미석출 미석출 실시예 48 미석출 미석출
실시예 21 미석출 미석출 실시예 49 미석출 미석출
실시예 22 미석출 미석출 실시예 50 미석출 미석출
실시예 23 미석출 미석출 실시예 51 미석출 미석출
실시예 24 미석출 미석출 실시예 52 미석출 미석출
실시예 25 미석출 미석출 실시예 53 미석출 미석출
실시예 26 미석출 미석출 실시예 54 미석출 미석출
실시예 27 미석출 미석출 실시예 55 미석출 미석출
석출 시험 결과, 실시예 1 내지 실시예 55의 칼콘계 화합물 함유 조성물에서는 모두 석출물이 발생하지 않는 안정한 상태를 유지한 반면, 비교예1 의 칼콘에서는 심한 석출물이 발생하였다.
실시예 56: 칼콘계 화합물로서 4- 메톡시칼콘을 이용한 가용화된 칼콘계 화합물 함유 조성물
칼콘의 유도체인 4-메톡시칼콘을 이용하여, 실시예 1과 동일한 조성으로 가용화된 칼콘계 화합물 함유 조성물을 제조하였다.
비교예 2: 4- 메톡시칼콘
실시예 56에서 제조된 수계 가용화 조성물과의 멜라닌 생성 저해능 비교 시험을 위하여, 4-메톡시칼콘을 준비하였다.
비교예 3: 알부틴
실시예 56에서 제조된 수계 가용화 조성물과의 멜라닌 생성 저해능 비교 시험을 위하여, 멜라민 저해능이 우수한 알부틴을 준비하였다.
<시험예 2> 멜라닌 생성 저해시험 (Melanogenesis inhibition assay)
실시예 56, 비교예 2 및 비교예 3에 따른 시료의 멜라닌 생성 저해능을 시험하기 위하여 In - vitro 시험을 실시하였다. 칼콘의 멜라닌 생성 저해능을 관찰하기 위하여 아래의 방법으로 멜라닌 생성 저해시험을 실시하였다.
DMEM FBS10%가 함유된 배지를 이용하여 6-well plate에 멜라닌 생성 세포(B16F1)를 1X105 cells/well 만큼 접종한 후, 24시간 동안 37℃의 CO2 배양기에서 상기 세포를 배양하였다. 이후, 실시예 56 및 비교예 2 및 비교예 3에 따른 시료가 포함된 DMEM FBS10% 배지로 교환하고, 30분 후에 10nM 농도의 a-MSH를 처리한 후, 다시 48시간 배양하였다. 배지를 제거한 후, 세포를 DPBS를 이용하여 2회 세척하고, trypsine/EDTA로 처리하여 세포를 회수하였다. 이후, 상기 세포를 원심분리하여 상등액을 제거하고, 얻어진 셀 팰릿(cell pellet)에 Lysis buffer(100mM Tris-HCl(7.1), 1% Triton X-100, 100uM PMSF)를 처리한 후, 4℃에서 1h동안 분해(lysis)시켰다. 다시, 결과물을 14000 rpm으로 10 분간 원심분리한 후 상등액을 제거하여 얻어진 멜라닌을 60℃에서 4h 건조하였다. 이후, 얻어진 멜라닌에 10% DMSO in 1N NaOH를 첨가한 후, 60℃에서 가용화하여, 470 nm에서 흡광도를 측정하였다.
멜라닌 함량은 아래 식 1과 같이 계산하였다.
[식 1]
멜라닌 함량(melanin contents %)= (S-B)/(S0-B)×100
(S: 시료처리 군의 흡광도, S0: 시료 미처리군 흡광도, B: blank)
도 4a는 실시예 56 및 비교예 2에 대한 멜라닌 생성 저해능을 나타내는 그래프이며, 도 4b는 비교예 3에 대한 멜라닌 생성 저해능을 나타내는 그래프이다. 각 그래프의 x축은 실시예 56 및 비교예 2 및 비교예 3에 따른 시료의 처리 농도를 나타내며, y 축은 식 1에 따라 계산된 멜라닌 함량을 나타낸다.
도 4a를 참조하면, 실시예 56에 따라 가용화된 4-메톡시칼콘 함유 조성물은 0.6 μM의 농도에서도 50% 이하로 멜라닌 생성을 억제할 수 있으며, 4-메톡시칼콘 함유 조성물의 함량이 증가할수록 멜라닌 생성은 억제되고, 10 μM 이상의 4-메톡시칼콘 함유 조성물에서는 10 % 이하로 멜라닌 생성이 억제될 수 있다. 이와 대조적으로, 비교예 2의 가용화되지 않은 4-메톡시칼콘은 20 μM에서 비로소 50% 이하의 멜라닌 생성 저해능이 나타난다.
도 4b를 참조하면, 종래에 미백용으로 주로 사용되는 알부틴은, 동일 조건에서, 500 μM 에서 비로소, 50 % 이하, 즉, 38 %)의 멜라닌 생성 저해능을 보인다. 결과로부터, 본 발명의 실시예에 따라 가용화된 칼콘계 화합물 함유 조성물은 종래의 알부틴에 비하여 10 배 이상 높은 미백 효능을 갖는 것을 확인할 수 있다.
전술한 멜라닌 생성 저해능에 관한 결과는 칼콘 유도체인 4-메톡시칼콘의 가용화 조성물이지만, 당업자라면, 칼콘의 가용화 조성물에서도 순수한 형태의 칼콘 또는 알부틴보다 우수한 멜라닌 생성 저해능이 얻어질 것을 예측할 수 있을 것이다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따르면, 칼콘계 화합물, 오일, 일반형 계면 활성제와 제미니형 계면 활성제의 혼합 계면 활성제, 및, 선택적으로는, 친수성 고분자로부터 제조된 칼콘계 화합물 함유 조성물은 기존의 칼콘에 비하여, 용해 안정성 및 투명성 등의 효과가 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 상기 칼콘계 화합물 함유 조성물은 화장수, 젤, 세럼, 크림, 에센스, 수중유(O/W)형 또는 유중수(W/O)형의 제형 중에서 가용화 되지 않아 석출 및 뭉침 현상을 방지할 수 있으므로, 다양한 형태의 화장품 원료 제형에 적용이 가능하다는 이점을 기대할 수 있다. 특히, 칼콘계 화합물 함유 조성물은 우수한 멜라닌 생성 저해능을 나타내어 미백 기능성 화장품의 원료로서 적합함을 알 수 있다.
전술한 실시예들은 칼콘의 용해도와 관련하여 본 발명의 이점에 관하여 설명하고 있지만, 이는 예시적이며, 당업자라면, 수계 가용화 조성물에 포함된 칼콘이 갖는 고유의 미백 및 주름 개선과 같은 약리 효과들에 의해 피부, 두피 및 화장품, 제약, 식품 및 음료 등이 제공될 수 있으며, 이러한 실시예들도 본 발명에 포함됨을 이해하여야 한다.
이상에서 설명한 본 발명이 전술한 실시예 및 첨부된 도면에 한정되지 않으며, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 여러 가지 치환, 변형 및 변경이 가능하다는 것은, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 명백할 것이다.

Claims (16)

  1. 칼콘; 및 부테인, 카르타몬, 카르타민, 4'-(p-톨루엔설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘, 4'-(p-톨루엔설포닐-아미노)-3,4-디하이드록시칼콘, 4'-벤젠설포닐아미노-4-하이드록시칼콘, 4'-메탄설포닐-아미노-4-하이드록시칼콘, 4'-(p-플루오로벤젠설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘, 4'-(p-니트로벤젠설포닐아미노)-4-하이-드록시칼콘, 3'-아미노-4-하이드록시칼콘, 3'-(p-톨루엔설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘, 4-하이드록시칼콘, 및 4', 4-디하이드록시칼콘 중 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물 중 어느 하나인 칼콘 유도체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 포함하는 칼콘계 화합물;
    상기 칼콘계 화합물이 용해되고, 대두유(Soybean oil), 피마자유(Castor oil), 야자유(Coconut oil), 올리브유(Olive oil), 미강유(Rice oil), 포도씨유(Grape seed oil), 녹차씨 오일(Green tea oil), 호호바유(Jojoba oil), Capmul PG8, Esolex 6007(Ethylhexyl Dimethyl PABA) 및 토코페롤(Tocopherol)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상의 오일을 포함하는 오일 드롭릿;
    수계에서 상기 오일 드롭릿을 둘러싸 입자화시키도록 소수성 테일부 및 친수성 헤드부를 갖는 계면 활성제층; 및
    다당류, 덱스트린(dextrin), 전분(starch), 펙틴(Pectin), 한천(agar), 알긴산(Alginic acid), 키토산(Chitosan), 히알루론산(Hyaluronic acid), 아라비아검(Arabic gum), 잔탄검(Xanthan gum), 젤란검(Gellan gum), 로커스트검(Locust gum), 구아검(Gua gum), 셀룰로오즈(cellulose) 또는 그들로부터 유래된 유도체, 플락탄(Fructan), 이눌린(Inulin), 아리스토플렉스 AVC(Aristoflex AVC), 카보폴(Carbopol), 및 폴리아크릴레이트(Polyacrylate)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 친수성 고분자를 포함하는 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물은 수계에서 자가유화(self-emulsion)하여 에멀젼을 형성하는 것을 특징으로 하는 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 계면 활성제 층은 서로 다른 개수의 테일부를 갖는 2 종류 이상의 계면 활성제들을 포함하는 혼합 계면 활성제인 것을 특징으로 하는 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 혼합 계면 활성제는 1 개의 소수성 테일부를 갖는 일반형 계면 활성제 및 제미니형 계면 활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 칼콘계 화합물 함유 조성물은 상기 칼콘계 화합물이 0.1~50 중량%이고, 상기 오일 드롭릿이 1~50 중량%이며, 상기 계면 활성제 층이 10~90 중량%인 것을 특징으로 하는 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물.
  6. 삭제
  7. 제 4 항에 있어서,
    상기 일반형 계면 활성제는 글리세린지방산에스테르(Gly-cerin fatty acid ester), 슈가지방산에스테르(Sugar fatty acid ester), 피이지 수첨피마자유(PEG hydrogenated castor oil), 카프릴로카프로일 마크로골 글리세리드(Caprylocaproyl Macrogolglycerides: LabrasolTM) 및 트윈류로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이고, 상기 제미니형 계면 활성제는 크레모포 EL(Cremophor EL), 크레모포 RH(Cremophor RH) 및 HS-15 솔루트(HS-15 solute)로 구성된 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물은 스킨, 로션, 크림, 겔, 연고, 페이스트, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 스프레이 수중류(O/W) 및 유중수(W/O) 중 어느 하나 또는 이들의 조합된 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 칼콘계 화합물 함유 화장용 조성물.
  14. (a) 칼콘; 및 부테인, 카르타몬, 카르타민, 4'-(p-톨루엔설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘, 4'-(p-톨루엔설포닐-아미노)-3,4-디하이드록시칼콘, 4'-벤젠설포닐아미노-4-하이드록시칼콘, 4'-메탄설포닐-아미노-4-하이드록시칼콘, 4'-(p-플루오로벤젠설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘, 4'-(p-니트로벤젠설포닐아미노)-4-하이-드록시칼콘, 3'-아미노-4-하이드록시칼콘, 3'-(p-톨루엔설포닐아미노)-4-하이드록시칼콘, 4-하이드록시칼콘, 및 4', 4-디하이드록시칼콘 중 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물 중 어느 하나인 칼콘 유도체 중 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 오일에 용해시켜 칼콘 용액을 제조하는 단계;
    (b) 수계에서 상기 오일로부터 형성되는 오일 드롭릿을 입자화시키도록 소수성 테일부 및 친수성 헤드부를 갖는 일반형 계면 활성제와 제미니형 계면 활성제를 혼합하여 혼합 계면 활성제를 제조하는 단계; 및
    (c) 상기 혼합 계면 활성제를 상기 칼콘 용액에 첨가하여 교반하는 단계; 및
    (d) 상기 (c) 단계 이후에, 친수성 고분자를 첨가하여 교반하는 단계를 포함하며,
    상기 오일은 대두유(Soybean oil), 피마자유(Castor oil), 야자유(Coconut oil), 올리브유(Olive oil), 미강유(Rice oil), 포도씨유(Grape seed oil), 녹차씨 오일(Green tea oil), 호호바유(Jojoba oil), Capmul PG8, Esolex 6007(Ethylhexyl Dimethyl PABA) 및 토코페롤(Tocopherol)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하고,
    상기 친수성 고분자는 다당류, 덱스트린(dextrin), 전분(starch), 펙틴(Pectin), 한천(agar), 알긴산(Alginic acid), 키토산(Chitosan), 히알루론산(Hyaluronic acid), 아라비아검(Arabic gum), 잔탄검(Xanthan gum), 젤란검(Gellan gum), 로커스트검(Locust gum), 구아검(Gua gum), 셀룰로오즈(cellulose) 또는 그들로부터 유래된 유도체, 플락탄(Fructan), 이눌린(Inulin), 아리스토플렉스 AVC(Aristoflex AVC), 카보폴(Carbopol), 및 폴리아크릴레이트(Polyacrylate)로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 칼콘 화합물 함유 조성물의 제조 방법.
  15. 삭제
  16. 제 14 항에 있어서,
    (e) 상기 (d) 단계의 결과물을 제형화하는 단계를 포함하는 칼콘 화합물 함유 조성물의 제조 방법.
KR1020100122495A 2010-12-03 2010-12-03 칼콘계 화합물 함유 수계 가용화 조성물, 이를 이용한 미백 기능성 화장용 조성물 및 이들의 제조 방법 KR101272188B1 (ko)

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