JP6240848B2 - 修飾キチンナノファイバー - Google Patents
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Description
(1)疎水性基で修飾したキチンナノファイバー。
(2)疎水性基がマレイル基、フタロイル基、ナフタロイル基、あるいはそれらの修飾体である(1)記載のキチンナノファイバー。
(3)疎水性基がマレイル基、ブロモフタロイル基、クロロフタロイル基、3−ニトロフタロイル基、4−ニトロフタロイル基、4−トリフルオロメチルフタロイル基、4−(N−(2−エトキシフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−4−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−5−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−ブロモ−1,8−ナフタロイル基、4−tert−ブチルフタロイル基、1−シクロヘキセン、4−エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、3−ヒドロキシ−1,8−ナフタロイル基、メチルフタロイル基、1,2−ナフタロイル基、4−フェニルエチニルフタロイル基、テトラブロモフタロイル基、テトラクロロフタロイル基、テトラフルオロフタロイル基、フタロイル基、4−ターシャリブチルフタロイル基、ジクロロフタロイル基、エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、ニトロフタロイル基、スルホナフタロイル基ならびにこれらの基の修飾体からなる群より選択される基である、(1)または(2)記載のキチンナノファイバー。
(4)キチンナノファイバーが下記方法:
キチン含有生物由来の材料を、少なくとも1回の脱蛋白工程および少なくとも1回の
脱灰工程に付し、次いで、解繊工程に付すことを特徴とする方法
により製造されたものである、(1)〜(3)のいずれかに記載のキチンナノファイバー。
(5)疎水性基が紫外線吸収基である、(1)〜(4)のいずれかに記載のキチンナノファイバー。
(6)紫外線吸収基がフタロイル基、ナフタロイル基、あるいはそれらの修飾体である(5)記載のキチンナノファイバー。
(7)紫外線吸収基がブロモフタロイル基、クロロフタロイル基、3−ニトロフタロイル基、4−ニトロフタロイル基、4−トリフルオロメチルフタロイル基、4−(N−(2−エトキシフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−4−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−5−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−ブロモ−1,8−ナフタロイル基、4−tert−ブチルフタロイル基、1−シクロヘキセン、4−エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、3−ヒドロキシ−1,8−ナフタロイル基、メチルフタロイル基、1,2−ナフタロイル基、4−フェニルエチニルフタロイル基、テトラブロモフタロイル基、テトラクロロフタロイル基、テトラフルオロフタロイル基、フタロイル基、4−ターシャリブチルフタロイル基、ジクロロフタロイル基、エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、ニトロフタロイル基、スルホナフタロイル基ならびにこれらの基の修飾体からなる群より選択される基である、(5)または(6)記載のキチンナノファイバー。
(8)(5)〜(7)のいずれかに記載のキチンナノファイバーを含む化粧品。
(9)(1)〜(7)のいずれかに記載のキチンナノファイバーを含むコーティング剤。
(10)(9)記載のコーティング剤を基材に適用して得られるフィルム。
(11)(1)〜(7)のいずれかに記載のキチンナノファイバーを含む補強されたコンポジット。
される。脱蛋白処理には、アルカリ処理法、プロテアーゼなどのタンパク質分解酵素法な
どがあるが、アルカリ処理法が好適である。アルカリ処理による脱蛋白において、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、などのアルカリの水溶液が好ましく用いられ、その濃度は、キチン含有生物由来の材料の量、キチン含有生物の種類、部位などに応じて適宜選択されうるが、通常は約2〜約10%(w/v)、好ましくは約3〜約7%(w/v)、例えば約5%(w/v)である。アルカリ処理による脱蛋白の温度は、キチン含有生物由来の材料の量、キチン含有生物の種類、部位などに応じて適宜選択されうるが、通常は約80℃以上、好ましくは約90℃以上、さらに好ましくはアルカリ水溶液を還流しながら行う。処理時間も、キチン含有生物由来の材料の量、キチン含有生物の種類、部位などに応じて適宜選択されうるが、通常は数時間〜約3日間、好ましくは数時間〜約2日間行ってもよい。
る。脱灰処理には、酸処理法、エチレンジアミン4酢酸処理法などがあるが、酸処理法が
好適である。酸処理による脱灰において、塩酸の酸の水溶液が好ましく用いられ、その濃
度は、キチン含有生物由来の材料の量、キチン含有生物の種類、部位などに応じて適宜選
択されうるが、通常は約4〜約12%(w/v)、好ましくは約5〜約10%(w/v)
である。酸処理による脱蛋白の温度は、キチン含有生物由来の材料の量、キチン含有生物
の種類、部位などに応じて適宜選択されうるが、通常は約10〜約50℃、好ましくは約
20〜約30℃、例えば室温であってもよい。酸処理による脱灰時間も、キチン含有生物
由来の材料の量、キチン含有生物の種類、部位などに応じて適宜選択されうるが、通常は
数時間〜数日間、好ましくは約1〜約3日、例えば2日間行ってもよい。
脱色工程を行ってもよい。脱色工程は、上記方法のいずれの段階において行ってもよいが
、好ましくは、脱蛋白および脱灰処理が終わった後に行う。脱色はいずれの方法で行って
もよいが、アルコール等の有機溶剤による抽出、塩素系漂白剤や酸素系漂白剤、還元系漂
白剤の使用が好ましく、例えば、酢酸緩衝液などの緩衝液中約1〜約2%の次亜塩素酸ナ
トリウムを用いて、約70〜約90℃で数時間行ってもよい。
薬での処理を効率よく行うために、粉砕工程を行ってもよい。粉砕工程は、上記方法のい
ずれの段階において行ってもよいが、好ましくは、解繊工程の直前に行う。粉砕工程はい
ずれの方法で行ってもよいが、ホモジナイザー処理やミキサー処理などの方法が好ましく
、例えば、家庭用フードプロセッサーにより行ってもよい。
回、あるいは交互に行ってもよい。また、それぞれの行程は順序を問わない。
にて処理することにより、キチンナノファイバーの水分散性を向上させてもよい。酸性試
薬にて処理を行うことによって、解繊工程で得られるキチンナノファイバー繊維が細く均
一なものとなるので、キチンナノファイバーの水分散性が向上する。繊維が細くなり、水
分散性が向上すると、皮膚に塗布した場合に形成される膜が均一なものとなり、保湿効果
などの有利な効果が発揮される。酸性試薬はキチン繊維表面に正の電荷を生じさせるため
、強固に凝集したキチン繊維を効率的にほぐすために都合がよい。よって、酸性試薬を用
いることにより、上記の脱蛋白工程、脱灰処理工程、脱色工程を行った後、乾燥して得ら
れるキチン凝集体も容易に解すことが可能である。酸性試薬での処理方法は特に限定され
ず、材料に酸性試薬を浸透させる方法であればよい。酸性試薬での処理は、典型的には酸
の水溶液に脱灰処理されたキチン含有材料を浸漬することにより行うことができる。この
工程では、水分散性の向上のみならず、キチンナノファイバーの繊維の幅(または径)の
ばらつきを抑えることもできる。この工程に使用できる酸はいずれの酸であってもよく特
に限定されないが、弱酸が好ましい。弱酸としては、酢酸、蟻酸、クロロ酢酸、フルオロ
酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸、クエン酸、マロン酸、アスコルビン酸、リンゴ酸などが挙げられるがこれらに限らない。この工程に使用される好ましい弱酸は酢酸、クエン酸、アスコルビン酸、リンゴ酸である。この工程において弱酸の水溶液のpHを通常は約2〜約5、好ましくは約2.5〜約4.5、例えば、約3〜約4に調節する。この工程の温度は、キチン含有生物由来の材料の量、キチン含有生物の種類、部位などに応じて適宜選択されうるが、通常は約10〜約50℃、好ましくは約20〜約30℃、例えば、室温であってもよい。この工程の処理時間も、キチン含有生物由来の材料の量、キチン含有生物の種類、部位などに応じて適宜選択されうるが、通常は1時間〜約1日、好ましくは約3〜約12時間、例えば、一晩であってもよい。この酸による処理工程は、解繊工程の前であればいずれの段階で行ってもよいが、脱蛋白および脱灰の後、キチンナノファイバーの精製がある程度進んだ段階で行うことが好ましく、例えば、解繊工程の直前に行ってもよい。
かも極めて長く、繊維が伸びきり鎖結晶である。上記製造方法により得られるキチンナノ
ファイバーの幅(または径)は比較的揃っており、通常は、幅(または径)が約2nm〜
約200nm、好ましくは約2nm〜約100nm、より好ましくは約2nm〜約50n
m、例えば、約5nm〜約20nmである。上記製造方法により得ることのできるキチンナノファイバーは、保水性がよく、溶媒への分散性も均一であり、強度も十分であるので、化粧品やコーティング剤への応用に適している。上記製造方法により得ることのできるキチンナノファイバーを疎水性基で修飾した場合にも、上記繊維幅(または径)はほとんど変わらない。
国際公開WO2010/073758に記載の方法に従ってカニ殻からキチンナノファイバーを得た。得られたキチンナノファイバーの繊維は細く、長く、均質であり、繊維幅は平均20nmであった(図1の左パネル)。得られたキチンナノファイバーをグラインダーで解繊し、20% NaOH中で6時間還流して部分的脱アセチル化を行って、脱アセチル化キチンを得た。部分的脱アセチル化はYimin Fan et al., Carbohydrate Polymers, 2010, 79, 1046-1051.に記載の方法を修正して行った。得られた表面脱アセチル化キチンを無水フタル酸とともに24時間還流してフタロイル化キチンナノファイバーを得た。フタロイル化はS. Ifuku, T. Miwa et al., Green Chemistry, 2011, 13, 1499-1502に記載の方法によった。収率は46%であった。キチンナノファイバーの表面に存在するアミノ基はほぼ全てがフタロイル基に変換されていることが元素分析によるCとN元素の存在比およびFT−IRスペクトル法によって確かめられた。得られたフタロイル化キチンナノファイバーは、もとのキチンナノファイバーの形状を維持しており、繊維は細く、長く、均質であり、繊維幅は平均21nmであった(図1の右パネル)。
実施例1で得られたフタロイル化キチンナノファイバーをDMSO中に0.1(w/v)%となるよう分散させ、分散液の紫外線および可視光線の透過率を測定した。比較のため、実施例1に記載の脱アセチル化キチンの分散液を用いて同様の測定を行った。結果を図2に示す。脱アセチル化キチンは可視光線および紫外線をよく透過するのに対し、フタロイル化キチンナノファイバーは、可視光線はよく透過するが、UVA領域の紫外線のうち波長約340nm以下のものは透過性が低く、UV−B領域の紫外線は殆ど透過せず、UV−C領域の紫外線は透過しないことがわかった。
実施例1に記載の方法に従って脱アセチル化キチンナノファイバーを得た。Ifuku, T. Miwa et al. Green Chemistry, 2011, 13, 1499-1502に記載された方法に準じて、無水マレイン酸を脱アセチル化キチンナノファイバーと反応させてマレイル化キチンナノファイバーを合成した。また、無水1,8−ナフタル酸を脱アセチル化キチンナノファイバーと反応させてナフタロイル化キチンナノファイバーを合成した。
実施例3で得られたナフタロイル化キチンナノファイバーをDMSO中に0.1(w/v)%となるよう分散させ、分散液の紫外線および可視光線の透過率を測定した。比較のため、実施例2に記載の脱アセチル化キチンの水懸濁液を用いて同様の測定を行った。結果を図6に示す。脱アセチル化キチンは可視光線および紫外線をよく透過するのに対し、ナフタロイル化キチンナノファイバーは、可視光線はよく透過するが、紫外線は透過性が低く、UV−A領域の紫外線の大部分は透過せず、UV−BおよびUV−C領域の紫外線は全く透過しないことがわかった。
実施例1で得られたフタロイル化キチンナノファイバーを、常温にて各種有機溶媒中に0.1(w/v)%となるよう添加して、分散の様子を観察した。使用した有機溶媒はジメチルスルホキシド(DMSO)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、ピリジン、N−メチルピロリドン(NMP)、テトラヒドロフラン(THF)、メタノールであり、比較のために水についても調べた。結果を図7に示す。従来のキチンナノファイバーは水中に均一分散するが、上記の代表的な有機溶剤には分散せずに沈殿を生じた。一方でフタロイル化キチンナノファイバーはDMSOに均一に分散し、透明な液が得られた。DMF、DMA、ピリジン、NMPおよびTHFに対しては膨潤し、均一に分散してやや白濁した液を生じた。メタノールおよび水には分散あるいは膨潤せず、白色沈殿を生じた。このように、フタロイル化キチンナノファイバーは、その表面が疎水性であるため、水やメタノール以外の多くの種類の有機溶媒に対して均一に分散することができる。
実施例1で得られたフタロイル化キチンナノファイバーおよび原料であるキチンの広角X線散乱プロファイルとその散乱強度から見積もった結晶化度を図9に示す。フタロイル化キチンナノファイバーのプロファイルは原料のそれとよく一致していた。また、フタロイル化に伴う結晶化度の低下はほとんど見られなかった。これらの結果はフタロイル基が表面にのみ導入されていることを示唆している。
上記実験からわかるように、フタロイル化キチンナノファイバーは、多彩な有機溶媒に均一に分散できる。有機溶媒に均一に分散したフタロイル化キチンナノファイバーを基材に塗布することによって、基材表面の強化や紫外線をカットするためのコーティングを行うことができる。また、フタロイルを行ってもキチンナノファイバーに特徴的な伸びきり鎖の高い結晶性は損なわれていないため、高強度および高弾性は保持されている。よって、基材に塗布することによって表面を効果的に保護することが可能である。
下表に示す配合にて日焼け止めクリームを製造した。
精製水にプロピレングリコール、実施例1で得られたフタロイル化キチンナノファイバーを加え、70℃に加熱する。他の成分を混合し、加熱融解して70℃とし、これを上述の精製水部に加えて予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、熱交換器により室温まで冷却した。
メラミンアルキド樹脂にトルエン中に分散させたキチンナノファイバー(1wt.%)を8:2(重量比)の割合で混合し十分に攪拌した。この混合物にトルエンを100:30となるように混合しコーティング剤を製造した。
まず、0〜1.0%(w/v)のフタロイル化キチンナノファイバー/スチレン分散液を調製した。フタロイル化キチンナノファイバーを所望の含有量になるようビーカーに注ぎ、そこにスチレンを20mL加えた。その後、超音波ホモジナイザーで解繊処理を行い、脱泡撹拌装置で撹拌、脱泡することで分散液を得た。次いで、この分散液にラジカル重合開始剤を加え、テフロンシャーレに注ぎ、70℃で24時間、窒素雰囲気の条件で重合することによりポリスチレンコンポジットを得た。
Claims (11)
- 紫外線吸収基で修飾したキチンナノファイバーを含む、UV吸収あるいはカット用化粧品であって、紫外線吸収基がフタロイル基、ナフタロイル基、あるいはそれらの修飾体である化粧品。
- 紫外線吸収基がブロモフタロイル基、クロロフタロイル基、3−ニトロフタロイル基、4−ニトロフタロイル基、4−トリフルオロメチルフタロイル基、4−(N−(2−エトキシフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−4−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−5−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−ブロモ−1,8−ナフタロイル基、4−tert−ブチルフタロイル基、1−シクロヘキセン、4−エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、3−ヒドロキシ−1,8−ナフタロイル基、メチルフタロイル基、1,2−ナフタロイル基、4−フェニルエチニルフタロイル基、テトラブロモフタロイル基、テトラクロロフタロイル基、テトラフルオロフタロイル基、フタロイル基、4−ターシャリブチルフタロイル基、ジクロロフタロイル基、エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、ニトロフタロイル基、スルホナフタロイル基ならびにこれらの基の修飾体からなる群より選択される基である、請求項1記載の化粧品。
- 紫外線吸収基で修飾したキチンナノファイバーを含む、UV吸収あるいはカット用コーティング剤であって、紫外線吸収基がフタロイル基、ナフタロイル基、あるいはそれらの修飾体であるコーティング剤。
- 紫外線吸収基がブロモフタロイル基、クロロフタロイル基、3−ニトロフタロイル基、4−ニトロフタロイル基、4−トリフルオロメチルフタロイル基、4−(N−(2−エトキシフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−4−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−5−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−ブロモ−1,8−ナフタロイル基、4−tert−ブチルフタロイル基、1−シクロヘキセン、4−エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、3−ヒドロキシ−1,8−ナフタロイル基、メチルフタロイル基、1,2−ナフタロイル基、4−フェニルエチニルフタロイル基、テトラブロモフタロイル基、テトラクロロフタロイル基、テトラフルオロフタロイル基、フタロイル基、4−ターシャリブチルフタロイル基、ジクロロフタロイル基、エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、ニトロフタロイル基、スルホナフタロイル基ならびにこれらの基の修飾体からなる群より選択される基である、請求項3記載のコーティング剤。
- 請求項3または4記載のコーティング剤を基材に適用することを含む、UV吸収あるいはカット用フィルムの製造方法。
- 紫外線吸収基で修飾したキチンナノファイバーを添加することを含む、UV吸収あるいはカット能を有するコンポジットの製造方法であって、紫外線吸収基がフタロイル基、ナフタロイル基、あるいはそれらの修飾体である方法。
- 紫外線吸収基がブロモフタロイル基、クロロフタロイル基、3−ニトロフタロイル基、4−ニトロフタロイル基、4−トリフルオロメチルフタロイル基、4−(N−(2−エトキシフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−4−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−5−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−ブロモ−1,8−ナフタロイル基、4−tert−ブチルフタロイル基、1−シクロヘキセン、4−エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、3−ヒドロキシ−1,8−ナフタロイル基、メチルフタロイル基、1,2−ナフタロイル基、4−フェニルエチニルフタロイル基、テトラブロモフタロイル基、テトラクロロフタロイル基、テトラフルオロフタロイル基、フタロイル基、4−ターシャリブチルフタロイル基、ジクロロフタロイル基、エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、ニトロフタロイル基、スルホナフタロイル基ならびにこれらの基の修飾体からなる群より選択される基である、請求項6記載の方法。
- 疎水性基で修飾したキチンナノファイバーを含むコーティング剤を基剤に適用することを含む、補強されたフィルムの製造方法であって、疎水性基がマレイル基、フタロイル基、ナフタロイル基、あるいはそれらの修飾体である方法。
- 疎水性基がマレイル基、ブロモフタロイル基、クロロフタロイル基、3−ニトロフタロイル基、4−ニトロフタロイル基、4−トリフルオロメチルフタロイル基、4−(N−(2−エトキシフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−4−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−5−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−ブロモ−1,8−ナフタロイル基、4−tert−ブチルフタロイル基、1−シクロヘキセン、4−エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、3−ヒドロキシ−1,8−ナフタロイル基、メチルフタロイル基、1,2−ナフタロイル基、4−フェニルエチニルフタロイル基、テトラブロモフタロイル基、テトラクロロフタロイル基、テトラフルオロフタロイル基、フタロイル基、4−ターシャリブチルフタロイル基、ジクロロフタロイル基、エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、ニトロフタロイル基、スルホナフタロイル基ならびにこれらの基の修飾体からなる群より選択される基である、請求項8記載の方法。
- 疎水性基で修飾したキチンナノファイバーを添加することを含む、補強されたコンポジットの製造方法であって、疎水性基がマレイル基、フタロイル基、ナフタロイル基、あるいはそれらの修飾体である方法。
- 疎水性基がマレイル基、ブロモフタロイル基、クロロフタロイル基、3−ニトロフタロイル基、4−ニトロフタロイル基、4−トリフルオロメチルフタロイル基、4−(N−(2−エトキシフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−4−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−(N−(2−メトキシ−5−ニトロフェニル)カルバモイル)フタロイル基、4−ブロモ−1,8−ナフタロイル基、4−tert−ブチルフタロイル基、1−シクロヘキセン、4−エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、3−ヒドロキシ−1,8−ナフタロイル基、メチルフタロイル基、1,2−ナフタロイル基、4−フェニルエチニルフタロイル基、テトラブロモフタロイル基、テトラクロロフタロイル基、テトラフルオロフタロイル基、フタロイル基、4−ターシャリブチルフタロイル基、ジクロロフタロイル基、エチニルフタロイル基、フルオロフタロイル基、ニトロフタロイル基、スルホナフタロイル基ならびにこれらの基の修飾体からなる群より選択される基である、請求項10記載の方法。
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