JP6239763B2 - 新規な末端分岐型ポリオレフィン系重合体およびその用途 - Google Patents
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Description
すなわち、体積50%平均粒子径が10nm以上50nm以下の範囲にある金属酸化物中空粒子を効率的に製造する方法の開発が望まれている。しかしながら、未だ十分に満足できる製造方法が開発されていない。
さらに本発明は、当該重合体の、その他の用途を提供するものである。
前記有機無機複合体粒子から前記重合体粒子を除去する工程と、を含む
体積50%平均粒子径が10nm以上50nm以下の範囲にある金属酸化物中空粒子の製造方法。
本発明によって得られる金属酸化物中空粒子は、平均粒子径が小さいため、様々な用途に用いることができ、所望の特性を効果的に発現することができる。例えば本発明の金属酸化物中空粒子はバインダー樹脂に均一に分散させることが容易であり、透明性の高い樹脂組成物を提供することができる。
さらに、本発明によって得られる金属酸化物中空粒子は、内部に大きな空孔を備える。そのため、吸着性に優れ、所望の物質を内包保持、さらに徐放することができる。また、粒子内部に空気を備えるため、軽量化、断熱性、低屈折率、低誘電率などの特性に寄与することもできる。また、このような特性を備えるため、様々な用途に用いることができる。
また、本発明の重合体、重合体粒子は界面活性剤、抗菌剤、防腐剤、帯電防止剤としても有用である。
まず、下記一般式(1)で表される末端分岐型ポリオレフィン系共重合体について詳細に説明する。
分離カラム:TSK GNH HT(カラムサイズ:直径7.5mm,長さ:300mm)
カラム温度:140℃
移動相:オルトジクロルベンゼン(和光純薬社製)
酸化防止剤:ブチルヒドロキシトルエン(武田薬品工業社製)0.025質量%
移動速度:1.0ml/分
試料濃度:0.1質量%
試料注入量:500マイクロリットル
検出器:示差屈折計
アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。アルカノール基としては、炭素数1〜10のアルカノール基が好ましく、炭素数1〜4のアルカノール基がより好ましい。アリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数6〜11のアリール基がより好ましい。アリールアルキル基としては炭素数7〜20のアリールアルキル基が好ましく、ベンジル基等の炭素数7〜12のアリールアルキル基がより好ましい。
前記の1または2以上のヘテロ原子を含む飽和または不飽和環としては、例えばピリジニウム塩、キノリニウム塩、イソキノリニウム塩等を挙げることができる。
アルキルスルホニルオキシ基としては、たとえば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、メシルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
また、アリールスルホニルオキシ基としては、たとえば、ベンゼンスルホニルオキシ基、トシルオキシ基、p−クロロベンゼンスルホニルオキシ基等が挙げられる。その中でも、トシルオキシ基が好ましい。
また、式(10b)におけるアルキレン基としては、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、炭素数2または3のアルキレン基がより好ましい。
また、同様に、前記化学式(1a)または(1b)のZの一部が4級アンモニウム塩に置換された化合物も好ましく用いられる。
なお、式(1g)、(1h)、(1i)の共重合体においては、対イオンがCl−として記載されているが、適宜、OH−、HCO3 −、CO3 2−、Br−、TsO−、SO4 2−、CH3COO−等に変換することができる。
一般式(1)の共重合体は下記一般式(1A)で表される、末端にポリアルキレングリコール基を有する末端分岐型ポリオレフィン系共重合体を原料として用いて調製することができる。
より具体的には、例えば、前記一般式(1e)または(1f)で表される共重合体の末端ヒドロキシ基をピリジン等の塩基存在下、塩化スルホニル等のハロゲン化スルホニルを反応させることにより下記一般式(1a)または(1b)において、Zがアルキルスルホニルオキシ基もしくはアリールスルホニルオキシ基である共重合体を製造することができる。
対イオンの変換は公知の方法、たとえばイオン交換樹脂に接触させる等の方法により行うことができる。
当該4級アンモニウム塩型ポリアルキレングリコールを含む基を有する重合体粒子の表面には4級アンモニウム塩に由来する極性基を有しており、そのため、金属酸化物前駆体(たとえばシラノールアニオン等)を引き付け、粒子表面上に金属酸化物層構造の形成を補助するため、非水溶性ポリマー(コア)−金属酸化物(シェル)によるコア−シェル構造の形成を比較的穏やかな条件で行うことができると考えられる。
一般式(1)の共重合体粒子は、体積50%平均粒子径が5nm以上30nm以下であることが好ましい。このような共重合体粒子から得られた金属酸化物中空粒子を用いることにより、高断熱で透明なフィルム、塗膜を実現することもできる。体積50%平均粒子径は粒度分布計(DLS)を用いて測定できる。
このため、後述する各種用途における製造工程や使用場面において、粒子の崩壊が抑制されるので、本実施形態の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子が有する特性を失うことがなく、製品の歩留まりや製品の品質がより安定する。
水中に分散した末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子は凍結乾燥、スプレードライ等の方法により粉体として回収することが可能である。一旦回収した粉体は水に再分散させることが出来る。また特定の有機溶媒に分散することが出来る。
例えば、WO2010/103856に記載の方法により前記一般式(1A)で表される末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子を製造し、得られた粒子を前記したように、ハロゲン化剤またはハロゲン化スルホニルと反応させることにより、あるいはさらに3級アミンと反応させることにより製造することができる。
また、一般式(1)の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体を、WO2010/103856に記載の方法に準じて水に分散させ、次いで凍結乾燥、スプレードライ等の方法により粉体として回収することにより製造することもできる。
本実施形態の金属酸化物中空粒子は、大きさが略均一で、かつ分散性が高い、いわゆる単分散粒子である。
図2は本実施形態に係る中空粒子を示す模式断面図である。
図2に示すように、金属酸化物中空粒子は内部に略均一な空孔を有している。本実施形態の金属酸化物中空粒子の体積50%平均粒子径は10nm以上50nm以下の範囲にあり、好ましくは20nm以上40nm以下の範囲にある。
また、本実施形態の金属酸化物中空粒子の内径は、外径に応じて変化するが、例えば5nm以上30nm以下の範囲にあり、好ましくは10nm以上25nm以下の範囲にある。
金属酸化物中空粒子の外径が、この範囲であると粒子の光散乱が小さく、かつ、様々な用途に用いることができ、所望の特性を効果的に発現することができる。例えば、後述する樹脂組成物として用いる場合、バインダー樹脂中に均一に分散させることができ、透明性が高い樹脂組成物を得ることができる。
このBET比表面積は、たとえば窒素吸着法にて測定することができる。
金属酸化物中空粒子の外径は、水に分散したサンプルを動的光散乱による粒度分布計(DLS)で確認することができる。また、内径はTEMの画像写真から観察できる。
また本実施形態において、金属とは、典型的な金属だけでなく、Siなどの半金属をも意味する。
また金属酸化物は複数の金属を含む複合酸化物であってもよい。
このような楕円形状の金属酸化物中空粒子の体積50%平均粒子径、内径については、前述の方法で測定することができる。
本実施形態の金属酸化物中空粒子の製造方法は、一般式(1)で表される末端分岐型ポリオレフィン系共重合体の粒子(以下、「一般式(1)の共重合体粒子」ともいう。)の存在下に、金属酸化物前駆体のゾル−ゲル反応を行い、有機無機複合体粒子を得る工程(1)と、有機無機複合体粒子から前記共重合体の粒子を除去して、金属酸化物中空粒子を得る工程(2)と、を含む。
水および/または水の一部または全部を溶解する有機溶媒と、体積50%平均粒子径が5nm以上30nm以下である一般式(1)の共重合体粒子(X)との混合物を得る工程。
前記工程(1−1)で得られた混合物と金属酸化物前駆体を混合し、該金属酸化物前駆体のゾル−ゲル反応を行って有機無機複合体粒子を得る工程。
以下、各工程を順に説明する。
工程(1−1)においては、具体的に、一般式(1)の共重合体粒子(X)(以下、適宜「成分(X)」とする)、水および/または水の一部または全部を溶解する有機溶媒(Y)(以下、適宜「成分(Y)」とする)、必要に応じて酸性触媒(V)(以下、適宜「成分(V)」とする)を混合して混合物を調製する。
工程(1−1)において、一般式(1)の共重合体粒子(X)の水分散体、水および/または水の一部または全部を溶解する有機溶媒(Y)、必要に応じて酸性触媒(V)を混合することにより混合物を得るのが好ましい。
本実施形態で用いる混合組成物において、金属酸化物前駆体の縮合速度を制御し、球状体の金属酸化物中空粒子を形成させる点において、必要に応じて酸性触媒(V)が使用される。具体的には、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、酢酸、蓚酸、酒石酸、トルエンスルホン酸等の無機および有機酸類などが挙げられる。反応性の観点から、比較的穏やかに反応が進行する塩酸、硝酸等の酸触媒を使用することが好ましい。
工程(1−2)においては前記工程(1−1)において得られた混合物中に、金属酸化物前駆体(W)(以下、適宜「成分(W)」とする)を混合しゾル−ゲル反応を行い、有機無機複合体粒子を得る。
金属酸化物前駆体としては、金属アルコキシドおよび/またはその部分加水分解縮合物、金属ハロゲン化物、金属アセテート、金属硝酸塩、金属硫酸塩等が挙げられる。
(R12)x1M(OR13)y1 (12)
1)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノエチルアミノメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、2−(2−アミノエチルチオエチル)トリエトキシシラン、p−アミノフェニルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノ基とアルコキシシリル基とを有する化合物
2)3−グリシドキシプロピルプロピルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルプロピルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等のグリシジル基とアルコキシシリル基とを有する化合物
3)3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のチオール基とアルコキシシリル基とを有する化合物
4)3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン等のウレイド基とアルコキシシリル基とを有する化合物
本実施形態において、金属アルコキシドの部分加水分解縮合物としては、アルコキシシランの縮合物、アルコキシジルコニウムの縮合物、アルコキシアルミニウムの縮合物、およびアルコキシチタンの縮合物が好ましい。
(R14)x2MZy2 (13)
一般式(1)の共重合体粒子(X)と金属酸化物前駆体(W)の混合比率は特に制限されるものでは無いが、1:10〜10:1が好ましい。成分(X)と成分(W)との混合比率をこのような範囲に設定することで、適度な壁の厚さを有し、機械的強度に優れ、かつ表面積の大きく空孔率の高い中空粒子が得られやすくなる。水および/または水の一部または全部を溶解する有機溶媒(Y)は金属酸化物前駆体(W)100重量部に対して30重量部以上100,000重量部以下が好ましく、より好ましくは50重量部以上50,000重量部以下である。成分(Y)の割合をこの範囲に制御することで、適度に粒子が分散するため、金属酸化物中空粒子の生産効率を向上させることができる。なお、成分(Y)中の水と溶媒の割合は特に制限されるものでは無いが水の割合が10〜100%が好ましい。このように水の量を調整することで、十分な金属酸化物前駆体縮合物のゾル−ゲル反応速度を担保することができる。
その場合、成分(V)は必ずしも添加する必要はない。超音波がゾルーゲル反応を促進させる機構は必ずしも明確ではないが超音波により生成するキャビテーション(空洞化現象)が関与しているものと思われる。なお、超音波の好ましい周波数範囲は20〜10,000kHzである。
照射時間としては好ましくは10分以上、より好ましくは15分以上である。
得られた有機無機複合体粒子は遠心分離、限外濾過による濃縮などの方法により反応液中から取り出される。取り出された有機無機複合体粒子はゾル−ゲル反応を完結させるため、ゾル−ゲル反応用触媒、水分を有機溶媒により洗浄除去し、その後充分に乾燥する。なお、ゾル−ゲル反応が完結した状態とは、理想的には全てがM−O−Mの結合を形成した状態であるが、一部アルコキシル基(M−OR2)、M−OH基を残すものの、固体(ゲル)の状態に移行した状態を含むものである。
工程(2)では有機無機複合体粒子から前記重合体粒子を除去し、金属酸化物中空粒子を調製する。
本実施形態で得られる金属酸化物中空粒子の粒子径および粒子径分布は水中に分散させた粒子を動的光散乱法(粒度分布計/ナノトラックWAVE)にて粒子径の体積分布を測定することができる。
金属酸化物中空粒子の内径はTEM観察により決定することができ、TEM画像から任意に50個の粒子を抽出し実測した内径の平均値として求めることができる。
金属酸化物中空粒子の比表面積は窒素吸着法で測定でき、具体的には日本ベル社製表面積測定装置BELSORP−maxを用いて測定することができる。
本実施形態の金属酸化物中空粒子は、後述する様々な用途にそのまま用いることができ、さらに金属酸化物中空粒子とバインダー樹脂とを含む樹脂組成物として用いることもできる。以下、樹脂組成物について説明する。
本実施形態においてバインダー樹脂は、金属酸化物中空粒子間を結合しうる、あるいは金属酸化物中空粒子を均一に分散させる媒体となりうるものをいう。
本実施形態で使用しうるバインダー樹脂に特に制限はない。例えば、加熱により硬化する熱硬化性樹脂、紫外線等の光の照射により硬化する光硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、水溶性樹脂等が挙げられる。なかでも造膜性を有するポリオレフィン系、ポリ(メタ)アクリル酸エステル系、ポリスチレン系、ポリウレタン系、ポリビニルアルコール系、ポリビニルアセタール系の樹脂が好ましい。
断熱性の性能発現の観点から、バインダー樹脂の含有量は、30〜99重量%が好ましく、40〜97重量%がより好ましく、本実施形態の金属酸化物中空粒子の含有量は70〜1重量%が好ましく、60〜3重量%がより好ましい。
なおバインダー樹脂と有機溶媒、水等の分散媒を混合してエマルジョンにして用いてもよい。
(1)バインダー樹脂(またはそのエマルジョン)、金属酸化物中空粒子を、必要に応じ溶剤及び/又は分散剤の存在下で混練機により溶融混練し、バインダー樹脂中に金属酸化物中空粒子(軽量化充填剤)が分散したマスターバッチを得る方法。
混練機としては、ビーズミル混合機、3本ロールミル混合機、ホモジナイザー混合機、ラボプラストミル混合機などが使用できる。
(2)水中に分散している金属酸化物中空粒子を、処理剤を添加して湿式処理を行なった後、溶剤置換した金属酸化物中空粒子オルガノゾルをバインダー樹脂(またはそのエマルジョン)に添加・混合する方法。
処理剤としては、前記のシランカップリング剤に代表される有機珪素化合物(表面処理剤)あるいはアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤などが挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物からフィルムまたは塗膜を得ることができる。このフィルムまたは塗膜の熱伝導率は、0.1W/mK以下であることが好ましく、より好ましくは0.05W/mK以下である。これにより、断熱効率が向上できる。また、このフィルムまたは塗膜の乾燥時厚みが10μmの時のHAZE値は、10%以下が好ましく、より好ましくは5%以下である。これにより、透明性の高いフィルム、または塗膜が得られる。
金属酸化物中空粒子を含む塗料を、ガラス基盤上にバーコーターを用い厚みを調節しコートする。オーブンにより50℃〜100℃の温度で1時間〜24時間乾燥させた後、形成されたフィルムをガラス基盤から剥がし取り、金属酸化物中空粒子含有フィルムまたは塗膜を得る。
本実施形態の一般式(1)の共重合体粒子(X)は金属酸化物中空粒子の形成に有用である。
また、本実施形態によって得ることのできる金属酸化物中空粒子は、医薬(DDS:ドラッグデリバリーシステム)、分子プローブ、触媒、吸着材料、センサー、塗料、インク等に用いることができる。
本実施形態によって得ることのできる金属酸化物中空粒子を含む樹脂組成物は、プリント基板等の低誘電率材料、機能性分子を内包した特殊塗料またはインク等に用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物から得られるフィルムまたは塗膜は、自動車、住宅、ビル等の窓ガラス断熱フィルムまたは断熱塗料等の断熱材料、ディスプレー、タッチパネル等の反射防止フィルム等に用いることができる。
また、本実施形態の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体、または当該重合体から構成される粒子は適度に水に分散するため、界面活性剤、抗菌剤、防腐剤、帯電防止剤等に用いることが出来る。
数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)はGPCを用い、本文中に記載した方法で測定した。また、融点(Tm)はDSC(示差走査熱量測定)を用い、測定して得られたピークトップ温度を採用した。なお、測定条件によりポリアルキレングリコール部分の融点も確認されるが、ここでは特に断りのない場合ポリオレフィン部分の融点のことを指す。1H−NMRについては、測定サンプル管中で重合体を、ロック溶媒と溶媒を兼ねた重水素化−1,1,2,2−テトラクロロエタンに完全に溶解させた後、120℃において測定した。ケミカルシフトは、重水素化−1,1,2,2−テトラクロロエタンのピークを5.92ppmとして、他のピークのケミカルシフト値を決定した。分散液中の粒子の粒子径はマイクロトラックUPA(HONEYWELL社製)にて、体積50%平均粒子径を測定した。分散液中の粒子の形状観察は、試料を200倍から500倍に希釈し、リンタングステン酸によりネガティブ染色した後、透過型電子顕微鏡(TEM/日立製作所製H−7650)で100kVの条件にて行なった。
以下の手順(例えば、特開2006−131870号公報の合成例2参照)に従って、末端エポキシ基含有エチレン重合体(E)を合成した。
充分に窒素置換した内容積2000mlのステンレス製オートクレーブに、室温でヘプタン1000mlを装入し、150℃に昇温した。続いてオートクレーブ内をエチレンで30kg/cm2G加圧し、温度を維持した。MMAO(東ソーファインケム社製)のヘキサン溶液(アルミニウム原子換算1.00mmol/ml)0.5ml(0.5mmol)を圧入し、次いで下記一般式(14)で示される化合物のトルエン溶液(0.0002mmol/ml)0.5ml(0.0001mmol)を圧入し、重合を開始した。エチレンガス雰囲気下、150℃で30分間重合を行った後、少量のメタノールを圧入することにより重合を停止した。得られたポリマー溶液を、少量の塩酸を含む3リットルのメタノール中に加えてポリマーを析出させた。メタノールで洗浄後、80℃にて10時間減圧乾燥し、片末端二重結合含有エチレン系重合体(P)を得た。
得られた末端エポキシ基含有エチレン重合体(E)は、Mw=2058、Mn=1118、Mw/Mn=1.84(GPC)であった(末端エポキシ基含有率:90mol%)。
1H−NMR:δ(C2D2Cl4)0.88(t,3H,J=6.92Hz),1.18−1.66(m),2.38(dd,1H,J=2.64,5.28Hz),2.66(dd,1H,)J=4.29,5.28Hz),2.80−2.87(m,1H)
融点(Tm)121℃
1H−NMR:δ(C2D2Cl4)0.88(t,3H,J=6.6Hz),0.95−1.92(m),2.38−2.85(m,6H),3.54−3.71(m,5H)
融点(Tm)121℃
また、上述の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−33)の調製方法のエチレンオキシドの添加量を18.0重量部に変更することで、末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−50)(Mn=2446、一般式(1)においてA:エチレンの重合により形成される基(Mn=1075))を得た。
T−33、T−50共に、R1=R2=水素原子、X1、X2の一方が下記一般式(6)で示される基(X11=ポリエチレングリコール基)、他方が下記一般式(5)で示される基(Q1=Q2=エチレン基、X9=X10=ポリエチレングリコール基)である。
1H−NMR:δ(C2D2Cl4)0.88(3H,t,J=6.8Hz),1.06−1.50(m),2.80−3.20(m),3.33−3.72(m)
融点(Tm;T−33)−16℃(ポリエチレングリコール)、116℃
融点(Tm;T−50)−16℃(ポリエチレングリコール)、116℃
(20重量%末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T)水分散液の調製)
前記合成例で得られた末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−33)10重量部と溶媒(C)の蒸留水40重量部を100mlのオートクレーブに装入し、140℃、800rpmの速度で30分間加熱撹拌の後、撹拌を保ったまま室温まで冷却した。得られた分散系を動的光散乱式ナノトラック粒度分析計「マイクロトラックUPA-EX150(日機装株式会社製)」にて粒子径を測定した結果、体積50%平均粒子径は0.018μmであった(体積10%平均粒子径0.014μm、体積90%平均粒子径0.022μm)。得られた分散系の透過型電子顕微鏡観察結果から測定した粒子径は0.015−0.030μmであった。
また、前記合成例で得られた末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−50)もT−33と同様に水分散液を調製した。得られた分散系を上記と同様の条件にて粒子径を測定した結果、50%平均粒子径は0.017μmであった(体積10%平均粒子径0.013μm、体積90%平均粒子径0.024μm)。得られた分散系の透過型電子顕微鏡観察結果から測定した粒子径は0.015−0.030μmであった。
<4級アンモニウム塩型ポリアルキレングリコールを含む基含有末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子水分散液の調製1>
前記末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−50)粒子水分散液の調製例で得られた水分散液を凍結乾燥し粉体を得た。粉体1gをピリジン3ml中に分散させた。p−トルエンスルホニルクロリド0.180重量部を0℃の条件下で滴下した。その後室温で一昼夜撹拌した。その後、液をエバポレーターにより濃縮した。結果、式(15)の構造を有するトシル化ポリアルキレングリコール基を有する末端分岐型ポリオレフィン系共重合体を得た。
1H−NMR:δ(MeOH−d4、400MHz、ピリジニウム塩を含む。)2.38(s、3H)、3.64(wide s、54H)、7.25(d、J=8.1Hz、2H)、7.72(d、J=8.1Hz、2H)、7.92(m、ピリジニウム塩)、8.42(m、ピリジニウム塩)、8.80(m、ピリジニウム塩)
得られた分散系について動的光散乱式ナノトラック粒度分析計「Nanotrack wave(Microtrack/日機装株式会社製)」にて粒子径の体積分布を測定した。結果、体積50%平均粒子径は20.5nmであった。
1H−NMR:δ(MeOH−d4/CDCl3、400MHz)0.90、1.29(PE)、3.58(CH2N+),3.65(PEG),4.02(CH2OH)、4.90(CH2N+)
13C−NMR:δ(MeOH−d4/CDCl3、100MHz)29.4(PE)、61.1(CH2N+)、68.8(CH2OH)、43.5(CH2Cl)、71.2(PEG)
<4級アンモニウム塩型ポリアルキレングリコールを含む基含有末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子水分散液の調製2>
前記末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−50)粒子水分散液の調製例で得られた水分散液を凍結乾燥し粉体を得た。粉体1gを乾燥ジクロロエタン5ml中に分散させた。この分散液にピリジン0.2ml、さらに塩化チオニル:SOCl2(乾燥ジクロロエタン2mlに予め1ml溶解)を0℃の条件下で滴下した。次第に液がゲル化したため、強力に撹拌し液状の状態を保ちながら16hr反応を継続し、その後、液をエバポレーターにより濃縮した。結果、式(17)の構造を有する塩素化ポリアルキレングリコール基を有する末端分岐型ポリオレフィン系共重合体を得た。
1H−NMR:δ(CDCl3、400MHz)1.22(PE)、3.61(PEG),3.71(CH2Cl)、
13C−NMR:δ(CDCl3、100MHz)29.6(PE)、43.5(CH2Cl)、70.5、70.6、71.3(PEG)
1H−NMR:δ(MeOH−d4、400MHz、ジメチルエタノールアミンを含む。)1.31(PE)、3.28−3.26(NMe2),3.58(CH2N+)、3.65(PEG)、3.89(CH2OH)、4.68(CH2N+)、
13C−NMR:δ(MeOH−d4、100MHz、ジメチルアミノエタノールを含む。)29.4(PE)、52.0(NMe2)、55.8、64.3、66.8(CH2CH2NCH2CH2OH)、70.0、70.3、71.2(PEG)
<4級アンモニウム塩型ポリアルキレングリコールを含む基含有末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子水分散液の調製3>
アミンとしてトリエタノールアミンの代わりにジメチルエタノールアミンを用いる以外実施例1と同様の方法で、固形分濃度20重量%の、式(18)で表される末端分岐型ポリオレフィン系共重合体の粒子水分散液を得た。
得られた分散系について動的光散乱式ナノトラック粒度分析計「Nanotrack wave(Microtrack/日機装株式会社製)」にて粒子径の体積分布を測定した。結果、体積50%平均粒子径は21.7nmであった。
<4級アンモニウム塩型ポリアルキレングリコールを含む基含有末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子水分散液の調製4>
前記末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−50)粒子水分散液の代わりに、末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−33)粒子水分散液を用いる以外実施例3と同様の方法で固形分濃度20重量%の、式(18)で表される末端分岐型ポリオレフィン系共重合体の粒子水分散液を得た。
<中空シリカ粒子の合成1>
実施例1で得られた末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子水分散液0.42mlを20mlのイオン交換水で希釈した。液に塩酸を加えpHを3に調整した。テトラエトキシシラン(TEOS)を1.5g加えた。混合液を24時間撹拌後、液を遠心分離し、得られた固形物を水とエタノールで3回洗浄し、オーブンにて充分乾燥させた。得られた粉体を、電気炉を用い600℃、4時間の条件で焼成し、末端分岐型オレフィン共重合体粒子を除去することにより目的とする中空シリカ粒子を得た。
DLSによる測定から、体積50%平均粒子径が32nm、D90/D50が1.38であり、TEM観察(図3)から長軸方向が平均41nm、短軸方向が平均25nm、内部に長軸方向が平均27nm、短軸方向が平均14nmの空孔を有する中空シリカ粒子が得られていることが分かった。窒素吸着法にて細孔構造を調べたところ、BET比表面積696m2/g、空孔率が1.01cm3/gであることがわかった。
<中空シリカ粒子の合成2>
実施例4で得られた末端分岐型ポリオレフィン系共重合体粒子水分散液を用いる以外実施例5と同様の方法で中空シリカ粒子を得た。DLSによる測定から、体積50%平均粒子径が20nm、D90/D50が1.36であり、TEM観察(図4)から長軸方向が平均22nm、短軸方向が平均19nm、内部に長軸方向が平均15nm、短軸方向が平均10nmの空孔を有する中空シリカ粒子が得られていることが分かった。
<抗菌性試験>
大腸菌を一晩培養して多数の細胞を作り上げた。次に、細胞を遠心分離にかけ、0.9重量%の塩化ナトリウム水溶液に細胞を懸濁させて、細胞を生かしたまま増殖を止めた。
ついで、少量の細胞懸濁液を等量ずつ分注して各々を以下に示す(1)〜(3)と混合しサンプルを作製した。
(1) 0.9重量%の塩化ナトリウム水溶液(コントロール)
(2) 水溶液全体に対して前述の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体(T−50)を1重量%含む、0.9重量%の塩化ナトリウム水溶液(コントロール)
(3) 水溶液全体に対して前述の式(16)で表される末端分岐型ポリオレフィン系共重合体を1重量%含む、0.9重量%の塩化ナトリウム水溶液
なお、それぞれのサンプルは、試験開始直後は同数の大腸菌細胞を含んでいるものである。
その後、各サンプルについて希釈し、寒天培地に広げた。この結果を示す写真を図5として示す。なお、培地上の各コロニー(白色スポット)は、培養後の液体サンプル中の、1つの生存大腸菌細胞を表す。
この図5に示されるように、(3)のサンプルにおいては、(1)、(2)よりも細胞数が減少しており、大腸菌が殺菌されていることがわかる。
また、本発明で得られた金属酸化物中空粒子は、体積50%平均粒子径が10nm以上50nm以下であり、かつ粒子径が揃っているため、樹脂に混合しても透明性に優れるため、光学材料、低誘電率材用、断熱材料に適用でき、また、粒子そのものでも医薬(DDS:ドラッグデリバリーシステム)、分子プローブ、触媒、吸着材料、センサー、塗料、インク等に新しく応用できる材料として期待できる。また、本発明の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体、および当該重合体から構成される重合体粒子は適度に水に分散するため、界面活性剤、抗菌剤、防腐剤、帯電防止剤としての用途への展開も期待できる。
Claims (12)
- 前記一般式(1)において、X1およびX2が、同一または相異なり、少なくとも一方が一般式(2)または一般式(4)で表される請求項1に記載の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体。
- 下記一般式(1a)、(1b)、(1c)または(1d)で表される請求項1または2に記載の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体。
- 数平均分子量が2.5×104以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体からなる、体積50%平均粒子径が5nm以上30nm以下である重合体粒子。
- 下記一般式(1c)または(1d)で表される末端分岐型ポリオレフィン系共重合体からなり、体積50%平均粒子径が5nm以上30nm以下である重合体粒子の存在下で、金属酸化物前駆体のゾル−ゲル反応を行って有機無機複合体粒子を得る工程と、
前記有機無機複合体粒子から前記重合体粒子を除去する工程と、を含む、
体積50%平均粒子径が10nm以上50nm以下の範囲にある金属酸化物中空粒子の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体または請求項5に記載の重合体粒子を含む、界面活性剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体または請求項5に記載の重合体粒子を含む、抗菌剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体または請求項5に記載の重合体粒子を含む、防腐剤。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の末端分岐型ポリオレフィン系共重合体または請求項5に記載の重合体粒子を含む、帯電防止剤。
- 下記一般式(1A)で表される化合物を、ハロゲン化またはアルキルスルホニルオキシ化もしくはアリールスルホニルオキシ化することにより、請求項1に記載の一般式(1)においてX1およびX2が、同一または相異なり、ハロゲン化ポリアルキレングリコールを含む基、アルキルスルホニルオキシ化ポリアルキレングリコールを含む基またはアリールスルホニルオキシ化ポリアルキレングリコールを含む基である末端分岐型ポリオレフィン系共重合体を製造する方法。
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