JP6239687B2 - パーソナルケアおよびホームケアのための星形高分子 - Google Patents
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Description
この出願は、2009年4月23日に提出された米国仮出願第61/214,397から優先権を主張する2010年4月23日に提出された米国出願第12/799,411の一部継続出願である2010年10月27日に提出された米国出願第12/926,143から優先権の利益を主張する。上記関連出願の全てが全体として本明細書によって参照することにより組み込まれる。
本発明は、化粧品、パーソナルケア、およびホームケア組成物における使用を含むレオロジー調節剤として用いられる多分鎖星形高分子(multi-arm macromolecules)に関する。
市場に出ているほとんどのパーソナルケア製品には、多くの種類の重合体が含まれており、これらの重合体は、構造、化学的性質、および原料源(合成または天然)が異なり、組み合わされることで多くの異なる所望の機能を有する製品を提供する。一つの重合体添加剤群として、消費者へのアピールに非常に重要な製品のレオロジー特性を改変または調節することを対象としたものがある。多くの場合、特に、添加剤を添加しなかった場合の粘度が純溶媒(水)の粘度に近い配合物に対して、十分な粘度を付与する添加剤が必要とされている。しかし、単に粘度を増加させるだけでは十分ではなく、現実には、調節剤を選択して、配合物の性質、送り出し方法、流動の種類、最終的に塗布した際の審美的アピールによって決まる配合物に対する特定の所望のレオロジー特性を付与する必要がある。通常は、レオロジー特性を調節するのに低分子量界面活性剤が用いられるが、これらは高濃度で用いる必要があり、比較的高いコストと環境への悪影響(例えば、水質汚染)をもたらす。
したがって、一態様において、本発明は、コアと5つ以上の分鎖を有する各星形高分子を含む重合体組成物において、分鎖の数は星形高分子の組成によって変化し、ある星形高分子上の分鎖は、当該星形高分子のコアに共有結合しており、各分鎖は、一つまたは複数の(共)重合体セグメントを備え、少なくとも一つの分鎖および/または少なくとも一つのセグメントは、目的の基準液に対して、それぞれ、少なくとの他の一つの分鎖またはセグメントと異なる溶解度を示すことを特徴とする重合体組成物を提供する。
i)ATRP機能末端基を有する複数の第一重合体セグメントと複数の第二重合体セグメントとを含む反応混合物を作成する工程において、前記第一重合体セグメントの少なくとも一部が複数の第一単量体を重合することによって形成され、前記第一単量体としては疎水性単量体が挙げられるが疎水性単量体に限定されない工程と、
ii)前記第一重合体セグメントにおけるATRP機能末端基を活性化して第二単量体の一部の重合を開始することで前記第一重合体セグメントから伸びる第二重合体セグメントを形成して、複数のブロック共重合体分鎖を形成する工程と、
iii)第二単量体の重合の間、ATRP機能末端基を有する複数の第二単量体開始剤を反応混合物に導入する工程と、
iv)前記第二単量体開始剤におけるATRP機能末端基を活性化して第二単量体の第二部分の重合を開始して、複数の単独重合体分鎖を形成する工程と、
v)ブロック共重合体分鎖の少なくとも一部と単独重合体分鎖の少なくとも一部を架橋して、少なくとも一つのmikto星形高分子を形成する工程とを備えることを特徴とする、mikto星形高分子を形成する方法がある。
i)ATRP機能末端基を有する複数の第一重合体セグメントと複数の第二重合体セグメントとを含む反応混合物を作成する工程において、前記第一重合体セグメントの少なくとも一部が複数の第一単量体を重合することによって形成され、第一単量体としては疎水性単量体が挙げられるが疎水性単量体に限定されない工程と、
ii)前記第一重合体セグメントにおけるATRP機能末端基を活性化して第二単量体の一部の重合を開始することで前記第一重合体セグメントから伸びる第二重合体セグメントを形成して、複数のブロック共重合体分鎖を形成する工程と、
iii)第二単量体の重合の間、ATRP機能末端基を有する複数の第二単量体開始剤を反応混合物に導入する工程と、
iv)前記第二単量体開始剤におけるATRP機能末端基を活性化して第二単量体の第二部分の重合を開始して、複数の単独重合体分鎖を形成する工程と、
v)ブロック共重合体分鎖の少なくとも一部と単独重合体分鎖の少なくとも一部を架橋する工程とによって形成され、
a)前記ゲルは、動的粘度が少なくとも20,000cPであり、
b)前記星形高分子は、分子量が150,000g/mol〜600,000g/molであることを特徴とする星形高分子がある。
[(Pl)q1−(P2)q2]t−Core−[(P3)q3]r ・・・(X)
(式中、Coreは、架橋重合体セグメントを示す。
P1は、重合した疎水性単量体の単量体残基の繰り返し単位からなる単独重合体セグメントを示す。
P2は、重合した親水性単量体の単量体残基の繰り返し単位からなる単独重合体セグメントを示す。
P3は、重合した親水性単量体の単量体残基の繰り返し単位からなる単独重合体セグメントを示す。
q1は、P1における繰り返し単位の数を示し、かつ、1〜50である。
q2は、P2における繰り返し単位の数を示し、かつ、30〜500である。
q3は、P3における繰り返し単位の数を示し、かつ、30〜500である。
rは、Coreに共有結合した単独重合体分鎖の数を示す。
tは、Coreに共有結合した共重合体分鎖の数を示す。)で示され、
tに対するrのモル比は、20:1〜2:1であることを特徴とする星形高分子がある。
前記ゲルは、
i)少なくとも20,000cPの動的粘度、
ii)少なくとも60%の塩誘発性破壊値、
iii)少なくとも80%のpH誘発性破壊値、
iv)少なくとも10のずり減粘値および/または
v)12時間を超えるエマルジョン値を有することを特徴とする星形高分子がある。
i)少なくとも20,000cPの動的粘度、
ii)少なくとも60%の塩誘発性破壊値、
iii)少なくとも80%のpH誘発性破壊値、
iv)少なくとも10のずり減粘値および/または
v)12時間を超えるエマルジョン値を有し、
前記クリアで均質なゲルは、少なくとも0.2重量%の濃度で星形高分子を水に溶解すると形成される。
i)少なくとも150,000g/molの分子量と、
ii)0.4重量%の濃度で少なくとも20,000cPの動的粘度とを有する水溶性星形高分子を含み、乳化剤が含まれていないエマルジョンがある。
i)少なくとも150,000g/molの分子量と、
ii)0.4重量%の濃度で少なくとも20,000cPの動的粘度とを有する水溶性星形高分子を含むことを特徴とするエマルジョンがある。
前記ゲルは、
i)少なくとも20,000cPの動的粘度、
ii)少なくとも60%の塩誘発性破壊値、
iii)少なくとも80%のpH誘発性破壊値、
iv)少なくとも10のずり減粘値および/または
v)12時間を超えるエマルジョン値を有することを特徴とする増粘剤がある。
本発明の特徴と利点は、添付の図面を参照することによって、よりよく理解することができるであろう。
ここで「溶解度(solubility)」または「可溶性の(soluble)」という用語は、1cmのキュベット中、STP(標準温度と標準気圧)で、ある成分を溶媒に混ぜ合わせて試験したときの当該混合物に対する紫外可視の極小波長またはその前後の波長における光線透過率が少なくとも40%、例えば、少なくとも50%、70%、85%、または少なくとも95%であることを意味するものとして理解される。
多分鎖星形高分子の概略を図1に示す。
i.[F−(M1)p1−(M2)p2]は、各共重合体セグメントにおけるセグメント化された(共)重合体鎖から成る分鎖を示し、
ii.(M1)p1および(M2)p2は、各セグメントが単独、ランダム、勾配、またはブロック(共)重合体構造を有する一つまたは複数の単量体から成る組成的に特徴のある隣接する(共)重合体セグメントであり、p1およびp2は、各共重合体セグメントの重合度を示し、
iii.F−は、必要に応じて官能基、または、分鎖末端に存在する官能基の混合物を示し、
iv.(M1)p1は、目的の基準液に対して可溶性でない、または、完全に可溶性でなく、
v.(M2)p2は、目的の基準液に対して可溶性であり、または、ほぼ可溶性であり、
vi.Cは、架橋剤(Mx)、架橋剤(Mx)と単量体(My)、架橋剤(Mx)と(M2)、または、(Mx)、(My)および(M2)の混合物から成る星形高分子の架橋コアを示し、
vii.nは、星形高分子のコアに共有結合している分鎖の平均数を示す。
i.[F−(M1)p1−(M2)p2]は、セグメント化された(共)重合体鎖から成る分鎖を示し、
ii.(M1)p1および(M2)p2は、各セグメントが単独、ランダム、勾配、またはブロック(共)重合体構造を有する一つまたは複数の単量体から成る組成的に特徴のある隣接する(共)重合体セグメントであり、p1およびp2は、各共重合体セグメントの重合度を示し、
iii.F−は、必要に応じて官能基、または、分鎖末端に存在する官能基の混合物を示し、
iv.(M1)p1は、目的の基準液に対して可溶性でない、または、完全に可溶性でなく、
v.(M2)p2は、目的の基準液に対して可溶性であり、または、ほぼ可溶性であり、
vi.Cは、架橋剤(Mx)、架橋剤(Mx)と単量体(My)、架橋剤(Mx)と(M2)、または、(Mx)、(My)および(M2)の混合物から成る星形高分子の架橋コアを示し、
vii.nは、星形高分子のコアに共有結合している分鎖の平均数を示す。
ix.mは、コアに共有結合している(M3)p3(共)重合体分鎖の数を示し、
x.(M3)p3は、目的の基準液に対して可溶性であり、または、ほぼ可溶性であり、
xi.M2とM3は、同じまたは異なる(コ)モノマーから成ってもよい。
i.[F−(M1)p1−(M2)p2]は、セグメント化された(共)重合体鎖から成る分鎖を示し、
ii.(M1)p1は、重合度がp1の各セグメントが単独、ランダム、勾配、またはブロック(共)重合体構造を有する一つまたは複数の単量体から成る(共)重合体セグメントであり、
iii.F−は、必要に応じて官能基、または、分鎖末端に存在する官能基の混合物を示し、
iv.(M1)p1は、目的の基準液に対して可溶性でなく、または、完全に可溶性でなく、
v.Cは、架橋剤(Mx)、架橋剤(Mx)と単量体(My)、架橋剤(Mx)と(M2)、または、(Mx)、(My)および(M2)の混合物から成る星形高分子の架橋コアを示し、
vi.(M3)p3は、重合度がp3の各セグメントが単独、ランダム、勾配、またはブロック(共)重合体構造を有する一つまたは複数の単量体から成る(共)重合体セグメントであり、
vii.(M3)p3は、目的の基準液に対して可溶性であり、または、ほぼ可溶性であり、
viii.mは、コアに共有結合している(M3)p3(共)重合体分鎖の数であり、
ix.sは、コアに共有結合している(M1)p1(共)重合体分鎖の数である。
本発明の多分鎖星形高分子の合成には任意の従来の方法を用いることができるが、遊離基重合が好ましく、リビング/制御ラジカル重合(CRP)が最も好ましい。
・多分鎖構造(星形高分子の疎水性部分同士の間で可能な多くの一時的接合)であること。
・各星形高分子(5千から5百万または5百万より多い)の非常に高い分子量により、溶液における分子の高膨張比が高くなること。
・分子組織がより大規模(>1μm)であること。
図1中、Aとして示される構造を持つ星形増粘剤の初期実施例は、PSt−b−PAA分鎖またはPSt−b−P(HEA)分鎖を持つ星形高分子である。
ポリ(アクリル酸)を主成分とする星形高分子を調製するために開発した簡単な四段階の手順はスキーム3にて記載されている。PSt−b−PtBA分鎖を持つ星形高分子1kgを、以下のように調製した。
反応条件として、T=60℃、t=10.2時間で、St/DEBMM/CuBr2/TPMA/AIBNを50/1/0.002/0.003/0.05の割合で混合した。変換率が30%に達するまで反応を行い、結果として分子量1600の疎水性ポリスチレンセグメントを得た。この分子量は平均的な重合度(DP)16と同等のものである。
PSt−b−PtBAマクロ開始剤の分鎖を合成するための反応条件として、T=55℃、t=18.0時間で、tBA/PSt/CuBr2/TPMA/Sn(EH)2を200/1/0.01/0.06/0.008の割合でアニソール(tBAに対して0.5体積当量)に注入した。最終的な機能性星形高分子の内殻が相当な度合いで膨張してもいいように、水溶性セグメントの前駆体の分子量をより大きくすることを目指した。上記ブロック共重合体におけるポリ(アクリル酸t−ブチル)セグメントの最終的な分子量は15,400以下となり、この分子量はDP120と同等のものである。図3に、ポリスチレンマクロ開始剤および合成したブロック共重合体マクロ開始剤のGPC曲線を示す。図3は明確な鎖延長が発生したことを明確に示している。
工程2で合成したブロック共重合体マクロ開始剤を用いてさらなる鎖延長反応を行い、多分鎖星形高分子を調製した。反応は、アニソール中でのブロック共重合体とジビニルベンゼンのモル比を1:12として行われた。反応条件として、T=80℃、t=21.0時間で、DVB/PSt−b−PtBA/CuBr2/TPMA/Sn(EH)2を12/1/0.02/0.06/0.1の割合でアニソール(DVBに対して38体積当量)に注入した。GPC曲線および星形高分子形成反応の結果を図4に示す。ここから、架橋されたコアを持つ多分鎖星形高分子が形成されたことが分かる。星形高分子のGPC分子量は102,700であり、PDIは1.29であった。これは平均的な6本の分鎖を示すものである。ただしこの分鎖の数は、星形分子が緻密な分子であることから、実際の分鎖の数よりも少なく見積もられたものである。実際は、この状況下では星形分子の分鎖の数は30に近い。
新たな手順を用いることにより、星形高分子のPSt−b−PtBA分鎖をPSt−b−PAA分鎖に変換した。重合体を塩化メチレンおよびトリフルオロ酢酸に溶解させてt−Bu基を脱保護し、室温で60.0時間反応を行った。その後、重合体を液体から分離して、アセトニトリルで3回洗浄した。その後、重合体をTHFにて可溶化し、アセトニトリルに沈殿させた。上記の星形高分子を50℃の真空オーブンで3日間乾燥させた。精製後に得られた重合体の量は550gであった。これはPtBAからPAAへの変換が完全に行われた場合の重量に相当するものである。
水溶液中にて、最終的な星形高分子の増粘特性を調べた。100mgの(PSt−b−PAA)星形高分子をTHF0.5mlで溶解した後、水10mlの中に移した。その後、溶液を2mlの塩基性水溶液(NaOHによる)で中和した。数分間攪拌すると、ゲルが形成された(図5参照)。
酸化剤が存在し、かつ高pHの状態にある水溶液中にて、最終的な星形高分子の増粘特性を調べた。図8は、(PSt−b−PAA)星形高分子の水溶液の粘度と、(PSt−b−PAA)星形高分子の水/Windex(1/1 v/v)溶液の粘度を示している。図9は、同溶液に対しCarbopol EDT2020を用いて得られた結果を示している。水溶液のpHは6〜7であり、水/Windex溶液のpHは9〜10であった(粘度の測定は、T=25℃で、B型粘度計LVDV−Eのスピンドル#31(または#34、#25)を用いて行った)。水/Windex溶液の粘度が水溶液の粘度よりも高いことが分かる。増粘剤としての(PSt−b−PAA)星形高分子の性能は、多量のアンモニアDによって生じるpH9〜10の状態を有するWindex/水溶液によって作り出された過酷な環境において低下することはない。市場で主流の増粘剤であるCarbopol EDT2020の増粘特性を比較すると、同様の条件で減少する。図9は水/Windex溶液の粘度が純粋な水溶液の粘度よりも低いことを示している。
(PAA)星形高分子を合成し、(PAA)星形高分子の特性と、特定された(PSt−b−PAA)星形高分子の特性を比較した。(PAA)星形高分子の合成は(PSt−b−PAA)星形高分子の合成と同様の方法で行ったが、純粋なPtBA分鎖を持つものを出発物質とした。
(PSt−b−PAA)多分鎖星形高分子は非常に優れた構造を有しているため、増粘剤としてだけでなく、有効な乳化剤としても機能する。図12は、(PSt−b−PAA)星形高分子の乳化特性を立証した画像を示している。一枚目の写真は、水と純正レモン油2体積%の混合液を示したものである。激しく混合した後、水と油は素早く二相に分離した。二枚目の写真は、水、純正レモン油2体積%、増粘剤0.6重量%の混合液を示したものである。激しく混合した後も相分離は発生せず、増粘特性も減少しなかった。写真は、溶液を1分間振って混合してから2時間後に撮影されたものである。
多分鎖星形高分子を合成した。PSt−b−PtBA分鎖およびPtBA分鎖を、実施例1に記載された手順と同様の手順で形成した。次に、2本の異なる分鎖を共に架橋し、星形高分子を形成した。コア形成架橋反応の反応条件は、DVB/[PSt−b−PtBA/PtBA]/CuBr2/TPMA/Sn(EH)2を17/1/0.02/0.06/0.2の割合でアニソール(DVBに対して38体積当量)に入れ(Cu換算で1667ppm)、T=95℃、t=53.0時間、PSt−b−PtBAとPtBAの比は1:4とした。次に、PtBAを、実施例1の工程4に記載された方法で脱保護し、PAAに変換した。
シャンプー配合物における増粘剤の粘度および相互作用を大きく変える一つの要因は、星形高分子の分鎖の分画の末梢端が覆われた疎水性ユニットのタイプである。(PSt16−PAA120)x星形高分子(脱保護前:Mn,app=102,700g/mol,DPI=1.29)と比較するために、二つの星形高分子を新たに合成した。
A)(C18−PAA146)x:Mn,app=95,600g/mol, PDI=1.48
B)(C12−PAA134)x:Mn,app=113,900g/mol, PDI=1.53
上記二つの星形高分子はそれぞれ三段階で調製した。
ii) 分鎖を星形高分子に架橋する
iii) t−Bu基を脱保護する。星形高分子全てが、未反応の分鎖を少量有し、比較的低いPDI値を示した(<15重量%)。
溶液と相溶性を持つ星形高分子を作製するために選択された水溶性で非イオン性の親水性セグメントを含むP(HEA)星形高分子は、溶解/分散塩をさらに含んでいる。この塩は広範囲のpHに対して安定している。
ポリ(アクリル酸)系mikto分鎖星形高分子を調製するために開発した簡単な四段階の手順をスキーム4に記載している。PSt−b−PAA分鎖およびPAA分鎖(モル比4:1)を持つmikto分鎖星形高分子を1kg、以下の通り調製した。
T=60℃、t=10.2時間で、St/DEBMM/CuBr2/TPMA/AIBNをモル比50/1/0.002/0.003/0.05の割合で一度に反応容器に入れ、ICAR ATRPを用いてポリスチレンマクロ開始剤を形成した。反応によりマクロ開始剤の変換率は30%までに達した。得られた反応生成物を精製し、粉末状PStを得た。粉末状PStの一部をTHFに溶解し、GPCカラムを通過させた。得られたマクロ開始剤のGPCトレースを図2に示す。測定された疎水性のポリスチレンセグメントの分子量は1600であり、これは平均的な重合度(DP)約15〜16と同等である。また、PDIとして1.24が測定された。
T=55℃で、成分tBA/PSt(工程1で得たもの)/CuBr2/TPMA/Sn(EH)2を、モル比200/0.2/0.01/0.06/0.1でアニソール(tBAに対して0.5体積当量)にて、反応容器に導入した。反応開始後,約2時間でtBAの変換率は約6%に達した。PSt−b−PtBAの一部を回収し、GPCで測定した。測定結果はMn=19,800g/mol、PDI=1.16であった。以下のPSt15−b−PtBA140共重合体ブロックが得られたと判断した。次に、初めに導入した成分に対してモル比で0.8量の2−ブロモイソ酪酸エチル(EBiB)を重合混合物に注入した。反応は約19.8時間継続した後、停止した。反応生成物を精製し、生成物をGPCで分析した。GPCが測定した値に基づき、ブロック共重合体においてポリ(アクリル酸t−ブチル)セグメントと判断された生成物の最終的な分子量は37,200g/mol(PSt15−b−PtBA290)であり、EBiBから出発したポリ(アクリル酸t−ブチル)の分子量は19,200g/molであった。これはDP150に相当する。異なる分鎖の総分子量はMn=20,800g/molであり、PDI=1.27であった。ポリスチレンマクロ開始剤のGPC曲線と、形成されたブロック共重合体分鎖PSt15−b−PtBA290およびポリ(アクリル酸t−ブチル)分鎖PtBA150の混合物のGPC曲線を図23に示す。ブロック共重合体からのシグナルは、単独重合体からのシグナルと重なるものであるが、この結果は、PStからの明確な鎖延長が発生したことを示す。
工程2で形成されたブロック共重合体および単独重合体マクロ開始剤を用いてさらなる鎖延長反応を行うことにより、mikto多分鎖星形高分子を調製した。反応は、アニソール中でマクロ開始剤とジビニルベンゼンのモル比を1:16として行った。T=95℃、t=20.6時間で、DVB/[PSt−b−PtBA/PtBA](工程2で得たもの)/CuBr2/TPMA/Sn(EH)2をモル比16/1/0.02/0.07/0.15でアニソール(DVBに対して38体積当量)にて、反応容器に導入した。反応生成物を精製し、GPCで解析した。GPC曲線と星形高分子形成反応の結果を図24に示す。架橋されたコアを持つ多分鎖星形高分子が形成されたことが分かる。GPCによる、星形高分子の見かけの分子量は109,400であり、PDIは1.52であった。これは平均的な6本の分鎖を示すものである。ただし、この分鎖の数は、星形分子が緻密な分子であることから、実際の分鎖の数よりも低く見積もられたものである。実際は、この状況下では、星形分子の分鎖の数は30に近い。
mikto多分鎖星形高分子に水溶性ポリ(アクリル酸)セグメントを提供することを目的とした、(PSt−b−PAA/PAA)≒30星形ブロック共重合体への(PSt−b−PtBA/PtBA)≒30星形高分子の脱保護
以下の手順で、mikto分鎖星形高分子のPSt−b−PtBA/PtBA分鎖をPSt−b−PAA/PAA分鎖に変換した。重合体を塩化メチレンおよびトリフルオロ酢酸に溶解させてt−Bu基を脱保護し、室温で60.0時間にわたって反応を行った。その後、重合体を液体から分離して、アセトニトリルで3回洗浄した。その後、重合体をTHFにて可溶化し、アセトニトリルに沈殿させた。上記の星形高分子を50℃の真空オーブンで3日間乾燥させた。精製後に得られた重合体の量は550gであった。これはPtBAからPAAへの変換が完全に行われた場合の重量に相当するものである。
サンプルの調製
必要に応じてpHを調節した(例:水酸化ナトリウムを加えてpH約7.5に調節)水中で、例えば、粉末状星形高分子またはCarbopol ETD2020のようなサンプル材料を、必要に応じて加熱および攪拌(例:約60℃で激しく混合)することにより、濃度の異なる(例:0.2重量%、0.25重量%、0.4重量%、0.6重量%、0.7重量%、1.0重量%)水性ゲル組成物を調製し、均質な混合物を取得した。
調製されたサンプルの一部を、STP下で、B型デジタル粘度計LVDV−Eにセットし、スピンドル#31を使って広範囲の回転率を適用して(例:0.3〜100rpm)混合し、剪断速度と粘度を記録した。粘度の計測は、装置を止めることなく0.3rpm、0.5rpm、1rpm、2rpm、5rpm、10rpm、20rpm、30rpm、50rpm、100rpmという順序で行った。動的粘度は、0.3rpmにおける粘度(単位:センチポイズ、cP)として求めた。ずり減粘値は、0.3rpmにおける動的粘度の値を20rpmにおける動的粘度の値で割ることにより求めた。
調製されたサンプルの一部を20mlのガラスのシンチレーションバイアルに入れ、定量(例:バイアル中のサンプル総量に対して0.05重量%)の塩化ナトリウム(NaCl)を一回、バイアルに加えた。塩化ナトリウムの追加が完了したら、バイアルを閉じ、10分間振った。その後、上記の動的粘度およびずり減粘試験手順に従い、サンプルの粘度を計測し、1rpmにおける動的粘度を記録した。この手順を、異なる濃度の塩化ナトリウムに対しても同様に行った。結果を図18および図22に示す。塩誘発性破壊値をパーセンテージで表すと、以下の式により求められる。
pH効率範囲試験手順
実施例9の星形高分子に対して、0.4重量%の水性ゲル組成物を、初期pH約5で調製した。また、別の水性ゲル組成物として、0.2重量%のCarbopol ETD2020水性ゲル組成物を、初期pH約3で、必要に応じて混合および加熱(例:約60℃で激しく混合)することにより調製した。その後、サンプルの粘度を上記の動的粘度およびずり減粘試験手順に従って計測し、1rpmにおける動的粘度を記録した。この手順は、水酸化ナトリウムの追加により調節された、異なるpHに対しても行われた。結果を図19に示す。pH誘発性破壊値をパーセンテージで表すと、以下の式により求められる。
乳化試験手順
500mlビーカーに340mlの水を加え、オーバーヘッド攪拌器で激しく攪拌した。乳化効果の試験対象の材料1.6gを追加し、80℃になるまで加熱した。溶液は400mgのNaOHでpHを調節し、均質なゲルを得るまで攪拌を継続した。80℃で10分間、または均質なゲルが得られるまで激しく攪拌しながら、ヒマワリ油60mlを加えた。得られた混合物を室温まで冷却した。混合物が室温まで冷却した後、時間の計測を開始した。エマルジョン値は、混合物が二つの可視層(相分離)を形成するまでに要した時間を分で表したものである。
調製されたサンプル材料10mlを、20mlのガラス製シンチレーションバイアルに移した。移し替えが完了すると、バイアルを平面に置き、STP下で20分間静置した。その後バイアルを静かに反転させて(上下を逆にする)平面に置き、時間の計測を開始した。5分間後に、サンプルの流れが目視で確認できなければ、サンプルは強化ゲルになっていると言える。
HLB=20×Mh/M
ここで、Mhは重合体分鎖またはセグメントの親水性の部分の分子質量であり、Mは重合体分鎖またはセグメント全体の分子質量である。
HLBnは各分鎖に対しHLB分鎖計算から計算されたHLBであり、
MWcoreはコアの分子量であり、
Mは分鎖の合計数である。
Claims (42)
- 式(X)で示される化合物であって、
[(Pl)q1−(P2)q2]t−Core−[(P3)q3]r ・・・(X)
(式中、Coreは、架橋重合体セグメントを示す。
P1は、重合した疎水性単量体の単量体残基を含む重合体セグメントを示し、
P2は、重合した親水性単量体の単量体残基を含む重合体セグメントを示し、
P3は、重合した親水性単量体の単量体残基を含む重合体セグメントを示し、
上記疎水性単量体が、スチレン、α−メチルスチレン、t−ブチルスチレン、p−メチルスチレン、メチルメタクリレート、またはt−ブチルアクリレートから1種以上選択される疎水性単量体であり、
上記親水性単量体が、保護、若しくは非保護のアクリル酸、メタクリル酸、2−ヒドロキシエチルアクリレート、アクリルアミド、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、スチレンスルホン酸、PEG−メタクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート、2−(トリメチルアミノ)エチルメタクリレート、または2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸から1種以上選択される親水性単量体であり、
q1は、P1における単量体残基の数を示し、かつ、1〜100であり、
q2は、P2における単量体残基の数を示し、かつ、50〜500であり、
q3は、P3における単量体残基の数を示し、かつ、30〜500であり、
rは、Coreに共有結合した重合体分鎖の数を示し、
tは、Coreに共有結合した重合体分鎖の数を示し、
r+tは、15〜100である。)において、
(i)tに対するrのモル比は、20:1〜2:1であり、
(ii)少なくとも1つの重合体分鎖の数平均分子量が、10,000g/molより大きいことを特徴とする化合物。 - 上記q2が、上記q3よりも大きい、請求項1に記載の化合物。
- 上記少なくとも1つの重合体分鎖の数平均分子量が、10,000g/molと200,000g/molとの間の値である、請求項1に記載の化合物。
- (i)上記P1が、HLB値が8未満である重合体セグメントであり、
(ii)上記P2が、HLB値が8以上である重合体セグメントであり、または
(iii)上記P3が、HLB値が8以上である重合体セグメントである、請求項1に記載の化合物。 - 上記式(X)中において、[(Pl)q1−(P2)q2]の式にて表される分鎖が、HLB値が18より大きい分鎖である、請求項1に記載の化合物。
- 上記P1が、HLB値が7未満である疎水性重合体セグメントである、請求項1に記載の化合物。
- 上記P1が、疎水性単独重合体セグメントである、請求項1に記載の化合物。
- 上記式(X)中において、[(Pl)q1−(P2)q2]の式にて表される分鎖が、[(P3)q3]の式にて表される分鎖を超えて伸びる、請求項1に記載の化合物。
- 上記式(X)中において、[(Pl)q1−(P2)q2]の式にて表される分鎖が、上記Coreに対して近位の末端に親水性セグメントを有し、上記Coreに対して遠位に疎水性セグメントを有する、請求項1に記載の化合物。
- 上記Coreが、疎水性架橋重合体セグメントを含む、請求項1に記載の化合物。
- 上記Coreが、官能性が追加され、および/または、自由体積が拡大されたCoreである、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1つの上記重合体セグメントが、リビングイオン重合によって調製されてなる重合体セグメントである、請求項1に記載の化合物。
- 上記リビングイオン重合が、アニオン重合である、請求項12に記載の化合物。
- 少なくとも1つの上記重合体セグメントが、ラジカル重合によって調製されてなる重合体セグメントである、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1つの上記重合体セグメントが、リビング/制御ラジカル重合(CRP)によって調製されてなる重合体セグメントである、請求項1に記載の化合物。
- 上記リビング/制御ラジカル重合(CRP)が、(a)安定遊離基重合(SFRP)、(b)変性連鎖移動重合(DT)または(c)原子移動ラジカル重合(ATRP)である、請求項15に記載の化合物。
- 分子量が100,000g/molより大きく、少なくとも0.2重量%の濃度で水に溶解すると、クリアで均質なゲルを形成する化合物であって、
上記ゲルは、
(i)少なくとも20,000cPの動的粘度、
(ii)少なくとも60%の塩誘発性破壊値、
(iii)少なくとも10のずり減粘値および/または、
(iv)12時間を超えるエマルジョン値を有することを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - pH6〜11における粘度が40,000cPを超えることを特徴とする、請求項17に記載の化合物。
- 4sec−1の剪断速度における粘度が5,000cP未満であることを特徴とする、請求項17に記載の化合物。
- レオロジー調節用の化合物である、請求項1に記載の化合物。
- 原油の二次回収用の添加剤である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を含む、組成物。
- 請求項1に記載の化合物を少なくとも0.05重量%含み、
ずり減粘値が、少なくとも6である、組成物。 - ホームケア用品である、請求項23に記載の組成物。
- 塗布剤である、請求項24に記載の組成物。
- スプレークリーナーである、請求項24に記載の組成物。
- クリアである、請求項26に記載の組成物。
- 洗剤である、請求項23に記載の組成物。
- 化粧品またはパーソナルケア用品である、請求項23に記載の組成物。
- 塗料または油井掘削流体レオロジー調節剤である、請求項23に記載の組成物。
- 原油の二次回収中の出水を改善するための、請求項1に記載の化合物を含む添加剤を少なくとも0.05重量%含み、
ずり減粘値が、少なくとも6である、組成物。 - 強化ゲル試験にて測定されるゲル強度特性が高い、請求項31に記載の組成物。
- 請求項1に記載の化合物を少なくとも0.05重量%含む剪断感応ゲル組成物であって、
ずり減粘値が、少なくとも6である、剪断感応ゲル組成物。 - 潤滑剤である、請求項33に記載の剪断感応ゲル組成物。
- パーソナルケア用の潤滑剤である、請求項33に記載の剪断感応ゲル組成物。
- 均質である、請求項33に記載の剪断感応ゲル組成物。
- クリアである、請求項33に記載の剪断感応ゲル組成物。
- エマルジョンである、請求項33に記載の剪断感応ゲル組成物。
- 上記エマルジョンが、乳化剤を含まないエマルジョンである、請求項38に記載の剪断感応ゲル組成物。
- 12時間を超えるエマルジョン値を有する、請求項33に記載の剪断感応ゲル組成物。
- 塩誘起破壊値が少なくとも60%である、請求項33に記載の剪断感応ゲル組成物。
- 1rpmにおける動的粘度が、少なくとも20,000cPである、請求項33に記載の剪断感応ゲル組成物。
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