JP2005097611A - ビニルラクタムブロックを含むブロックエチレン性コポリマー、これらを含む化粧品または製薬品組成物、及びこれらのポリマーの美容のための使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 −下式(I):
【化1】
に相当する、ラクタム環を含むエチレン性モノマーの52乃至99重量%と、
少なくとも1つのイオン性親水性モノマーの1乃至48重量%と
からなるモノマーから調製できる、少なくとも1つのブロックA;及び
−式(I)のラクタム環を含むエチレン性モノマーを含まないかまたは低割合で含むモノマーから調製できる、少なくとも1つのブロックB;
を含む直鎖状ブロックエチレン性コポリマーを調製して用いる。
【選択図】 なし
Description
−下式(I)に相当する、ラクタム環を含むエチレン性モノマーの52乃至99重量%と、
少なくとも1つのイオン性親水性モノマーの1乃至48重量%と
からなるモノマーから調製できる、少なくとも1つのブロックA;及び
−式(I)のラクタム環を含むエチレン性モノマーを含まないかまたは低割合で含むモノマーから調製できる、少なくとも1つのブロックB;
を含む直鎖状ブロックエチレン性コポリマーによって達成される。
・ Rは-(CH2)n-基を表し、ここでは1つ以上の炭素原子が窒素原子または酸素原子で任意に置き換えられており、ここではnが3乃至12の整数であり、ここでは1つ以上の炭素原子が1つ以上のC1-6アルキル基で置き換えられており;
・ R’はHまたはメチル基を表し;
・ R1及びR2は、同一でも相違しても良く、直鎖状、分枝状、または環状の、1乃至22の炭素原子をもつアルキレンまたはアラルキレン基を表し、ここでは1つ以上の炭素原子が酸素もしくは窒素原子で任意に置き換えられており;
・ Xは-OCO-、-NHCO-、-COO-、及び-O-から選択され;
・ o、p、及びqは、互いに独立に0または1を表す。
・ このコポリマーの少なくとも1つのブロック(A)は、ビニルラクタム環などのラクタム環を含むエチレン性モノマーを52乃至99重量%の量で含むべきであり;
・ このブロック(A)の別のモノマーは、特に親水性、とりわけイオン性親水性であるべきであり;また最後に、
・ 少なくとも1つの別のブロック(B)はブロック(A)とは相違する構造を有して、N-ビニルラクタムなどのラクタム環を含むエチレン性モノマーを全く含まないかまたはより少ない量で含むべきである;
を規定することによって、本発明による、まず前記コポリマーまたはこれを含む組成物のシャンプーによる除去の改善、次に前記コポリマーのべたつく性質の前例のない低減を達成することが可能であり、最終的に所望のブロックBを選択することにより、このコポリマーについて比類ない特性の組み合わせを得ることが可能である旨を示唆する従来技術は皆無であった。
注意すべきこととしては、親水性ブロックは、水溶性または水分散性ブロックとして定義してよい。
したがって、前記ブロックAは、好ましくは親水性ブロックである。
「疎水性」なる語は、以上に定義される。
・2-ビニルピリジン(Tg:104℃);
・ 4-ビニルピリジン(Tg:142℃);
・ ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート;
・ ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート;
・ ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド;及び
・ これらの塩化または四級化された形態から選択され、これらが無機酸、例えば硫酸または塩酸の塩であるかまたは有機酸の塩である。
ポリ酸の例は、テレフタル酸である。
ヒドロキシ酸の例は、クエン酸及び酒石酸である。
・ アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸、及びビニル安息香酸;
・ スチレンスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、及びビニルホスホン酸、及びスルホプロピルメタクリレート、及びこれらの塩である。
・ アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、無水マレイン酸、ビニル安息香酸、スチレンスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、及びビニルホスホン酸、及び
・ 加水分解を行った、tert-ブチルアクリレートまたはエチルアクリレートである。
−式CH2=CHCOOR3のアクリレート;
−下式のメタクリレート:
・1乃至18炭素原子の直鎖状または分枝状のアルキル基(ここではO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されている)、
前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表し、
これらアルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、及びステアリルであり、
これらアルキルベースの基の例は、C1-4ヒドロキシアルキル基、例えば2-ヒドロキシエチル及び2-ヒドロキシプロピル、(C1-4)アルコキシ(C1-4)アルキル基、例えばメトキシエチル、エトキシエチル、及びメトキシプロピルであり、
・ C3-12シクロアルキル基、例えばイソボルニル基、
・ C3-20アリール基、例えばフェニル基、
・ C4-30アラルキル基(C1-8アルキル基)、例えば2-フェニルエチルまたはベンジル、
・ O、N、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、4-乃至12-員の複素環基(前記環が芳香族または非芳香族である)、
・ 複素環式アルキル基(炭素原子1乃至4のアルキル)、例えばフルフリルメチルまたはテトラヒドロフルフリルメチル基、
前記シクロアルキル、アリール、アラルキル、複素環式または複素環式アルキル基は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、及び炭素原子1乃至4の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基から選択される一つ以上の置換基で任意に置換可能であり、前記アルキル基にはO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されており、前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表し、
・ R3基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、n-ブチル、tert-ブチル、ヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、イソオクチル、イソデシル、ドデシル、シクロヘキシル、t-ブチルシクロヘキシル、t-ブチルベンジル、イソボルニル、フェニル、フルフリルメチル、テトラヒドロフルフリルメチル、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシブチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、及び2-エチルペルフルオロヘキシル基であり、
・ 前記アクリレートのR3基の別の例は、R3基=-(OC2H4)m-OR”であって、m=5乃至150であり、R”=HまたはC1-30アルキル、例えば-POE-メトキシ及び-POE-ベヘニルである。
R8はHまたはメチルを示し;
R7及びR6は、同一でも相違してもよく、各々が水素原子または1乃至18炭素原子の直鎖状または分枝状のアルキル基(ここではO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されている)を表し、前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表し、
これら基の例は、メチル、エチル、n-ブチル、t-ブチル、イソプロピル、イソヘキシル、イソオクチル、イソノニル、及びC1-4ヒドロキシアルキル基、例えば2-ヒドロキシエチルであり、
・ C3-12シクロアルキル基、例えばイソボルニル基、
・ C3-20アリール基、例えばフェニル基、
・ C4-30アラルキル基(C1-8アルキル基)、例えば2-フェニルエチルまたはベンジル、
・ O、N、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、4-乃至12-員の複素環基(前記環が芳香族または非芳香族である)、
・ 複素環式アルキル基(炭素原子1乃至4のアルキル)、例えばフルフリルメチルまたはテトラヒドロフルフリルメチル基、
前記シクロアルキル、アリール、アラルキル、複素環式または複素環式アルキル基は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、及び炭素原子1乃至4の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基から選択される一つ以上の置換基で任意に置換可能であり、前記アルキル基にはO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されており、前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表す。
−式CH2=CH-CH2-R9またはCH2=C(CH3)-CH2-R9のアリル化合物、
−式CH2=CH-R9:
[式中、R9 は、下記の基であり、
−ヒドロキシル、
−Cl、
−NH2、
−OR10(式中、R10はフェニル基またはC1-12アルキル基である(前記モノマーはビニルエーテルまたはアリルエーテル))、
−アセトアミド:NHCOCH3、
−OCOR11、式中R11が、
・ 炭素数2乃至12の直鎖状または分枝状のアルキル基(前記モノマーはビニルエーテルまたはアリルエステル)
・ C3-12シクロアルキル基、例えばイソボルニルまたはシクロヘキシル、
・ C3-20アリール基、例えばフェニル、
・ C4-30アラルキル基(C1-8アルキル基)、例えば2-フェニルエチルまたはベンジル、
・ O、N、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、4-乃至12-員の複素環基(前記環が芳香族または非芳香族である)、
・ 複素環式アルキル基(炭素原子1乃至4のアルキル)、例えばフルフリルメチルまたはテトラヒドロフルフリルメチル基、
前記シクロアルキル、アラルキル、複素環式または複素環式アルキル基は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、及び炭素原子1乃至4の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基から選択される一つ以上の置換基で任意に置換可能であり、前記アルキル基にはO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されており、前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表す]
のビニル化合物、
ビニルエステルの例は、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルエチルヘキサノエート、ビニルネオノナノエート、及びビニルネオドデカノエートであり、
ビニルエーテルには、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテルがある;
−フルオロまたはペルフルオロ基を含む、(メタ)アクリルまたは(メタ)アクリルアミドまたはビニルのモノマー、例えばエチルペルフルオロオクチルメタクリレート;
−シリコーン(メタ)アクリルまたはビニルのモノマー、例えばメタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、アクリルオキシプロピルポリジメチルシロキサン、またはシリコーン(メタ)アクリルアミド。
メチルアクリレート(Tg=10℃)、エチルアクリレート(Tg=−24℃)、n-ブチルアクリレート(Tg=−54℃)、t-ブチルアクリレート(Tg=43℃)、2-エチルヘキシルアクリレート(Tg=−50℃)、イソブチルアクリレート(Tg=−24℃)、メトキシエチルアクリレート(Tg=−33℃)、ブチルメタクリレート(Tg=20℃)、エトキシエチルメタクリレート(Tg=0℃)、POEメタクリレート(n=8乃至10)(Tg=−55℃)、及び酢酸ビニル(Tg=−23℃);及び別のモノマー、例えばメチルメタクリレート(Tg=105℃)、エチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、フルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、tert-ブチルシクロヘキシルアクリレート、スチレン、及びビニルシクロヘキサン
から選択される。
・ 例えば、不安定なハロゲンを含むカルボン酸ナトリウム塩、例えばナトリウムクロロアセテートを用いる、または環状スルホン、例えばプロパンスルホンを用いる、アミン官能基を含むエチレン性不飽和モノマーの四級化によって得られる、エチレン性カルボキシベタインまたはスルホベタインである。
−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートであって、そのアルキル基が2乃至4の炭素原子を含むもの、特にヒドロキシエチル(メタ)アクリレート;
−ビニルラクタム;
−(メタ)アクリルアミド及び (C1-4 N-アルキル)(メタ)アクリルアミド、例えばイソブチルアクリルアミド;
−ポリサッカライド(メタ)アクリレート、例えばスクロースアクリレートである。
−ジブロックコポリマー(AB);
−トリブロックコポリマー(ABA、BAB、ABC、またはACB)(ここでCはAまたはB以外);
−3つより多くを含むマルチブロックコポリマー:(AB)n、(ABA)n、(BAB) n、(ABC) n、または(ACB) n(ここでCはAまたはB以外)、あるいは3つより多い、異なるブロックを含むABCDタイプのマルチブロックコポリマー;
から選択される。
本発明に係るブロックコポリマーは、特に"New Method of Polymer Synthesis", Blackie Academic Professional, London, 1995, Volume 2, page 1に記載された、制御されたフリーラジカル重合によって好ましくは得られる。
− 少なくとも一つの移動可能なハロゲン原子を含む開始剤;
− 開始剤と「不活発な」ポリマー鎖との還元工程に寄与することが可能な遷移金属を含む、「連鎖移動剤」とも称される、ハロゲン化化合物;及び
− 遷移金属を含む前記化合物にσ結合を介して配位可能であって、遷移金属を含む前記化合物と形成下にあるポリマーの間の直接的結合の形勢を避けることが可能な、窒素(N)、酸素(O)、リン(P)、または硫黄(S)原子を含む化合物から選択されて良いリガンド。
a−第一の工程では、第一にモノマーまたはモノマーの混合物の重合が実施され、マクロ開始剤が形成される;
b−沈降により精製されたポリマーを真空下で乾燥する;
c−次に、第二の工程において、モノマーまたはモノマーの混合物からなる第二のブロックの重合を、マクロ開始剤(工程aで形成される)の末端に実施する。
本発明によるブロックポリマーはまた、連続的にモノマーを添加することにより、標準的なフリーラジカル重合法を使用することによって得られても良い。この場合、ブロックの性質の制御だけが可能である(分子量は制御不能)。
a)遷移金属ハロゲン化物、フリーラジカル開始剤、及びリガンドのような連鎖移動剤の存在下で、且つ溶媒の存在下または不存在下で、ブロックAを調製するモノマーを重合し、それによって鎖の末端で移動試薬の機能を含むため、重合を開始可能なマクロ開始剤または官能性前駆体を得る工程;
b)遷移金属ハロゲン化物、開始剤、及びリガンドのような連鎖移動剤の存在下で、且つ溶媒の存在下または不存在下で、前記マクロ開始剤または前駆体の鎖の末端で、ブロックBを調製するモノマー(類)を重合し、それによってA−b−Bの構造のジブロックコポリマーを得る工程;
c)ブロックA及びBのブロックまたは各種の他のブロックを調製するモノマーで、工程bを任意に繰り返し、それによってトリブロックまたはマルチブロックコポリマーを得る工程。
・アゾ化合物、例えば2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2'-アゾビス(2-ブタンニトリル)、4,4'-アゾビス(4-ペンタン酸)、1,1'-アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2-(t-ブチルアゾ)-2-シアノプロパン、2,2'-アゾビス[2-メチル-N-(1,1)-ビス(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル]-プロピオンアミド、2,2'-アゾビス(2-メチル-N-ヒドロキシエチル)-プロピオンアミド、2,2'-アゾビス(N,N'-ジメチレンイソブチルアミジン)ジクロリド、2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジクロリド、2,2'-アゾビス(N,N'-ジメチレンイソブチルアミド)、2,2'-アゾビス(2-メチル-N-[1,1-ビス(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル]プロピオンアミド)、2,2'-アゾビス(2-メチル-N-[1,1-ビス(ヒドロキシメチル)エチル]-プロピオンアミド)、2,2'-アゾビス(2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド)、2,2'-アゾビス(イソブチルアミド)ジヒドレート;
・過酸化水素、例えばtert-ブチルヒドイロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、t-ブチルパーオキシアセテート、t-ブチルパーベンゾエート、t-ブチルパーオキシオクトエート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート、t-ブチルパーオキシイソブタレート、ラウロイルパーオキシド、t-アミルパーオキシピバレート、t-ブチルパーオキシピバレート、ジクミルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド;
・アルカリパースルフェート、例えば過硫酸カリウム、または過硫酸アンモニウム;
・以下のような組合せを含むレドックス系;
− 過酸化水素、アルキルパーオキシド、パーエステル、パーカルボネート等、及びいずれかの鉄塩、チタン塩、亜鉛ホルムアルデヒドスルホキシレート、またはナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、及び還元糖;
− アルカリ金属ビスルフィト、例えばナトリウムメタビスルフィトと組み合わせたアルカリ金属またはアンモニウムパースルフェート、パーボレート、またはパークロレート、及び還元糖;
− アシルホスフィン酸、例えばベンゼンホスフィン酸等と組み合わせたアルカリ金属パースルフェート、及び還元糖。
a)連鎖移動剤及び開始剤の存在下で、溶媒または他のものにおいて、ブロックAを調製するモノマーを重合し、それによって鎖の末端で移動試薬の機能を含むマクロ開始剤または前駆体を得る工程;
b)開始剤の存在下で、溶媒または他のものにおいて、前記マクロ開始剤または前駆体の鎖の末端で、ブロックBを調製するモノマー(類)を重合し、それによってA−b−Bのコポリマーを得る工程;
c)ブロックA及びBとは異なる他のブロックを調製するモノマーで、工程bを任意に繰り返し、それによってトリブロックまたはマルチブロックコポリマーを得る工程。
−a/第一の工程は、第一のモノマーを重合し、マクロ開始剤または前駆体を形成することを含む;
−b/第二の工程は、マクロ開始剤の末端で第二のモノマーを重合し、ジブロックを形成することを含む。
逆ATRP法は好ましくは、CuBr2を使用し、開始剤としてAIBNを用いて、リガンドとしてトリス(ジメチルアミノエチル)アミン(TREN Me6)で実施される。
− ラクタム環を含むエチレン性モノマー、例えばAldrich(登録商標)社から得られるN-ビニルピロリドン(VP)を、真空下で蒸留し、使用前に0℃で窒素下で貯蔵する。
− 他のモノマー、例えばAldrich(登録商標)社から得られるtert-ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、及びメチルアクリレートを、水酸化カルシウムで乾燥し、真空下で蒸留する。
− 開始剤アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)をメタノールから再結晶化する。
− CuBr2(99.9%)、CuBr、及び銅パウダー(99%)をAldrich社から得て、供給されるように使用する。
− トリス(ジメチルアミノエチル)アミン(TREN Me6)を文献、例えばMatyjaszewskiの文献, ACS Symp. Ser. 2000; 760; 207に記載された方法によって合成する。
− 全ての溶媒:THF、ジオキサン、及びDMFを、使用前にCaH2での蒸留により乾燥する。
一般的な方法は以下の通りである:
マクロ開始剤または前駆体の形成
CuBr2及びMe6 TRENを丸底フラスコに配置し、ジオキサンをそこに添加する。
マクロ開始剤の末端での第二ブロックの重合
第一工程で得られたマクロ開始剤を、窒素の不活性雰囲気下でジオキサン中のCuBr及びMe6TRENの溶液に加える。
ラクタム環を含むエチレン性モノマー、例えばビニルラクタムを、連鎖移動剤として以下の化合物を使用して重合する:
− ジエチルマロネートジフェニルジチオカルバメート(DPCM):
− ラクタム環を含むエチレン性モノマー、例えばN−ビニルピロリドン(VP)またはN−ビニルカプロラクタム(VCap)をAldrich(登録商標)社から得て、使用前に真空下で蒸留する。
− 他のモノマー、例えばtert-ブチルアクリレート、メチルアクリレート、メチルメタクリレートAldrich(登録商標)社から得て、水酸化カルシウムで乾燥し、真空下で蒸留する。
− AIBNをAldrich(登録商標)社から得て、メタノールから再結晶化する。
− ジフェニルアミン、CS2、及びブロモジエチルマロネートをAldrich社から得て、供給されるように使用する。
− ジオキサンのような溶媒を、使用前にCaH2での蒸留により乾燥する。
2.1.1.ジエチルマロネートジフェニルジチオカルバメート(DPCM)の合成
ジエチルマロネートジフェニルジチオカルバメート(DPCM)を、以下の態様でジフェニルアミン及びブロモエチルマロネートから合成する:
水酸化ナトリウム(7mmol、0.168g、5mlのTHF中に1.3当量)を、フレーム乾燥フラスコに配置し、0℃で攪拌する。5mlのTHF及び10mlのDMSO中のジフェニルアミン(5.4mmol、1当量)を、滴定してこの混合物に加え、1時間攪拌する。二硫化炭素(2.3当量)を0℃で前記溶液に加え、さらに30分攪拌を継続する。溶液の温度を18℃に低下し、1当量のフルオロエチルアセテートを加える。添加後、反応混合物をゆっくりと室温に温め、室温で30分攪拌する。水を添加することによって得られた産物を加水分解し、有機相をエーテルで抽出する。エーテル抽出物を濃縮し、(DPFEA)の黄色結晶を得て、産物の純度をNMR分析によりチェックする。
2.2.1.連鎖移動剤が、ジエチルマロネートジフェニルジチオカルバメートであれ、フルオロエチルアセテートジチオカルバメートであれ、重合のための一般的方法は以下の通りである。
前駆体(またはマクロ開始剤)の調製:コポリ(ビニルピロリドン/マイナーモノマー)
RAFT試薬としてジエチルマロネートジフェニルジチオカルバメートを使用する、ビニルピロリドン(VP)とマイナーモノマー(例えばtert-ブチルアクリレート)との重合(ブロックA)を、開始剤としてAIBNを使用して実施する。
マクロ開始剤ポリ(ビニルピロリドン/マイナーモノマー)の末端での第二ブロックの重合
ブロックB(つまり例えばメチルメタクリレート)を形成する第二モノマーの重合は、1.5mlのジオキサン中で、AIBN(モノマーとマクロ開始剤の全量に対して0.1mol%)の存在下で、上述のコポリマーマクロ開始剤ポリ(ビニルピロリドン/マイナーモノマー)の存在下で生じる。
N−ビニルピロリドン(4ml、3.74当量;10−2mol)(この方法は、ラクタム環を含む他のエチレン性モノマーにも適用されて良い)、マイナーモノマー(tert-ブチルアクリレート)、連鎖移動剤(上記キサンテート、0.0839g、連鎖移動剤/モノマー比=モル基準で約1/100)、及びジオキサン(4ml)を、事前に乾燥した丸底フラスコに配置し、AIBN(0.0061g、10mol%の連鎖移動剤)を窒素下でそこに添加する。
− 変換をポリマーの軽量により測定する。
− ビニルラクタムマクロ開始剤、例えばコポリマーポリ(ビニルピロリドン/マイナーモノマー)の重量を、Varian(登録商標)RI 4赤外線検出器を備えた、G4000 G3000 G2500 TSK(登録商標)ゲルカラムでのガスクロマトグラフィーGC(Varian(登録商標)9012マシーン)により測定する。溶出液は、0.1M硝酸ナトリウムを含む80/20水/メタノール混合物である。溶出液の流速は0.5ml/分である。較正をポリ(エチレンオキシド)スタンダードで実施する。
− マクロ開始剤(例えばメチルポリメタクリレート)の分子量を、Varian(登録商標)RI 4赤外線検出器を備えた、G4000 G3000 G2500 TSK(登録商標)ゲルカラムでのGC(Varian(登録商標)9012)により測定する。溶出液はTHFである。スタンダードはポリスチレンである。
− 前記コポリマーの全体の分子量(GC)を、Varian(登録商標)RI 4赤外線検出器を備えた、G4000 G3000 G2500 TSK(登録商標)ゲルカラムでの溶媒相におけるGCクロマトグラフィー(Varian(登録商標)9012)により測定する。溶出液はTHFである。スタンダードはポリスチレンである。
− 各種のブロックの割合を、各種のブロックのモノマー(即ち一方でMMA、及び他方でVP/マイナーコモノマー)に対応するピークの領域の比を測定することにより、1H NMR(Bruker(登録商標)、200MHz)により測定する。前記コポリマーの全体の分子量(NMR)を、これらの値と、前述のマクロ開始剤の分子量で推定する。
この実施例では、ポリビニルピロリドンブロック及びポリ(メチルメタクリレート)ブロック:(PVP)80%−b−(PMMA)20%を含むコポリマー(本発明に係るものではない)を、前述の方法1(逆ATRP)に従って調製する。
ポリビニルピロリドン−Brマクロ開始剤:PVP−Brの合成
CuBr2及びMe6TRENを、50ml丸底フラスコに配置し、5mlのジオキサンに加える。次いでビニルピロリドン(VP)を加え、引き続きAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を加える。ジオキサン/モノマー比は1/1容量である。AIBN/CuBr2/CuO/Me6TREN比は、1/1.5/0.15/3である。前記反応を80℃で3時間45分実施する。変換は84%に達する。
コポリマーの合成:ポリビニルピロリドンマクロ開始剤(PVP−Br)の末端でのメチルメタクリレート(MMA)の重合
PVPマクロ開始剤(PVP−Br)を、窒素雰囲気下でジオキサン中のCuBr(1.5のPVP−Brに対しての1の比)及びMe6TREN(CuBrに対して1/3)に対して加える。ポリビニルピロリドンマクロ開始剤PVP−Br:0.026mM。メチルメタクリレート(MMA):3.87mM。反応を100℃の温度で3時間45分実施する。変換は60%である。
この実施例では、80%のビニルピロリドン(VP)と20%のアクリル酸のコポリマーよりなるブロックA(80重量%)と、ポリ(メチルメタクリレート)よりなるブロックB(20重量%)を含むコポリマー(本発明に係る)を調製する。このポリ(VP:80%/アクリル酸:20%)80%−b−(PMMA)20%のポリマーが、以下のポリマー:ポリ(VP:70%/t-ブチルアクリレート:30%)のt-ブチルアクリレートの加水分解から生じる。
所望のポリマーを、上記2.2.3.段落に記載されたものと同様の方法を経て調製する。モノマー混合物を所望のポリマーを得るために変更する。
モル比:キサンテート/モノマー:1/100。
AIBN/キサンテート連鎖移動剤比:10mol%。
モノマー/AIBN比:0.1.
反応温度:80℃。
溶媒:ジオキサン。
ビニルピロリドン(VP):0.027mol、即ち3g。
tert-ブチルアクリレート(tBuA):0.0098mol、即ち1.254g。
ポリマーポリ(VP:70%/t-ブチルアクリレート:30%)80%−b−(ポリメチルメタクリレート)20%を、10%にジクロロメタンに溶解する。トリフルオロ酢酸の溶液を、t-ブチルアクリレート単位に対して5モル当量の割合で、この溶液に加える。
Claims (56)
- −下式(I):
・ Rは-(CH2)n-基を表し、ここでは1つ以上の炭素原子が窒素原子または酸素原子で任意に置き換えられており、ここではnが3乃至12の整数であり、ここでは1つ以上の炭素原子が1つ以上のC1-6アルキル基で置き換えられており;
・ R’はHまたはメチル基を表し;
・ R1及びR2は、同一でも相違しても良く、直鎖状、分枝状、または環状の、1乃至22の炭素原子をもつアルキレンまたはアラルキレン基を表し、ここでは1つ以上の炭素原子が酸素もしくは窒素原子で任意に置き換えられており;
・ Xは-OCO-、-NHCO-、-COO-、及び-O-から選択され;
・ o、p、及びqは、互いに独立に0または1を表す]
に相当する、ラクタム環を含むエチレン性モノマーの52乃至99重量%と、
少なくとも1つのイオン性親水性モノマーの1乃至48重量%と
からなるモノマーから調製できる、少なくとも1つのブロックA;及び
−式(I)のラクタム環を含むエチレン性モノマーを含まないかまたは低割合で含むモノマーから調製できる、少なくとも1つのブロックB;
を含む直鎖状ブロックエチレン性コポリマー。 - 式(I)において、oは0、pは1、qは1であり、R2は-CH2CH2-を表し;XはCOOまたはCONHを表し、Rは(CH2)3または(CH2)5またはCH2CH2NHを表す、請求項1に記載のコポリマー。
- 式(I)及び(II)において、Rが-(CH2)n-基を表し、ここでnが3乃至5の整数であるかまたは、Rが-CH2-CH2-NH-を表す、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のコポリマー。
- フィルム形成性コポリマーである、請求項1乃至4のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 全コポリマーについて、4000乃至1000000、好ましくは4000乃至800000、更に好ましくは4000乃至500000の数平均分子量を有する、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ビニルラクタムなどのラクタム環を含むエチレン性モノマーを主たる量で含むブロックAが、コポリマーの全重量に対して50重量%以上、好ましくは50乃至99重量%、更に好ましくは55乃至95重量%、一層好適には60乃至90重量%を占める、請求項1乃至6のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ブロックBの割合が、コポリマーの全重量に対して1乃至50重量%、好ましくは5乃至45重量%、好ましくは10乃至40重量%である、請求項1乃至7のいずれか一項に記載のコポリマー。
- AまたはBの各ブロックの分子量が、2000乃至1000000、より好ましくは2000乃至800000、更に好適には2000乃至500000である、請求項1乃至8のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 式(I)または(II)の、ビニルラクタムなどのラクタム環を含むエチレン性モノマーの、ブロックA中におけるパーセンテージが、5乃至95重量%、好ましくは60乃至80重量%、更に好ましくは65乃至75重量%、例えば70重量%である、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記ブロックAが、該ブロック全般について0乃至250℃、好ましくは0乃至220℃、更に好ましくは5乃至200℃のガラス転移温度を有する、請求項1乃至10のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記ブロックAが、親水性ブロックである、請求項1乃至11のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 式(I)の、ラクタム環を含む前記エチレン性モノマーが、ピリリジノエチルアクリレートまたはピリリジノエチルメタクリレートである、請求項1に記載のコポリマー。
- 式(II)の前記N-ビニルラクタムが、N-ビニルピロリドン(n=3)、N-ビニルピペリジノン(バレロラクタム)(n=4)、N-ビニルカプロラクタム(n=5)、N-ビニルイミダゾリジノン(ここではRが-CH2-CH2-NH-を表す)、N-ビニル-5-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-エチル-2-ピペリドン、N-ビニル-7-メチル-2-カプロラクタム、または、N-ビニル-7-エチル-2-カプロラクタムである、請求項2乃至12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記ブロックAが、ランダム、交互、または傾斜型コポリマーである、請求項1乃至14のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記イオン性親水性モノマーが、カチオン性モノマー、アニオン性モノマー、ベタイン、及び加水分解に従ってイオン性及び親水性にしうるモノマーから選択される、請求項1乃至15のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記イオン性親水性モノマーが、カチオン性モノマーから選択される、請求項16に記載のコポリマー。
- 前記イオン性親水性モノマーが、アニオン性モノマーから選択される、請求項16に記載のコポリマー。
- 前記イオン性親水性モノマーが、加水分解に従って親水性にしうるモノマーから選択される、請求項16に記載のコポリマー。
- 前記カチオン性モノマーが、2-ビニルピリジン;4-ビニルピリジン;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート;ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート;ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド;及びこれらの塩化または四級化された形態から選択され、これらが無機酸、例えば硫酸または塩酸の塩であるかまたは有機酸の塩である、請求項17に記載のコポリマー。
- 前記アニオン性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸、及びビニル安息香酸;スチレンスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、及びビニルホスホン酸、及びスルホプロピルメタクリレート、及びこれらの塩から選択される、請求項18に記載のコポリマー。
- 加水分解の結果として親水性になりうる前記モノマーが、酸に加水分解可能な(メタ)アクリル酸エステルタイプのモノマー、例えばエチル、tert-ブチル、またはベンジルの(メタ)アクリレートから選択される、請求項19に記載のコポリマー。
- ブロックA以外のブロックBが、アリルモノマー、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、及びビニルモノマー、並びにこれらの混合物、並びに任意の、ラクタム環を含むエチレン性モノマー、例えば式(I)または(II)のビニルラクタムモノマーから選択される一つ以上のエチレン性モノマーから調製されてよく、前記モノマー(I)または(II)の重量割合が50重量%未満、好ましくは45重量%以下、更に好ましくは40重量%以下、いっそう好適には30重量%以下である、請求項1乃至22のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ブロックを調製しうる前記モノマーが、以下のモノマー:
−炭素原子2乃至10のエチレン性炭化水素、例えばエチレン、イソプレン、またはブタジエン;
−式CH2=CHCOOR3のアクリレート;
−下式:
・1乃至18炭素原子の直鎖状または分枝状のアルキル基(ここではO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されている)、
前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表し、
これらアルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、及びステアリルであり、
これらアルキルベースの基の例は、C1-4ヒドロキシアルキル基、例えば2-ヒドロキシエチル及び2-ヒドロキシプロピル、(C1-4)アルコキシ(C1-4)アルキル基、例えばメトキシエチル、エトキシエチル、及びメトキシプロピルであり、
・ C3-12シクロアルキル基、例えばイソボルニル基、
・ C3-20アリール基、例えばフェニル基、
・ C4-30アラルキル基(C1-8アルキル基)、例えば2-フェニルエチルまたはベンジル、
・ O、N、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、4-乃至12-員の複素環基(前記環が芳香族または非芳香族である)、
・ 複素環式アルキル基(炭素原子1乃至4のアルキル)、例えばフルフリルメチルまたはテトラヒドロフルフリルメチル基、
前記シクロアルキル、アリール、アラルキル、複素環式または複素環式アルキル基は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、及び炭素原子1乃至4の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基から選択される一つ以上の置換基で任意に置換可能であり、前記アルキル基にはO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されており、前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表し、
・ R3基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、n-ブチル、tert-ブチル、イソブチル、ヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、イソオクチル、イソデシル、ドデシル、シクロヘキシル、t-ブチルシクロヘキシル、t-ブチルベンジル、イソボルニル、フェニル、フルフリルメチル、テトラヒドロフルフリルメチル、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシブチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、及び2-エチルペルフルオロヘキシル基であり、
・ 前記アクリレートのR3基の別の例は、R3基=-(OC2H4)m-OR”であって、m=5乃至150であり、R”=HまたはC1-30アルキル、例えば-POE-メトキシ及び-POE-ベヘニルである]のメタクリレート;
−下式:
R8はHまたはメチルを示し;
R7及びR6は、同一でも相違してもよく、各々が水素原子または1乃至18炭素原子の直鎖状または分枝状のアルキル基(ここではO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されている)を表し、前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表し、
これら基の例は、メチル、エチル、n-ブチル、t-ブチル、イソプロピル、イソヘキシル、イソオクチル、イソノニル、及びC1-4ヒドロキシアルキル基、例えば2-ヒドロキシエチルであり、
・ C3-12シクロアルキル基、例えばイソボルニル基、
・ C3-20アリール基、例えばフェニル基、
・ C4-30アラルキル基(C1-8アルキル基)、例えば2-フェニルエチルまたはベンジル、
・ O、N、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、4-乃至12-員の複素環基(前記環が芳香族または非芳香族である)、
・ 複素環式アルキル基(炭素原子1乃至4のアルキル)、例えばフルフリルメチルまたはテトラヒドロフルフリルメチル基、
前記シクロアルキル、アリール、アラルキル、複素環式または複素環式アルキル基は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、及び炭素原子1乃至4の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基から選択される一つ以上の置換基で任意に置換可能であり、前記アルキル基にはO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されており、前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表す]
の(メタ)アクリルアミド、
(メタ)アクリルアミドモノマーの例は、(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N-ブチル-アクリルアミド、N-t-ブチルアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジブチルアクリルアミド、N-オクチルアクリルアミド、N-ドデシルアクリルアミド、ウンデシルアクリルアミド、及びN(2-ヒドロキシプロピルメタクリルアミド)である;
−式CH2=CH-CH2-R9またはCH2=C(CH3)-CH2-R9のアリル化合物、
−式CH2=CH-R9:
[式中、R9 は、下記の基であり、
−ヒドロキシル、
−Cl、
−NH2、
−OR10(式中、R10はフェニル基またはC1-12アルキル基である(前記モノマーはビニルエーテルまたはアリルエーテル))、
−アセトアミド:NHCOCH3、
−OCOR11、式中R11が、
・ 炭素数2乃至12の直鎖状または分枝状のアルキル基(前記モノマーはビニルエーテルまたはアリルエステル)
・ C3-12シクロアルキル基、例えばイソボルニルまたはシクロヘキシル、
・ C3-20アリール基、例えばフェニル、
・ C4-30アラルキル基(C1-8アルキル基)、例えば2-フェニルエチルまたはベンジル、
・ O、N、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、4-乃至12-員の複素環基(前記環が芳香族または非芳香族である)、
・ 複素環式アルキル基(炭素原子1乃至4のアルキル)、例えばフルフリルメチルまたはテトラヒドロフルフリルメチル基、
前記シクロアルキル、アラルキル、複素環式または複素環式アルキル基は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、及び炭素原子1乃至4の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基から選択される一つ以上の置換基で任意に置換可能であり、前記アルキル基にはO、N、S、及びPから選択される一つ以上のヘテロ原子が任意に挿入されており、前記アルキル基はまた、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(Cl、Br、I及びF)及びSi(R4R5)基から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてよく、ここではR4及びR5は同一でも相違してもよく、C1-6アルキル基またはフェニル基を表す]
のビニル化合物、
ビニルモノマーの例は、ビニルシクロヘキサン及びスチレンであり、
ビニルエステルの例は、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルエチルヘキサノエート、ビニルネオノナノエート、及びビニルネオドデカノエートであり、
ビニルエーテルには、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテルがある;
−フルオロまたはペルフルオロ基を含む、(メタ)アクリルまたは(メタ)アクリルアミドまたはビニルのモノマー、例えばエチルペルフルオロオクチルメタクリレート;
−シリコーン(メタ)アクリルまたはビニルのモノマー、例えばメタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、アクリルオキシプロピルポリジメチルシロキサン、またはシリコーン(メタ)アクリルアミド;
から選択される、請求項1乃至23のいずれか一項に記載のコポリマー。 - 前記モノマーが、対応するホモポリマーのガラス転移温度が110℃以下、好ましくは50℃以下、更に好適には20℃以下であるモノマーから選択される、請求項1乃至24のいずれか一項に記載のコポリマー。
- ブロックBを分離することのできるモノマーが、その対応するホモポリマーのガラス転移温度Tgが50℃以下である下記のモノマー、例えば:
メチルアクリレート(Tg=10℃)、エチルアクリレート(Tg=−24℃)、n-ブチルアクリレート(Tg=−54℃)、t-ブチルアクリレート(Tg=43℃)、エチルヘキシルアクリレート(Tg=−50℃)、イソブチルアクリレート(Tg=−24℃)、メトキシエチルアクリレート(Tg=−33℃)、ブチルメタクリレート(Tg=20℃)、エトキシエチルメタクリレート(Tg=0℃)、POEメタクリレート(n=8乃至10)(Tg=−55℃)、及び酢酸ビニル(Tg=−23℃);及び別のモノマー、例えばメチルメタクリレート(Tg=105℃)、エチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、フルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、tert-ブチルシクロヘキシルアクリレート、スチレン、及びビニルシクロヘキサン
から選択される、請求項24に記載のコポリマー。 - ブロックBを調製しうる前記モノマーが、親水性モノマーから選択される、請求項23に記載のコポリマー。
- 前記親水性モノマーが、イオン性モノマー、例えばカチオン性モノマー、アニオン性モノマー、及びベタイン;非イオン性モノマー;及び加水分解の結果として親水性になりうるモノマーから選択される、請求項27に記載のコポリマー。
- 前記カチオン性モノマーが、請求項20に定義されるモノマーから選択される、請求項28に記載のコポリマー。
- 前記アニオン性モノマーが、請求項20に定義されるモノマーから選択される、請求項28に記載のコポリマー。
- 前記ベタインが、
・ 例えば、不安定なハロゲンを含むカルボン酸ナトリウム塩、例えばナトリウムクロロアセテートを用いる、または環状スルホン、例えばプロパンスルホンを用いる、アミン官能基を含むエチレン性不飽和モノマーの四級化によって得られる、エチレン性カルボキシベタインまたはスルホベタイン
から選択される、請求項28に記載のコポリマー。 - 前記非イオン性モノマーが、
−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートであって、そのアルキル基が2乃至4の炭素原子を含むもの、特にヒドロキシエチル(メタ)アクリレート;
−ビニルラクタム;
−(メタ)アクリルアミド及びN(C1-4アルキル)(メタ)アクリルアミド、例えばイソブチルアクリルアミド;
−ポリサッカライド(メタ)アクリレート、例えばスクロースアクリレート
から選択される、請求項28に記載のコポリマー。 - 加水分解に従って親水性にしうるモノマーが、請求項23に定義されるモノマーから選択される、請求項28に記載のコポリマー。
- −ジブロックコポリマー(AB);
−トリブロックコポリマー(ABA、BAB、ABC、またはACB)(ここでCはAまたはB以外);
−3つより多くを含むマルチブロックコポリマー:(AB)n、(ABA)n、(BAB) n、(ABC) n、または(ACB) n(ここでCはAまたはB以外)、あるいはABCDタイプの、3つより多い、異なるブロックを含むマルチブロックコポリマー;
から選択される、請求項1乃至33のいずれか一項に記載のコポリマー。 - 請求項1乃至34のいずれか一項に記載のコポリマーを含む、化粧品または製薬組成物。
- 0.1乃至60重量%、好ましくは0.5乃至50重量%、更に好ましくは1乃至40重量%のコポリマーを含む、請求項35に記載の組成物。
- 前記コポリマーに加えて、該コポリマーがその中に溶解もしくは分散形態で存在する生理学的に許容される媒体を含む、請求項35または36に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容される媒体が、親水性有機溶媒、例えばアルコール、特に2乃至5の炭素原子を含む直鎖状もしくは分枝状の低級モノアルコール、例えばエタノール、イソプロパノール、またはn-プロパノール、及びポリオール、例えばグリセリン、ジグリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、ペンチレングリコール、及びポリエチレングリコールと水との混合物、及び水から選択される、親水性相を形成する一つ以上の適当な溶媒を含む、請求項35乃至37のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記親水性相が、C2エーテルを更に含む、請求項38に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容される媒体が、動物、植物、鉱物、または合成由来の、とりわけ室温で液体である脂肪物質及び/または室温で固体である脂肪物質からなる脂肪相を更に含む、請求項35乃至39のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容される媒体が、1つ以上の化粧品及び/または製薬学的に許容される有機溶媒を更に含む、請求項35乃至40のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容される媒体が、可塑剤及び合着剤から選択される1つ以上のフィルム形成助剤を更に含む、請求項35乃至41のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容される媒体が、水溶性色素及び粉体染料、例えば顔料、ナクレ、及びフレークから選択される一つ以上の染料を更に含む、請求項35乃至42のいずれか一項に記載の組成物。
- 更に充填剤を含む、請求項35乃至43のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容される媒体が、化粧品及び/または製薬品中に一般的に使用される1つ以上の成分、例えばビタミン、増粘剤、微量元素、柔軟剤、金属イオン封鎖剤、香料、酸性化剤もしくは塩基性化剤、保存料、サンスクリーン剤、界面活性剤、抗酸化剤、抜け毛予防剤、フケ防止剤、噴射剤、及びフィルム形成性もしくは非フィルム形成性の水溶性または脂溶性のポリマー、または水もしくは脂肪相中に分散したポリマー、あるいはこれらの混合物を更に含む、請求項35乃至44のいずれか一項に記載の組成物。
- 懸濁液、分散物、溶液、ゲル、エマルション、特に水中油型(O/W)または油中水型(W/O)エマルション、あるいは多相エマルション(W/O/Wまたはポリオール/O/WまたはO/W/Oエマルション)の形態、クリーム、ペースト、ムース、小胞分散物、とりわけイオン性もしくは非イオン性脂質製の小胞分散物、二相もしくは多相ローション、スプレー、パウダー、ペースト、とりわけソフトペーストもしくは無水ペーストの形態であることを特徴とする、請求項35乃至45のいずれか一項に記載の組成物。
- 髪用製品、例えばヘアスプレーまたはシャンプーであることを特徴とする、請求項35乃至46のいずれか一項に記載の組成物。
- メイクアップ組成物、例えばネイルエナメルであることを特徴とする、請求項35乃至46のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項35乃至48のいずれか一項に記載の組成物をケラチン物質に適用する工程を含む、ケラチン物質のメイクアップまたはケアのための美容方法。
- ヘアスプレーのヘアスタイルの保持を、べたつきなしに、特にべたつく感触なしに改善するための、請求項1乃至34のいずれか一項に記載のコポリマーの使用。
- 髪用組成物、例えばヘアスプレーの、シャンプーによる除去を改善するための、請求項1乃至34のいずれか一項に記載のコポリマーの使用。
- ネイルエナメルの付着性及び摩擦耐性を、べたつきなしに、特にべたつく感触なしに増大させるための、請求項1乃至34のいずれか一項に記載のコポリマーの使用。
- メイクアップ組成物の皮膚への付着性及び快適さを最適化するための、請求項1乃至34のいずれか一項に記載のコポリマーの使用。
- 化粧品組成物のべたつき、特にべたつく感触を低減するための、請求項1乃至34のいずれか一項に記載のコポリマーの使用。
- 高湿度、例えば50乃至100%RHの条件下における化粧品組成物の、べたつき、特にべたつく感触を低減するための、請求項1乃至34のいずれか一項に記載のコポリマーの使用。
- 化粧品組成物、例えば皺を隠すためのメイクアップ組成物であって、皮膚につっぱりのない滑らかな外観を与える組成物における、請求項1乃至34のいずれか一項に記載のコポリマーの使用。
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