JP6226714B2 - 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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該電子写真感光体の表面層が、下記式(1)で示される1価の重合性官能基を有する電荷輸送性化合物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
また、本発明は、上記電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、該製造方法が、
上記電荷輸送性化合物を含有する表面層用塗布液の塗膜を形成する工程、および、
該塗膜中の上記電荷輸送性化合物を重合させることによって表面層を形成する工程
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。
上述のとおり、表面層は、上記式(1)で示される1価の重合性官能基を有する電荷輸送性化合物の重合物を含有する。
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、フルオレニル基などが挙げられる。
電子写真感光体に用いられる支持体としては、導電性を有するもの(導電性支持体)が好ましい。例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼などの金属製または合金製の支持体が挙げられる。アルミニウム製またはアルミニウム合金製の支持体の場合は、ED管、EI管や、これらを切削、電解複合研磨、湿式または乾式ホーニング処理した管を支持体として用いることもできる。また、金属製支持体、樹脂製支持体上にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金などの導電材料の薄膜を形成した支持体も用いることができる。
支持体と感光層または後述の下引き層との間には、導電性粒子および結着樹脂を含有する導電層を設けてもよい。
支持体または導電層と感光層との間には、下引き層を設けてもよい。
支持体、導電層または下引き層上には、感光層(電荷発生層、電荷輸送層)が形成される。
電荷輸送層上には、保護層(表面層)を設けてもよい。保護層(表面層)は、上述のとおりである。
直径30mm、長さ357.5mm、肉厚1mmのアルミニウムシリンダーを支持体(導電性支持体)とした。
次に、上記式(1)で示される1価の基を有する電荷輸送性化合物として、例示化合物(1−1)100部を、n−プロピルアルコール100部に溶解させた。この溶液に、さらに1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH、日本ゼオン(株)製)100部を加えることによって、保護層用塗布液を調製した。
実施例1において、上記式(1)で示される1価の基を有する電荷輸送性化合物として例示化合物(1−1)を表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、保護層用塗布液を以下のように変更した。例示化合物(1−37)80部と、トリメチロールプロパントリメタクリレート(製品名:Miramer M301、東洋ケミカルズ(株)製)20部、ヒドロキノンモノメチルエーテル(東京化成工業(株)製)0.005部とを、n−プロパノール100部に溶解させた。この溶液に、さらに1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH、日本ゼオン(株)製)100部を加えて、保護層用塗布液を調製した。
実施例37において、上記式(1)で示される1価の基を有する電荷輸送性化合物として表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例37と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、上記式(1)で示される1価の基を有する電荷輸送性化合物として表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、保護層用塗布液を以下のように変更した。例示化合物(1−1)99部および1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名:イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1部を、n−プロパノール100部に溶解させた。この溶液に、さらに1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン100部を加えることによって保護層用塗布液を調製した。
実施例63において、上記式(1)で示される1価の基を有する電荷輸送性化合物として表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例63と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、保護層用塗布液を、以下のように調製した。例示化合物(1−45)80部と、トリメチロールプロパントリメタクリレート(Miramer M301)20部、および1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184)1部を、n−プロパノール100部に溶解させた。この溶液に、さらに1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン(商品名:ゼオローラH)100部を加えることによって保護層用塗布液を調製した。この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を5分間50℃で加熱処理した。その後、メタルハライドランプを用いて、照射強度:500mW/cm2の条件で塗膜に20秒間紫外線を照射し、塗膜が130℃になる条件で30分間加熱処理することによって、膜厚は5μmの保護層を形成した。これら以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例65において、上記式(1)で示される1価の基を有する電荷輸送性化合物として表1に示す例示化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例65と同様にして電子写真感光体を製造した。
以下に、比較例1〜6で用いる比較化合物を示す。
実施例1において、例示化合物(1−1)を上記式(F)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(1−1)を上記式(G)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(1−1)を上記式(H)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(1−1)を上記式(I)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例37において、例示化合物(1−1)を上記式(I)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例37と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(1−1)を上記式(J)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、例示化合物(1−1)を上記式(M)で示される化合物に変更して保護層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1〜66および比較例1〜6の電子写真感光体の評価方法については、以下のとおりである。
評価装置として、電子写真装置である複写機(商品名:GP−405、キヤノン(株)製)の改造機を用いた。改造点としては、複写機用のプロセスカートリッジの帯電ローラーをコロナ帯電器(キヤノン(株)製の複写機GP−55(商品名)用のコロナ帯電器)に変更し、さらに複写機の外部からコロナ帯電器に電力が供給できるように改造した。さらにGP−405のドラムカートリッジをコロナ帯電器が装着できるように改造した。
ランク6:ハーフトーン画像およびE文字画像ともに、画像欠陥(画像流れ)はみられない。
ランク5:ハーフトーン画像の濃度が薄くなっているが、E文字画像の画像欠陥はみられない。
ランク4:ハーフトーン画像が一部白抜けしているが、E文字画像の画像欠陥はみられない。
ランク3:ハーフトーン画像が一部白抜けしており、E文字画像濃度が薄くなっている。
ランク2:ハーフトーン画像が一部白抜けしており、E文字画像濃度が一部白抜けしている。
ランク1:ハーフトーン画像が大部分白抜けしており、E文字画像濃度が大部分白抜けしている。
102 電荷発生層
103 電荷輸送層
104 保護層
1 電子写真感光体
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (14)
- 前記R1がフッ素原子である請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記R1がトリフルオロメチル基である請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記R21およびR22が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、または、n−プロピル基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記表面層が、
前記式(1)で示される1価の重合性官能基を有する電荷輸送性化合物と、
アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を有する電荷輸送性化合物と
の組成物の重合物を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真感光体。 - 前記表面層が、
前記式(1)で示される1価の重合性官能基を有する電荷輸送性化合物と、
重合性官能基を有し、かつ電荷輸送能を有する構造を有さない化合物と
の組成物の重合物を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真感光体。 - 前記式(1)で示される1価の重合性官能基を有する電荷輸送性化合物が、
下記式(3)で示される化合物および下記式(4)で示される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1〜7のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
(式(3)中、Ar1、Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、下記式(M1)で示される1価の基、または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。Ar3は、下記式(M2)で示される2価の基、または、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、Ar1〜Ar4の少なくとも1つは、下記式(M1)で示される1価の基、または、下記式(M2)で示される2価の基である。rは、0または1である。ただし、Ar1、Ar2およびAr4が下記式(M1)で示される1価の基でない場合、rは1であり、Ar3は下記式(M2)で示される2価の基である。)
(式(4)中、Ar5、Ar6、Ar9およびAr10は、それぞれ独立に、下記式(M1)で示される1価の基、または、置換もしくは無置換のアリール基を示す。Ar7およびAr8は、それぞれ独立に、下記式(M2)で示される2価の基、または、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。ただし、Ar5〜Ar10の少なくとも1つは、下記式(M1)で示される1価の基または下記式(M2)で示される2価の基である。P1は、酸素原子、シクロアルキリデン基、2つのフェニレン基が酸素原子を介して結合した2価の基、または、エチレン基を示す。sおよびtは、それぞれ独立に、0または1である。ただし、Ar5、Ar6、Ar9およびAr10が下記式(M1)で示される1価の基でなく、Ar7が下記式(M2)で示される2価の基でない場合、tは1であり、Ar8は下記式(M2)で示される2価の基である。)
(式(M1)中のR1、R21、およびR22は、前記式(1)中のR1、R21、およびR22と同義である。式(M1)中、Ar11は、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。mは、0または1以上の整数である。)
(式(M2)中のR1、R21、およびR22は、前記式(1)中のR1、R21、およびR22と同義である。式(M2)中、Ar12は、置換もしくは無置換の3価の芳香族炭化水素基を示す。nは、0または1以上の整数である。) - 前記電荷輸送性化合物が、前記式(3)で示される化合物であり、
前記Ar1〜Ar4の少なくとも2つが、前記式(M1)で示される1価の基、または、前記式(M2)で示される2価の基である請求項8に記載の電子写真感光体。 - 前記電荷輸送性化合物が、前記式(4)で示される化合物であり、
前記Ar5〜Ar10の少なくとも2つが、前記式(M1)で示される1価の基、または、前記式(M2)で示される2価の基である請求項8に記載の電子写真感光体。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、該製造方法が、
前記電荷輸送性化合物を含有する表面層用塗布液の塗膜を形成する工程、および、
該塗膜中の前記電荷輸送性化合物を重合させることによって表面層を形成する工程
を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 前記塗膜に電子線を照射することによって、前記電荷輸送性化合物を重合させる請求項11に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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