JP6222101B2 - ポリエステルポリカーボネートポリオール - Google Patents
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Description
で表される繰り返し単位を、特定量で、ポリカーボネートポリオールに導入して、ポリエステルポリカーボネートポリオールとすることにより、上記の課題が解決されうることを見出し、本発明を完成するに至った。
下記式(1)で表される繰り返し単位が、下記式(3)で表される繰り返し単位を2種以上含有するポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明2は、式(2)で表される繰り返し単位の量が、式(1)及び式(2)で表される繰り返し単位の合計中、1〜60モル%である、本発明1のポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明3は、式(3)で表される繰り返し単位の量が、式(1)で表される繰り返し単位中、60〜100モル%である、本発明1又は2のポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明4は、式(3)で表される繰り返し単位が、式(4)〜(7)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる2種以上である、本発明1〜3のいずれかのポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明6は、式(5)で表される繰り返し単位の量が、式(5)及び式(7)で表される繰り返し単位中、30〜95モル%である、本発明5のポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明7は、式(3)で表される繰り返し単位が、式(6)及び式(7)で表される繰り返し単位である、本発明4のポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明8は、式(6)で表される繰り返し単位の量が、式(6)及び式(7)で表される繰り返し単位中、20〜80モル%である、本発明7のポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明9は、式(2)で表される繰り返し単位が、式(4’)〜(7’)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる1種以上である、本発明1〜8のいずれかのポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明11は、数平均分子量が、500〜5000である、本発明1〜10のいずれかのポリエステルポリカーボネートポリオールに関する。
本発明12は、本発明1〜11のいずれかのポリエステルポリカーボネートポリオールとポリイソシアネートを共重合して得られる、ポリウレタン樹脂に関する。
本発明13は、本発明1〜11のいずれかのポリエステルポリカーボネートポリオール、ポリイソシアネート及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られる、ウレタンアクリレートに関する。
粘度が300〜1900cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−42」を用いて、回転数0.3rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が1901〜4000cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.6rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が4001〜20000cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.3rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が20001〜60000cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.1rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が60001〜100000cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.05rpmで測定した値を粘度とした。
紫外線吸収型の光安定剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系化合物等が挙げられる。ラジカル捕捉型の光安定剤としては、例えば、ヒンダードアミン化合物等が挙げられる。これらの安定剤は単独で、又は2種以上組み合わせて用いてもよい。これら安定剤の添加量は、ポリウレタン樹脂100重量部に対し、0.01〜5重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜3重量部、さらに好ましくは0.2〜2重量部である。
JIS K 1577のB法に準拠して、水酸基価を測定した。測定した水酸基価により、以下の式により、数平均分子量Mnを算出した。
数平均分子量Mn=(56.1×1000×2)/水酸基価
粘度が300〜1900cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−42」を用いて、回転数0.3rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が1901〜4000cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.6rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が4001〜20000cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.3rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が20001〜60000cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.1rpmで測定した値を粘度とした。
粘度が60001〜100000cPの場合:コーンとして「スピンドルCPE−52」を用いて、回転数0.05rpmで測定した値を粘度とした。
重量平均分子量(Mw)は、GPCを用いて測定した、ポリスチレン換算の値である。
また、分散度(Mw/Mn)の算出に用いたMw及びMnもGPCを用いて測定した、ポリスチレン換算の値である。このため、分散度の算出に用いたMnと上記の水酸基価より算出したMnとは異なる値である。
1,6−ヘキサンジオール:1,5−ペンタンジオール=48:52(モル比)となるように原料を仕込んだ。また、1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとの合計:ε−カプロラクトン=9:1(モル比)となるように原料を仕込んだ。
精留塔、攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000mlのガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート350.2g(3.89mol)、1,6−ヘキサンジオール186.8g(1.58mol)、1,5−ペンタンジオール178.4g(1.71mol)、ε−カプロラクトン41.8g(0.37mol)、チタンテトラブトキシド0.05gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を10時間行った。この間、反応温度は95℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成はメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成ないしはその近傍となるように調節した。
この後徐々に30mmHgまで減圧し、攪拌下、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、180℃でエステル交換反応をさらに10時間行った。反応終了後(メタノールとジメチルカーボネートの留去終了後)、反応液を室温まで冷却し、ポリエステルポリカーボネートジオール466.43gを得た。
得られたポリエステルポリカーボネートジオールの数平均分子量(JIS K 1577のB法に準拠)は992であり、酸価は0.02mgKOH/gであり、重量平均分子量は2800であり、分散度は2.1であった。また粘度は、表1に示す。
1,6−ヘキサンジオール:1,5−ペンタンジオール=48:52(モル比)となるように原料を仕込んだ。また、1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとの合計:ε−カプロラクトン=7:3(モル比)となるように原料を仕込んだ。
精留塔、攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000mlのガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート292.8g(3.25mol)、1,6−ヘキサンジオール162.9g(1.38mol)、1,5−ペンタンジオール155.5g(1.49mol)、ε−カプロラクトン140.5g(1.23mol)、チタンテトラブトキシド0.05gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を10時間行った。この間、反応温度は95℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成はメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成ないしはその近傍となるように調節した。
この後徐々に30mmHgまで減圧し、攪拌下、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、180℃でエステル交換反応をさらに10時間行った。反応終了後(メタノールとジメチルカーボネートの留去終了後)、反応液を室温まで冷却し、ポリエステルポリカーボネートジオール501.03gを得た。
得られたポリエステルポリカーボネートジオールの数平均分子量(JIS K 1577のB法に準拠)は985であり、酸価は0.03mgKOH/gであり、重量平均分子量は2800であり、分散度は2.1であった。また粘度は、表1に示す。
精留塔、攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000mlのガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート351.8g(3.91mol)、1,6−ヘキサンジオール169.5g(1.43mol)、1,5−ペンタンジオール168.4g(1.62mol)、ε−カプロラクトン38.7g(0.34mol)、チタンテトラブトキシド0.05gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を11時間行った。この間、反応温度は95℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成はメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成ないしはその近傍となるように調節した。
この後徐々に30mmHgまで減圧し、攪拌下、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、180℃でエステル交換反応をさらに10時間行った。反応終了後(メタノールとジメチルカーボネートの留去終了後)、反応液を室温まで冷却し、ポリエステルポリカーボネートジオール430.37gを得た。
得られたポリエステルポリカーボネートジオールの数平均分子量(JIS K 1577のB法に準拠)は1938であり、酸価は0.03mgKOH/gであり、重量平均分子量は5500であり、分散度は2.2であった。また粘度は、表1に示す。
1,6−ヘキサンジオール:1,5−ペンタンジオール=48:52(モル比)となるように原料を仕込んだ。また、1,6−ヘキサンジオールと1,5−ペンタンジオールとの合計:ε−カプロラクトン=97:3(モル比)となるように原料を仕込んだ。
精留塔、攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000mlのガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート377.2g(4.19mol)、1,6−ヘキサンジオール201.0g(1.70mol)、1,5−ペンタンジオール192.0g(1.84mol)、ε−カプロラクトン11.3g(0.1mol)、チタンテトラブトキシド0.05gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を10時間行った。この間、反応温度は95℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成はメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成ないしはその近傍となるように調節した。
この後徐々に30mmHgまで減圧し、攪拌下、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、180℃でエステル交換反応をさらに10時間行った。反応終了後(メタノールとジメチルカーボネートの留去終了後)、反応液を室温まで冷却し、ポリエステルポリカーボネートジオール458.21gを得た。
得られたポリエステルポリカーボネートジオールの数平均分子量(JIS K 1577のB法に準拠)は993であり、酸価は0.02mgKOH/gであり、重量平均分子量は2800であり、分散度は2.1であった。また粘度は、表1に示す。
精留塔、攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000mlのガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート372.0g(4.13mol)、1,6−ヘキサンジオール195.6g(1.66mol)、1,5−ペンタンジオール186.8g(1.79mol)、チタンテトラブトキシド0.05gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を10時間行った。この間、反応温度は95℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成はメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成ないしはその近傍となるように調節した。
この後徐々に30mmHgまで減圧し、攪拌下、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、180℃でエステル交換反応をさらに10時間行った。反応終了後(メタノールとジメチルカーボネートの留去終了後)、反応液を室温まで冷却し、ポリカーボネートジオール439.20gを得た。
得られたポリカーボネートジオールの数平均分子量(JIS K 1577のB法に準拠)は991であり、酸価は0.05mgKOH/gであり、重量平均分子量は2900であり、分散度は2.2であった。また粘度は、表1に示す。
精留塔、攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000mlのガラス製丸底フラスコに、ジメチルカーボネート387.0g(4.30mol)、1,6−ヘキサンジオール185.2g(1.57mol)、1,5−ペンタンジオール184.0g(1.77mol)、チタンテトラブトキシド0.05gを仕込み、常圧、攪拌下、窒素気流中でメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、エステル交換反応を12時間行った。この間、反応温度は95℃から200℃まで徐々に昇温させ、留出物の組成はメタノールとジメチルカーボネートの共沸組成ないしはその近傍となるように調節した。
この後徐々に30mmHgまで減圧し、攪拌下、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、180℃でエステル交換反応をさらに10時間行った。反応終了後(メタノールとジメチルカーボネートの留去終了後)、反応液を室温まで冷却し、ポリカーボネートジオール422.01gを得た。
得られたポリカーボネートジオールの数平均分子量(JIS K 1577のB法に準拠)は1934であり、酸価は0.04mgKOH/gであり、重量平均分子量は5600であり、分散度は2.2であった。また粘度は、表1に示す。
実施例1のポリエステルポリカーボネートジオール92.2g、イソホロンジイソシアネート(IPDI)41.5g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)23.1g、ウレタン化触媒(ZrAcAc:ジルコニウムアセチルアセトナート)0.09g、パラメトキシフェノール(重合禁止剤)0.16gを仕込んで反応を行い、ウレタンアクリレートを得た。得られたウレタンアクリレート(UA)と2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)とを表2に示す重量比で混合し、応用例1の組成物を得た。実施例2及び3並びに参考例4のポリエステルポリカーボネートジオール、比較例1及び2のポリカーボネートジオールを用いて、同様に組成物を調製した。得られたウレタンアクリレート(UA)及び組成物の粘度を、表2に示す。
得られたコーティング剤について、下記を測定した。結果を表3に示す。
密着性:各基材にコーティング剤を乾燥後膜厚が0.07mmとなるように塗布し、80℃、30分で乾燥後、高圧水銀ランプを用いて積算光量1000mJ/cm2で硬化させ、1日室温で放置した後、4cm2を10×10の100マスにカッターで切り込みを入れ、セロハンテープを用いて碁盤目剥離試験を行った。具体的には、セロハンテープを所定回数、貼付・剥離し、残存しているマスの数を数え、測定結果を以下のように示した。
100/10 10回剥離試験して100マス残存
48/1 1回剥離試験して48マス残存
0/1 1回剥離試験して0マス残存
耐溶剤性:基材にコーティング剤を乾燥後膜厚が0.07mmとなるように塗布し、80℃、30分で乾燥後、高圧水銀ランプを用いて積算光量1000mJ/cm2で硬化させ、1日室温で放置した後、各溶剤をしみこませた脱脂綿を24時間置いて、ウェスでふき取り、目視で評価した。
○ ふき取り後、塗膜に変化なし
○- ふき取り後、脱脂綿の痕又はくもりあり
△ ふき取り後、ぽつぽつした浮きあり
Claims (11)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位と、下記式(2)で表される繰り返し単位と、分子末端の水酸基とを含有するポリエステルポリカーボネートポリオールであって、
下記式(1)で表される繰り返し単位が、下記式(3)で表される繰り返し単位を2種以上含有し、
式(2)で表される繰り返し単位の量が、式(1)及び式(2)で表される繰り返し単位の合計中、10〜30モル%であり、
式(3)で表される繰り返し単位が、式(6)及び式(7)で表される繰り返し単位であるポリエステルポリカーボネートポリオール。
(式(1)中、R1は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表す。)
(式(2)中、R2は、炭素数2〜20の2価の炭化水素基を表す。)
(式(3)中、nは、2〜20の整数を表す。)
- 式(3)で表される繰り返し単位の量が、式(1)で表される繰り返し単位中、60〜100モル%である、請求項1に記載のポリエステルポリカーボネートポリオール。
- 式(6)で表される繰り返し単位の量が、式(6)及び式(7)で表される繰り返し単位中、20〜80モル%である、請求項1又は2に記載のポリエステルポリカーボネートポリオール。
- 式(2)で表される繰り返し単位が、式(6’)で表される繰り返し単位である、請求項4に記載のポリエステルポリカーボネートポリオール。
- 数平均分子量が、500〜5000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリエステルポリカーボネートポリオール。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリエステルポリカーボネートポリオールとポリイソシアネートを共重合して得られる、ポリウレタン樹脂。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリエステルポリカーボネートポリオール、ポリイソシアネート及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られる、ウレタンアクリレート。
- 触媒の存在下、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ε−カプロラクトン、及び炭酸エステルを反応させる、ポリエステルポリカーボネートポリオールの製造方法。
- 反応を温度50〜250℃、圧力0〜1000mmHgで行なう、請求項9に記載のポリエステルポリカーボネートポリオールの製造方法。
- 触媒の量が、全仕込み量に対して1〜20000重量ppmである請求項9又は10に記載のポリエステルポリカーボネートポリオールの製造方法。
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