JP6219221B2 - 片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を含む組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
(i’)移動相を25℃以上150℃以下の間にある1の温度(T0)及び7MPa以上30MPa未満の間にある1の圧力(P1)の状態としてクロマトグラフィーを行って無官能性化合物を高濃度で含む画分を分取し、次いで、移動相の圧力を7MPa超30MPa以下の間にあり且つ前記圧力(P1)よりも高い圧力(P2)の状態としてクロマトグラフィーを行って片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を高濃度で含む画分を分取する工程
(ii’)移動相を25℃超150℃以下の間にある1の温度(T1)及び7MPa以上30MPa以下の間にある1の圧力(P0)の状態としてクロマトグラフィーを行って無官能性化合物を高濃度で含む画分を分取し、次いで、移動相の温度を25以上150℃未満の間にあり且つ前記温度(T1)よりも低い温度(T2)の状態としてクロマトグラフィーを行って片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を高濃度で含む画分を分取する工程。
(i)上記画分を分取する工程の後、移動相の圧力を7MPa超35MPa以下の間にあり且つ前記圧力(P)よりも高い圧力(P’)の状態としてクロマトグラフィーを行って両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を多く含む画分を分取する工程。該工程において移動相の温度は前記温度(T)のままである。但し、温度は僅かに変化してもよい。
(ii)上記画分を分取する工程の後、移動相の温度を25℃以上100℃未満の間にあり且つ前記温度(T)よりも低い温度(T’)の状態としてクロマトグラフィーを行って両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を多く含む画分を分取する工程。該工程において移動相の圧力は前記圧力(P)のままである。但し、圧力は僅かに変化してもよい。
これらの工程により両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を多く含む画分を分取することができる。
(ii’)移動相を25℃超150℃以下の間にある1の温度(T1)及び7MPa以上30MPa以下の間にある1の圧力(P0)の状態としてクロマトグラフィーを行って無官能性化合物を高濃度で含む画分を分取し、次いで、移動相の温度を25℃以上150℃未満の間にあり且つ前記温度(T1)よりも低い温度(T2)の状態としてクロマトグラフィーを行って片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を高濃度で含む画分を分取する工程。該工程において移動相の圧力は前記圧力(P0)のままである。但し、圧力は僅かに変化してもよい。
(i'')前記(i’)の工程の後、移動相の圧力を7MPa超35MPa以下の間にあり且つ前記圧力(P2)よりも高い圧力(P3)の状態としてクロマトグラフィーを行って両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を多く含む画分を分取する工程。該工程において移動相の温度は前記温度(T0)のままである。但し、温度は僅かに変化してもよい。
(ii'')前記(ii’)の工程の後、移動相の温度を25℃以上100℃未満の間にあり且つ前記温度(T2)よりも低い温度(T3)の状態としてクロマトグラフィーを行って、両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を多く含む画分を分取する工程。該工程において移動相の圧力は前記圧力(P0)のままである。但し、圧力は僅かに変化してもよい。
上記工程により両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を多く含む画分を分取することができる。
本発明の方法にて使用する組成物は、片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物、及び両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を含む組成物である。または、片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物、両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物、及び無官能性パーフルオロポリエーテル化合物を含む組成物である。末端官能性パーフルオロポリエーテル化合物を本発明の製造方法に従い精製する場合、クロマトグラフィーに付す前に化合物の末端官能基がヒドロキシル基に変換されている必要がある。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
A−Rf−B (a)
式(a)中、Rfは直鎖状または分岐型のポリフルオロオキシアルキレン基であり、−OCjF2j−で示される(式中、jは上述の通り)繰返し単位を10〜500個、好ましくは15〜200個、さらに好ましくは20〜100個、より好ましくは25〜80個有するのがよい。
更に好ましくは、分子中に(OCF2)で示される単位と(OCF2CF2)で示される単位を、それぞれ独立に5〜80個、かつ、合計が20〜150個となるように有するのがよい。
HOH2C−Rf−CH2OH (b)
(上記式においてRfは上述した通りである)
F3C−Rf−CF3 (c)
(上記式においてRfは上述した通りである)
で示される両末端カルボキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を、フッ素ガスを用いて部分フッ素化した後、水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムで処理して前記フッ素化で残存したカルボキシル基をヒドロキシル基に変換させたものである。フッ素ガスの導入率を制御することにより、下記表1に記載される各含有比率(モル%、以下同様)を有する混合物が得られる。表1に記載される各成分の含有比率は、ヒドロキシル基を有するポリマーを酸吸着剤に吸着させることで分取し、19F−NMRにより決定したものである。
組成物F60 10gを、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲル60-NH2(関東化学社製、粒子径:40〜50μm、弱塩基性:pH9.5(25℃10重量%水懸濁液での値)、乾式充填)を充填した25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は5ml/minであり、温度は40℃である。圧力は11MPaから25MPaへ変化させた。詳細には、先ず、40℃、11MPaで超臨界状態にした二酸化炭素を流し、移動相の圧力11MPaの状態で60分間画分を分取し、その後移動相の圧力を15MPaにして60分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を25MPaにして60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表2に示す。該成分比率は19F−NMRにより決定したものである。
組成物F70 10gを、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲル60-NH2(関東化学社製、粒子径:40〜50μm、弱塩基性:pH9.5(25℃10重量%水懸濁液での値)、乾式充填)を充填した25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は5ml/minであり、温度は40℃であった。圧力は11MPaから25MPaへ変化させた。詳細には、先ず、40℃、11MPaで超臨界状態にした二酸化炭素を流し、移動相の圧力11MPaの状態で60分間画分を分取し、その後移動相の圧力を15MPaにして60分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を25MPaにして60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表3に示す。該成分比率は19F−NMRにより決定したものである。なお、25MPaで抽出した成分は、抽出量が少ないため、分析できなかった。
組成物F80 10gを、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲル60-NH2(関東化学社製、粒子径:40〜50μm、弱塩基性:pH9.5(25℃10重量%水懸濁液での値)、乾式充填)を充填した25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は5ml/minであり、温度は40℃であった。圧力は11MPaから25MPaへ変化させた。詳細には、先ず、40℃、11MPaで超臨界状態にした二酸化炭素を流し、移動相の圧力11MPaの状態で60分間画分を分取し、その後移動相の圧力を15MPaにして60分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を25MPaにして60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表4に示す。該成分比率は19F−NMRにより決定したものである。なお、25MPaで抽出した成分は、抽出量が少ないため、分析できなかった。
組成物F90 10gを、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲル60-NH2(関東化学社製、粒子径:40〜50μm、弱塩基性:pH9.5(25℃10重量%水懸濁液での値)、乾式充填)を充填した25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は5ml/minであり、温度は40℃であった。圧力は11MPaから25MPaへ変化させた。詳細には、先ず、40℃、11MPaで超臨界状態にした二酸化炭素を流し、移動相の圧力11MPaの状態で60分間画分を分取し、その後移動相の圧力を15MPaにして60分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を25MPaにして60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表5に示す。該成分比率は19F−NMRにより決定したものである。なお、25MPaで抽出した成分は、抽出量が少ないため、分析できなかった。
組成物F50 10gを、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲル60-NH2(関東化学社製、粒子径:40〜50μm、弱塩基性:pH9.5(25℃10重量%水懸濁液での値)、乾式充填)を充填した25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は5ml/minであり、温度は40℃であった。圧力は10MPaから25MPaへ変化させた。詳細には、先ず、40℃、10MPaで超臨界状態にした二酸化炭素を流し、移動相の圧力10MPaの状態で60分間画分を分取し、その後移動相の圧力を15MPaにして60分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を25MPaにして60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表8に示す。該成分比率は19F−NMRにより決定したものである。
組成物F70 10gを、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲル60-NH2(関東化学社製、粒子径:40〜50μm、弱塩基性pH:9.5(25℃10重量%水懸濁液での値)、乾式充填)を充填した25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は5ml/minであり、圧力15MPa、温度は80℃から35℃へ変化させた。先ず、圧力を15MPa、移動相の温度を80℃にした。80℃、15MPaで超臨界状態にした二酸化炭素を流し、移動相の温度80℃の状態で60分間画分を分取した。その後移動相の温度を35℃にして60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表9に示す。該成分比率は19F−NMRにより決定したものである。
組成物F70 10gを、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲル60(関東化学社製、pH5.0〜7.0(25℃10重量%水懸濁液での値)、乾式充填、粒子径40〜100μm)を充填した25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は15ml/minであり、温度は40℃であった。圧力は10MPaから25MPaへ変化させた。詳細には、先ず、40℃、10MPaで超臨界状態にした二酸化炭素を流し、移動相の圧力10MPaの状態で60分間画分を分取し、その後移動相の圧力を18MPaにして60分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を25MPaにして60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表10に示す。該成分比率は19F−NMRにより決定したものである。なお、25MPaで抽出した成分は、抽出量が少ないため、分析できなかった。
組成物F70 15gを、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲルを使用せずに25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は15ml/minであり、温度は40℃であり、圧力は10MPaから30MPaへ変化させた。先ず、40℃、10MPaで超臨界状態にした二酸化炭素を流した。移動相の圧力10MPaの状態で30分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を12MPaにして30分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を15MPaにして60分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を20MPaにして60分間画分を分取し、次いで移動相の圧力を30MPaにして60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表11に示す。
組成物F70を、超臨界二酸化炭素を移動相とし、シリカゲル60-NH2(関東化学社製、粒子径:40〜50μm、弱塩基性:pH9.5(25℃10重量%水懸濁液での値)、乾式充填)を充填した25mLの高圧容器に通した。移動相の流量は15ml/minであり、温度は40℃、圧力は18MPaである。移動相の温度及び圧力を変化させず、先ず10分間画分を分取し、次いで10分間画分を分取し、その後60分間画分を分取した。各画分中に含まれる成分の比率を下記表12に示す。
Claims (7)
- 片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物と、両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物と、いずれの末端にもヒドロキシル基を有さないパーフルオロポリエーテル化合物(以下、無官能性化合物という)を含む組成物を、超臨界状態または亜臨界状態の二酸化炭素を移動相としシリカゲルを固定相とするクロマトグラフィーに付し、その際、下記(i’)または(ii’)のいずれかの工程を経て、片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物の含有率を高める方法
(i’)移動相を25℃以上150℃以下の間にある1の温度(T0)及び7MPa以上30MPa未満の間にある1の圧力(P1)の状態としてクロマトグラフィーを行って無官能性化合物を高濃度で含む画分を分取し、次いで、移動相の圧力を7MPa超30MPa以下の間にあり且つ前記圧力(P1)よりも高い圧力(P2)の状態としてクロマトグラフィーを行って片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を高濃度で含む画分を分取する工程
(ii’)移動相を25℃超150℃以下の間にある1の温度(T1)及び7MPa以上30MPa以下の間にある1の圧力(P0)の状態としてクロマトグラフィーを行って無官能性化合物を高濃度で含む画分を分取し、次いで、移動相の温度を25℃以上150℃未満の間にあり且つ前記温度(T1)よりも低い温度(T2)の状態としてクロマトグラフィーを行って片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を高濃度で含む画分を分取する工程。 - (i'')前記工程(i’)の後、移動相の圧力を7MPa超35MPa以下の間にあり且つ前記圧力(P2)よりも高い圧力(P3)の状態としてクロマトグラフィーを行って両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を多く含む画分を分取する工程、又は、
(ii'')該工程(ii’)の後、移動相の温度を25℃以上100℃未満の間にあり且つ前記温度(T2)よりも低い温度(T3)の状態としてクロマトグラフィーを行って両末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物を多く含む画分を分取する工程
をさらに含む、請求項1記載の方法。 - 前記シリカゲルが、水に分散した10重量%懸濁液として、25℃でpH5〜10を有する、請求項1又は2記載の方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の方法により、片末端ヒドロキシル基含有パーフルオロポリエーテル化合物の含有量が80モル%以上である組成物を製造する方法。
- クロマトグラフィーに付す前の組成物が、
1)ヒドロキシル基でない官能基を両末端に有するパーフルオロポリエーテル化合物の該官能基の一部をフッ素化する工程、及び
2)上記工程1)の後に残存する官能基をヒドロキシル基にする工程
を経て調製されたものである、請求項4記載の製造方法。 - 官能基がカルボキシル基又は酸フロライド基である、請求項5記載の製造方法。
- パーフルオロポリエーテル化合物が下記構造を有する、請求項4〜6のいずれか1項記載の製造方法。
−(CF2)d−(OCF2)p(OCF2CF2)q(OCF2CF2CF2)r(OCF2CF2CF2CF2)s−O(CF2)d−
(式中、dは0または1〜5の整数であり、p、qはそれぞれ独立に5〜300の整数であり、r、sはそれぞれ独立に0〜100の整数であり、かつ、p+q+r+s=10〜500であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい)。
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