JP6211078B2 - ポリ(フェニレンエーテル)プロセス - Google Patents
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Description
Q(J−X)u
式中、Qは、一価フェノール、二価フェノールまたは多価フェノールの残基であり、具体的には一価フェノールまたは二価フェノールの残基である。Qは下式の構造を有する:
Q(J−H)u
式中、Qは、一価フェノール、二価フェノールまたは多価フェノールの残基であり、具体的には一価フェノールまたは二価フェノールの残基であり、uは1〜100である。QとJは、Q(J−X)uに対して上記に定義したものである。
Q(J−X)u
式中、Qは下式の構造を有する:
Carrilloらの米国特許第7,595,367号第3欄65行目〜第4欄12行目に記載されているように、キャッピング反応後のメタクリロイル−キャップ化ポリ(フェニレンエーテル)反応混合物は、キャップ化ポリ(フェニレンエーテル)(PPE)、メタクリル酸無水物(MAA)、メタクリル酸(MAOH)および4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)を含む。この反応混合物をシミュレートして、キャップ化PPE、MAA、MAOHおよびDMAPのトルエン溶液を調製した。容積50mLの遠心瓶(Corning、430828)を用いて、PPE溶液と、トルエン、メタノールおよび水から構成される洗浄溶液と、を混合した。実施例および比較実施例で用いる水は脱イオン水とした。洗浄溶液中のトルエン、メタノールおよび水の相対量と洗浄溶液量は、PPEリッチのトルエン相とメタノール−水相とを含む二相混合物を提供するという目的により調節した。PPEをトルエンに完全に溶解させ続け、また適切な溶液粘度を維持するために、PPEとメタノール−水溶液は、混合前、混合・分離中および分離後も60〜70℃に維持しなければならない。所望の温度を維持する温調器(DIGI−SENSE TEMPERATURE CONTROLLER)に接続された熱電対を備えた水浴(ISOTEMP)内にサンプルを浸漬して混合する前に、PPEとメタノール−水溶液は60〜70℃に加熱された。大気温度において、リストアクションシェーカーで少なくとも15分間、PPE溶液とメタノール−水溶液を完全に混合後、50mL遠心瓶に移した。PPE相の密度がメタノール−水相より低い実施例では、混合物をIEC CLINICAL CENTRIFUGE(International Equipment社)で3000rpm×30分間遠心分離して相を分離した。PPE相の密度がメタノール−水相より高い場合は、混合物を重力で相分離した。相分離後、メタノール−水相からPPE相をピペットで除去した。分離したPPE相とメタノール−水相の15mLをアルミトレーに移し、115℃の真空オーブン内で一晩乾燥させた。対照実験から、こうした乾燥条件下でのMAA、MAOHおよびDMAPの蒸発損失は1質量%未満であることがわかった。乾燥したPPE中のMAA、MAOHおよびDMAPの濃度、およびPPE相中のトルエンとメタノールの濃度はすべて、プロトン核磁気共鳴(1H NMR)分光法を用い、選択された吸収ピーク強度と比較して求めた。乾燥PPE中のMAA、MAOHおよびDMAPの濃度(質量ppm)は、選択された吸収ピーク面積を積分して求めた。乾燥PPE中の金属含有量は,誘導結合プラズマ(ICP)分光法で求めた。ICP分光計は、米国国立標準技術研究所(NIST)の銅含有多元素標準(感度:100質量ppm)を用いて分析した金属に対して校正した。25質量ppb、100質量ppb、500質量ppbおよび1000質量ppbの濃度を用いて検量線を作成した。分析前に、マイクロ波分解システムを用いて、石英容器内の高純度硝酸6mLにサンプル(0.1〜0.2g)を分解し、その後、脱イオン水で50mLに希釈した。
実施例1〜8では、15〜30質量%PPE溶液のメタノール−水洗浄について調査した。トルエン、メタノールおよび水の量は、メタノール−水相が重い(下部)相、PPE相が軽い(上部)相となるようにした。実施例1、4、5および8の溶媒組成(それらは同じである)を添付の状態図(図1)中ポイント1で示し、実施例2、3、6および7の溶媒組成(それらは同じである)をポイント2で示す。比較実施例9〜12では、15〜30質量%PPE溶液を水だけで洗浄した。これらの実施例では、水相が重い(下部)相、PPE相が軽い(上部)相であった。メタノール−水洗浄または水洗浄後、PPE相を実験室遠心分離機を用いて分離し、乾燥後、1H NMRで分析して残留不純物濃度を求めた。材料量および残留不純物濃度を表1に示す。表1からわかるように、実施例1〜8のメタノール−水洗浄では、比較実施例9〜12の水洗浄に比べて、MAAとMAOHの濃度がはるかに低くなった。DMAPの濃度は、実施例1〜8と比較実施例9〜12間で同等であった。
実施例13〜17では、20および30質量%PPE溶液のメタノール−水洗浄について調査した。トルエン、メタノールおよび水の量は、PPE相が重い(下部)相、メタノール−水相が軽い(上部)相となるようにした。添付の状態図(図1)では、実施例13の溶媒組成をポイント3で示し、実施例15および16の溶媒組成(それらは同じである)をポイント4で示し、実施例14および17の溶媒組成(それらは同じである)をポイント5で示す。比較実施例18および19では、20および30質量%PPE溶液を水だけで洗浄した。メタノール−水洗浄または水洗浄後、PPE相を重力分離し、乾燥後、1H NMRで分析して残留不純物濃度を求めた。材料量および残留不純物濃度を表2に示す。表2からわかるように、実施例13〜17のメタノール−水洗浄では、比較実施例18〜19の水洗浄に比べて、MAAとMAOHの濃度がはるかに低くなった。DMAPの濃度は、実施例13〜17と比較実施例18〜19間で同等であった。
実施例22、25および28における15〜30質量%PPE溶液のメタノール−水洗浄と、比較実施例20、21、23、24、26および27における15〜30質量%PPE溶液の苛性洗浄と、を比較した。苛性洗浄では、PPE溶液と苛性洗浄液との質量比を7:1に調節した。10N水酸化ナトリウムを用いて苛性洗浄液を調製した。PPE溶液中のMAA 1モル当たり1.5〜2モル当量の水酸化物イオンが、また、MAOH 1モル当たり0.75〜1モル当量の水酸化物イオンがそれぞれ供給されるように、10N水酸化ナトリウムの量を調節した。メタノール−水洗浄または苛性洗浄後、PPE相を分離し、乾燥後、ICP分光法で分析して残留金属濃度を求めた。材料量および残留金属濃度を表3に示す。苛性洗浄はPPEの純度に悪影響を及ぼす。表3の比較実施例20、21、23、24、26および27からわかるように、水酸化ナトリウムを有する苛性洗浄では、許容できない高濃度のナトリウムイオンが乾燥PPE内に導入される。対照的に、苛性洗浄の代わりにメタノール水洗浄剤を使用した実施例22、25および28では、ナトリウムイオンは検出されなかった。
実施例32〜34における15〜30質量%PPE溶液のメタノール−水洗浄と、比較実施例29〜31における48.8質量%PPE溶液のイソプロピルアルコール沈殿と、を比較した。メタノール−水洗浄後の分離されたPPE相と沈殿後のPPEを乾燥させ、1H NMRで分析して残留不純物濃度を求めた。材料量および残留不純物濃度を表4に示す。表4からわかるように、特に、実施例33と34の22.5〜30質量%PPE溶液の場合、メタノール−水洗浄における溶媒全量は、イソプロピルアルコール沈殿におけるものよりはるかに少ない。実施例32〜34からわかるように、異なる量の追加トルエンで希釈後の15質量%PPE溶液、22.質量%PPE溶液および30質量%PPE溶液それぞれでは、溶液中のPPE濃度が高いほど、溶媒とPPEとの比は小さい。2つのプロセスにおける単離されたPPE中の残留MAAおよびMAOHの合計量は同等である。しかしながら、メタノール−水洗浄法で得られたDMAPの濃度は、沈殿法と比較してはるかに低い。従って、PPEの精製において、メタノール−水洗浄法は、全体として沈殿法より有効である。
実施例35〜38では、15〜25質量%PPE溶液の遂次的メタノール−水洗浄について調査した。トルエン、メタノールおよび水の量は、メタノール−水相が重い(下部)相、PPE相が軽い(上部)相となるようにした。第1のメタノール−水洗浄後、PPE相の約30mLを分離した。第1および第2それぞれのメタノール−水洗浄後、分離したPPE相を乾燥させ、1H NMRで分析して残留不純物濃度を求めた。材料量および残留不純物濃度を表5に示す。2回のメタノール−水洗浄後の単離されたPPE中の残留MAA、MAOHおよびDMAPの合計量は、1回のメタノール−水洗浄後に単離されたPPEと比較して、わずかに低減していた。これらのデータから、2回目のメタノール−水洗浄を行なうことによって、不純物量はさらにわずか低減されることがわかる。
これらの実施例では、メタノール−水洗浄の代わりに、イソプロピルアルコール−水洗浄を使用する可能性について調査した。15質量%PPE溶液および20質量%PPE溶液について評価した。メタノール−水溶液と同様に、イソプロピルアルコール−水溶液相もPPEトルエン溶液から分離する。トルエン−イソプロピルアルコール−水のモル比70:10:20は、PPE相が軽い相、イソプロピルアルコール−水相が重い相となるように選択した。イソプロパノール−水洗浄後、PPE相を分離し、乾燥後、1H NMRで分析して残留不純物濃度を求めた。材料量および残留不純物濃度を表6に示す。実施例39および40の乾燥PPE中のMAA、MAOHおよびDMAP濃度は、メタノール−水洗浄法で得られた残留濃度と同等であった。これらの結果は、イソプロピルアルコール−水洗浄の実現可能性を示している。
Claims (10)
- キャップ化ポリ(フェニレンエーテル)、キャッピング剤、キャッピング副生成物およびキャッピング触媒と、トルエン、キシレン、メシチレン、スチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルムおよびこれらの組み合わせから構成される群から選択されたポリ(フェニレンエーテル)溶媒と、を含むキャップ化ポリ(フェニレンエーテル)溶液と、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、およびこれらの組み合わせから選択されるC1−C4アルカノールと水とを含む第1の洗浄溶媒と、を混合して、前記キャップ化ポリ(フェニレンエーテル)とポリ(フェニレンエーテル)溶媒を含む第1の液相と、C1−C4アルカノールと水を含む第2の液相と、を形成するステップと、
前記第2の液相から前記第1の液相を分離するステップと、を備え;
前記キャッピング剤は、カルボン酸ハライド、カルボン酸エステル、カルボン酸無水物および炭酸エステルから選択され、
前記キャッピング副生成物は、キャッピング剤がカルボン酸ハライドの場合、キャッピング副生成物はハロゲン化物イオンであり、キャッピング剤がカルボン酸エステルまたは炭酸エステルの場合、キャッピング副生成物はアルコールであり、キャッピング剤がカルボン酸無水物の場合、キャッピング副生成物はカルボン酸であり、
前記キャッピング触媒は、キャッピング剤がカルボン酸ハライド、カルボン酸エステルあるいはカルボン酸無水物の場合、アルカリ金属水酸化物、未置換および置換水酸化アンモニウム、ならびにアミンから選択されたブレンステッドローリー塩基であり、
前記第1の液相と前記第2の液相との容積比は1.5:1〜10:1であり;
前記第1の液相と前記第2の液相との混合相は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、C1−C4アルコールおよび水の合計100モル%に対して、24〜92モル%のポリ(フェニレンエーテル)溶媒と、1〜56モル%のC1−C4アルカノールと、3〜74モル%の水と、を含み;
前記C1−C4アルカノールと水とのモル比は、0.5:1〜3:1であり、
前記第1の液相は、溶液中、少なくとも95質量%の前記キャップ化ポリ(フェニレンエーテル)を含むことを特徴とするキャップ化ポリ(フェニレンエーテル)の精製方法。 - 前記第1の液相と第2の液相との混合相中のC1−C4アルカノールと水の合計量は、前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒、C1−C4アルカノールおよび水の合計100モル%に対して、少なくとも25モル%であり、
前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒とC1−C4アルカノールおよび水の組み合わせとのモル比は、0.75:1〜3:1であることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記第1の洗浄溶媒の合計質量に対して、10質量ppm未満のキレート剤が前記第1の洗浄溶媒に溶解していることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 前記キャップ化ポリ(フェニレンエーテル)は下式の構造を有する二官能性ポリ(フェニレンエーテル)を含むことを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の方法:
- 前記C1−C4アルカノールは、メタノールを含むことを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれかに記載の方法。
- 前記水は、ASTM D1193−91に準拠し25℃で測定した導電率が0.05〜5μS/cmの脱イオン水であることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)のキャッピング反応混合物は、その合計質量に対して、0.1〜1質量%のキャッピング剤と、0.1〜5質量%のキャッピング剤副生成物と、0.01〜1質量%のキャッピング触媒と、を含むことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリ(フェニレンエーテル)溶媒はトルエンであり;
前記C1−C4アルカノールはメタノールであり;
前記キャップ化ポリ(フェニレンエーテル)は、トルエンと前記キャッピング触媒の存在下におけるポリ(フェニレンエーテル)とメタクリル酸無水物との反応の生成物であり;
前記キャッピング副生成物は、メタクリル酸であり、
前記第1の液相と前記第2の液相との容積比は2:1〜7:1であることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記第1の液相と第2の液相との混合相中のメタノールと水の合計量は、前記トルエン、メタノールおよび水の合計100モル%に対して、少なくとも25モル%であり、
前記トルエンとメタノールおよび水の組み合わせとのモル比は0.75:1〜3:1であることを特徴とする請求項9に記載の方法。
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