JP6196294B2 - アミノ酸化合物を製造するためのプロセス - Google Patents
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Description
本出願は2012年5月17日に出願された米国仮特許出願第61/648534号に対し優先権を主張する。この仮特許出願の全内容はこれによって、参照により本明細書に組み込まれる。
AKTキナーゼ活性の阻害剤の合成のためのアミノ酸化合物を製造および精製するためのプロセスが本明細書で開示される。
1つの態様は式IIの化合物、またはその塩:
式中、R1は本明細書で規定される。
本発明は、例えば、以下の項目も提供する。
(項目1)
式IIの化合物、またはその塩:
(式中、R 1 およびR 2 は独立して水素、C 1 −C 12 アルキルまたはアミノ保護基である)を還元して式Iの化合物、またはその塩:
を形成させることを含むプロセス。
(項目2)
式IIIの化合物、またはその塩:
(式中、R 3 は任意で置換されたC 1 −C 12 アルキルである)
を加水分解して式IIの化合物を形成させることをさらに含む、項目1に記載のプロセス。
(項目3)
式IVの化合物、またはその塩もしくは互変異性体:
を、−NHR 1 R 2 またはその塩と反応させて式IIIの化合物、またはその塩を形成させることをさらに含む、項目1〜2に記載のプロセス。
(項目4)
前記化合物−NHR 1 R 2 は−NH(イソプロピル)である、項目3に記載のプロセス。
(項目5)
式Vの化合物またはその塩:
をHCO 2 R 4 (式中R 4 は任意で置換されたC 1 −C 12 アルキルである)、またはその塩と、塩基性条件下で接触させて式IVの化合物、またはその塩を形成させることをさらに含む、項目1〜3に記載のプロセス。
(項目6)
前記塩基性条件は水酸化物またはアルコキシド塩基から選択される塩基を含む、項目5に記載のプロセス。
(項目7)
R 1 はアミノ保護基である、項目1〜6に記載のプロセス。
(項目8)
前記アミノ保護基はアセチル、トリフルオロアセチル、フタルイミド、ベンジル、トリフェニルメチル、ベンジリデニル、p−トルエンスルホニル、p−メトキシベンジル、tert−ブチルオキシカルボニル、9−フルオレニルメチルオキシカルボニルおよびカルボベンジルオキシから選択される、項目1〜7に記載のプロセス。
(項目9)
R 1 はtert−ブチルオキシカルボニルであり、かつR 2 はイソプロピルである、項目1〜8に記載のプロセス。
(項目10)
前記還元することは式IIの化合物、またはその塩を金属触媒および水素ガスと接触させることを含む、項目1〜9に記載のプロセス。
(項目11)
前記金属触媒はルテニウム、ロジウム、またはパラジウム触媒である、項目1〜10に記載のプロセス。
(項目12)
前記金属触媒は[(S)−BINAPRuCl(ベンゼン)]Clである、項目1〜11に記載のプロセス。
(項目13)
R 2 はアミノ保護基である、項目1〜12に記載のプロセス。
(項目14)
R 2 はC 1 −C 12 アルキルである、項目1〜13に記載のプロセス。
(項目15)
R 2 はイソプロピルである、項目1〜14に記載のプロセス。
(項目16)
前記還元することは式IIbの化合物、またはその塩:
を還元して前記式Iの化合物またはその塩を形成させることを含む、項目1〜15に記載のプロセス。
(項目17)
式VIの化合物、またはその塩であって、
式中:
R 1 およびR 2 は独立して水素、C 1 −C 12 アルキルまたはアミノ保護基であり;ならびに
R 5 は水素または任意で置換されたC 1 −C 12 アルキルである、
式VIの化合物またはその塩。
(項目18)
R 1 は水素またはt−ブチルオキシカルボニルであり;R 2 はC 1 −C 12 アルキルであり;およびR 5 は水素またはC 1 −C 12 アルキルである、項目17に記載の化合物。
(項目19)
R 1 は水素であり;R 2 はイソプロピルであり;およびR 5 は水素またはエチルである、項目17〜18に記載の化合物。
(項目20)
式VIbまたはその塩
(式中、R 1 は水素またはアミノ保護基である)
を有する、項目17〜19に記載の化合物。
(項目21)
R 1 はt−ブチルオキシカルボニルである、項目17〜20に記載の化合物。
を還元して式Iの化合物またはその塩:
R1およびR2は独立して水素、C1−C12アルキルまたはアミノ保護基であり;ならびに
R5は水素または任意で置換されたC1−C12アルキルである。
本発明は下記実施例を参照することによりさらに理解でき、これらの実施例は例として提供され、制限することを意味しない。
本明細書で使用される略語は下記の通りである:
AcOH:酢酸
Aq.:水溶液
DIPA:ジイソプロピルアミン
DIPEA:ジイソプロピルエチルアミン
MTBE:メチルt−ブチルエーテル
MsDPEN:N−メタンスルホニル−1,2−ジフェニルエチレンジアミン
TsDACH:N−(p−トルエンスルホニル)−1,2−ジアミノシクロヘキサン
Dppp:1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン
PhME:トルエン
DBU:1,8−ジアゾビシクロ[5,40]ウンデク−7−エン
(E)−エチル3−((tert−ブトキシカルボニル)(イソプロピル)アミノ)−2−(4−クロロフェニル)アクリレート。ギ酸エチル(123.9L、1538.9mol)を含むMTBE(189L)の溶液に、エチル4−クロロフェニルアセテート(120kg、604.1mol)を添加した。混合物を15−30℃で30min撹拌し、その後、t−BuOK(136.8kg、1219.1mol)を含むMTBE(1215.8L)の混合物を、内部温度を5℃未満に維持しながら添加した。混合物を0−10℃で、1.5h撹拌した。反応混合物を、塩酸水溶液(35%、99.8Lを含む560LのH2O)に、内部温度を10℃未満に維持しながら添加した。30min、0−10℃で、最終pH=2が観察されるまで、混合物を撹拌した。層を分離し、有機層を25%NaCl溶液(496L)で洗浄した。混合物を−5℃まで冷却し、その後、イソプロピルアミン(107.2L、1251.9mol)およびAcOH(70.5L、1233.3mol)を徐々に、温度<10℃を維持しながら添加した。混合物を3h、0−10℃で撹拌し、その後、有機層を、H2O(760L)、15%Na2CO3水溶液(424L)で洗浄し、その後、25%NaCl水溶液(650L)で洗浄した。水層を分離し、DMF(443L)およびDMAP(14.4kg、117.9mol)を有機溶液に添加した。混合物をその後60−65℃まで加熱し、続いて(Boc)2O(951.6L、4142mol)、DMF(228.6L)およびトリエチルアミン(263.0L、1821.8mol)を24hにわたり徐々に添加した。約6h撹拌した後、混合物を室温まで冷却し、MTBE(1434L)、水(1010L)および10%クエン酸水溶液(938L)を添加した。水層を分離し、混合物を25%NaCl水溶液(984L)により洗浄した。有機層をその後、温度を50℃未満に維持しながら、蒸留により濃縮し、最小の作業体積(約240L)とした。有機層をその後、5h、0−5℃で撹拌し、濾過した。濾過ケーキをヘプタン(20.6L)で洗浄し、乾燥させて白色固体として(E)−エチル3−((tert−ブトキシカルボニル)(イソプロピル)アミノ)−2−(4−クロロフェニル)アクリレートを得た(148.55kg、3つの工程にわたって63%収率)。
エチル2−(4−クロロフェニル)−3−オキソプロパノエート。オーブン乾燥させ、窒素でパージした、4−エチル2−(4−クロロフェニル)アセテート(100g、0.51mol、1.0equiv)を含むMTBE(1.0L、10vol)の溶液を含む丸底フラスコに、t−BuOK(113.0g、1.0mol、2.0equiv)を少しずつ0℃で添加した。反応混合物を15min、0℃で撹拌し、その後ギ酸エチル(101.7mL、1.3mol、2.5equiv)を1滴ずつ添加した。反応をHPLCによりモニタした(LCMS(m/z):[M]+によるIPCは226.9を示す)。反応混合物を0−10℃で3h撹拌し、その後、冷2N HCl水溶液中で反応停止させた。有機相を分離し、ブライン(3×300mL)で洗浄した。有機相を減圧下で濃縮して、帰属されていない異性体の混合物(エチル2−(4−クロロフェニル)−3−オキソプロパノエート/エチル2−(4−クロロフェニル)−3−ヒドロキシアクリレートの約1:1混合物)および褐色油として粗生成物(91g、81%収率)を得た。粗生成物混合物は、さらに精製することなく直接次の工程に使用した。
Claims (21)
- 前記化合物NHR 1 R 2 はNH 2 (イソプロピル)である、請求項3に記載のプロセス。
- 前記塩基性条件は水酸化物またはアルコキシド塩基から選択される塩基を含む、請求項5に記載のプロセス。
- R1はアミノ保護基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記アミノ保護基はアセチル、トリフルオロアセチル、フタルイミド、ベンジル、トリフェニルメチル、ベンジリデニル、p−トルエンスルホニル、p−メトキシベンジル、tert−ブチルオキシカルボニル、9−フルオレニルメチルオキシカルボニルおよびカルボベンジルオキシから選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- R1はtert−ブチルオキシカルボニルであり、かつR2はイソプロピルである、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記還元することは式IIの化合物、またはその塩を金属触媒および水素ガスと接触させることを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記金属触媒はルテニウム、ロジウム、またはパラジウム触媒である、請求項10に記載のプロセス。
- 前記金属触媒は[(S)−BINAPRuCl(ベンゼン)]Clである、請求項10または請求項11に記載のプロセス。
- R2はアミノ保護基である、請求項1〜12のいずれか一項に記載のプロセス。
- R2はC1−C12アルキルである、請求項1〜13のいずれか一項に記載のプロセス。
- R2はイソプロピルである、請求項1〜14のいずれか一項に記載のプロセス。
- R1は水素であり;R2はイソプロピルであり;およびR5は水素またはエチルである、請求項17に記載の化合物。
- R1はt−ブチルオキシカルボニルである、請求項17または請求項19に記載の化合物。
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JP2001524079A (ja) | 1997-04-07 | 2001-11-27 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | ガンの治療方法 |
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EP0982300A3 (en) | 1998-07-29 | 2000-03-08 | Societe Civile Bioprojet | Non-imidazole alkylamines as histamine H3 - receptor ligands and their therapeutic applications |
US6376496B1 (en) | 1999-03-03 | 2002-04-23 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
AU7715300A (en) | 1999-09-27 | 2001-04-30 | Merck & Co., Inc. | Method of preventing osteoporosis |
EP1636200A2 (en) | 2003-06-09 | 2006-03-22 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Inhibitors of papilloma virus |
FR2892416B1 (fr) * | 2005-10-20 | 2008-06-27 | Sanofi Aventis Sa | Derives de 6-heteroarylpyridoindolone, leur preparation et leur application en therapeutique |
US8927546B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-01-06 | Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. | Therapeutic piperazines |
US8063050B2 (en) * | 2006-07-06 | 2011-11-22 | Array Biopharma Inc. | Hydroxylated and methoxylated pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors |
UA95641C2 (en) * | 2006-07-06 | 2011-08-25 | Эррей Биофарма Инк. | Hydroxylated cyclopenta [d] pyrimidines as akt protein kinase inhibitors |
US20100298289A1 (en) | 2007-10-09 | 2010-11-25 | Ucb Pharma, S.A. | Heterobicyclic compounds as histamine h4-receptor antagonists |
SG175144A1 (en) | 2009-04-15 | 2011-11-28 | Abbott Lab | Anti-viral compounds |
WO2011050016A1 (en) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | Eli Lilly And Company | Akt inhibitors |
US9050334B2 (en) | 2010-07-16 | 2015-06-09 | Innov88 Llc | MIF inhibitors and their uses |
WO2012177925A1 (en) | 2011-06-21 | 2012-12-27 | The Board Institute, Inc. | Akt inhibitors for treating cancer expressing a magi3 - akt3 fusion gene |
CN104471070B (zh) | 2012-05-17 | 2018-09-25 | 基因泰克公司 | 制备羟基化环戊并嘧啶化合物和其盐的方法 |
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US20140121193A1 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-01 | Robert S. Katz | Methods for treating fibromyalgia |
US20150376198A1 (en) | 2013-02-18 | 2015-12-31 | The Scripps Research Institute | Modulators of vasopressin receptors with therapeutic potential |
AU2014237198A1 (en) | 2013-03-15 | 2015-11-05 | Shifa Biomedical Corporation | Anti-PCSK9 compounds and methods for the treatment and/or prevention of cardiovascular diseases |
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