JP6178315B2 - 生体適合性材料 - Google Patents

Description

本発明は、生体適合性材料に関し、特にモノマーおよびポリマーならびに、これらから形成される物品に関する。本発明の材料は、デバイスの表面をコーティングするか、たとえばタンパク質の吸着が問題になるなど、改善された生体適合性が必要条件であるバルク材からデバイスを形成することのどちらにも、有用である。これらの材料は、コンタクトレンズなどの眼科用デバイスの製造時に特に有用である。

タンパク質含有流体または生物流体と接触して使用されることになるデバイスの製造に用いられる材料は、許容可能な化学的特性、物理的特性、機械的特性ならびに、タンパク質含有流体または生物流体との適合性を基準に選択される。しかしながら、これらの特性を同時に最適化するのは困難なことが多いため、妥協点を見出さなければならず、これは性能の点で次善の結果となることが多い。使用時に生物流体と接触することになるコンタクトレンズや眼内レンズの製造が、一例である。特に、コンタクトレンズは、涙の成分と接触することになる。涙の成分がコンタクトレンズに吸着するとレンズに膜が張るが、これが問題になるのである。

これらの問題が生じるのを避けるために、このようなデバイスの大半をコーティングするか形成することのどちらにでも使用してタンパク質の吸着を阻止できる生体適合性材料を提供することに着目されてきた。生体適合性材料は、劣化したり悪化したりすることなく、再現可能な形で製造でき、表面にコーティングでき、あるいは、好適な形態にプレスできるもので、かつ、これらが使用される特定の用途に求められる必要な機械的特性と透過性の特性を備え、たとえば透過性や機械的特性または表面特性の悪化を伴うことなく滅菌可能で、生物環境によって破損または劣化せず、発がん性でもないものでなければならない。このような材料は、不要な生物学的応答を引き起こさないことが重要である。

生体適合性材料が特に重要な領域は、眼用デバイス、特に眼科用レンズ、特にコンタクトレンズの製造である。これは、異なる特性のバランスが求められる状況の重要な例である。

歴史的に、初期のコンタクトレンズは、剛性で角膜にほとんど酸素を通さないポリメチルメタクリレートで形成されていた。後になって、気体透過性の改善されたシリコンを採用したレンズが作製された。シリコン材料は性質が疎水性であり、それはこれらのレンズが涙液の成分で簡単に汚れ、場合によっては眼に貼り付きやすくなることを意味していた。さらに、このようなシリコンで作られるレンズは、酸素透過性は高いが、材料の含水率が低く、それは装着者にとって快適ではなくなり得ることを意味していた。よって、その後、一層快適なレンズを開発するためのヒドロゲル系へと焦点が移った。ヒドロゲル系とは、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、ビニルピロリドン、メタクリル酸またはこれらの組み合わせを含むもののことである。このようなヒドロゲル系は、剛性で気体透過可能なもとのシリコンレンズより含水率がかなり高く、一層よく適合し、通常は汚れたり装用中の脱水が起こったりしにくいため、装用者にとって一層快適である。しかしながら、これらの材料の酸素透過性はシリコンの場合ほど高くはなく、これが角膜損傷の危険を高める場合がある。この点に関して、これらのレンズの酸素透過性は、日常の使用には適しているとみなせることがあるが、長時間装用するにはあまり適していない。

このため、より最近の研究では、シリコン材料に関連する酸素透過性と、ヒドロゲル系に関連する含水率および親水性（ならびに、快適さ）とのバランスに焦点が当てられている。これは、シリコンヒドロゲルとして知られるクラスの材料の開発につながっている。この材料では、誘導されたポリマーを半透明または不透明にしかねない相分離を伴うことなく、疎水性のシリコンモノマーと親水性の材料とを組み合わせている。しかしながら、コンタクトレンズは眼の表面に接することになるため、コンタクトレンズの作製に用いられるシリコンヒドロゲルが不要な生物学的応答を何ら引き起こさないことも、最も重要である。シリコン材料は、本質的に疎水性であるため、これは特に大きな課題となっている。なぜなら、疎水性が原因で眼の涙液が途切れ、表面が汚れる場合があるからである。これらはどちらも、不快感につながりかねない。よって、生体適合性と、気体透過性、特に酸素透過性が高く、かつ、適切に濡れる表面を提供することとがバランスする生体適合性材料に需要がある。

上述したように、２−ヒドロキシエチルメタクリレートおよびＮ−ビニルピロリドンなどの重合可能なビニル成分が、眼科用レンズの製造に用いられており、このようなビニル系とコモノマーとを共重合して、特性が改善されたレンズ材料を製造するのに、多くの努力がなされてきた。特に、生体適合性ポリマーの形成には、２−（メタクリロイルオキシエチル）−２’（トリメチルアンモニウムエチル）ホスフェート、内塩（ＭＰＣ、ヒドロキシエチルメタクリレート−ホスホリルコリン、ＨＥＭＡ−ＰＣ）が用いられている。これらの材料は、双性イオンのホスホリルコリン（ＰＣ）基を含有し、これらの材料の生体適合性は、このＰＣ基が、あらゆる生きた細胞の外側の膜の主成分であるホスファチジルコリンやスフィンゴミエリンなどのリン脂質の双性イオン構造を模しているという事実に由来する。ＭＰＣを取り入れたコンタクトレンズ材料は、装用時の脱水が低減され、涙液成分の堆積も低減されることをはじめとして、利点のある特性を持つことが示されている。より一般的には、双性イオン基を含有するポリマーは、タンパク質の堆積、血液の活性化、炎症反応、細菌の付着を減らし、生物膜形成を阻害することで生体適合性を改善することが示されている。

ＭＰＣの欠点のひとつに、溶解性が非常に限られた固体だということがある。これは、レンズ調製物における成分としてのＭＰＣの利用に制約となる。

さらに、ＭＰＣは、他のメタクリレート化合物と反応してコポリマー系およびターポリマー系を形成することが示されているが、他のビニル系との反応は簡単なものではなかった。これは、ＭＰＣが他のコモノマーに不溶であることに加えて、メタクリレート基とビニル基の相対的な反応速度が合わない結果である。この点に関して、ビニルモノマーとメタクリレートモノマーとの混合物が重合すると、ほとんどがメタクリレート成分またはビニル成分のどちらかを含むポリマー誘導体の混合物になることがわかっている。

新たな生体適合性材料に対する需要がある。特に生体適合性ポリマー、特に、ビニルコモノマーから誘導される残基をさらに含む生体適合性ポリマーの合成に適した生体適合性を与える材料に対する需要がある。また、デバイスの製造時に有用な生体適合性コポリマー、特に、たとえばコンタクトレンズといった眼用デバイスなど、タンパク質含有溶液や生物流体と接する生体適合性コポリマーの合成に適したビニルモノマーに対する溶解性が改善されたおよび／またはビニルモノマーに匹敵する反応速度が改善された生体適合性モノマーに対する需要がある。

眼用デバイスおよびコンタクトレンズの分野では、具体的に、このようなデバイスに形成されたときに、高い気体透過性と濡れやすい表面の両方を呈する生体適合性材料に対する需要もある。

モノマー
本発明は、末端ビニル基と双性イオン基の両方を含むエチレン的に不飽和なモノマーを提供する。

本発明のさまざまな実施形態を、本明細書にて説明する。各実施形態に示される特徴を、他の特定の特徴と組み合わせて別の実施形態を提供してもよいことは、認識できよう。

この点に関して、第１の態様では、本発明は、以下の式（Ｉ）で表されるモノマーを提供する。

（式中、
Ｗは、（ＣＲ¹ ₂）_nであり；
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ²であり；
Ｙは、リンカー基であり；
Ｚは、双性イオン基であり；
Ｒ¹は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜₄アルキルまたはＣ₁〜₄ハロアルキルから選択され；
Ｒ²は、ＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり；
ｎは、０から６の整数であり；
ｍは、０から６の整数である。）
好都合なことに、本発明のモノマーは、改善された生体適合性を提供するための双性イオンの官能性と、ビニル基との両方を含む。ビニル基の存在と性質は、モノマーを共重合に用いる場合、ある範囲のコモノマー、特に、コンタクトレンズなどの眼用デバイスの製造に有用であることがすでに知られているＮ−ビニルピロリドンおよびＮ−ビニルカルバメートなどのビニルコモノマーが、よりよく適合した反応性を有する好適なコリアクタントとなることを意味する。コモノマー系に対する溶解性が増大した本発明のモノマーは、シロキサンコモノマーを含むこのようなコモノマー系と共重合させて、眼用デバイス、特に眼科用レンズ、特にコンタクトレンズの作製に特に有用なポリマーを形成することが可能である。これは、溶解性が極めて限られることが知られている、一般に用いられている材料であるＭＰＣと比較して、特に好都合である。

ｎの値は、０、１、２、３、４、５または６であればよい。好ましい実施形態では、ｎは０である。別の実施形態では、ｎは１である。さらに別の実施形態では、ｎは２である。ｎが０である場合、ビニル基がヘテロ原子に隣接するが、これはヘテロ原子上の唯一の電子対が、モノマーの反応性を高める作用を有するビニル基の電子と相互作用できることを意味する。

一実施形態では、Ｒ¹は、水素である。別の実施形態では、Ｒ¹は、Ｃ₁〜₄アルキル、特にエチルまたはメチル、特にメチルである。別の実施形態では、Ｒ¹は、ハロゲン、特にフッ素であってもよい。別の実施形態では、Ｒ¹は、アルキル基の１つまたは２つ以上の水素原子が、ハロゲン、特にフッ素で置換されている、Ｃ₁〜₄ハロアルキル基であってもよい。Ｃ₁〜₄ハロアルキル基の一例が、ＣＦ₃である。Ｒ¹基は各々、同一であっても異なっていてもよい。一実施形態では、Ｒ¹基は、異なっている。一実施形態では、Ｒ¹基は、同一である。たとえば、ｎが１である場合、炭素原子に結合した２つのＲ¹基は各々、同一であっても異なっていてもよい。同様に、ｎが２である場合、４つのＲ¹基は各々、同一であっても異なっていてもよい。同様に、ｎが１かつｍが１である場合、４つのＲ¹基は各々、同一であっても異なっていてもよい。

一実施形態では、ＸはＯである。別の実施形態では、ＸはＳである。さらに別の実施形態では、ＸはＮＲ²である。一実施形態では、Ｒ²は、水素である。一実施形態では、Ｒ²は、Ｃ₁〜₄アルキル、特にエチルまたはメチル、特にメチルである。

Ｙは、式（Ｉ）のモノマーにおけるヘテロ原子Ｘと（ＣＲ¹ ₂）_mＺ基との結合を形成するリンカー基である。基Ｙの性質は特に限定されず、好ましい実施形態では、Ｙは、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−（ここで、Ｒ^Mは、水素またはＣ₁〜₄アルキルである）からなる群から選択される。アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^N（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される）で任意に置換されていてもよい。

一実施形態では、Ｙは、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換された、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレンまたはＣ₂〜₁₀アルキニレンである。さらに別の実施形態では、Ｙは、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換された、Ｃ₁〜₆アルキレン、Ｃ₂〜₆アルケニレンまたはＣ₂〜₆アルキニレンである。さらに別の実施形態では、Ｙは、Ｃ₁〜₁₀アルキレンであり、一例では、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換された、Ｃ₁〜₆アルキレンである。

別の実施形態では、Ｙは、−Ｃ（＝Ｖ）Ａ−（式中、Ｖは、ＳまたはＯであり、Ａは、ＮＲ^M、ＯまたはＳから選択される（ここで、Ｒ^Mは、ＨまたはＣ₁〜₄アルキルである））である。特に、一実施形態では、本発明は、式（ＩＢ）のモノマーを提供する。

（式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、ｎ、ｍは、式（Ｉ）に関連して先に定義したとおりであり、Ｖは、ＳまたはＯであり、Ａは、ＮＲ^M、Ｏ、Ｓから選択される）。本発明のモノマーが式（ＩＢ）を有する場合、式（Ｉ）で定義したようなＹが−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であるように、好ましくは、ＶはＯであり、ＡはＯである。

ＸがＮＲ²から選択される式（Ｉ）の化合物では、これらが結合するＲ²、Ｙ、Ｎ原子は一緒になって、１つまたは２つ以上のＲ^N（特に、Ｒ^NはＯである）で任意に置換された、５員環から７員環の複素環を形成してもよい。特に、これらが結合するＲ²、Ｙ、Ｎ原子は一緒になって、１つまたは２つ以上のＲ^N（特に、Ｒ^NはＯである）で任意に置換された、５員環の複素環を形成してもよい。

一実施形態では、このモノマーは、式（ＩＡ）を有する。

（式中、Ｗ、Ｒ¹、Ｚは、先に定義したとおりである）。一実施形態では、モノマーは、ｎが０である式（ＩＡ）を有するため、基Ｗは存在しない。一実施形態では、モノマーは、すべてのＲ¹がＨであり、ｍは２である、式（ＩＡ）を有する。

別の実施形態では、モノマーは、式（ＩＡＡ）を有する。

（式中、Ｗ、Ｒ¹、ｍ、Ｚは、先に定義したとおりであり、Ｋは、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−（ここで、Ｒ^Mは、水素またはＣ₁〜₄アルキルである）からなる群から選択される）。アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^N（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される）で任意に置換されていてもよい。

式（Ｉ）の化合物では、ｍの値は、０、１、２、３、４、５または６であればよい。一実施形態では、ｍは０である。特に、好ましくは、Ｙが−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−、−Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−以外の先に定義したとおりの基である場合、ｍは０である。別の実施形態では、特に、Ｙが−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−、−Ｃ（Ｓ）−または−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−である場合に、ｍは、１または２である。

Ｚは、双性イオン基である。双性イオン基とは、基の総電荷がゼロになるように基の異なる原子に正の電荷と負の電荷の両方があるイオン基である。結果として、双性イオン基は、極性が高く、水に対する自然な親和性を持つ。あらゆる生きた細胞の外側の膜の主成分である、ホスファチジルコリンおよびスフィンゴミエリンなどのリン脂質は、双性イオン構造を有する。よって、本発明のモノマーが双性イオン基を有するがゆえに、これを使用して、リン脂質の双性イオン構造を模すポリマーを製造可能である。これによって、本発明のモノマーを使用して生み出せることがあるポリマーの生体適合性が、改善される。

一実施形態では、Ｚは、式（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＣ）、（ＩＩＤ）、（ＩＩＥ）からなる群から選択される双性イオン基である。

一実施形態では、Ｚは、式（ＩＩＢ）の双性イオン基である。

基（ＩＩＡ）は、以下の式を有する。

（式中、Ｒ³およびＲ^3Aは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され、ａは、２から４の整数である。）
一実施形態では、両方のＲ³基が同一である。特に、両方のＲ³基は、Ｃ₁〜₄アルキルであってもよく、一実施形態では、メチルであってもよい。

一実施形態では、両方のＲ^3A基が同一である。特に、両方のＲ^3A基は、水素であってもよい。

一実施形態では、ａは、２または３である。さらに別の実施形態では、ａは３である。

Ｚが式（ＩＩＡ）の基である式（Ｉ）のモノマーの一実施形態では、ｍは、１または２である。

基（ＩＩＢ）は、以下の式を有する。

（式中、Ｒ⁴およびＲ^4Aは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され、ｂは、１から４の整数である。）
一実施形態では、すべてのＲ⁴基が同一である。特に、すべてのＲ⁴基は、Ｃ₁〜₄アルキルであってもよく、一実施形態では、メチルであってもよい。一実施形態では、少なくとも１つのＲ⁴基が、Ｃ₁〜₄アルキルである。

一実施形態では、Ｒ^4A基が同一である。特に、Ｒ^4A基は、水素であってもよい。

一実施形態では、ｂは、２または３である。さらに別の実施形態では、ｂは３である。好ましくは、ｂは２である。

Ｚが式（ＩＩＢ）の基である式（Ｉ）のモノマーの一実施形態では、ｍは、１または２である。

一実施形態では、Ｚは、式（ＩＩＢ）の基（式中、すべてのＲ⁴基がメチル基であり、ｂは２である）である。この実施形態では、Ｚは、ホスホリルコリン（ＰＣ）基である。ＰＣ基は、あらゆる生きた細胞の膜を形成するリン脂質で、自然に生じる。このため、リン脂質の双性イオンの特性を模することを視野に入れると、ＺがＰＣ基であるのは特に好都合である。

基（ＩＩＣ）は、以下の式を有する。

（式中、Ｒ⁵およびＲ^5Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され；Ｒ^5Aは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ¹Ｒ^5B（式中、Ｒ^5Bは、水素またはメチルであり、Ｂ¹は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンからなる群から選択される（ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、先に定義したような１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい））であり、ｃは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である。）
一実施形態では、Ｒ⁵基が同一である。特に、Ｒ⁵基は、Ｃ₁〜₄アルキルであってもよく、一実施形態では、メチルであってもよい。一実施形態では、少なくとも１つのＲ⁵基が、Ｃ₁〜₄アルキルである。

一実施形態では、両方のＲ^5C基が同一である。特に、Ｒ^5C基は、水素であってもよい。

一実施形態では、ｃは、２または３である。さらに別の実施形態では、ｃは３である。

基（ＩＩＤ）は、以下の式で表される。

（式中、Ｒ⁶およびＲ^6Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され；Ｒ^6Aは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ²Ｒ^6B（式中、Ｒ^6Bは、水素またはメチルであり、Ｂ²は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンからなる群から選択される（ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、先に定義したような１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい））であり、ｄは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である。）
一実施形態では、Ｒ⁶基が同一である。特に、Ｒ⁶基は、Ｃ₁〜₄アルキルであってもよく、一実施形態では、メチルであってもよい。一実施形態では、少なくとも１つのＲ⁶基が、Ｃ₁〜₄アルキルである。

一実施形態では、両方のＲ^6C基が同一である。特に、Ｒ^6C基は、水素であってもよい。

一実施形態では、ｄは、１または２である。さらに別の実施形態では、ｄは２である。

基（ＩＩＥ）は、以下の式を有する。

（式中、Ｒ⁷およびＲ^7Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され；Ｒ^7Aは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ²Ｒ^7B（式中、Ｒ^7Bは、水素またはメチルであり、Ｂ²は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンからなる群から選択される（ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、先に定義したような１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい））であり、ｅは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である。）
一実施形態では、Ｒ⁷基が同一である。特に、Ｒ⁷基は、Ｃ₁〜₄アルキルであってもよく、一実施形態では、メチルであってもよい。一実施形態では、少なくとも１つのＲ⁷基が、Ｃ₁〜₄アルキルである。

一実施形態では、両方のＲ^7C基が同一である。特に、Ｒ^7C基は、水素であってもよい。

一実施形態では、ｅは、１または２である。さらに別の実施形態では、ｅは２である。

さらに、双性イオン基は、式（ＩＩＦ）、（ＩＩＧ）、（ＩＩＨ）のものである。これらの基は、物理吸着によって表面に結合できるアルキル基またはフルオロアルキル基を含有する。

基（ＩＩＦ）は、以下の式を有する。

（式中、Ｒ⁸およびＲ^8Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され；Ｒ^8Aは、基−Ｃ（Ｏ）Ｂ³Ｒ^8B（式中、Ｒ^8Bは、水素またはメチルであり、Ｂ³は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンからなる群から選択される（ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、先に定義したような１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい））であり、
ｆは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である。）
一実施形態では、Ｒ^8A基が同一である。特に、Ｒ^8A基は、Ｃ₁〜₄アルキルであってもよく、一実施形態では、メチルであってもよい。一実施形態では、少なくとも１つのＲ^8A基が、Ｃ₁〜₄アルキルである。

一実施形態では、両方のＲ⁸が同一である。特に、Ｒ⁸基は、水素であってもよい。

一実施形態では、Ｒ^8B基は各々、水素である。

一実施形態では、Ｒ^8Aは、基−Ｃ（Ｏ）Ｂ³Ｒ^8B（式中、Ｂ³は、式−［（ＣＲ^8D ₂）_aaＯ］_bb−の基（ここで、基−（ＣＲ^8D ₂）−は、同一であるか異なっており、それぞれの基−（ＣＲ^8D ₂）−において、基Ｒ^8Dは、同一であるか異なっており、それぞれの基Ｒ^8Dは、水素、フッ素またはＣ₁〜₄アルキルまたはフルオロアルキルであり、ａａは、２から６、好ましくは３または４であり、ｂｂは、１から１２、好ましくは１から６である）である）である。すべての基Ｒ^8Dが水素であり、すべての基−［（ＣＲ^8D ₂）_aaＯ］−においてａａが２である実施形態では、式（ＩＩＦ）のモノマーの残基は、疎水性表面との間で強い二次価電子相互作用を生むことができない。このようなモノマーの残基を本発明のポリマーに含んでもよいとはいえ、当該相互作用が、ポリマーを表面に結合するものである場合、通常は、強い二次価電子相互作用を生むことのできるモノマーの残基を含むことも必要である。ｄｄが２よりも大きい基を有するモノマーを用いて、強い二次価電子相互作用を提供することができる。この点に関して、Ｂ³が式−［（ＣＲ^8D ₂）_aaＯ］_bb−の基である場合、ａａは、約５０以下、約７０以下、約９０ｍｏｌ％以下の残基−［（ＣＲ^8D ₂）_aaＯ］_bb−において、２であると好都合である。

基（ＩＩＧ）は、以下の式を有する。

（式中、Ｒ⁹およびＲ^9Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され；Ｒ^9Aは、基−Ｃ（Ｏ）Ｂ⁴Ｒ^9B（式中、Ｒ^9Bは、水素またはメチルであり、Ｂ⁴は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンからなる群から選択される（ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、先に定義したような１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい））であり、
ｇは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である。）
一実施形態では、Ｒ^9A基が同一である。特に、Ｒ^9A基は、Ｃ₁〜₄アルキルであってもよく、一実施形態では、メチルであってもよい。一実施形態では、少なくとも１つのＲ^9A基が、Ｃ₁〜₄アルキルである。

一実施形態では、両方のＲ⁹が同一である。特に、Ｒ⁹基は、水素であってもよい。

一実施形態では、Ｒ^9B基は各々、水素である。

一実施形態では、Ｒ^9Aは、基−Ｃ（Ｏ）Ｂ⁴Ｒ^9B（式中、Ｂ⁴は、式−［（ＣＲ^9D ₂）_ccＯ］_dd−の基（ここで、基−（ＣＲ^9D ₂）−は、同一であるか異なっており、それぞれの基−（ＣＲ^9D ₂）−において、基Ｒ^9Dは、同一であるか異なっており、それぞれの基Ｒ^9Dは、水素、フッ素またはＣ₁〜₄アルキルまたはフルオロアルキルであり、ｃｃは、２から６、好ましくは３または４であり、ｄｄは、１から１２、好ましくは１から６である）である）である。すべての基Ｒ^9Dが水素であり、すべての基−［（ＣＲ^9D ₂）_ccＯ］−においてｃｃが２である実施形態では、式（ＩＩＧ）のモノマーの残基は、疎水性表面との間で強い二次価電子相互作用を生むことができない。このようなモノマーの残基を本発明のポリマーに含んでもよいとはいえ、当該相互作用が、ポリマーを表面に結合するものである場合、通常は、強い二次価電子相互作用を生むことのできるモノマーの残基を含むことも必要である。ｃｃが２よりも大きい基を有するモノマーを用いて、強い二次価電子相互作用を提供することができる。この点に関して、Ｂ⁴が式−［（ＣＲ^9D ₂）_ccＯ］_dd−の基である場合、ｃｃは、約５０以下、約７０以下、約９０ｍｏｌ％以下の残基−［（ＣＲ^9D ₂）_ccＯ］_dd−において、２であると好都合である。

基（ＩＩＨ）は、以下の式を有する。

（式中、Ｒ¹⁰およびＲ^10Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され；Ｒ^10Aは、基−Ｃ（Ｏ）Ｂ⁵Ｒ^10B（式中、Ｒ^10Bは、水素またはメチルであり、Ｂ⁵は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンからなる群から選択される（ここで、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、先に定義したような１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい））であり、
ｈは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である。）
一実施形態では、Ｒ^10A基が同一である。特に、Ｒ^10A基は、Ｃ₁〜₄アルキルであってもよく、一実施形態では、メチルであってもよい。一実施形態では、少なくとも１つのＲ^10A基が、Ｃ₁〜₄アルキルである。

一実施形態では、両方のＲ¹⁰が同一である。特に、Ｒ¹⁰基は、水素であってもよい。

一実施形態では、Ｒ^10B基は各々、水素である。

一実施形態では、Ｒ^10Aは、基−Ｃ（Ｏ）Ｂ⁵Ｒ^10B（式中、Ｂ⁵は、式−［（ＣＲ^10D ₂）_eeＯ］_ff−の基（ここで、基−（ＣＲ^10D ₂）−は、同一であるか異なっており、それぞれの基−（ＣＲ^10D ₂）−において、基Ｒ^10Dは、同一であるか異なっており、それぞれの基Ｒ^10Dは、水素、フッ素またはＣ₁〜₄アルキルまたはフルオロアルキルであり、ｅｅは、２から６、好ましくは３または４であり、ｆｆは、１から１２、好ましくは１から６である）である）である。すべての基Ｒ^10Dが水素であり、すべての基−［（ＣＲ^10D ₂）_eeＯ］−においてｅｅが２である実施形態では、式（ＩＩＨ）のモノマーの残基は、疎水性表面との間で強い二次価電子相互作用を生むことができない。このようなモノマーの残基を本発明のポリマーに含んでもよいとはいえ、当該相互作用が、ポリマーを表面に結合するものである場合、通常は、強い二次価電子相互作用を生むことのできるモノマーの残基を含むことも必要である。ｅｅが２よりも大きい基を有するモノマーを用いて、強い二次価電子相互作用を提供することができる。この点に関して、Ｂ⁵が式−［（ＣＲ^10d ₂）_eeＯ］_ff−の基である場合、ｅｅは、約５０以下、約７０以下、約９０ｍｏｌ％以下の残基−［（ＣＲ^10D ₂）_eeＯ］_ff−において、２であると好都合である。

式（Ｉ）のモノマーの例
一実施形態では、本発明は、式（ＩＢ）を有する式（Ｉ）のモノマーを提供する。

（式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、ｎ、ｍは、式（Ｉ）に関連して先に定義したとおりである）。

一実施形態では、本発明は、ＸがＯである、特にＡがＯである、特にＡがＯであり、Ｚが式ＩＩＢの基である、特にＡがＯであり、ｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基である、特にＡがＯであり、ｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基であり、Ｒ⁴は各々メチルであり、ｂは２である、式（ＩＢ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、ＸがＮＲ²である、特にＡがＯである、特にＡがＯであり、Ｚが式ＩＩＢの基である、特にＡがＯであり、ｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基である、特にＡがＯであり、ｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基であり、Ｒ⁴は各々メチルであり、ｂは２である、式（ＩＢ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、ＸがＯかつＡがＮＲ^Mである、特にＺが式ＩＩＢの基である、特にＺが式ＩＩＢの基であり、ｎが０である、特にｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基であり、Ｒ⁴は各々メチルであり、ｂは２である、式（ＩＢ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、ＸがＮＲ²である、特にＡがＯである、特にＡがＯであり、かつ、Ｚが式ＩＩＢの基である、特にＡがＯであり、ｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基である、特にＡがＯであり、ｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基であり、Ｒ⁴は各々メチルであり、ｂは２である、式（ＩＢ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、ＸがＮＲ²であり、ＡがＮＲ^Mである、特にＺが式ＩＩＢの基である、特にｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基である、特にｎが０であり、Ｚが式ＩＩＢの基であり、Ｒ⁴は各々メチルであり、ｂは２である、式（ＩＢ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、式（ＩＣ）のモノマーを提供する。

（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ^4A、ｍ、ｎ、ｂは、先に定義したとおりである。）
一実施形態では、本発明は、ＸがＯである、式（ＩＣ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、ＸがＮＲ²である、式（ＩＣ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、ＸがＮＲ²であり、ｎが０であり、特にｍが２である、特にｍが２であり、Ｙ、Ｒ²、これらが結合するＮ原子が一緒になって、５から７員環の複素環、好ましくは５員環の複素環を形成する、式（ＩＣ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、ＸがＮＲ²、ｎが０、ｍが２、Ｙ、Ｒ²、これらが結合するＮ原子が一緒になって５員環の複素環を形成し、Ｒ⁴は各々メチルであり、ｂは２である、式（ＩＣ）のモノマーを提供する。

一実施形態では、本発明は、式（ＩＤ）のモノマーを提供する。

（式中、Ｗ、Ｒ⁴、Ｒ^4A、ｂは、先に定義したとおりである。）
一実施形態では、本発明は、式（ＩＥ）のモノマーを提供する。

（式中、Ｗ、Ｒ⁴、Ｒ^4A、ｂは、先に定義したとおりである。）

製造方法
本発明のモノマーは、既知の反応を用いる従来の技術によって、調製できる。

一般に、モノマーを合成できる経路には、３通りある。具体的には、次のとおりである。

（ｉ）求核性の双性イオン誘導体と反応性のビニル誘導体との反応
（ｉｉ）求核性のビニル化合物と反応性の双性イオン誘導体との反応または
（ｉｉｉ）求核性のビニル化合物とホスホランとの反応後、トリアルキルアミンで開環。

化学基
＜ハロ＞
「ハロゲン」（または「ハロ」）という用語は、本明細書では、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素をいうのに用いられる。

＜カルボニルおよびカルボキシ＞
「カルボニル」という用語は、本明細書では、二重結合で酸素原子と結合した炭素ならびに、その互変異性形態をいうのに用いられる。カルボニル基は、−Ｃ（Ｏ）−と表記することもできる。カルボニルを含む部分の例として、アルデヒド−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ケトン−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−、カルボン酸−ＣＯ₂Ｈおよびアミド−Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、エステル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）があげられるが、これらに限定されるものではない。

＜チオカルボニルおよびチオカルボキシ＞
「チオカルボニル」および「チオカルボキシ」という用語は、本明細書では、二重結合を介して硫黄原子と結合した炭素ならびに、その互変異性形態をいうのに用いられる。

＜アルキル、アルケニル、シクロアルキルなど＞
「アルキル」という用語は、本明細書では、一価で直鎖または分枝鎖の飽和非環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。一実施形態では、アルキルは、Ｃ₁〜₁₀アルキルであり、もうひとつの実施形態ではＣ₁〜₆アルキルであり、もうひとつの実施形態ではＣ₁〜₄アルキル（たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基またはｉ−、ｎ−、ｓｅｃ−またはｔ−ブチル基）である。

「シクロアルキル」という用語は、本明細書では、一価の飽和環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。一実施形態では、シクロアルキルは、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキルであり、もうひとつの実施形態ではＣ₃〜₆シクロアルキル（たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル）である。

「アルケニル」という用語は、本明細書では、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有し、一実施形態では、炭素−炭素三重結合を含まない、一価で直鎖または分枝鎖の不飽和非環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。一実施形態では、アルケニルは、Ｃ₂〜₁₀アルケニルであり、もうひとつの実施形態ではＣ₂〜₆アルケニルであり、もうひとつの実施形態ではＣ₂〜₄アルケニルである。

「シクロアルケニル」という用語は、本明細書では、一価の不飽和環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。一実施形態では、シクロアルケニルは、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキルであり、もうひとつの実施形態ではＣ₃〜₆シクロアルキル（たとえば、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニル）である。

「アルキニル」という用語は、本明細書では、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する、一価で直鎖または分枝鎖の不飽和非環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。一実施形態では、アルキニルは、Ｃ₂〜₁₀アルキニルであり、もうひとつの実施形態ではＣ₂〜₆アルキニルであり、もうひとつの実施形態ではＣ₂〜₄アルキニルである。

＜ヘテロアルキル、ヘテロシクリルなど＞
「ヘテロアルキル」という用語は、本明細書では、最大で３つの炭素原子、一実施形態では最大で２つの炭素原子、もうひとつの実施形態では１つの炭素原子が、各々独立に、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_qまたはＮで置換された（ただし、アルキル炭素原子が少なくとも１つ残る）一価のアルキル基をいうのに用いられる。ヘテロアルキル基は、Ｃ結合したものであってもヘテロ結合したものであってもよい。すなわち、分子の残りと炭素原子を介して結合していてもよいし、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_qまたはＮ（式中、ｑは独立に、０、１または２である）を介して結合していてもよい。

「ヘテロシクリル」または「複素環」という用語は、本明細書では、最大で３つの炭素原子、一実施形態では最大で２つの炭素原子、もうひとつの実施形態では１つの炭素原子が、各々独立に、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_qまたはＮで置換された（ただし、シクロアルキル炭素原子が少なくとも１つ残る）一価のシクロアルキル基または二価のシクロアルキレン基をいうのに用いられる。

ヘテロシクリル基の例として、オキシラニル、チアラニル、アジリジニル、オキセタニル、チアタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、１，４−ジオキサニル、１，４−オキサチアニル、モルホリニル、１，４−ジチアニル、ピペラジニル、１，４−アザチアニル、オキセパニル、チエパニル、アゼパニル、１，４−ジオキセパニル、１，４−オキサチエパニル、１，４−オキサアゼパニル、１，４−ジチエパニル、１，４−チエアゼパニル、１，４−ジアゼパニルがあげられる。他の例としては、環状イミド、環状無水物、チアゾリジンジオンがあげられる。ヘテロシクリル基は、Ｃ結合したものであってもＮ結合したものであってもよい。すなわち、分子の残りと炭素原子を介して結合していてもよいし、窒素原子を介して結合していてもよい。

＜アリールなど＞
「アリール」という用語は、本明細書では、フェニルまたはナフチル（たとえば、１−ナフチルまたは２−ナフチル）などの一価の芳香族環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。一般に、アリール基は、単環の縮合環芳香族基であっても多環の縮合環芳香族基であってもよい。好ましいアリール基は、Ｃ₆〜Ｃ₁₄アリールである。

アリール基の他の例は、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インデン、ナフタレン、オバレン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントロン、ルビセンから誘導される一価のラジカルである。

＜ヘテロアリールなど＞
「ヘテロアリール」という用語は、本明細書では、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ^N（ここで、Ｒ^Nは、好ましくはＨ、アルキル（たとえば、Ｃ₁〜₆アルキル）またはシクロアルキル（たとえば、Ｃ₃〜₆シクロアルキル）である）から独立に選択される１つまたは２つ以上のヘテロ原子をさらに含む一価の芳香族複素環、環式ヒドロカルビル基をいうのに用いられる。

一般に、ヘテロアリール基は、単環の縮合環芳香族複素環基であってもよいし、多環（たとえば、二環）の縮合環芳香族複素環基であってもよい。一実施形態では、ヘテロアリール基は、５〜１３個の環員（好ましくは、５〜１０員）と、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＲ^Nから独立に選択される１、２、３または４環のヘテロ原子とを含む。一実施形態では、ヘテロアリール基は、５員、６員、９員または１０員で、たとえば、５員環の単環、６員環の単環、９員環の縮合環二環または１０員環の縮合環二環である。

単環の芳香族複素環基は、５〜６個の環員を含む芳香族複素環基と、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ^Nから選択される１、２、３または４つのヘテロ原子とを含む。

一実施形態では、５員環の単環ヘテロアリール基は、−ＮＲ^N−基、−Ｏ−原子または−Ｓ−原子である１個の環員を含み、任意に、＝Ｎ−原子である１〜３個の環員（たとえば、１または２個の環員）を含む（５個の環員の残りは炭素原子である）。

５員環の単環ヘテロアリール基は、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１，２，３トリアゾリル、１，２，４トリアゾリル、１，２，３オキサジアゾリル、１，２，４オキサジアゾリル、１，２，５オキサジアゾリル、１，３，４オキサジアゾリル、１，３，４チアジアゾリル、テトラゾリルである。

６員環の単環ヘテロアリール基の例は、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５トリアジニル、１，２，４トリアジニル、１，２，３トリアジニルである。

一実施形態では、６員環の単環ヘテロアリール基は、＝Ｎ−原子である１個または２個の環員を含む（この場合、６個の環員の残りは炭素原子である）。

二環の芳香族複素環基は、９〜１３個の環員と、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ^Nから選択される１、２、３、４またはそれより多くのヘテロ原子とを含む縮合環芳香族複素環基を含む。

一実施形態では、９員環の二環ヘテロアリール基は、−ＮＲ^N−基、−Ｏ−原子または−Ｓ−原子である１個の環員と、任意に、＝Ｎ−原子である１〜３個の環員（たとえば、１個または２個の環員）とを含む（この場合、９個の環員の残りは炭素原子である）。

９員環の縮合環二環ヘテロアリール基の例は、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジニル、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジニル、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリジニル、ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジニル、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニル、イソインドリル、インダゾリル、プリニル、インドリニニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，２−ａ］ピリジニル、ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジニルおよびイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジニルである。

一実施形態では、１０員環の二環ヘテロアリール基は、＝Ｎ−原子である１〜３個の環員を含む（この場合、１０個の環員の残りは炭素原子である）。

１０員環の縮合環二環ヘテロアリール基の例は、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、１，６−ナフジリジニル、１，７−ナフジリジニル、１，８−ナフジリジニル、１，５−ナフジリジニル、２，６−ナフジリジニル、２，７−ナフジリジニル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジニル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジニル、ピリド［２，３−ｂ］ピラジニル、ピリド［３，４−ｂ］ピラジニル、ピリミド［５，４−ｄ］ピリミジニル、ピラジノ［２，３−ｂ］ピラジニル、ピリミド［４，５−ｄ］ピリミジニルである。

いくつかの実施形態では、ヘテロシクリル基は、アリールまたはヘテロアリール基に縮合され、５〜１３員を含む二環系を形成してもよい。このような基の例として、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロインドリル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニルまたは２，３−ジヒドロ−ピロリル−［２，３−ｂ］ピリジンがあげられる。

＜アルコキシ＞
「アルコキシ」および「アルキルオキシ」という用語は、本明細書では、アルキルが上述したようなものである、−Ｏ−アルキル基をいうのに用いられる。例示的なアルコキシ基としては、メトキシ（−ＯＣＨ₃）およびエトキシ（−ＯＣ₂Ｈ₅）があげられる。

＜アルキレン＞
「アルキレン」という用語は、本明細書では、アルキルが先に定義したとおりである、二価の−アルキル−基をいうのに用いられる。例示的なアルキレン基としては、−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂−および−Ｃ（ＣＨ₃）ＨＣＨ₂−があげられる。

＜アルケニレン＞
「アルケニレン」という用語は、本明細書では、アルケニルが先に定義したとおりである、二価の−アルケニル−基をいうのに用いられる。例示的なアルケニレン基としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−があげられる。

＜アルキニレン＞
「アルキニレン」という用語は、本明細書では、−アルキニル−が、鎖中に２から１２個、便利には２から６個の炭素原子と１つの炭素−炭素三重結合とを有する、直鎖または分枝鎖の鎖式炭化水素基を示す、二価の−アルキニル−基をいうのに用いられる。例示的なアルキニレン基としては、エチニルおよびプロパルギルがあげられる。

＜アリーレン＞
「アリーレン」という用語は、本明細書では、アリールが上述したようなものであり、２つ以上の他の基に結合した、二価の−アリール−基をいうのに用いられる。アリーレン基の例として、フェニレンがあげられる。

「フェニレン」とは、−フェニル−基を意味する。例示的な基は、１，３−フェニレンおよび１，４−フェニレンである。

＜ヘテロアリーレン＞
「ヘテロアリーレン」という用語は、本明細書では、ヘテロアリールが上述したようなものであり、２つ以上の他の基に結合した、−ヘテロアリール−基をいうのに用いられる。例示的な基としては、２，５−フリル、２，５−チエニル、２，４−チアゾリル、２，５−チアゾリル、２，６−ピリジルがあげられる。

本明細書で使用する場合、「求核性」という用語は、その従来の意味を持ち、電子対を供与することで別の種（求電子剤）との結合を形成する基を含む誘導体をいう。

「ビニル化合物」という用語は、末端−ＣＨ＝ＣＨ₂基を含む化合物をいう。

求核基の例としては、アルコール、過酸化物、アルコキシドアニオン、カルボキシレートアニオン、アンモニア、アミン、アジド、亜硝酸塩、チオール、（ＲＳＨ）、チオレートアニオン（ＲＳ^-）、チオールカルボン酸（ＲＣ（Ｏ）−Ｓ^-）のアニオン、ジチオカーボネート（ＲＯ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ^-）およびジチオカルバメート（Ｒ₂Ｎ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ^-）のアニオンがあげられる。

上述した一般的な反応（ｉ）では、反応性のビニル誘導体が、求核性の双性イオンまたは双性イオン前駆物質誘導体と反応する求電子基を含むことになる。このため、反応性のビニル誘導体は、一般式Ｃ＝Ｃ−Ｗ−Ｘ−Ｅ（式中、ＷおよびＸは、式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｅは求電子基である）で説明できる。当業者であれば、反応性のビニル誘導体として使用できる場合がある好適な試薬に馴染んでいくであろう。好適な反応性のビニル誘導体の例として、ビニルクロロフォルメートおよびビニルイソシアネートがあげられる。

一実施形態では、反応性のビニル誘導体は、Ｎ−ビニルラクタム誘導体である。Ｎ−ビニルラクタムは、コンタクトレンズの調製に有用な特性を有する。たとえば、Ｎ−ビニルピロリドンは、コンタクトレンズの製造に一般に用いられる化合物である。このため、この化合物と反応する生体適合性コモノマーを提供すると好都合である。

この反応性のビニル誘導体を、一般に構造Ａ¹−（ＣＲ¹）_m−Ｚ（式中、Ａ¹は、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択されるヘテロ原子を含む求核性基である）を有するものとして示すことのできる双性イオンまたは双性イオン前駆物質の求核性の誘導体と反応させる。たとえば、Ａ¹は、アルコール、過酸化物、アルコキシドアニオン、カルボキシレートアニオン、アンモニア、アミン、アジド、亜硝酸塩、チオール（ＲＳＨ）、チオレートアニオン（ＲＳ^-）、チオールカルボン酸（ＲＣ（Ｏ）−Ｓ^-）のアニオン、ジチオカーボネート（ＲＯ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ^-）およびジチオカルバメート（Ｒ₂Ｎ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ^-）のアニオンからなる群から選択されるものであってもよい。

双性イオンの好適な求核性の誘導体の例として、ヒドロキシエチルホスホリルコリンおよびアミノエチルホスホリルコリンがあげられるが、これらに限定されるものではない。

双性イオン前駆物質の好適な求核性の誘導体の例として、エチレングリコールまたはそのモノ保護誘導体およびアミノエタノールがあげられるが、これらに限定されるものではない。

上述したように、一実施形態では、双性イオン基Ｚは式（ＩＩＢ）の基であり、特に、ホスホリルコリン基である。ＰＣ基をモノマーに加えるための合成経路は、従来技術において知られている。たとえば、Chabrierらが、ヒドロキシル置換開始材料とハロホスホランとを反応させた後、トリアルキルアミンで開環することを伴う二段反応を、ＦＲ−Ａ−２２７０８８７およびBul. Soc. Chim de France (1974) 667-671にて説明している。ＨＥＭＡ−ＰＣを生成するための類似の二段反応が、Nakayaらによって、ＪＰ−Ａ−５８−１５４５９１およびMakromol. Chem, Rapid Commun., 1982, 3, 457に説明された。ＥＰ−Ａ−０７３０ ５９９には、より最近の合成経路が説明されている。

式（ＩＢ）のモノマーは、上記の反応（ｉ）（式中、使用される反応性のビニル誘導体は、以下の式（ＩＩＩＡ）を有する）を用いて合成されてもよい。

（式中、Ｗ、Ｘ、Ｒ¹は、先に定義したとおりであり、Ｌは、カルボニル基と一緒になって、双性イオンまたは双性イオン前駆物質の求核性の誘導体と反応する求電子基を形成する脱離基である）。当業者であれば、好適な脱離基に馴染んでいくであろう。好適な脱離基の例として、ハロゲン、アミン部分、アルコキシ、アリルチオ、トリフレート、メシレート、トシレート、フルオロスルホネートがあげられる。

あるいは、式（ＩＢ）のＸがＮである場合、ビニルイソシアネートすなわち式（ＩＩＩＢ）の化合物あるいは、ビニルイソチオシアネートすなわち式（ＩＩＩＣ）の化合物を、反応性のビニル誘導体として利用できることがある。

上述した一般的な反応（ｉｉ）を参照すると、求核性のビニル化合物は、求核性基とビニル基の両方を含むものである。これは、一般構造Ｃ＝Ｃ−Ｗ−Ｘ−Ｙ−（ＣＲ¹）_m−Ｎｕｃ（式中、「Ｎｕｃ」は求核性基である）を有する。好適な求核性基の例として、−ＯＨ、−ＮＨ₂、ＮＨＲ、ＳＨならびに、カルボキシレートアニオンをはじめとする好適なアニオンがあげられるが、これらに限定されるものではない。一実施形態では、求核性のビニル化合物は、Ｎ−ビニルラクタム誘導体であり、特に、Ｎ−ビニルピロリドンの誘導体である。Ｎ−ビニルラクタム誘導体は、Ｎ−ビニルラクタムと塩基とを反応させて、環の３位（カルボニル基の隣り）にアニオンを形成した後、このアニオンを、たとえば、ヨードエタノールと順次反応させて３−ヒドロキシエチル置換ラクタムを形成することで、生成してもよい。

一実施形態では、求核性のビニル誘導体は、以下の式を有するモノであってもよい。

この求核性のビニル化合物を、一般式Ｚ−Ｌ（式中、Ｌは、反応スキーム（ｉ）との関連で先に定義したような脱離基である）を有する反応性の双性イオン誘導体と反応させる。好適な反応性の双性イオン誘導体の例として、トシル−、メシル−、フルオロスルホネート−、トリフレート−、イミダゾールカルボニルオキシ−、ハロ、アンモニウムアルキル、エポキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシカルボニルアルキルからなる群から選択される脱離基を有するものがあげられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の一実施形態では、本発明のモノマーにおける双性イオン基は、式（ＩＩＢ）の基であり、具体的には、ホスホリルコリンタイプの基である。

あるいは、式（ＩＡ）（式中、Ｚは式（ＩＩＢ）の基である）のモノマーは、反応（ｉｉｉ）（この反応では、反応スキーム（ｉｉ）との関連で上述したものなどの求核性のビニル化合物をホスホランと反応させた後、トリアルキルアミンで開環させる）によって形成されるものであってもよい。

式（ＩＣ）（式中、ｂは２である）のモノマーは、以下の式（Ｖ）の求核性のビニル誘導体をホスホラン試薬（ＶＩＡ）または（ＶＩＢ）と反応させることで合成されてもよい。

（式中、Ｒ^4Aは各々独立に、ＨおよびＣ₁〜₄アルキルからなる群から選択され、Ｌ’は、脱離基である）。当業者であれば、好適な脱離基に馴染んでいくであろう。好適な脱離基の例として、ハロゲン、アミン部分、アルコキシ、アリルチオ、トリフレート、メシレート、トシレート、フルオロスルホネートがあげられる。

ホスホラン試薬（ＶＩＡ）との反応は、式（ＶＩＩ）の中間化合物を形成する。

次いで、これをトリアルキルアミン試薬Ｎ（Ｒ⁴）₃（ここで、Ｒ⁴は各々独立に、水素またはＣ₁〜₄アルキルである）と反応させて、式（ＩＣ）の化合物を生成することができる。

式（ＶＩＡ）および（ＶＩＢ）のホスホラン試薬は市販されており、ホスホラン試薬を合成するための方法も、従来技術において知られている（N. Thung, M Chassignol, U. Asseline and P. Chalvier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1981 (Part 2) 51）。当業者であれば、ホスホラン試薬に代えて好適な置換リン化合物を使用してもよいという事実にも、馴染んでいくであろう。一実施形態では、ホスホラン試薬（ＶＩ）において、Ｒ^4Aは各々、水素である。一実施形態では、ホスホラン試薬は、エチレンクロロホスフェート（ＥＣＰ）（ＣＡＳ ６６０９−６４−９、２−クロロ−１，３，２−ジオキサホスホラン−２−オキシド）である。副反応を回避するには、ホスホラン試薬中の不純物の存在を最小限にすると好都合であり、これは、³¹Ｐ ＮＭＲでモニター可能である。

トリアルキルアミン試薬は、市販されている。好適なトリアルキルアミン試薬の例として、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンがあげられる。一実施形態では、トリアルキルアミン試薬は、トリメチルアミンである、すなわち、Ｒ⁴は各々メチルである。

一実施形態では、式（Ｖ）の化合物と、ホスホラン試薬（ＶＩＡ）および（ＶＩＢ）とが可溶であるが、酸スカベンジャーが不溶である第１の好適な溶媒中で、第１の工程を行ってもよい。第２の工程については、ニトリル、特に、Ｃ₁〜₆カルボン酸のニトリル誘導体、好ましくはアセトニトリルを、都合よく使用してもよいし、ニトリル溶媒を第１の工程と第２の工程の両方に使用してもよい。

ポリマー
本発明のモノマーは、生体適合性コーティングに使用できる生体適合性ポリマーの製造ならびに、バルク材およびデバイスの形成に有用である。よって、別の態様では、本発明は、本明細書にて定義するような式（Ｉ）のモノマーと、１種類または２種類以上のコモノマーとを共重合することで誘導される、ポリマーを提供する。

本発明のポリマーは生体適合性であり、好都合なことに、気体透過性、特に酸素透過性が高く、なおかつ含水率も高い物品の製造に利用できる。

本発明のポリマーは、従来の重合反応、たとえば熱重合または光化学的重合によって製造されてもよい。熱重合の場合、４０から１００℃、一般に５０から８０℃の範囲の温度を用いればよい。光化学的重合の場合、γ線、ＵＶ光線、可視光線またはマイクロ波放射線などの光放射を用いてもよい。一般に、波長２００から４００ｎｍのＵＶ放射を使用する。

重合は通常、反応媒体中で行われる。この反応媒体は、たとえば、モノマー中に存在する基が使用する重合条件下で反応しない溶液または溶媒を用いた分散液であり、たとえば、水、アルコール（エタノール、メタノール、グリコールなど）、さらにはカルボン酸アミド（ジメチルホルムアミドなど）、双極性の非プロトン溶媒（ジメチルスルホキシドまたはメチルエチルケトンなど）、ケトン（たとえばアセトンまたはシクロヘキサノン）、炭化水素（たとえばトルエン）、エーテル（たとえばＴＨＦ）、ジメトキシエタンまたはジオキサン、ハロゲン化炭化水素（たとえばトリクロロエタン）ならびに、好適な溶媒の混合物（水とアルコールの混合物、たとえば水／エタノールまたは水／メタノール混合物など）である。これらの溶媒の任意の混合物を使用してもよい。あるいは、溶媒の非存在下またはコモノマーが溶媒として作用するような状況で、重合を行ってもよい。

この重合は、ベンゾイルペルオキシド、２，２’−アゾ−ビス（２−メチルプロピオニトリル）またはベンゾインメチルエーテルなどの１種類または２種類以上の重合開始剤の存在下にて行ってもよい。使用できる他の重合開始剤が、"Polymer Handbook", 3rd Edition, Ed. J. Brandrup and E.H. Immergut, Pub. Wiley-Interscience, New York 1989に開示されている。

通常、共重合は、たとえば窒素またはアルゴンの不活性雰囲気下にて、０．１から７２時間、一実施形態では０．１から１時間、別の実施形態では８から４８時間、たとえば１６から２４時間行われる。

ポリマーは通常、透析、非溶媒（たとえば、ジエチルエーテルまたはアセトン）中での沈殿または限外濾過によって、精製される。得られるポリマーは通常、真空下で、たとえば５から７２時間乾燥され、分子量が１０，０００から１０００万、一例では２０，０００から１００万、別の例では５０，０００から７５０，０００、また別の例では５０，０００から５００，０００である。

目的が生体適合性のコーティングを提供することで、架橋を生成できるコモノマーがモノマー混合物に存在する場合、重合時に架橋が起こらないように重合条件を設定する。たとえば、光放射は、光放射への曝露によって架橋を形成するコモノマーを含有するポリマーの調製には使用されないであろう。

本発明のモノマーが共重合されるコモノマー系の厳密な性質は、製造されるポリマーの意図した用途に左右されることになる。

好都合なことに、このポリマーが、コンタクトレンズなどの眼用デバイスの形成用である場合、本発明のモノマーを、シロキサン基含有モノマーまたはマクロマーを含むコモノマー系と反応させる。

シロキサン基含有成分は、一般構造−［Ｓｉ（Ｒ）₂Ｏ］−（ここで、Ｒは、水素またはＣ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン基である）を有する残基を含むものである。好ましくは、ＲはＣ₁〜₁₀アルキレン基であり、好ましくはＣ₁アルキレン基である。好ましくは、Ｓｉおよび結合したＯが、シロキサン基含有モノマーまたはマクロマー中に、シロキサン基含有モノマーまたはマクロマーの総分子量の２０重量パーセントを上回る量で存在し、一層好ましくは、３０重量パーセントを上回る量で存在する。

有用なシロキサン基含有モノマーまたはマクロマーは、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルラクタム、Ｎ−ビニルアミド、スチリル官能基などの重合可能な官能基を含んでもよい。共溶媒系に含まれてもよいシロキサン基含有成分の例は、米国特許第３，８０８，１７８号、同第４，１２０，５７０号、同第４，１３６，２５０号、同第４，１５３，６４１号、同第４，７４０，５３３号、同第５，０３４，４６１号、同第５，０７０，２１５およびＥＰ ０８０５３９に記載されている。本明細書にて引用する特許については、その全体を本明細書に援用する。

本発明の一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、以下の式Ｘで表されるポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリルモノマーであってもよい。

（式中、Ｔは、Ｈまたは低級アルキルを示し、特定の実施形態では、Ｈまたはメチルを示し、Ｑは、ＯまたはＮＲ¹⁴を示し、Ｒ¹⁴は各々独立に、水素またはメチルを示し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³は各々独立に、低級アルキルラジカルまたはフェニルラジカルを示し、ｊは１または３から１０である。）これらのポリシロキサニルアルキル（メタ）アクリルモノマーの例として、メタクリルオキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、メチルジ（トリメチルシロキシ）メタクリルオキシメチルシランがあげられる。

共溶媒系の一部を形成できることがある別のクラスのシロキサン基含有成分に、以下の式ＸＩで表されるポリ（オルガノシロキサン）プレポリマーがある。

（式中、Ａ’は各々独立に、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはアミドなどの活性化不飽和基あるいは、アルキル基またはアリール基（ただし、少なくとも１つのＡ’が、ラジカル重合できる活性化不飽和基を含む）を示し、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹は各々独立に、炭素原子間のエーテル結合を有してもよい１から１８個の炭素原子を有する、一価の炭化水素ラジカルまたはハロゲン置換された一価の炭化水素ラジカルからなる群から選択され、Ｒ¹⁵は、１から２２個の炭素原子を有する二価の炭化水素ラジカルを示し、ｎ’は、０または１以上の整数であり、一実施形態では、ｎ’は、５から４００、もうひとつの実施形態では、ｎ’は、１０から３００である。）ひとつの具体例が、α，ω−ビスメタクリルオキシプロピルポリ−ジメチルシロキサンである。もうひとつの例が、ｍＰＤＭＳ（モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−ｎ−ブチル末端ポリジメチルシロキサン）である。

もうひとつの有用なクラスのシロキサン基含有成分としては、以下の式ＸＩＩのシリコン含有ビニルカーボネートまたはビニルカルバメートモノマーを含む。

（式中、Ｘ’は、Ｏ、ＳまたはＮＨを示し、ＲＳⁱは、シリコン含有有機ラジカルを示し、Ｔは、水素または低級アルキルを示し、特定の実施形態では、Ｈまたはメチルを示し、ｔは、１、２、３または４であり、ｑ’は、０または１である。）好適なシリコン含有有機ラジカルＲＳⁱは、以下の式を含む。

（式中、Ｒ²⁰は、以下の構造式を示し、

（式中、ｐ’は、１から６であるか、１から６個の炭素原子を有するアルキルラジカルまたはフルオロアルキルラジカルであり、ｒ’は、１から２００であり、ｔ’は、１、２、３または４であり、ｓは、０、１、２、３、４または５である。））
シロキサン基含有ビニルカーボネートまたはビニルカルバメートモノマーとしては、具体的には、１，３−ビス［４−（ビニルオキシカルボニルオキシ）ブト−１−イル］テトラメチル−ｉシロキサン３−（ビニルオキシカルボニルチオ）プロピル−［トリス（トリメチルシロキシシラン］；３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルアリルカルバメート；３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルビニルカルバメート；トリメチルシリルエチルビニルカーボネート；トリメチルシリルメチルビニルカーボネートおよび

があげられる。

もうひとつのクラスのシリコン含有成分としては、以下の式の化合物があげられる。

（＊Ｄ＊Ｌ＊Ｄ＊Ｇ）_aa＊Ｄ＊Ｄ＊Ｅ¹；
Ｅ（＊Ｄ＊Ｇ＊Ｄ＊Ｌ）_aa＊Ｄ＊Ｇ＊Ｄ＊Ｅ¹または
Ｅ（＊Ｄ＊Ｌ＊Ｄ＊Ｇ）_aa＊Ｄ＊Ｌ＊Ｄ＊Ｅ¹（式ＸＩＩＩ〜ＸＶ）
（式中、
Ｄは、６から３０個の炭素原子を有する、アルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アリールジラジカルまたはアルキルアリールジラジカルを示し、
Ｇは、１から４０個の炭素原子を有する、アルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アリールジラジカルまたはアルキルアリールジラジカルを示し、これは、主鎖に、エーテル、チオまたはアミン結合を含んでもよく、
＊は、エタンまたはウレイド結合を示し、
ａａは、少なくとも１の整数であり、
Ｌは、式ＸＶＩの二価のポリマーラジカルを示し、

式中、Ｒ²¹は独立に、炭素原子間のエーテル結合を含有してもよい、１から１０個の炭素原子を有するアルキルまたはフロオロ置換アルキル基を示し、ｒは、少なくとも１であり、ｐは、部分重量４００から１０，０００を与え、ＥおよびＥ¹は各々独立に、以下の式ＸＶＩＩで表される重合可能な不飽和有機ラジカルを示し、

式中、Ｒ²²は、水素またはメチルであり、Ｒ²³は、水素、１から６個の炭素原子を有するアルキルラジカルあるいは、−ＣＯ−Ｖ’−Ｒ²⁵ラジカル（式中、Ｖ’は、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−であり、Ｒ²⁴は、水素または１から６個の炭素原子を有するアルキルラジカルである）であり、Ｒ²⁴は、１から１２個の炭素原子を有する二価のラジカルであり、Ｙ’は、−ＣＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ｗ’は、−Ｏ−または−ＮＨ−を示し、Ａｒは、６から１０個の炭素原子を有する芳香族ラジカルを示し、ａ’は、０から６であり、ｂ’は、０または１であり、ｃ’は、０または１であり、ｄ’は、０または１である。）
好ましいシリコン含有成分は、以下の式ＸＶＩＩＩで表される。

式中、Ｒ²⁶は、イソホロンジイソシアネートのジラジカルなど、イソシアネート基の除去後のジイソシアネートのジラジカルである。もうひとつの好ましいシリコン含有マクロマーは、フルオロエーテル、ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン、イソホロンジイソシアネート、イソシアナトエチルメタクリレートの反応によって形成される式ＸＩＸの化合物（ｘ＋ｙは、１０から３０の範囲の数である）である。

本発明の別の実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、式（Ａ）または（Ｂ）の材料であってもよい。

（Ｔ¹−Ｙ¹）_k−Ｇ¹（Ｙ²−Ｚ）_l （Ａ）
［（Ｔ¹）_k−Ｙ³（Ｚ）_u］_v−Ｇ¹−Ｒ²⁴ （Ｂ）
（式中、
Ｔ¹は、重合可能な基であり、
Ｙ¹およびＹ²は各々独立に、結合、Ｃ₁〜₁₂アルキレン、Ｃ₂〜₁₂アルケニレン、Ｃ₂〜₁₂アルキニレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−（ＣＨ₂）_qq（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_rr−、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_rr（ＣＨ₂）_qq−（ここで、Ｒ^Mは、水素またはＣ₁〜₄アルキルであり、ｑｑは、１から１０の整数であり、ｒｒは、１から１０の整数である）からなる群から選択されるリンカー基であり、ここで、Ｃ₁〜₁₂アルキレン基の１個または２個以上の炭素原子は、任意に、ＳおよびＯからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよく（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される）、
Ｙ³は、リンカー基であり、
Ｒ²⁴は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよいＣ₁〜₁₂アルキル基であり、
Ｇ¹は、シロキサン基含有成分であり、
Ｚは、双性イオン基であり、
ｋは、１から１０の整数であり、
ｌは、１から３の整数であり、
ｕは、１から３の整数であり、
ｖは、１から３の整数である。）
本発明のこのような実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、同一分子内に、重合可能な基、シロキサン官能基および双性イオン官能基を含む。このことは、どのような相分離でも分子レベルにできて裸眼には見えなくなるため、好都合である。さらに、分子レベルで官能基を組み合わせると、特定の含水率で想定されるであろうよりも酸素透過性が高い材料を与えることができるようになる。

式（Ａ）および式（Ｂ）（および本明細書にて後述する化学式）は、特定の立体化学を示さずに表現してあるが、多数の異性体が可能であることは、当業者であれば理解できよう。この点に関して、本発明は、その範囲内に、表記の化学構造の考えられるあらゆる立体異性体を含む。

重合可能な基Ｔ¹は、限定されることなく、ポリマーを形成すべく重合条件下で反応できるどのような基であってもよい。本発明の材料からポリマーを形成し、最終的にはコンタクトレンズを形成可能であることを意味するのは、本発明の材料中の重合可能な基の存在である。特定の実施形態では、重合可能な基は、少なくとも１つの炭素−炭素不飽和結合を含む。このような実施形態では、基は、付加重合反応できる。あるいはまたはそれに加えて、ポリマーを形成するよう反応できる基は、縮重合できる多官能化誘導体である。これには、たとえば、ジオール、ジアミン、二酸、これらの誘導体などの材料がある。

一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、式（Ａ）の材料である。別の実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、式（Ｂ）の材料である。

一実施形態では、重合可能な基Ｔ¹は、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン、ビニル基からなる群から選択される基を含む。好適なビニル基の例として、アリル誘導体、Ｎ−ビニルラクタム誘導体（適宜置換されたＮ−ビニルピロリドン誘導体など）、Ｎ−およびＯ−ビニル誘導体があげられる。

一実施形態では、重合可能な基Ｔ¹は、メタクリレート基またはアクリレート基である。好ましくは、重合可能な基Ｔ¹は、メタクリレート基である。

上記の式（Ａ）および式（Ｂ）に鑑みて、ｋは、重合可能な材料中に存在する重合可能な基Ｔ¹の数を規定する整数である。ｋは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であってもよい。好ましくは、ｋは、１または２である。

Ｙ¹は、式（Ａ）の重合可能な材料における重合可能な基Ｔ¹とシロキサン基含有成分Ｇ¹との結合を形成するリンカー基である。Ｙ²は、式（Ａ）の重合可能な材料におけるシロキサン基含有成分Ｇ¹と双性イオン基Ｚとの結合を形成するリンカー基である。Ｙ¹およびＹ²は各々独立に、結合、Ｃ₁〜₁₂アルキレン、Ｃ₂〜₁₂アルケニレン、Ｃ₂〜₁₂アルキニレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−（ＣＨ₂）_qq（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_rr−、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_rr（ＣＨ₂）_qq−（ここで、Ｒ^Mは、水素またはＣ₁〜₄アルキルであり、ｑｑは、１から１０の整数であり、ｒｒは、１から１０の整数である）からなる群から選択され、ここで、Ｃ₁〜₁₂アルキレン基の１個または２個以上の炭素原子は、任意に、ＳおよびＯからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される）。Ｙ¹およびＹ²は、同一であっても異なっていてもよい。一実施形態では、Ｙ¹およびＹ²は、同一である。別の実施形態では、Ｙ¹およびＹ²は、異なっている。

一実施形態では、Ｙ¹およびＹ²は各々独立に、Ｃ₁〜₁₂アルキレン基である。別の実施形態では、Ｙ¹は、式−（ＣＨ₂）_q（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_r−の基であり、Ｙ²は、式−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_rr（ＣＨ₂）_qq−の基（ここで、ｒｒは、１から１０の範囲、好ましくは４から６の範囲の整数であり、ｑｑは、１から１０の範囲、一実施形態では、２から４の範囲の整数、好ましくは３である）である。

Ｙ³は、式（Ｂ）の重合可能な材料における重合可能な基Ｔ¹とシロキサン基Ｇ¹との結合を形成するリンカー基である。本発明のこの実施形態では、双性イオン基Ｚは、リンカー基Ｙ³上の置換基である。Ｙ³の性質は特に限定されず、好ましい実施形態では、Ｙ³は、結合、Ｃ₁〜₁₂アルキレン、Ｃ₂〜₁₂アルケニレン、Ｃ₂〜₁₂アルキニレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₂ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−（ここで、Ｒ^Mは、水素またはＣ₁〜₄アルキルである）からなる群から選択される。アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される）。リンカー基Ｙ³の置換基としての基Ｚの位置は、限定されない。この点に関して、基Ｚは、リンカー基Ｙ³の骨格の一部を形成するどの炭素原子上の置換基であってもよい。

一実施形態では、Ｙ³は、Ｃ₁〜₁₂アルキレンまたはヘテロアルキレン基であり、特に、式−（ＣＨ₂）_qq（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_rr−または−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_rr（ＣＨ₂）_qq−（式中、ｑｑは、１から１０の整数でありおよびｒｒは、１から１０の整数である）のヘテロアルキレン基である。好ましい実施形態では、Ｙ³は、−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−である。本発明の好ましい実施形態では、Ｙ³基上のＺ基の置換位置は、基−Ｙ³（Ｚ）−が−（ＣＨ₂ＣＨ（Ｚ）ＣＨ₂）−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−であるような位置である。

Ｇ¹は、本実施形態のシロキサン基含有モノマーのシロキサン基含有成分である。上述したように、これは、良好な気体透過性を有する材料を与えるシロキサン基含有モノマーへのシロキサン官能基のインクルージョンである。シロキサン基含有成分の性質は特に限定されず、当業者であれば、好適な成分に馴染んでいくであろう。シロキサン基は、一般構造−［Ｓｉ（Ｒ）₂Ｏ］−（ここで、Ｒは各々独立に、水素であるか、あるいは、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換された、Ｃ₁〜₁₂アルキレン、Ｃ₂〜₁₂アルケニレン、Ｃ₂〜₁₂アルキニレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₂ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン基（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される）から選択される）を有する残基を含むものである。Ｒ基は、同一であっても異なっていてもよい。一実施形態では、すべてのＲ基が同一である。別の実施形態では、Ｒ基は、異なっている。好ましくは、ＲはＣ₁〜₁₂アルキレン基であり、好ましくはＣ₁〜₆アルキレン基である。好ましくは、Ｓｉおよび結合したＯが、シロキサン基中に、シロキサン基含有成分の総分子量の２０重量パーセントを上回る量で存在し、一層好ましくは、３０重量パーセントを上回る量で存在する。

一実施形態では、シロキサン基含有成分は、以下の式（ａ）を有する。

（式中、Ｒは、先に定義したとおりであり、ｗは、１から５００の整数である。）
一実施形態では、シロキサン基含有成分は、以下の式（ｂ）を有する。

（式中、Ｒは、先に定義したとおりであり、ｗ¹およびｗ²は独立に、１から５００の範囲の整数である。）
一実施形態では、シロキサン基含有成分は、以下の式（ｃ）を有する。

（式中、Ｒは、先に定義したとおりであり、ｗ³、ｗ⁴、ｗ⁵は各々独立に、１から５００の範囲の整数である。）
一実施形態では、シロキサン基含有成分は、以下の式（ｄ）を有する。

（式中、Ｒは、先に定義したとおりであり、ｗ⁶、ｗ⁷、ｗ⁸、ｗ⁹は各々独立に、１から５００の範囲の整数である。）
Ｚは、先に定義したような双性イオン基である。シロキサン基含有モノマーが式（Ａ）を有する場合、Ｚは、Ｙ²に結合する。シロキサン基含有モノマーが式（Ｂ）を有する場合、Ｚは、リンカー基Ｙ³上の置換基である。

好ましくは、Ｚは、式（ＩＩＢ）の基であり、特に、式（ＩＩＢ）の基である（式中、すべてのＲ⁴基がメチル基であり、ｂは２である）。この実施形態では、双性イオン基は、ホスホリルコリン（ＰＣ）基である。

ｌは、式（Ａ）のシロキサン基含有モノマー中に存在する双性イオン基の数を規定する整数である。ｌは、１、２または３であってもよい。好ましくは、ｌは、１または２である。

ｕは、式（Ｂ）のシロキサン基含有モノマー中に存在する双性イオン基の数を規定する整数である。ｕは、１、２または３であってもよい。好ましくは、ｕは、１または２である。

ｖは、式（Ｂ）のシロキサン基含有モノマー中に存在する［（Ｔ¹）_k−Ｙ³（Ｚ）_u］基の数を規定する整数である。ｕは、１、２または３であってもよい。好ましくは、ｕは、１または２である。

式（Ａ）の例示的なシロキサン基含有モノマー
一実施形態では、本発明のシロキサン基含有モノマーは、式（ＡＡ）を有する。

（式中、「ＯＰＣ」は、式（ＩＩＢ）の双性イオン基であり（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）、ｗは、１から５００の整数であり、ｒ’およびｒ’’は、同一であっても異なっていてもよく、各々独立に、０から１０の整数、好ましくは４から６の整数である。

したがって、一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、Ｔ¹がメタクリレート基であり、Ｙ¹が（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_r’（ＣＨ₂）₃であり、Ｇ¹が式（ｃ）の基であり、ｗが１から５００の整数であり、Ｙ²が（ＣＨ₂）₃（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_r''であり、Ｚが式（ＩＩＢ）の基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）であり、ｋが１であり、ｌが１であり、ｒ’およびｒ’’が、同一であっても異なっていてもよく、各々独立に、０から１０の整数、好ましくは４から６の整数である、式（Ａ）の材料である。

本発明の一実施形態では、重合可能な材料は、以下の式（ＡＢ）の材料である。

（式中、「ＯＰＣ」は、式（ＩＩＢ）の双性イオン基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）であり、ｗは、０から１５である。）
したがって、一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、Ｔ¹がメタクリレート基であり、Ｙ¹が（ＣＨ₂）₃であり、ｗが０から１５であり、好ましくは２から４であり、Ｙ²が（ＣＨ₂）₃であり、Ｚが式（ＩＩＢ）の基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）であり、ｋが１であり、ｌが２である、式（Ａ）の材料である。

式（Ｂ）の例示的なシロキサン基含有モノマー
本発明の一実施形態では、本発明の重合可能なモノマーは、以下の式（ＢＢ）を有する。

（式中、「ＯＰＣ」は、式（ＩＩＢ）の双性イオン基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）である。）
したがって、一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、Ｔ¹がメタクリレート基であり、Ｙ³が−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−であり、Ｚが式（ＩＩＢ）の基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）であり、Ｗが式（ｃ）の基であり、Ｒ²⁴がメチルであり、ｕが１であり、ｖが１である、式（Ｂ）の材料である。

本発明の別の実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、以下の式（ＢＣ）を有する。

（式中、「ＯＰＣ」は、式（ＩＩＢ）の双性イオン基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）である。）
したがって、一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、Ｔ¹がメタクリレート基であり、Ｙ³が−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−であり、Ｚが式（ＩＩＢ）の基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）であり、Ｇ¹が式（ａ）の基であり、Ｒ²⁴が（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃であり、ｕが１であり、ｖが１である、式（Ｂ）の材料である。

一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、以下の式（ＢＤ）を有する。

（式中、「ＯＰＣ」は、式（ＩＩＢ）の双性イオン基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）であり、ｗは、１から５００の整数である。）
したがって、一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、Ｔ¹がアクリレート基であり、Ｙ³が−（ＣＨ₂）−（ＣＨ（ＯＺ））−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−であり、Ｚが式（ＩＩＢ）の基（式中、すべてのＲ⁴基はメチルであり、ｂは２である）であり、Ｇ¹が式（ａ）の基であり、Ｒ²⁴がメチルであり、ｕが１であり、ｖが２である、式（Ｂ）の材料である。

本発明で使用するのに適した他のシリコン含有成分としては、ポリシロキサン含有マクロマー、ポリアルキレンエーテル、ジイソシアネート、ポリフッ素化炭化水素、ポリフッ素化エーテル、多糖類など、ＷＯ９６／３１７９２に記載されているものがあげられる。米国特許第５，３２１，１０８号、同第５，３８７，６６２号、同第５，５３９，０１６号にはいずれも、末端のジフルオロ置換炭素原子に水素原子が結合した極性のフッ素化グラフトまたは側基を有するポリシロキサンが記載されている。このようなポリシロキサンを、共溶媒系においてシロキサン基含有モノマーとして使用してもよい。

あるいは、シロキサン基含有モノマーは、ヒドロキシル官能化シロキサン基含有モノマーであってもよい。例として、２−メチル−２−ヒドロキシ−３−［３−［１，３，３，３−テトラメチル−１−［トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロポキシ］プロピルエステル（（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）プロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシランという名称にすることもできる）、３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）プロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、ビス−３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジメチルシロキサン、３−メタクリルオキシ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピルオキシ）プロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、Ｎ−２−メタクリルオキシエチル−Ｏ−（メチル−ビス−トリメチルシロキシ−３−プロピル）シリルカルバメート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）−α，ω］−ビス−３−アミノプロピル−ポリジメチルシロキサンならびに、これらの混合物があげられる。

一実施形態では、シロキサン基含有モノマーは、３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピルメタクリレート、メタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン；モノメタクリルオキシプロピル官能化ポリジメチルシロキサン；モノメタクリルオキシプロピル末端ポリトリフルオロプロピルメチル−シロキサン−対称、２−ヒドロキシ−３−［３−［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロポキシ］プロピルメタクリレート、トリストリメチルシロキシシリルプロピルビニルカルバメートからなる群から選択される。

一実施形態では、本発明のポリマーは、式（Ｉ）のモノマー約１から１００ｍｏｌ％と、シロキサンモノマーおよび他の希釈剤モノマー約１から約９５ｍｏｌ％とを、合計で１００％として反応させることで得られる。希釈剤モノマーは、アクリレート、メタクリレート（たとえば、メタクリル酸、メチルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート）、アクリルアミド（たとえば、ジメチルアクリルアミド）、Ｎ−ビニルラクタム（たとえば、Ｎ−ビニルピロリドン）、Ｎ−およびＯ−ビニル誘導体（たとえば、ヒドロキシエチルビニルカルバメート、ヒドロキシエチルビニルカーボネート）があげられるが、これらに限定されるものではない、ビニル基を含むモノマーであってもよい。

本発明のポリマーでは、式（Ｉ）のモノマーは、好ましくは、ポリマー全体に対して約１から１００％を占め、あるいは約１から約８０％、あるいは約２から約７０％、あるいは約３から約６０％、あるいは約４から約５０％、あるいは約５から約４０重量％を占める。

一実施形態では、本発明のモノマーが反応するコモノマー系は、ビニル基を含むコモノマーを含む。一実施形態では、ビニル基を含むコモノマーは、ビニル基がヘテロ原子と直接結合したものである。

好都合なことに、共重合反応を効果的にするには、２種類のコモノマーの反応速度をほぼ同じにしておく必要がある。よって、本発明のモノマーは末端ビニル基を含むため、双性イオン官能性を含む完全に新たなクラスのポリマーを生成することが可能である。なぜなら、これは眼科の用途に有用な反応性の異なるビニル系を、アクリルモノマーを代替するまたはアクリルモノマーと併用するコモノマーとして使用できるようにするからである。これらのポリマー生成物は、溶解性の問題と、メタクリレートとビニル系との反応速度の差がゆえに、ＭＰＣなどの現時点で用いられているメタクリレートモノマーを用いて製造することのできないものである。

末端ビニル基が存在する結果、シロキサンモノマーを含むコモノマー系との反応によって本発明のポリマーが得られた場合、双性イオン基およびシロキサン官能基すなわち本発明のポリマーは、眼科用レンズ、特にコンタクトレンズの製造に特に有用である。

このため、別の態様では、本発明は、物品、特に本明細書にて定義するようなポリマーを含む眼用デバイスを提供する。好ましくは、眼用デバイスは、眼科用レンズであり、好ましくはコンタクトレンズである。

眼科用レンズとは、使用時に、眼または涙の流体と密着することになるレンズである。「眼科用レンズ」という用語は、視力矯正用のコンタクトレンズ、眼の色を変えるためのコンタクトレンズ、点眼薬デリバリーデバイス、眼組織保護デバイスを含むことを意図している。

本発明の眼科用レンズは、本発明のモノマーと、これが反応することになるコモノマー系との混合物をレンズモールドキャビティに適量で適用し、重合を開始することによって製造されてもよい。この混合物に、市販の光開始剤をはじめとする開始剤を加えて、重合の開始を助けてもよい。上述したように、重合は、混合物の厳密な性質に応じて、多数の周知の技術によって開始できる。好適な技術の例として、マイクロ波、電子線または紫外線などの放射線の印加があげられる。あるいは、加熱によって重合を開始してもよい。

血流から酸素を受け取る他の組織とは違って、角膜は主に、環境に曝露された角膜表面から酸素を得る。したがって、角膜の健康を維持するために、長時間にわたる眼での装用が想定される眼科用レンズは、十分な酸素を透過できるものでなければならない。角膜への酸素の供給が不適切になると、角膜が膨潤するため、そのことを検出できる。好ましくは、本発明の眼科用レンズの酸素透過性は、角膜の臨床的に有意な膨潤が起こるのを防げるだけの十分なものである。一実施形態では、観察される角膜膨潤の度合いが、少なくとも８時間にわたって約１０％以下、少なくとも８時間にわたって約８％以下、少なくとも８時間にわたって約６％以下、少なくとも８時間にわたって約４％以下、少なくとも８時間にわたって約２％以下、少なくとも８時間にわたって約１％以下である。

この点に関して、好ましくは、本発明の眼科用レンズは、長期の装用に適している。好都合なことに、本発明の眼科用レンズは、利用者が、実質的な角膜損傷や不快感を伴うことなく、最大で４日間以上装用でき、一実施形態では、７日間以上、一実施形態では、１４日間以上、一実施形態では、３０日間以上装用してもよい。

このため、一実施形態では、本発明の物品は、酸素透過性が約２０バリア以上、あるいは約３０バリア以上、あるいは約４０バリア以上、あるいは約５０バリア以上、好ましくは約６０バリア以上である。

一実施形態では、本発明のポリマーは、平衡含水率が１０％以上、１５％以上、２０％以上、２５％以上、３０％以上、３５％以上、４０％以上、４５％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、７５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上、９５％以上である。一実施形態では、ポリマーの含水率が、約２０から約６０％の範囲、好ましくは約３０から約５０％の範囲である。

あるいはまたはそれに加えて、本発明のポリマーは、引張係数（弾性係数Ｅ）が約３ＭＰａ未満であってもよい。一実施形態では、引張係数は、０．２から約２．５ＭＰａの範囲であり、一例では、約０．３から１．５ＭＰａ、好ましくは約０．４から約１ＭＰａの範囲である。

あるいはまたはそれに加えて、本発明の物品は、光透過が約８０％以上、約８５％以上、約９０％以上、約９５％以上、約９９％以上であってもよい。好ましい実施形態では、本発明の物品は、透き通っているおよび／または透明であり、これは物品が眼用デバイスである場合に特に好都合である。

あるいはまたはそれに加えて、本発明の物品は、標準ＡＳＴＭ Ｄ １００３に準じて測定すると、散乱する可視光線の％（ヘイズ）が＜１００％であり、一実施形態では＜８０％、一実施形態では＜６０％、一実施形態では＜５０％である。

一実施形態では、本発明のポリマーは、表面を生体適合性にするのに用いられてもよい。よって、別の態様では、本発明は、表面に本発明のポリマーをコーティングすることを含む、表面を生体適合性にするためのプロセスを提供する。本発明はさらに、本明細書にて定義するようなポリマーがコーティングされた表面を有する物品を提供する。本発明のポリマーは、ポリマー中に存在し、これを表面に結合できる基の性質に応じて、多くの異なる表面のコーティングに使用されてもよい。

通常、ポリマーによる表面のコーティングは、一般にアルコール溶媒、水性溶媒、有機溶媒またはハロゲン化溶媒であるか、これらの混合物である溶媒にポリマーを加えた溶液または分散液を表面にコーティングすることで行われる。好適な溶媒の例として、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、フレオンがあげられる。コーティングは、室温で行ってもよいし、それより高めの温度で行ってもよい。通常、コーティングは、５から６０℃の範囲の温度で行われる。

表面には、ディップコーティング、スプレーコーティング、ウェブコーティングまたはスピンコーティングなどの既知の技術を用いて、本発明のポリマーをコーティングすればよい。

一実施形態では、ポリマーは、マイクロエマルションなどの微粒分散液の形として、表面にコーティングされる。

コーティング後、本発明のポリマーが架橋可能な基を含む場合、これを架橋反応させてもよい。架橋は、たとえば「Methods in Enzymology, volume 135, Immobilised Enzymes and Cells, part B」, Ed. K. Mosbach, Academic Press Inc., New York, 1987に記載されている既知の方法によって、たとえば熱的に、光放射を使用する、アンモニアなどの反応性の気体を使用する、ｐＨの変更による、二価の添加剤を使用する、あるいは活性化化学を使用するなど、既知の方法で行えばよい。架橋を熱的にまたは気体処理によって行う場合、この処理は、乾燥コーティングでなされてもよい。あるいは、ｐＨを変更する必要がある場合や、添加剤を含む必要がある場合であれば、コーティングを除去しない溶液状のコーティング済み材料で処理を行ってもよい。いくつかの実施形態では、架橋は、水和したコーティングを用いて行ってもよい。これだと、架橋反応が容易になる。

本発明のポリマーを用いて、人体または動物の体用のインプラントまたは人工装具を構成する材料として使用可能な材料の表面をコーティングしてもよい。特に、これらのインプラントまたは人工装具が、血液と物理的に直接接する場合で、生体適合性および血液適合性が求められる場合には、なおさらである。また、これらのポリマーは、たとえば心肺装置や人工腎臓など体外ベースで血液など体内の流体と接触することになる膜や他のデバイスを構成する際にも使用できる。

また、本発明のポリマーを使用して、たとえば分離膜や、プロセス機器および配管などの処理用途に用いられる材料をコーティングしてもよい。特に、本発明のポリマーを使用して、タンパク質、多糖、脂肪、全細胞などの複雑な生物溶液と膜とが直接接触するバイオリアクターおよび発酵系における生物濾過膜の表面特性を変更してもよい。本発明のポリマーは、プロセス溶液の成分による膜の汚れを減らすのに役立つこともある。

本発明のポリマーを用いて、最終デバイスの構成用コートに使用する材料の表面をコーティングする場合、最終デバイスを製造する前に、コーティング後の表面が損なわれず、処理の有効性が落ちないよう、予防的な工程を経ることが必要な場合がある。

本発明のポリマーは、最終インプラント、人工装具、膜、カテーテル、コンタクトレンズ、眼内レンズなどのデバイスなどに使用して、その物品に生体適合性を持たせることもできる。

このため、別の態様では、本発明は、本発明のポリマーのコーティングが施された表面を含む物品を提供する。

一実施形態では、この物品は眼用デバイスであり、特に眼科用レンズ、特にコンタクトレンズである。

本発明のいくつかの例示的な実施形態について、以下に列挙した項で説明する。

１．以下の式（Ｉ）のモノマー。

（式中、
Ｗは、（ＣＲ¹ ₂）_nであり、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ²であり、
Ｙは、リンカー基であり、
Ｚは、双性イオン基であり、
Ｒ¹は各々独立に、Ｈ、ハロゲンまたはＣ₁〜₄アルキルから選択され、
Ｒ²は、ＨまたはＣ₁〜₄アルキルであり、
ｎは、０から６の整数であり、
ｍは、０から６の整数である。）
２．Ｙは、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−（ここで、Ｒ^Mは水素またはＣ₁〜₄アルキルであり、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される））からなる群から選択される、第１項に記載のモノマー。

３．ＸはＯである、第１項に記載のモノマー。

４．ＸはＮＲ²である、第１項に記載のモノマー
５．これらが結合するＲ²、Ｙ、Ｎ原子は一緒になって、５員環から７員環の複素環を形成し、ここで、複素環は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよく、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される、第４項に記載のモノマー。

６．これらが結合するＲ²、Ｙ、Ｎ原子は一緒になって、５員環の複素環を形成する、第５項に記載のモノマー。

７．５員環の複素環は、＝Ｏで置換される、第６項に記載のモノマー。

８．以下の式（ＩＡ）を有する、第７項に記載のモノマー。

（式中、Ｗ、Ｒ¹、Ｒ²およびＺは、式（Ｉ）で定義したとおりである。）
９．ｎは０である、第８項に記載のモノマー。

１０．Ｙは、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、ｍは、１から４である、第１項から第４項のいずれか１項に記載のモノマー。

１１．ｍは２である、第１０項に記載のモノマー。

１２．ｍは０である、第１項から第８項のいずれか１項に記載のモノマー。

１３．Ｚは、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＣ）、（ＩＩＤ）、（ＩＩＥ）からなる群から選択される双性イオン基であり、ここで、基（ＩＩＡ）は、以下の式を有し、

（式中、Ｒ³およびＲ^3Aは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され、ａは、２から４の整数である）
基（ＩＩＢ）は、以下の式を有し、

（式中、Ｒ⁴およびＲ^4Aは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され、ｂは、１から４の整数である）
基（ＩＩＣ）は、以下の式を有し、

（式中、Ｒ⁵およびＲ^5Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され、Ｒ^5Aは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ¹Ｒ^5Bであり（ここで、Ｒ^5Bは、水素またはメチルであり、Ｂ¹は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^M−、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^M−（ここで、Ｒ^Mは、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレンからなる群から選択され、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される））からなる群から選択される）、ｃは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である）
基（ＩＩＤ）は、以下の式を有し、

（式中、Ｒ⁶およびＲ^6Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され；Ｒ^6Aは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ²Ｒ^6Bであり（ここで、Ｒ^6Bは、水素またはメチルであり、Ｂ²は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^M−、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^M−（ここで、Ｒ^Mは、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレンからなる群から選択され、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される））からなる群から選択される）、ｄは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である）
基（ＩＩＥ）は、以下の式を有する、

（式中、Ｒ⁷およびＲ^7Cは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され；Ｒ^7Aは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ²Ｒ^7Bであり（ここで、Ｒ^7Bは、水素またはメチルであり、Ｂ²は、結合、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₀シクロアルケニレン、Ｃ₁〜₁₀ヘテロアルキレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₀ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^M−、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^M−（ここで、Ｒ^Mは、Ｃ₁〜₁₀アルキレン、Ｃ₂〜₁₀アルケニレン、Ｃ₂〜₁₀アルキニレンからなる群から選択され、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される））からなる群から選択される）、ｅは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である）前述の項のいずれかに記載のモノマー。

１４．Ｚは、基（ＩＩＢ）である、前述の項のいずれかに記載のモノマー。

１５．Ｒ⁴はメチルであり、ｂは２である、第１４項に記載のモノマー。

１６．ｎは、０または１である、前述の項のいずれかに記載のモノマー。

１７．ｎは０である、第１６項に記載のモノマー。

１８．ｎは０であり、ＸはＮＲ²であり、Ｙ、Ｒ²およびこれらが結合するＮ原子は一緒になって、＝Ｏで置換される５員環の複素環を形成し、ｘは２であり、Ｚは、式（ＩＩＢ）の基（式中、Ｒ⁴は各々メチルであり、ｂは２である）である、第１項に記載のモノマー。

１９．式（ＩＢ）の第１項に記載のモノマー。

（式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、ｎ、ｍは、第１項の式（Ｉ）との関連で定義したとおりであり、Ｖは、ＳまたはＯであり、Ａは、ＮＲ^M、Ｏ、Ｓから選択される（ここで、Ｒ^Mは、水素またはＣ₁〜₄アルキルである）。）
２０．式（ＩＣ）の第１項に記載のモノマー。

（式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎは、第１項で定義したとおりであり、Ｒ⁴およびＲ^4Aは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され、ｂは、１から４の整数である。）
２１．式（ＩＤ）の項に記載のモノマー。

（式中、Ｗは、式（Ｉ）との関連で定義したとおりであり、Ｒ⁴およびＲ^4Aは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され、ｂは、１から４の整数である。）
２２．式（ＩＥ）を有する、第１項に記載のモノマー。

（式中、Ｗは、式（Ｉ）との関連で定義したとおりであり、Ｒ⁴およびＲ^4Aは各々独立に、水素およびＣ₁〜₄アルキルから選択され、ｂは、１から４の整数である。）
２３．前述の項のいずれかに定義されたようなモノマーとコモノマー系とを反応させることによって得られる、ポリマー。

２４．コモノマー系は、シロキサン基含有モノマーまたはマクロマーを含む、第２３項に記載のポリマー。

２５．シロキサン基含有モノマーは、式（Ａ）または（Ｂ）の材料である、第２４項に記載のポリマー。

（Ｔ¹−Ｙ¹）_k−Ｇ¹（Ｙ²−Ｚ）_l （Ａ）
［（Ｔ¹）_k−Ｙ³（Ｚ）_u］_v−Ｇ¹−Ｒ²⁴ （Ｂ）
（式中、
Ｔ¹は、重合可能な基であり、
Ｙ¹およびＹ²は各々独立に、結合、Ｃ₁〜₁₂アルキレン、Ｃ₂〜₁₂アルケニレン、Ｃ₂〜₁₂アルキニレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルキレン、Ｃ₃〜₁₂シクロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルケニレン、Ｃ₂〜₁₂ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^M）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^M）−Ｃ₁〜₁₂アルキレン、−（ＣＨ₂）_qq（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_rr−、−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_rr（ＣＨ₂）_qq−（ここで、Ｒ^Mは、水素またはＣ₁〜₄アルキルであり、ｑｑは、１から１０の整数であり、ｒｒは、１から１０の整数である）からなる群から選択されるリンカー基であり、ここで、Ｃ₁〜₁₂アルキレン基の１個または２個以上の炭素原子は、任意に、ＳおよびＯからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよく（ここで、Ｒ^Nは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＣＯ₂Ｈ、−ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル）、−Ｏ（Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−（Ｃ₀〜Ｃ₁₀）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＨ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル）₂、＝Ｏからなる群から選択される）、
Ｙ³は、リンカー基であり、
Ｒ²⁴は、１つまたは２つ以上のＲ^Nで任意に置換されていてもよいＣ₁〜₁₂アルキル基であり、
Ｇ¹は、シロキサン基含有成分であり、
Ｚは、双性イオン基であり、
ｋは、１から１０の整数であり、
ｌは、１から３の整数であり、
ｕは、１から３の整数であり、
ｖは、１から３の整数である。）
２６．コモノマー系は、ビニル基を含むモノマーを含む、第２４項または第２５項に記載のポリマー。

２７．酸素透過性が約３０バリア以上である、第２４項から第２６項のいずれか１項に記載のポリマー。

２８．平衡含水率が３０から５０％の範囲である、第２４項から第２７項のいずれか１項に記載のポリマー。

２９．モジュラスが３ＭＰａ未満である、第２４項から第２８項のいずれか１項に記載のポリマー。

３０．第２４項から第２９項のいずれか１項に規定されるようなポリマーを含む、物品。

３１．眼科用レンズである、第３０項に記載の物品。

３２．コンタクトレンズである、第３１項に記載の物品。

３３．第２４項から第２９項のいずれか１項に規定されるようなポリマーがコーティングされた表面を有する、物品。

３４．コンタクトレンズである、第３３項に記載の物品。

３５．第２４項から第２９項のいずれか１項に規定されるようなポリマーを、物品の表面に適用することを含む、表面を有する物品にコーティングを施す方法。

測定方法
＜引張係数＞
TA-XT2 Texture Analyserを使用してレンズ材料のヤング係数を求めた後、応力−ひずみ曲線の最初の直線部分に対する接線を描き、引張応力を対応のひずみで割って、値を得た。測定については、調製物から作製して、１０ｍｍ×５０ｍｍの試料に切った厚さ５００μｍのフィルムで行った。

＜平衡含水率＞
本発明に従って作製したヒドロゲル試作レンズの平衡含水率（ＥＷＣ）を、重量による手段で求めた。まず、室温にて一晩、水中においた平衡後のレンズの湿重量を測定した。次に、これらのレンズを、一定の重量まで７０℃のオーブンで乾燥させ、これを乾燥重量とした。その後、以下のようにしてレンズのＥＷＣを計算した。

ＥＷＣ（ｗｔ％）＝［（湿重量−乾燥重量）／湿重量］×１００
＜酸素透過性＞
本発明の方法に従って作製した試作レンズの酸素透過性（単位はバリア）を、ＩＳＯ ９９１３−１：１９９６（Ｅ）に概要が説明されているポーラログラフ法によって求めた。

＝＝関連出願へのクロスリファレンス＝＝
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）に基づいて、２０１１年９月１日にファイルされた米国仮特許出願第６１／５３０，１２０号および２０１１年１１月１０日にファイルされた米国仮特許出願第６１／５５８，０６６号ならびに、米国特許法第１１９条（ａ）に基づいて、２０１１年９月１日にファイルされた英国出願第１１１５１０７．３号および２０１１年１１月１０日にファイルされた英国出願第１１１９３６５．３号（これらの開示内容全体を本明細書に援用する）の優先権の利益を主張する。

発明の実施の形態
以下の実施例では、式（Ｉ）のモノマーの合成について説明する。これらの実施例は、本発明を例示することを想定したものであり、それを限定するものとはみなされない。

［実施例１］
２−（３−オキシエチル−１−ビニルピロリジン−２−オン）−２’−（トリメチルアンモニウム）−エチルホスフェート、内塩（ＨＥＶＰ−ＰＣ）の調製
実施例１で行った反応を、以下のスキーム１に簡単にまとめておく。

スキーム１

（ｉ）（２−ヨードエトキシ）−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランの調製
２−ヨードエタノール（１７．２ｇ；１００ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（８．１７ｇ；１２０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に入れた攪拌溶液に、反応温度が３０℃より高くならないような速度で、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１５．８３ｇ；１０５ｍｍｏｌ）を加えた。添加終了時、この溶液を１７時間攪拌したままにした後、水（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で脱水した。溶媒を蒸発させたところ、標的化合物（２８．０ｇ；９７．８ｍｍｏｌ；９８％）が無色の液体として得られた。

1 （ｉｉ）３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−エチル ］−１−ビ
ニルピロリジン−２−オン（ＴＢＳＥ−ＶＰ）の調製
ジイソプロピルアミン（０．４６ｍＬ；３．３ｍｍｏｌ；１．１当量）を乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に入れた攪拌氷冷溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１．３２ｍＬ；３．３ｍｍｏｌ；１．１当量）の２．５Ｍの溶液を、アルゴン中にて、滴下して加えた。添加終了時、この溶液を、１０分間攪拌したままにした後、約−８０から−７０℃まで冷却した。１−ビニルピロリジン−２−オン（０．３２ｍＬ；３．０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、この溶液を、２０分間攪拌したままにした。ヘキサメチルホスホルアミド（０．５７ｍＬ；３．３ｍｍｏｌ；１．１当量）を加え、この溶液を、さらに２０分間攪拌したままにした。この溶液に、（２−ヨードエトキシ）−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（８５９ｍｇ；３．０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、溶液を約−８０から−７０℃で１７時間、攪拌したままにした。反応混合物を周囲温度まで温め、ＮＨ₄Ｃｌ（１５ｍＬ）の飽和水溶液でクエンチした。水性相をジエチルエーテルで抽出（２×１５ｍＬ）し、合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ₄で脱水して、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル／石油エーテル（沸点４０〜６０℃）＝１：９）によって、副生物である３，３−ビス−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−エチル］−１−ビニルピロリジン−２−オン（［ＴＢＳＥ］２−ＶＰ）（４９ｍｇ；０．１１５ｍｍｏｌ；４％）が無色の液体として得られた。酢酸エチル／石油エーテル（沸点４０〜６０℃）（１：４）でさらに溶出すると、標的化合物３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−エチル］−１−ビニルピロリジン−２−オン（ＴＢＳＥ−ＶＰ）（６２１ｍｇ；２．３０ｍｍｏｌ；７７％）が無色の液体として得られた。

（ｉｉｉ）３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ビニルピロリジン−２−オン（ＨＥ−ＶＰ）の調製
３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシ）−エチル］−１−ビニルピロリジン−２−オン（ＴＢＳＥ−ＶＰ）（２６９ｍｇ；１．０ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に入れた攪拌氷冷溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（２．０ｍＬ；２．０ｍｍｏｌ；２．０当量）の１．０Ｍの溶液を、アルゴン中にて、滴下して加えた。添加終了時、反応混合物を０℃で５分間、攪拌したままにして、５分間かけて周囲温度まで温め、さらに４０分間、攪拌したままにした。反応混合物を水（５ｍＬ）と酢酸エチル（１０ｍＬ）とに分け、水性相を酢酸エチルで抽出（３×５ｍＬ）した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ₄で脱水して、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（酢酸エチル）によって、標的化合物（１３５ｍｇ；０．８７ｍｍｏｌ；８７％）が淡い黄色の液体として得られた。

2 （ｉｖ）２−（３−オキシエチル−１−ビニルピロリジン−２−オン）−２ ’−（トリ
メチルアンモニウム）−エチルホスフェート、内塩（ＨＥＶＰ−ＰＣ）の調製
２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン（４．５８ｇ；３２．１ｍｍｏｌ；１．０４当量）をアセトニトリル（３ｇ）に入れて、攪拌してチルド冷却した（−１０℃）溶液に、３−（２−ヒドロキシエチル）−１−ビニルピロリジン−２−オン（４．８０ｇ；３０．９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（１．９８ｇ；１７．１ｍｍｏｌ；０．５５当量）をアセトニトリル（７ｇ）に入れた溶液を、滴下して加えた。添加終了時、反応混合物を１５分間攪拌したままにして、アルゴン中にて濾過し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンジヒドロクロリド沈殿物を乾燥アセトニトリル（７ｇ）で洗浄したところ、２−（３−オキシエチル−１−ビニルピロリジン−２−オン）−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホランをアセトニトリルに入れた溶液を含む濾液が得られた。

攪拌してチルド冷却したホスホラン溶液に、４−メトキシフェノール（４ｍｇ；０．０２９ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（３０ｇ）、トリメチルアミン（３．７ｇ；６２．６ｍｍｏｌ；２．０２当量）を加え、反応混合物を閉じた系（バルーンを付けた水凝縮器）にて７０℃で１９時間、加熱した。反応混合物を真空下にて濃縮（アセトニトリル約１０から２０ｍＬ、過剰なトリメチルアミンを除去）し、生成物を５℃で自然に溶液から析出させ、自然に周囲温度まで温めた。

この結晶生成物をアルゴン中にて濾過し、アセトニトリル（６ｍＬ）と酢酸エチル（３×６ｍＬ）で順次洗浄し、周囲温度にてｉｎ ｖａｃｕｏで乾燥させて、標的化合物（２．８３ｇ；８．８３ｍｍｏｌ；２９％）と残留アセトニトリル（０．１２ｇ；２．９４ｍｍｏｌ）を含む白色粉末２．９５ｇを得た。

［実施例２］
２−（トリメチルアンモニウム）エチル−２−（ビニルオキシカルボニルアミノ）エチルホスフェート、内塩（ＨＥＶＣ−ＰＣ）の調製
実施例２で行った反応を、以下のスキーム２にまとめておく。

スキーム２

２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン（５．００ｇ；３５．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｇ）に入れて、攪拌してチルド冷却した（−１０℃）溶液に、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｏ−ビニルカルバメート（ＨＥＶＣ）（４．６０ｇ；３５．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（２．２４ｇ；１９．３ｍｍｏｌ；０．５５当量）をアセトニトリル（７．５ｇ）に入れた溶液を、滴下して加えた。添加終了時、反応混合物を１時間攪拌したままにして、アルゴン中にて濾過し、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンジヒドロクロリド沈殿物を乾燥アセトニトリル（８ｇ）で洗浄して、２−（Ｎ−オキシエチル−Ｏ−ビニルカルバメート）−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホランのアセトニトリル溶液を含む濾液を得た。

攪拌してチルド冷却したホスホラン溶液に、４−メトキシフェノール（２０ｍｇ；０．１６１ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（３５ｇ）、トリメチルアミン（３．６７ｇ；６１．４ｍｍｏｌ；１．７５当量）を加え、反応混合物を閉じた系（バルーンを付けた水凝縮器）にて７０℃で１７時間、加熱した。反応混合物を真空下にて濃縮（アセトニトリル約１０ｍＬ、過剰なトリメチルアミンを除去）し、生成物を−２５℃前後で溶液から自然に析出させた。

この結晶化生成物をすみやかに濾過し、周囲温度にてｉｎ ｖａｃｕｏで乾燥させて、標的化合物（１．０８ｇ；３．６５ｍｍｏｌ；１０％）をオフホワイトの固体として得た。

［実施例３］
２−（トリメチルアンモニウム）エチル−２−（ビニルアミノカルボニルオキシ）エチルホスフェート、内塩（ＶＡＣ−ＰＣ）の調製
実施例３で行った反応を、以下のスキーム３にまとめておく。

スキーム３

トリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アミン（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を含むジメチルスルホキシド（１．２ｇ）中の懸濁液としてのヒドロキシエチルホスホリルコリン（０．１１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、窒素中にて攪拌しつつ、ビニルイソシアネート（０．０４ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を１５分間かけて少しずつ加えた。この混合物を室温にて３日間攪拌した後、溶液を窒素下にてＭＥＫ（３０ｇ）に加え、３０分間各版した。分離した白色の固体を濾過により回収し、ＭＥＫで洗浄し、真空下で乾燥させた（０．０９ｇ、０．３ｍｍｏｌ、６３％）。

¹H-NMR (400 MHz) (d⁶DMSO): δ = 6.55 (1H, m), 4.52 (1H, d), 4.15 (1H, d), 4.10 (2H, m), 4.02 (2H, m), 3.78 (2H, m), 3.52 (2H, m) and 3.15 (9H, s) ppm, ¹³C-NMR (100 MHz) (d⁶DMSO): δ = 157.2, 130.9, 92.9, 65.5, 62.3, 62.3, 58.2 and 53.1 ppm, ³¹P-NMR (162 MHz) (d⁶DMSO): δ = -0.12 ppm.

［実施例４］
以下の基本手順で、ポリマー系を形成した。

表１に示すモノマー成分を混合し、アルゴンを用いて脱気し、１時間で７０℃まで加熱して、モノマー原料由来の架橋ポリマー系を得た。

［実施例５］
本実施例では、重合可能な材料を調製するための基本手順と、これに対応するコンタクトレンズについて説明する（表２）。特に明記しないかぎり、材料はいずれも、入手したときのまま使用した。

モノマー、架橋剤（ＥＧＤＭＡ）、開始剤（ＰＤ１６）を含む重合可能な系の各成分を秤量し、ガラスバイアルに入れた。バイアルをキャップで封止した後、すべての成分が完全に溶解するまで、室温にてローラーミキサーに置いた。溶解後、混合物を０．４５ミクロンのフィルターで濾過し、乾燥アルゴン気体を調製物に静かに通すことで、溶液から酸素を除去した。

ポリプロピレン製のコンタクトレンズ型を、Decon 90の２０％水溶液ですすいだ後、７０℃にて３０分間オーブン中にて乾燥させて、清浄した。メス型に調製物を充填し、オス型をメス型に足した。次に、これらの型を、７０℃まで予熱したオーブンに１時間入れておいた。

冷却後、型を一晩、純水に浸漬し、レンズを離型した。

［実施例６］
モノマーを以下の表３に列挙したような他の成分と混合し、表２に示す方法に従って、コンタクトレンズの作製に使用した。成分の略記とこれに対応する完全な名称を、表４にあげておく。

［実施例７］
特定の試作レンズの平衡含水率（ＥＷＣ）を、重量による手段で求めた。まず、室温にて一晩、水中においた平衡後のレンズの湿重量を測定した。次に、レンズを、一定の重量まで７０℃のオーブンで乾燥させ、これを乾燥重量とした。その後、以下のようにしてレンズの含水率を計算した。

ＥＷＣ（ｗｔ％）＝［（湿重量−乾燥重量）／湿重量］×１００
実施例６におけるポリマーのうち、いくつかのもののＥＷＣを、表３にあげておく。

Claims (18)

1. 以下の式（Ｉ）のモノマー。
   （式中、
   Ｗは、（ＣＲ^１ _２）_ｎであり、
   Ｚは、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＣ）、（ＩＩＤ）、（ＩＩＥ）からなる群から選択される双性イオン基であり、ここで、基（ＩＩＡ）は、以下の式を有し、
   （式中、Ｒ^３およびＲ^３Ａは各々独立に、水素およびＣ_１〜４アルキルから選択され、ａは、２から４の整数である）
   基（ＩＩＢ）は、以下の式を有し、
   （式中、Ｒ^４およびＲ^４Ａは各々独立に、水素およびＣ_１〜４アルキルから選択され、ｂは、１から４の整数である）
   基（ＩＩＣ）は、以下の式を有し、
   （式中、Ｒ^５およびＲ^５Ｃは各々独立に、水素およびＣ_１〜４アルキルから選択され、Ｒ^５Ａは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ^１Ｒ^５Ｂであり（ここで、Ｒ^５Ｂは、水素またはメチルであり、Ｂ^１は、直接結合、Ｃ_１〜１０アルキレン、Ｃ_２〜１０アルケニレン、Ｃ_２〜１０アルキニレン、Ｃ_３〜１０シクロアルキレン、Ｃ_３〜１０シクロアルケニレン、Ｃ_１〜１０ヘテロアルキレン、Ｃ_２〜１０ヘテロアルケニレン、Ｃ_２〜１０ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^Ｍ−、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ｍ−（ここで、Ｒ^Ｍは、Ｃ_１〜１０アルキレン、Ｃ_２〜１０アルケニレン、Ｃ_２〜１０アルキニレンからなる群から選択され、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Ｎで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Ｎは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＯ_２Ｈ、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル、−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−（Ｃ_０〜Ｃ_１０）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、＝Ｏからなる群から選択される））からなる群から選択される）、ｃは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である）
   基（ＩＩＤ）は、以下の式を有し、
   （式中、Ｒ^６およびＲ^６Ｃは各々独立に、水素およびＣ_１〜４アルキルから選択され；Ｒ^６Ａは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ^２Ｒ^６Ｂであり（ここで、Ｒ^６Ｂは、水素またはメチルであり、Ｂ^２は、直接結合、Ｃ_１〜１０アルキレン、Ｃ_２〜１０アルケニレン、Ｃ_２〜１０アルキニレン、Ｃ_３〜１０シクロアルキレン、Ｃ_３〜１０シクロアルケニレン、Ｃ_１〜１０ヘテロアルキレン、Ｃ_２〜１０ヘテロアルケニレン、Ｃ_２〜１０ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^Ｍ−、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ｍ−（ここで、Ｒ^Ｍは、Ｃ_１〜１０アルキレン、Ｃ_２〜１０アルケニレン、Ｃ_２〜１０アルキニレンからなる群から選択され、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Ｎで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Ｎは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＯ_２Ｈ、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル、−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−（Ｃ_０〜Ｃ_１０）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、＝Ｏからなる群から選択される））からなる群から選択される）、ｄは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である）
   基（ＩＩＥ）は、以下の式を有する、
   （式中、Ｒ^７およびＲ^７Ｃは各々独立に、水素およびＣ_１〜４アルキルから選択され；Ｒ^７Ａは、水素または基−Ｃ（Ｏ）Ｂ^２Ｒ^７Ｂであり（ここで、Ｒ^７Ｂは、水素またはメチルであり、Ｂ^２は、直接結合、Ｃ_１〜１０アルキレン、Ｃ_２〜１０アルケニレン、Ｃ_２〜１０アルキニレン、Ｃ_３〜１０シクロアルキレン、Ｃ_３〜１０シクロアルケニレン、Ｃ_１〜１０ヘテロアルキレン、Ｃ_２〜１０ヘテロアルケニレン、Ｃ_２〜１０ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^Ｍ−、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^Ｍ−（ここで、Ｒ^Ｍは、Ｃ_１〜１０アルキレン、Ｃ_２〜１０アルケニレン、Ｃ_２〜１０アルキニレンからなる群から選択され、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルキレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Ｎで任意に置換されていてもよい（ここで、Ｒ^Ｎは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＯ_２Ｈ、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル、−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−（Ｃ_０〜Ｃ_１０）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、＝Ｏからなる群から選択される））からなる群から選択される）、ｅは、１から４の整数であり、ここで、ＺがＯ原子またはＮ原子に直接結合している場合、ｚは０であり、それ以外の場合、ｚは１である）
   Ｒ^１は各々独立に、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_１〜４アルキルから選択され、
   かつ、
   ｉ）Ｘは、ＮＲ^２であり、
   これらが結合するＲ^２、Ｙ、Ｎ原子は一緒になって、５員環から７員環の複素環を形成し、ここで、前記複素環は、１つまたは２つ以上のＲ^Ｎで任意に置換されていてもよく、Ｒ^Ｎは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＯ_２Ｈ、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル、−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−（Ｃ_０〜Ｃ_１０）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、＝Ｏからなる群から選択され、
   ｍは、０から６の整数であり、
   ｎは、０から６の整数である。）
   または、
   ｉｉ）Ｘは、ＮＲ^２であり、
   Ｒ^２は、ＨまたはＣ_１〜４アルキルであり、
   Ｙは、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、
   ｍは、１から４の整数であり、
   ｎは、０である。）
   または、
   ｉｉｉ）Ｘは、Ｏであり、
   Ｙは、−Ｃ（＝Ｖ）Ａ−（式中、Ｖは、ＳまたはＯであり、Ａは、ＮＲ^Ｍ、ＯまたはＳから選択される（ここで、Ｒ^Ｍは、ＨまたはＣ_１〜４アルキルである）
   ｍは、０から６の整数であり、
   ｎは、０である。）
2. Ｘは、ＮＲ^２であり、これらが結合するＲ^２、Ｙ、Ｎ原子は一緒になって、５員環から７員環の複素環を形成し、ここで、前記複素環は、１つまたは２つ以上のＲ^Ｎで任意に置換されていてもよく、Ｒ^Ｎは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＯ_２Ｈ、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル、−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−（Ｃ_０〜Ｃ_１０）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、＝Ｏからなる群から選択され、ｍは、０から６の整数であり、ｎは、０から６の整数である、請求項１に記載のモノマー。
3. 前記複素環は５員環の複素環である、請求項２に記載のモノマー。
4. 前記５員環の複素環は、＝Ｏで置換される、請求項３に記載のモノマー。
5. 以下の式（ＩＡ）を有する、請求項４に記載のモノマー。
   （式中、Ｗ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＺは、式（Ｉ）で定義したとおりである。）
6. ｎは０である、請求項５に記載のモノマー。
7. ＸはＮＲ^２であり
   Ｒ^２は、ＨまたはＣ_１〜４アルキルであり、
   Ｙは、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、
   ｍは、１から４の整数であり、ｎは、０である、請求項１に記載のモノマー。
8. Ｘは、Ｏであり、
   Ｙは、−Ｃ（＝Ｖ）Ａ−（式中、Ｖは、ＳまたはＯであり、Ａは、ＮＲ^Ｍ、ＯまたはＳから選択され（ここで、Ｒ^Ｍは、ＨまたはＣ_１〜４アルキルである））、
   ｍは、０から６の整数であり、
   ｎは、０である、請求項１に記載のモノマー。
9. Ｚは基（ＩＩＢ）である、請求項１〜８のいずれか１項に記載のモノマー。
10. Ｒ^４はメチルであり、ｂは２である、請求項９に記載のモノマー。
11. 式（ＩＤ）を有する、請求項５に記載のモノマー。
    （式中、Ｗは、式（Ｉ）との関連で定義したとおりであり、Ｒ^４およびＲ^４Ａは各々独立に、水素およびＣ_１〜４アルキルから選択され、ｂは、１から４の整数である。）
    
12. 式（ＩＥ）を有する、請求項５に記載のモノマー。
    （式中、Ｗは、式（Ｉ）との関連で定義したとおりであり、Ｒ^４およびＲ^４Ａは各々独立に、水素およびＣ_１〜４アルキルから選択され、ｂは、１から４の整数である。）
13. 請求項１〜１２のいずれか１項に定義されたモノマーと、シロキサン基含有モノマーまたはマクロマーを含むコモノマーとを反応させることによって得られる、ポリマーの製造方法。
14. 前記シロキサン基含有モノマーは、式（Ａ）または（Ｂ）の材料である、請求項１３に記載のポリマーの製造方法。
    （Ｔ^１−Ｙ^１）_ｋ−Ｇ^１（Ｙ^２−Ｚ）_ｌ （Ａ）
    ［（Ｔ^１）_ｋ−Ｙ^３（Ｚ）_ｕ］_ｖ−Ｇ^１−Ｒ^２４ （Ｂ）
    （式中、
    Ｔ^１は、重合可能な基であり、
    Ｙ^１およびＹ^２は各々独立に、直接結合、Ｃ_１〜１２アルキレン、Ｃ_２〜１２アルケニレン、Ｃ_２〜１２アルキニレン、Ｃ_３〜１２シクロアルキレン、Ｃ_３〜１２シクロアルケニレン、Ｃ_２〜１２ヘテロアルケニレン、Ｃ_２〜１２ヘテロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１〜１２アルキレン、−Ｃ（Ｓ）−Ｃ_１〜１２アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１〜１２アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｃ_１〜１２アルキレン、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^Ｍ）−Ｃ_１〜１２アルキレン、−Ｃ（Ｓ）−Ｃ_１〜１２アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｃ_１〜１２アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｓ−Ｃ_１〜１２アルキレン、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^Ｍ）−Ｃ_１〜１２アルキレン、−（ＣＨ_２）_ｑｑ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｒｒ−、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｒｒ（ＣＨ_２）_ｑｑ−（ここで、Ｒ^Ｍは、水素またはＣ_１〜４アルキルであり、ｑｑは、１から１０の整数であり、ｒｒは、１から１０の整数である）からなる群から選択されるリンカー基であり、ここで、Ｃ_１〜１２アルキレン基の１個または２個以上の炭素原子は、任意に、ＳおよびＯからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、ヘテロアルケニレン基、ヘテロアルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基は、１つまたは２つ以上のＲ^Ｎで任意に置換されていてもよく（ここで、Ｒ^Ｎは各々独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＯ_２Ｈ、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル、−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルケニル）、−Ｏ（Ｃ_２〜Ｃ_１０アルキニル）、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−（Ｃ_０〜Ｃ_１０）−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ_２、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）、−Ｓ（Ｏ）_２−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル）_２、＝Ｏからなる群から選択される）、
    Ｙ^３は、リンカー基であり、
    Ｒ^２４は、１つまたは２つ以上のＲ^Ｎで任意に置換されていてもよいＣ_１〜１２アルキル基であり、
    Ｇ^１は、シロキサン基含有成分であり、
    Ｚは、双性イオン基であり、
    ｋは、１から１０の整数であり、
    ｌは、１から３の整数であり、
    ｕは、１から３の整数であり、
    ｖは、１から３の整数である。）
15. 酸素透過性が３０バリア以上である、または平衡含水率が３０から５０％の範囲である、またはモジュラス（引っ張り係数）が３ＭＰａ未満である、請求項１３または１４に記載のポリマーの製造方法。
    （なお、前記平衡含水率は、次のように定義する。
    まず、室温にて一晩、水中においた平衡後のレンズの湿重量を測定し、次に、これらのレンズを、一定の重量まで７０℃のオーブンで乾燥させ、これを乾燥重量とした場合、
    平衡含水率（ＥＷＣ）（ｗｔ％）＝［（湿重量−乾燥重量）／湿重量］×１００）
16. 請求項１３〜１５のいずれか１項に記載のポリマーを含む、コンタクトレンズの製造方法。
17. 請求項１３〜１５のいずれか１項に記載のポリマーがコーティングされた表面を有する、コンタクトレンズの製造方法。
18. 請求項１３〜１５のいずれか１項に記載のポリマーを、物品の表面に適用することを含む、表面を有する物品にコーティングを施す方法。