JP6176476B2 - フェノール性水酸基含有樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物及び半導体封止材料 - Google Patents
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で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有化合物は流動性が高く、これを含有する硬化性樹脂組成物の硬化物は難燃性及び金属基材密着性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有化合物(I)を必須の成分として含有することを特徴とするフェノール性水酸基含有樹脂に関する。
の何れかで表される構造部位であり、複数存在するYのうち少なくとも一つは前記構造式(3−1)で表される構造部位である。式中Zは下記一般式(4−1)又は(4−2)
の何れかで表される構造部位であり、分子構造中に前記構造式(3−3)又は(4−1)で表される構造部位を1つ以上有する。]
で表される分子構造を有することを特徴とするフェノール性水酸基含有樹脂に関する。
本発明のフェノール性水酸基含有樹脂は、下記構造式(a)
で表されるシクロヘキサジエノン骨格が芳香核含有炭化水素基を介して他のナフタレン骨格と結節した骨格を有することを特徴としており、具体的には、下記構造式(1)
で表されるフェノール性水酸基含有化合物(I)を必須の成分として含有するフェノール性水酸基含有樹脂や、下記一般式(2)
の何れかで表される構造部位であり、複数存在するYのうち少なくとも一つは前記構造式(3−1)で表される構造部位である。式中Zは下記一般式(4−1)又は(4−2)
の何れかで表される構造部位であり、分子構造中に前記構造式(3−3)又は(4−1)で表される構造部位を1つ以上有する。]
で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有樹脂等が挙げられる。
のいずれかで表される構造部位が挙げられる。
<HPLC測定条件>
東ソー株式会社製「Agilent 1220 Infinity LC」、
カラム: 東ソー株式会社製「TSK−GEL ODS−120T」
検出器: VWD
データ処理:東ソー株式会社製「Agilent EZChrom Elite」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 アセトニトリル
流速 1.0ml/分
の何れかで表される構造部位であり、複数存在するYのうち少なくとも一つは前記構造式(3−1)で表される構造部位である。式中Zは下記一般式(4−1)又は(4−2)
の何れかで表される構造部位であり、分子構造中に前記構造式(3−3)又は(4−1)で表される構造部位を1つ以上有する。]
で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有樹脂が挙げられる。
<GPC測定条件>
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
装置:日本電子(株)製「AL−400」
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒:クロロホルム又はジメチルスルホキシド
パルス角度:45℃パルス
試料濃度:30wt%
積算回数:10000回
東ソー株式会社製「Agilent 1220 Infinity LC」、
カラム: 東ソー株式会社製「TSK−GEL ODS−120T」
検出器: VWD
データ処理:東ソー株式会社製「Agilent EZChrom Elite」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 アセトニトリル
流速 1.0ml/分
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2−ナフトール144部(1.0モル)、p−キシリレンジクロリド44部(0.25モル)、トルエン230部、49%水酸化ナトリウム45部(0.55モル)を仕込み、室温から85℃まで攪拌しながら昇温し、85℃で4時間撹拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダ6質量部を添加して中和した後、水100質量部で3回洗浄を繰り返した後に、加熱減圧下乾燥して溶剤と残留ナフトールモノマーを留去してフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)145質量部得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)のGPCチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に、MSスペクトルを図3に示す。フェノール性水酸基含有樹脂(A−1)の軟化点は98℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は3.9dPa・s、水酸基当量は243g/eq.であった。GPCチャートから算出される前記一般式(2)におけるnの値が1〜4の何れかである成分の合計の含有量は36%であった。また、13C−NMR測定によるピークの比率から計算されるフェノール性水酸基含有樹脂(A−1)中のメチレン基のうち前記構造式(3−1)に相当する構造部位と結合しているメチレン基の割合は12%、前記構造式(3−2)又は(4−2)に相当する構造部位の酸素原子と結合しているメチレン基の割合は6%であった。
p−キシリレンジクロリド88部(0.5モル)、トルエン350部、49%水酸化ナトリウム90部(1.1モル)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行い、フェノール性水酸基含有樹脂(A−2)174質量部得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−2)のGPCチャートを図4に、13C−NMRチャートを図5に、MSスペクトルを図6に示す。フェノール性水酸基含有樹脂(A−2)軟化点は125℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は37.8dPa・s、水酸基当量は318g/eq.であった。GPCチャートから算出される前記一般式(2)におけるnの値が1〜4の何れかである成分の合計の含有量は57%であった。また、13C−NMR測定によるピークの比率から計算されるフェノール性水酸基含有樹脂(A−2)中のメチレン基のうち前記構造式(3−1)に相当する構造部位と結合しているメチレン基の割合は44%、前記構造式(3−2)又は(4−2)に相当する構造部位の酸素原子と結合しているメチレン基の割合は9%であった。
p−キシリレンジクロリド67部(0.375モル)、トルエン290部、49%水酸化ナトリウム68部(0.83モル)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行い、フェノール性水酸基含有樹脂(a)を得た。次いで、温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、前記フェノール性水酸基含有樹脂(a)170部、2−ナフトール40部、37%ホルマリン水溶液23部、49%水酸化ナトリウム16部、n−ブタノール200部を仕込み、室温から85℃まで攪拌しながら昇温し、85℃で4時間撹拌した。反応終了後、第1リン酸ソーダを添加して中和した後、水100質量部で3回洗浄を繰り返した後に、加熱減圧下乾燥して溶剤と残留ナフトールモノマーを留去してフェノール性水酸基含有樹脂(A−3)を得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A−3)のGPCチャートを図8に示す。フェノール性水酸基含有樹脂(A−3)の水酸基当量は209g/eq.であった。GPCチャートから算出される前記一般式(2)におけるnの値が1〜4の何れかである成分の合計の含有量は35%であった。また、13C−NMR測定によるピークの比率から、フェノール性水酸基含有樹脂樹脂(A−3)中のメチレン基のうち前記構造式(3−1)に相当する構造部位と結合しているメチレン基の割合は32%、前記構造式(3−2)又は(4−2)に相当する構造部位の酸素原子と結合しているメチレン基の割合は13%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、2−ナフトール108g(0.75モル)、p−キシリレングリコール69g(0.5モル)及びシュウ酸5.4gを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら150℃で6時間反応させた。この間、生成する水は系外に除いた。その後、減圧下系内の揮発分を除き、フェノール性水酸基含有樹脂(A’−1)を得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A’−1)の軟化点は136℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は測定不可、水酸基当量は224g/eq.であった。13C−NMR分析の結果、フェノール性水酸基含有樹脂(A’−1)中には前記構造式(3−1)で表されるシクロヘキサジエノン構造や前記構造式(3−2)、(4−2)で表されるエーテル構造は検出されなかった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、2−ナフトール144g(1.0モル)、p−キシリレングリコール55.2g(0.4モル)及びシュウ酸14gを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら150℃で3時間反応させた。この間、生成する水は系外に除いた。その後、180℃に昇温して2時間攪拌下加熱を行い、シュウ酸を分解した。さらに、140℃まで冷却し92%パラホルムアルデヒド6.3gを加えた。1時間反応後、減圧下系内の揮発分を除きナフトール樹脂(A’−2)を得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(A’−2)の軟化点は108℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:150℃)は17dPa・s、水酸基当量は194g/eq.であった。13C−NMR分析の結果、フェノール性水酸基含有樹脂(A’−2)中には前記構造式(3−1)で表されるシクロヘキサジエノン構造や前記構造式(3−2)、(4−2)で表されるエーテル構造は検出されなかった。
2−ナフトールをフェノール94部(1.0モル)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行ったが、不溶不融のゲル物が生成し、製造できなかった。
<硬化性組成物の調整>
フェノール性水酸基含有樹脂として前記(A−1)、前記(A−2)、前記(A−3)、前記(A’−1)、又は前記(A’−2)、硬化剤としてDIC株式会社製「N−655−EXP−S」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:200g/eq)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)、無機充填材として球状シリカ(電気化学株式会社製「FB−560」)、シランカップリング剤としてγ−グリシドキシトリエトキシシラン(信越化学工業株式会社製「KBM−403」)、カルナウバワックス(株式会社セラリカ野田製「PEARL WAX No.1−P」)、カーボンブラックを用い、表1に示した組成で配合した。これを、2本ロールを用いて90℃の温度で5分間溶融混練し、目的の硬化性組成物を作成した。
調整した硬化性組成物を粉砕し、トランスファー成形機にて圧力70kg/cm2、カラム速度5cm/秒、温度175℃、時間180秒の条件下、φ50mm×3(t)mmの円板状に成形したものを180℃で5時間さらに硬化させ、硬化物1を得た。同様の条件で、幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの長方形に成形したものを180℃で5時間さらに硬化させ、硬化物2を得た。また、密着性試験用に、金型の片面に銅箔(古河サーキットホイル株式会社製:厚さ35μm、GTS−MP処理したもののシャイン面を樹脂組成物との接着面として使用)を置いて、幅12.7mm、長さ127mm、厚み1.6mmの長方形に成形したものを180℃で5時間さらに硬化させ、硬化物3を得た。
上記で調整した硬化性樹脂組成物を試験用金型に注入し、175℃、70kg/cm2、120秒の条件でスパイラルフロー値を測定した。
前記硬化物2について、粘弾性測定装置(レオメトリック社製「固体粘弾性測定装置RSA II」、二重カレンチレバー法;周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用い、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として測定した。
前記硬化物2から幅約5mm長さ約5mmの試験片を切り出し、熱機械分析装置(TMA:セイコーインスツルメント社製「SS−6100」)を用いて、圧縮モードで熱機械分析を行った。(測定架重:30mN、昇温速度:3℃/分で2回、測定温度範囲:−50℃から250℃)2回目の測定における50℃での線膨張係数を評価した。
前記硬化物3から幅10mm、長さ127mmの試験片を切り出し、50mm/minの速度でピール強度を測定した。
硬化物1を用い、85℃/85%RHの恒温恒湿装置中で300時間処理した前後の重量変化(wt%)を吸湿率として測定した。
前記硬化物1を用い、85℃/85%RHの雰囲気下168時間放置し、吸湿処理を行った後、これを260℃のハンダ浴に10秒間浸漬させ、クラックの発生の有無を調べた。
○:クラックの発生なし
×:クラック発生
前記硬化物2を試験片とし、これを5本用いてUL−94試験法に準拠した燃焼試験を行った。
*1:試験片5本の合計燃焼時間(秒)
*2:1回の接炎における最大燃焼時間(秒)
Claims (14)
- 下記一般式(2)
の何れかで表される構造部位であり、複数存在するYのうち少なくとも一つは前記構造式(3−1)で表される構造部位である。式中Zは下記一般式(4−1)又は(4−2)
の何れかで表される構造部位であり、分子構造中に前記構造式(3−3)又は(4−1)で表される構造部位を1つ以上有する。]
で表される分子構造を有することを特徴とするフェノール性水酸基含有樹脂。 - フェノール性水酸基含有樹脂中のメチレン基のうち、前記構造式(3−1)で表される構造部位と結合しているメチレン基の割合が、13C−NMR測定によるピークの比率で1〜70%の範囲である請求項2記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- フェノール性水酸基含有樹脂中のメチレン基のうち、前記構造式(3−2)又は(4−2)で表される構造部位の酸素原子と結合しているメチレン基の割合が、13C−NMR測定によるピークの比率で1〜20%の範囲である請求項3記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 前記一般式(2)においてnの値が1〜4の何れかである成分の合計の含有量が、GPCチャートの面積比から算出される値で3〜60%の範囲である請求項5記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 前記構造式(1)で表されるフェノール性水酸基含有化合物(I)を、HPLCチャートのピーク面積比から算出される値が1〜50%の範囲となる割合で含有する請求項1〜6の何れか一つに記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- フェノール性水酸基含有樹脂(A)とエポキシ樹脂とを必須成分とする硬化性組成物であって、前記フェノール性水酸基含有樹脂(A)として、請求項1〜7の何れか一つに記載のフェノール性水酸基含有樹脂を用いる硬化性樹脂組成物。
- 請求項8記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなる硬化物。
- 請求項8記載の硬化性樹脂組成物に加え、更に無機充填剤を含有する半導体封止材料。
- β位にフェノール性水酸基を有するナフトール化合物とビスハロゲン化メチル芳香族化合物とを、両者のモル比[(β位にフェノール性水酸基を有するナフトール化合物)/(ビスハロゲン化メチル芳香族化合物)]が1.0/1.0〜1.0/0.1となる割合で用い、低極性溶媒中、塩基性触媒の存在下で反応させることを特徴とするフェノール性水酸基含有樹脂の製造方法。
- 前記低極性溶媒が、ケトン性溶媒又は芳香族炭化水素溶媒である請求項11記載の製造方法。
- 前記低極性溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレンである請求項11記載の製造方法。
- 下記構造式(1)
で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有化合物(I)、又は
下記一般式(2)
の何れかで表される構造部位であり、複数存在するYのうち少なくとも一つは前記構造式(3−1)で表される構造部位である。式中Zは下記一般式(4−1)又は(4−2)
の何れかで表される構造部位であり、分子構造中に前記構造式(3−3)又は(4−1)で表される構造部位を1つ以上有する。]
で表される分子構造を有するフェノール性水酸基含有樹脂を得るものである、請求項11〜13の何れか1項記載の製造方法。
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