JP6174622B2 - 塩素化及び/又はフッ素化プロペンの製造方法 - Google Patents
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0.35の空隙率(ガラスビーズを含まない反応器容積に対する、ガラスビーズを充填した反応器の空隙容積の比率)を有するガラスビーズが充填されたガラス管型反応器(内径3/4”,長さ40”)中に、200sccmのPercの流れを確立するものとする。反応器内の温度及び反応体(反応器の入口で混合される)の温度は、約548℃の等温条件を実現するように調整する。反応器への流れを、実質的に周囲圧力においてMeCl/Percモル比が少なくとも約0.75となるように調整し、反応は少なくとも約3秒間進行させる。次いで、MeCl/Percモル比を約2.5に調整し、圧力を約7psigに増加させ、反応を少なくとも約5秒間進行させる。最後に、MeCl/Perc比を約6に調整し、圧力を少なくとも約35psigに増加させる。推定されるMeCl及びPercの転化率並びにTCPEへの%選択率を、以下の表Iに示す。
0.35の空隙率を有するガラスビーズが充填されたガラス管型反応器(内径3/4”,長さ40”)中に、200sccmのPercの流れを確立するものとする。反応器内の初期温度及び反応体(反応器の入口で混合される)の初期温度は、約548℃の等温条件を実現するように調整し、圧力は約7psigとなるように調整する。この流れを、MeCl/Percモル比が約2.5となるように調整し、反応を少なくとも約3秒間進行させる。その時点で、温度を約450℃まで低下させ、圧力を約200psgiまで増加させる。反応をこれらの条件において少なくとも約52秒間進行させる。次いで、温度を再び、約400℃まで低下させる。推定されるMeCl及びPercの転化率並びにTCPEへの%選択率を、以下の表IIに示す。
0.35の空隙率を有するガラスビーズが充填されたガラスライニング管型反応器(内径3/4”,長さ40”)中に、200sccmのPercの流れを確立するものとする。反応器内の初期温度及び反応体(反応器の入口で混合される)の初期温度を、約548℃の等温条件を実現するように調整し、圧力を約1200psigに調整する。この流れを、MeCl/Percモル比が約2.5となり且つCCl4又はCl2のいずれかの開始剤を一定量含むように調整する。反応を少なくとも約5.3分間進行させる。その時点で、圧力を約700psgiまで低下させる。反応をこれらの条件において少なくとも約3.1分間進行させる。推定されるMeCl及びPercの転化率並びにTCPEへの%選択率を、以下の表IIIに示す。
0.35の空隙率を有するガラスビーズが充填されたガラスライニング管型反応器(内径3/4”,長さ40”)中に、200sccmのPercの流れを確立するものとする。最初は、反応器内の圧力を周囲圧力とし、反応器内の温度は約548℃の等温条件を実現するように調整する。開始剤を用いずに、この流れを、MeCl/Percモル比が約0.75となるように調整する。反応をこれらの条件下で少なくとも約3秒間進行させる。次いで、温度を約350℃まで低下させ、圧力を約700psgiまで増加させ、MeCl/Percモル比を約2.5まで増加させ、CCl4開始剤を約3000〜4000ppmの濃度で導入するものとする。反応をこれらの条件において少なくとも約3.4分間進行させる。推定されるMeCl及びPercの転化率並びにTCPEへの%選択率を、以下の表IVに示す。
0.35の空隙率(ガラスビーズを含まない反応器容積に対する、ガラスビーズを充填した反応器の空隙容積の比率)を有するガラスビーズが充填されたガラス管型反応器(内径3/4”,長さ40”)中に、200sccmのクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンの流れを確立するものとする。反応器内の温度及び反応体(反応器の入口で混合される)の温度は、約548℃の等温条件を実現するように調整する。反応器への流れを、実質的に周囲圧力においてCH4-a-bClaFb/クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンのモル比が少なくとも約0.75となるように調整し、反応を少なくとも約3秒間進行させる。次いで、CH4-a-bClaFb/クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンのモル比を約2.5に調整し、圧力を約7psigに増加させ、反応を少なくとも約5秒間進行させる。最後に、CH4-a-bClaFb/クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンの比を約6に調整し、圧力を少なくとも約35psigに増加させる。CH4-a-bClaFb及びクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンンの転化率並びに塩素化及び/又はフッ素化プロペンへの%選択率は、前記実施例Iに関連して予想されたのと同様となると予想される。b>0の場合にはCH4-a-bClaFbについてより低い転化率が予想され、a>1の場合にはCH4-a-bClaFbについてより高い転化率が予想される。
0.35の空隙率を有するガラスビーズが充填されたガラス管型反応器(内径3/4”,長さ40”)中に、200sccmのクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンの流れを確立するものとする。反応器内の初期温度及び反応体(反応器の入口で混合される)の初期温度を、約548℃の等温条件を実現するように、調整し、圧力を約7psigとなるように調整する。この流れを、CH4-a-bClaFb/クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンのモル比が約2.5となるように調整し、反応を少なくとも約3秒間進行させる。その時点で、温度を約450℃まで低下させ、圧力を約200psgiまで増加させる。反応をこれらの条件において少なくとも約52秒間進行させる。次いで、温度を再び、約400℃まで低下させる。CH4-a-bClaFb及びクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンンの転化率並びに塩素化及び/又はフッ素化プロペンへの%選択率は、前記実施例IIに関連して予想されたのと同様となると予想される。
0.35の空隙率を有するガラスビーズが充填されたガラスライニング管型反応器(内径3/4”,長さ40”)中に、200sccmのクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンの流れを確立するものとする。反応器内の初期温度及び反応体(反応器の入口で混合される)の初期温度を、約548℃の等温条件を実現するように調整し、圧力を約1200psigに調整する。この流れを、CH4-a-bClaFb/クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンのモル比が約2.5となり且つCCl4又はCl2のいずれかの開始剤を一定量含むように調整する。反応を少なくとも約5.3分間進行させる。その時点で、圧力を約700psgiまで低下させる。反応をこれらの条件において少なくとも約3.1分間進行させる。CH4-a-bClaFb及びクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンンの転化率並びに塩素化及び/又はフッ素化プロペンへの%選択率は、前記実施例IIIに関連して予想されたのと同様となると予想される。b>0の場合にはCH4-a-bClaFbについてより低い転化率が予想され、a>1の場合にはCH4-a-bClaFbについてより高い転化率が予想される。
0.35の空隙率を有するガラスビーズが充填されたガラスライニング管型反応器(内径3/4”,長さ40”)中に、200sccmのクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンの流れを確立するものとする。最初は、反応器内の圧力を周囲圧力とし、反応器内の温度は約548℃の等温条件を実現するように調整する。開始剤を用いずに、この流れを、CH4-a-bClaFb/クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンのモル比が約0.75となるように調整する。反応をこれらの条件下で少なくとも約3秒間進行させる。次いで、温度を約350℃まで低下させ、圧力を約700psgiまで増加させ、CH4-a-bClaFb/クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンのモル比を約2.5まで増加させ、CCl4開始剤を約3000〜4000ppmの濃度で導入するものとする。反応をこれらの条件において少なくとも約3.4分間進行させる。CH4-a-bClaFb及びクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンンの転化率並びに塩素化及び/又はフッ素化プロペンへの%選択率は、前記実施例IVに関連して予想されたのと同様となると予想される。b>0の場合にはCH4-a-bClaFbについてより低い転化率が予想され、a>1の場合にはCH4-a-bClaFbについてより高い転化率が予想される。
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(383sccm)、MeCl(954sccm)、CCl4(22sccm)及び窒素(2sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は所望の反応温度に保つ。圧力を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもスクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、ガスクロマトグラフィーによって分析する。反応器内の圧力を約260psigに調整する。
US3446859は、MeClとPercとの反応を、開始剤を用いずに大気圧、温度約640℃並びに4秒及び7秒の滞留時間を用いて行うことによって、5%のTCPE収率が得られることを教示している。本明細書中に開示するように、TCPEは、640℃よりはるかに低い温度において著しい熱分解を受け、実際に、US特許第3446859号に教示された条件の再現により、これらの条件において得られる選択率が非常に低いことが示す(下記表V,比較例1)。このようなより低い選択率は、副生成物の生成による著しい炭素損失及び副生成物の沈着並びに反応器中の他の炭質沈着物によって生じ得ると考えられる。
この比較例は、US特許3446859に記載された方法に従って以下のように実施する。630℃及び大気圧(15psia)に保持された空の石英管(150cc)中に、テトラクロロエチレン(2.8モル,477g)を120mL/時の流速で連続供給する。同時に、塩化メチル(2.2モル)を20L/時の流速で連続供給する。反応混合物の滞留時間を約3〜4秒とする。反応器流出液を、水冷凝縮器(70cc)に通し、冷却トラップ(−78℃)中に収集する。混合物を室温まで加温して、発生した塩化水素及び未反応の塩化メチルを苛性アルカリスクラバーにベントさせる。暗色の粗製液体(440g)をトラップから回収し、沈着した炭質材料(3.2g)を反応器壁から除去する。
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(202sccm)、MeCl(528sccm)、CCl4(11.5sccm)及び窒素(230sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は430℃に保つ。圧力(345psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもこのスクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(140sccm)、MeCl(345sccm)、CCl4(8.4sccm)及び窒素(100sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は375℃に保つ。圧力(465psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもスクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(292sccm)、MeCl(598sccm)、CCl4(17.6sccm)及び窒素(2sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は395℃に保つ。圧力(465psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもスクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
実施例XIA
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(163sccm)、MeCl(406sccm)、四塩化炭素(CCl4,9.3sccm)及び窒素(190sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は430℃に保つ。圧力(275psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもスクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(161sccm)、MeCl(406sccm)、ヘキサクロロエタン(C2Cl6,8.5sccm)及び窒素(190sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は430℃に保つ。圧力(275psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもスクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(137sccm)、MeCl(365sccm)、ヘキサクロロエタン(C2Cl6,7.2sccm)及び窒素(160sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は380℃に保つ。圧力(415psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもスクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(279sccm)、MeCl(710sccm)、ベンゾトリクロリド(BTC,PhCCl3,7.3sccm)及び窒素(2sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は400℃に保つ。圧力(345psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもスクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(231sccm)、MeCl(568sccm)、ヘキサクロロアセトン(HCA,(Cl3C)2CO,2.2sccm)及び窒素(2sccm)の流れを確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は400℃に保つ。圧力(275psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルもまた、スクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
実施例6A〜C及び実施例7A〜Cに記載したようにして、2つの加熱ゾーンを有するHastelloy C管型反応器(内径0.62”,長さ10”)中に、Perc(54sccm)及びCCl4(3sccm)の流れを確立する。MeClと窒素との混合物を含む468sccmの流れを、窒素に対するMeClの比を22:1から0.22:1まで変化させながら、確立する。ゾーン1(99cc)は予熱ゾーンに相当する。ゾーン1は典型的には325℃に保ち、ゾーン2(50cc)は430℃に保つ。圧力(215psia)を保持し且つ窒素及び反応によって生成された塩化水素を苛性アルカリスクラバーにベントさせながら、流出液を室温のスチール容器(2L)に送出する。スチール容器の圧力をゆっくりと低下させて、未反応の塩化メチルも、スクラバーにベントさせる。残りの液体を収集し、1μmフィルターに通し、定量化のためにガスクロマトグラフィー及び1H NMRスペクトル分析法によって分析する。
態様1.高圧において、i)式CClX=CX2(式中、各Xは独立してCl、Fである)を有するクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンと、ii)式CH4-a-bClaFb(式中、a及びbは、それぞれ、0〜3である)を有するメタン、クロロメタン、フルオロメタン又はクロロフルオロメタンとを反応させて、少なくとも1種の塩素化及び/又はフッ素化プロペンを生成せしめることを含んでなる塩素化及び/又はフッ素化プロペンを製造する一段法。
態様2.前記塩素化及び/又はフッ素化プロペンが式CClcF2-c=CCldF1-d−CH3-e-fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3である)を有する態様1に記載の方法。
態様3.前記クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンがトリフルオロクロロエチレン又はパークロロエチレンを含み、前記フルオロメタンがフッ化メチル又は塩化メチルを含み、前記塩素化及び/又はフッ素化プロペンが1,1,2,3−テトラフルオロプロペン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン又は1,1,2−クロロ−3−フルオロプロペンを含む態様1に記載の方法。
態様4.前記方法を約450℃未満の温度で実施する態様1に記載の方法。
態様5.前記方法を約15psig超の圧力で実施する態様1に記載の方法。
態様6.前記反応を、四塩化炭素、塩素、ヘキサクロロエタン、ベンゾトリクロリド、ヘキサクロロアセトン又はこれらの組合せを含む1種又はそれ以上の触媒/開始剤の存在下に実施する態様1に記載の方法。
態様7.メタン、クロロメタン、フルオロメタン又はクロロフルオロメタンとクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンとを、1又はそれ以上のCH4-a-bClaFb/CClX=CX2比で反応させる態様1に記載の方法。
態様8.前記圧力が少なくとも約200psigであり、前記方法を約450℃未満の温度で実施する態様1に記載の方法。
態様9.前記圧力が約15psig超であり、前記方法を触媒/開始剤の存在下に実施する態様1に記載の方法。
態様10.態様1の方法によって製造された塩素化及び/又はフッ素化プロペンを、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)又は1,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234ze)に転化させることを含んでなる2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)又は1,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234ze)の製造方法。
Claims (5)
- 15psig(約103.4kPa)より高い圧力、400℃未満の温度並びに四塩化炭素、ヘキサクロロエタン及びこれらの組合せからなる群から選ばれた、1種又はそれ以上の触媒/開始剤の存在下において、i)式CClX=CX2(式中、各Xは独立してCl又はFである)を有するクロロエチレン又はクロロフルオロエチレンと、ii)フッ化メチル、塩化メチル、フッ化メチレン、塩化メチレン、クロロホルム、トリフルオロメタン、モノクロロジフルオロメタン、ジクロロモノフルオロメタン及びモノクロロモノフルオロメタンからなる群から選ばれた、クロロメタン、フルオロメタン又はクロロフルオロメタンとを反応させて、少なくとも1種の塩素化及び/又はフッ素化プロペンを少なくとも50%の選択率で生成せしめることを含んでなる塩素化及び/又はフッ素化プロペンを製造する一段方法。
- 前記クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンがトリフルオロクロロエチレン又はパークロロエチレンを含み、前記クロロメタン、フルオロメタン又はクロロフルオロメタンがフッ化メチル又は塩化メチルを含み、そして前記塩素化及び/又はフッ素化プロペンが1,1,2,3−テトラフルオロプロペン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン又は1,1,2−クロロ−3−フルオロプロペンを含む請求項1に記載の方法。
- (a)前記クロロメタン、フルオロメタン又はクロロフルオロメタンと(b)前記クロロエチレン又はクロロフルオロエチレンとを、1又はそれ以上の比(a)/(b)で反応させる請求項1に記載の方法。
- 前記圧力が少なくとも200psig(約1378.9kPa)である請求項1に記載の方法。
- 15psig(約103.4kPa)より高い圧力、400℃未満の温度並びに四塩化炭素、ヘキサクロロエタン及びこれらの混合物からなる群から選ばれた、1種又はそれ以上の触媒/開始剤の存在下において、i)パークロロエチレン及びii)クロロメタンを反応させて、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを、少なくとも50%の選択率で生成せしめることを含んでなる塩素化プロペンを製造する一段方法。
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