JP6167180B2 - 有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置 - Google Patents

有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置 Download PDF

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Description

寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機光電子素子を提供することのできる有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置に関するものである。
有機光電子素子とは、正孔または電子を用いた電極と有機物との間での電荷交流を必要とする素子を意味する。
有機光電子素子は、動作原理によって、下記のように大きく２種類に分けられる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層で励起子が形成され、この励起子が電子と正孔に分離され、これら電子および正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として使用される形態の電子素子である。
第二は、２つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機物半導体に正孔または電子を注入し、注入された電子と正孔によって動作する形態の電子素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体ドラム、有機トランジスタなどがあり、これらはいずれも、素子の駆動のために、正孔の注入または輸送物質、電子の注入または輸送物質、または発光物質を必要とする。
特に、有機発光ダイオードは、最近、フラットパネルディスプレイの需要が増加するに伴って注目されている。一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。
このような有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に転換させる素子であって、通常、陽極（アノード）と陰極（カソード）との間に機能性有機物層が挿入された構造からなる。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率および安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってよい。
このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会って再結合によってエネルギーの高い励起子を形成するようになる。この時、形成された励起子が再び基底状態に移動しながら、特定の波長を有する光が発生する。
最近は、蛍光発光物質だけでなく、燐光発光物質も有機発光素子の発光物質として使用できることが知られており、このような燐光発光は、基底状態から励起状態に電子が遷移した後、項間交差を通じて、一重項励起子が三重項励起子に非発光遷移した後、三重項励起子が基底状態に遷移しながら発光するメカニズムで行われる。
前記のように、有機発光素子において、有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類できる。
また、発光材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光材料と、より良い天然色を具現するために必要な黄色および橙色発光材料に区分される。
一方、発光材料として１つの物質だけを使用する場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり、発光減衰効果で素子の効率が減少したりする問題が発生するため、色純度の増加とエネルギー転移を通した発光効率および安定性を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を使用することができる。
有機発光素子が前述の優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、発光材料のうち、ホストおよび／またはドーパントなどが安定かつ効率的な材料によって補助されることが先行されなければならず、まだ安定かつ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされていない状態であり、このため。新たな材料の開発が要求され続けている。このような材料の開発の必要性は、前述した他の有機光電子素子においても同様である。
また、低分子有機発光素子は、真空蒸着法によって薄膜の形態で素子を製造するため、効率および寿命性能が良く、高分子有機発光素子は、インクジェット法またはスピンコート法を用いて、初期投資費が少なく、大面積化が有利である利点がある。
低分子有機発光素子および高分子有機発光素子はいずれも、自発光、高速応答、広視野角、超薄型、高画質、耐久性、広い駆動温度範囲などの利点を有しており、次世代ディスプレイとして注目されている。特に、既存のＬＣＤ（液晶ディスプレイ）と比較して、自発光型であって、暗い所や外部の光が入ってきても視認性が良く、バックライトを必要とせず、ＬＣＤの１／３水準に厚さおよび重量を低減することができる。
また、応答速度がＬＣＤに比べて１０００倍以上速いマイクロ秒単位であるため、残像のない完璧な動画を実現することができる。したがって、最近、本格的なマルチメディア時代に合わせて最適なディスプレイとして脚光を浴びることが期待され、このような利点を基に、１９８０年代後半に最初に開発して以来、効率８０倍、寿命１００倍以上に達する急激な技術発展を成し遂げてきており、最近は、４０インチの有機発光素子パネルが発表されるなど、大型化が急速に進んでいる。
大型化のためには、発光効率の増大および素子の寿命向上が伴わなければならない。この時、素子の発光効率は、発光層内の正孔と電子の結合が円滑に行われなければならない。しかし、一般に、有機物の電子移動度は、正孔移動度に比べて遅いため、発光層内の正孔と電子の結合が効率的に行われるためには、効率的な電子輸送層を用いて陰極からの電子注入および移動度を高めると同時に、正孔の移動を遮断することができなければならない。
また、寿命向上のためには、素子の駆動時に発生するジュール熱によって材料が結晶化されるのを防止しなければならない。したがって、電子の注入および移動性に優れ、電気化学的安定性の高い有機化合物に対する開発が必要である。
正孔注入および輸送の役割、または電子注入および輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に、発光ホストとしての役割を果たすことができる有機光電子素子用化合物を提供する。
寿命、効率、駆動電圧、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機発光素子およびこれを含む表示装置を提供する。
本発明の一実施形態では、下記の化学式１および２の組み合わせで表される有機光電子素子用化合物を提供する。
前記化学式１および２において、Ｘ１およびＸ２は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＲａＲｂ−、−ＳｉＲａＲｂ−、または−ＧｅＲａＲｂ−であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ４は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ａは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、または−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であり、前記Ｒ’およびＲ”は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｌは、−ＳｉＲ’Ｒ”−、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、前記Ｒ’およびＲ”は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｌ１およびＬ２は独立して、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、ｎ、ｍ、およびｏは独立して、０〜３の整数のうちのいずれか１つであり、化学式２の＊は、化学式１の２つの＊のうちのいずれか１つの結合位置を示す。
前記Ｘ１およびＸ２は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲａＲｂ−、または−ＳｉＲａＲｂであってよく、前記ＲａおよびＲｂは独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であってよい。
前記Ｒ１〜Ｒ４は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であってよい。
前記Ａは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であってよい。
前記Ａは、−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であり、前記Ｒ’またはＲ”のうちのいずれか１つは、下記の化学式３で表される置換基であってよい。
前記化学式３において、Ｘ３およびＸ４は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＲａＲｂ−、−ＳｉＲａＲｂ−、または−ＧｅＲａＲｂ−であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｒ５〜Ｒ８は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記化学式３の２つの＊のうちのいずれか１つは、前記−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）において、Ｌ１またはＬ２との結合を示す。
前記Ｒ’は、前記化学式３で表される置換基であり、前記Ｒ”は、下記の化学式４で表される置換基であってよい。
前記化学式４において、Ｘ５およびＸ６は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＲａＲｂ−、−ＳｉＲａＲｂ−、または−ＧｅＲａＲｂ−であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｒ９〜Ｒ１２は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記化学式４の２つの＊のうちのいずれか１つは、前記−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）において、Ｌ１またはＬ２との結合を示す。
前記Ａは、下記の化学式３で表される置換基であってよい。
前記化学式３において、Ｘ３およびＸ４は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＲａＲｂ−、−ＳｉＲａＲｂ−、または−ＧｅＲａＲｂ−であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｒ５〜Ｒ８は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記化学式３の２つの＊のうちのいずれか１つは、化学式２のＬとの結合を示す。
前記有機光電子素子用化合物は、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上であってよい。
前記有機光電子素子は、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、および有機メモリ素子からなる群より選択されてよい。
本発明の他の実施形態では、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、前述した有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子を提供する。
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されてよい。
前記有機光電子素子用化合物は、正孔輸送層または正孔注入層内に含まれてよい。
前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に含まれてよい。
前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に燐光または蛍光ホスト材料として使用されてよい。
本発明のさらに他の実施形態では、前述した有機発光素子を含む表示装置を提供する。
高い正孔または電子輸送性、膜安定性、熱的安定性および高い三重項励起エネルギーを有する化合物を提供することができる。
このような化合物は、発光層の正孔注入／輸送材料、ホスト材料、または電子注入／輸送材料として使用できる。これを用いた有機光電子素子は、優れた電気化学的および熱的安定性を有し、寿命特性に優れ、低い駆動電圧においても高い発光効率を有することができる。
本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。 本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。 本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。 本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。 本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例として提示されるものであり、これによって本発明が制限されず、本発明は後述する請求範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書において、「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも１つの水素が、重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基で置換されたことを意味する。
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基のうちの隣接した２つの置換基が融合して環を形成してもよい。具体的には、前記置換されたＣ６〜Ｃ３０のアリール基は、隣接する他の置換されたＣ６〜Ｃ３０のアリール基と融合して、置換もしくは非置換のフルオレン環を形成することができる。
本明細書において、「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、１つの官能基内にＮ、Ｏ、Ｓ、およびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３つ含有し、残りは炭素であることを意味する。
本明細書において、「これらの組み合わせ」とは、別途の定義がない限り、２以上の置換基が連結基で結合されていたり、２以上の置換基が縮合して結合されていたりすることを意味する。
本明細書において、「アルキル基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル基」であってよい。
アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基であってよい。より具体的には、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基であってよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基は、アルキル鎖に１〜４つの炭素原子、つまり、アルキル鎖は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群より選択されることを示す。
具体的な例を挙げると、前記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
前記アルキル基は、少なくとも１つの二重結合または三重結合を含んでいる「不飽和アルキル基」であってもよい。
「アルケニレン基」は、少なくとも２つの炭素原子が少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合からなる官能基を意味し、「アルキニレン基」は、少なくとも２つの炭素原子が少なくとも１つの炭素−炭素の三重結合からなる官能基を意味する。飽和であれ、不飽和であれ、アルキル基は、分枝状、直鎖状、または環状であってよい。
「芳香族基」は、環形態の官能基のすべての元素がｐ軌道を有しており、これらｐ軌道が共役を形成している官能基を意味する。具体例として、アリール基とヘテロアリール基がある。
「アリール基」は、環状の置換基のすべての元素がｐ軌道を有しており、これらｐ軌道が共役を形成している置換基を意味し、モノサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を分け合う環）官能基を含む。
「ヘテロアリール基」は、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、およびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３つ含有し、残りは炭素であることを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環の場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３つ含むことができる。
本明細書において、カルバゾール系誘導体とは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基の窒素原子が、窒素でないヘテロ原子または炭素で置換された構造を意味する。具体的な例を挙げて、ジベンゾフラン（ジベンゾフラニル基）、ジベンゾチオフェン（ジベンゾチオフェニル基）、フルオレン（フルオレニル基）などである。
本明細書において、正孔特性とは、ＨＯＭＯ準位によって伝導特性を有し、陽極で形成された正孔の発光層への注入および発光層での移動を容易にする特性を意味する。より具体的には、電子を押し出す特性とも類似する。
また、電子特性とは、ＬＵＭＯ準位によって伝導特性を有し、陰極で形成された電子の発光層への注入および発光層での移動を容易にする特性を意味する。より具体的には、電子を引き寄せる特性とも類似する。
本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物は、下記の化学式１および２の組み合わせで表されるコア構造を有することができる。
前記化学式１および２において、Ｘ１およびＸ２は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＲａＲｂ−、−ＳｉＲａＲｂ−、または−ＧｅＲａＲｂ−であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ４は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ａは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、または−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であり、前記Ｒ’およびＲ”は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｌは、−ＳｉＲ’Ｒ”−、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、前記Ｒ’およびＲ”は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｌ１およびＬ２は独立して、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、ｎ、ｍ、およびｏは独立して、０〜３の整数のうちのいずれか１つであり、化学式２の＊は、化学式１の２つの＊のうちのいずれか１つの結合位置を示す。
前記コア構造は、有機光電子素子の発光材料、正孔注入材料、または正孔輸送材料として使用できる。特に、正孔注入材料または正孔輸送材料に適合し得る。
また、前記有機光電子素子用化合物は、コア部分と、コア部分に置換された置換基に多様な他の置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物になっていてよい。
前記化合物の置換基に応じて適切なエネルギー準位を有する化合物を有機光電子素子に使用することにより、正孔伝達能力または電子伝達能力が強化され、効率および駆動電圧の面で優れた効果を有し、電気化学的および熱的安定性に優れ、有機光電子素子駆動時の寿命特性を向上させることができる。
前記Ａが連結基Ｌを挟んで前記化学式１と結合される場合、電荷の移動度が高くなりえることで、素子の駆動電圧が低下する効果がある。
また、前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２を選択的に調節して、化合物全体の共役の長さを決定することができ、これにより化合物のバンドギャップを変化させることができ、発光物質として用いる場合、発光波長を調節することができる。また、前記有機光電子素子用化合物を電荷輸送層として用いる場合、ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ準位を調節して、電荷注入および輸送特性を変化させる効果を得ることができる。
前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２の具体例としては、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のターフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアントラセニレン基、置換もしくは非置換のフェナントリレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、および置換もしくは非置換のフェノキサジニル基などである。
より具体的には、置換もしくは非置換のフェニレン基として、下記のような化学式Ｓ−１、Ｓ−２、およびＳ−３などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のビフェニレン基としては、下記のような化学式Ｓ−４、Ｓ−５、およびＳ−６などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニレン基としては、下記のような化学式Ｓ−７、Ｓ−８、およびＳ−９などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニレン基としては、下記のような化学式Ｓ−１０、Ｓ−１１、およびＳ−１２などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のｏ−ターフェニレン基としては、下記のような化学式Ｓ−１３、Ｓ−１４、およびＳ−１５などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のナフチレン基としては、下記のような化学式Ｓ−１６、Ｓ−１７、Ｓ−１８、Ｓ−１９、Ｓ−２０、Ｓ−２１、およびＳ−２２などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のアントラセニレン基としては、下記のような化学式Ｓ−２３、Ｓ−２４、Ｓ−２５、Ｓ−２６、Ｓ−２７、Ｓ−２８、およびＳ−２９などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のフェナントリレン基としては、下記のような化学式Ｓ−３０、Ｓ−３１、Ｓ−３２、Ｓ−３３、Ｓ−３４、Ｓ−３５、Ｓ−３６、Ｓ−３７、Ｓ−３８、Ｓ−３９、およびＳ−４０などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のピレニレン基としては、下記のような化学式Ｓ−４１、Ｓ−４２、Ｓ−４３、Ｓ−４４、Ｓ−４５、およびＳ−４６などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のフルオレニレン基としては、下記のような化学式Ｓ−４７、Ｓ−４８、Ｓ−４９、Ｓ−５０、Ｓ−５１、Ｓ−５２、Ｓ−５３、Ｓ−５４、Ｓ−５５、およびＳ−５６などを例に挙げることができる。
前記Ｌ、Ｌ１およびＬ２の具体例において、Ｒ２７〜Ｒ３４は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基であってよい。
前記化合物は、立体障害性を有するため、分子間の相互作用が小さく結晶化を抑制できる。これによって、素子を製造する歩留まりを向上させることができる。また、製造された素子の寿命特性を改善できる。
また、前記化合物は、分子量が比較的大きいため、化合物の蒸着時の分解を抑制することができる。
より具体的には、前記Ｘ１およびＸ２は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲａＲｂ−、または−ＳｉＲａＲｂであってよく、前記ＲａおよびＲｂは独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であってよく、前記Ｒ１〜Ｒ４は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であってよいし、前記Ａは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であってよい。この場合、共役の長さが適切に調節される場合、蛍光または燐光発光メカニズムを用いた発光層のホストとして使用することができる。
より具体的には、前記Ａは、−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であり、前記Ｒ’またはＲ”のうちのいずれか１つは、下記の化学式３で表される置換基であってよい。
前記化学式３において、Ｘ３およびＸ４は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＲａＲｂ−、−ＳｉＲａＲｂ−、または−ＧｅＲａＲｂ−であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｒ５〜Ｒ８は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記化学式３の２つの＊のうちのいずれか１つは、前記−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）において、Ｌ１またはＬ２との結合を示す。
前記Ａが−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であり、前記Ｒ’またはＲ”のうちのいずれか１つは、下記の化学式３で表される置換基を有する化合物の場合、アミンの３つの置換基のうちの２つの置換基が前記化学式１または３で表される置換基の場合である。
この場合、前記化合物を正孔輸送層または正孔注入層として使用することができる。
より具体的には、前記Ｒ’は、前記化学式３で表される置換基であり、前記Ｒ”は、下記の化学式４で表される置換基であってよい。
前記化学式４において、Ｘ５およびＸ６は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＲａＲｂ−、−ＳｉＲａＲｂ−、または−ＧｅＲａＲｂ−であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｒ９〜Ｒ１２は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記化学式４の２つの＊のうちのいずれか１つは、前記−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）において、Ｌ１またはＬ２との結合を示す。
前記Ａが−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であり、前記Ｒ’は前記化学式３で表される置換基であり、前記Ｒ”は下記の化学式４で表される置換基である化合物の場合、アミンの３つの置換基が前記化学式１、３、および４で表される置換基の化合物である。
この場合、前記化合物を正孔輸送層または正孔注入層として使用することができる。
より具体的には、前記Ａは、下記の化学式３で表される置換基であってよい。
前記化学式３において、Ｘ３およびＸ４は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＣＲａＲｂ−、−ＳｉＲａＲｂ−、または−ＧｅＲａＲｂ−であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、Ｒ５〜Ｒ８は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記化学式３の２つの＊のうちのいずれか１つは、化学式２のＬとの結合を示す。
この場合、選択的に連結基のＬを挟んで前記化学式１と前記化学式３が結合する構造を有する。この場合、分子構造をより立体的に変化させて、分子間の重畳による結晶化を防止することができる。また、前記化合物に適切なヘテロ芳香族置換基が導入される場合、分子内の極性分布に変化を与えて、燐光発光層のホストとしての使用時に効率を増加させることができる。
前記Ｒ１〜Ｒ１２は独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニリル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、またはこれらの組み合わせであってよいが、これらに制限されない。
より具体的には、置換もしくは非置換のフェニル基としては、下記のような化学式Ｓ−５７などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のビフェニル基としては、下記のような化学式Ｓ−５８、Ｓ−５９、およびＳ−６０などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のナフチル基としては、下記のような化学式Ｓ−６１、およびＳ−６２などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のアントラセニル基としては、下記のような化学式Ｓ−６３、およびＳ−６４などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のフェナントレニル基としては、下記のような化学式Ｓ−６５、Ｓ−６６、Ｓ−６７、Ｓ−６８、およびＳ−６９などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のトリフェニル基としては、下記のような化学式Ｓ−７０、およびＳ−７１などを例に挙げることができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のフルオレニル基としては、下記のような化学式Ｓ−７２、Ｓ−７３、Ｓ−７４、およびＳ−７５などを例に挙げることができる。
これは、前記化学式１〜４にすべて適用可能である。
前記置換基によって、前記有機光電子素子用化合物は、発光、正孔、または電子特性；膜安定性；熱的安定性、および高い三重項励起エネルギー（Ｔ１）を有することができる。
より具体的には、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ａ−１〜Ａ−１８３のうちのいずれか１つで表されてよいが、これらに制限されない。
より具体的には、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｂ−１〜Ｂ−８８のうちのいずれか１つで表されてよい。ただし、これらに制限されない。
より具体的には、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｃ−１〜Ｃ−３２のうちのいずれか１つで表されてよい。ただし、これらに制限されない。
より具体的には、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｄ−１〜Ｄ−６４のうちのいずれか１つで表されてよい。ただし、これらに制限されない。
より具体的には、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｅ−１〜Ｅ−１９２のうちのいずれか１つで表されてよい。ただし、これらに制限されない。
前述した本発明の一実施形態にかかる化合物が電子特性、正孔特性の両方をすべて要求する場合には、前記電子特性を有する官能基を導入することが、有機発光素子の寿命向上および駆動電圧の減少に効果的である。
前述した本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物は、最大発光波長が約３２０〜５００ｎｍの範囲を示し、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上、より具体的には２．０〜４．０ｅＶの範囲のもので、高い三重項励起エネルギーを有するホストの電荷がドーパントによく伝達されてドーパントの発光効率を高めることができ、材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位を自由に調節して駆動電圧を低下させうる利点があるため、ホスト材料または電荷輸送材料として非常に有用に使用できる。
それだけでなく、前記有機光電子素子用化合物は、光活性および電気的活性を有しているため、非線形光学素材、電極材料、変色材料、光スイッチ、センサ、モジュール、ウェーブガイド、有機トランジスタ、レーザ、光吸収体、誘電体、および分離膜（メンブレン）などの材料としても非常に有用に適用可能である。
このような化合物を含む有機光電子素子用化合物は、ガラス転移温度が９０℃以上であり、熱分解温度が４００℃以上で熱的安定性に優れる。これによって、高効率の有機光電素子の実現が可能である。
このような化合物を含む有機光電子素子用化合物は、発光、または電子注入および／または輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に、発光ホストとしての役割も果たすことができる。つまり、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光のホスト材料、青色の発光ドーパント材料、または電子輸送材料として使用できる。
本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物は、有機薄膜層に使用され、有機光電子素子の寿命特性、効率特性、電気化学的安定性、および熱的安定性を向上させ、駆動電圧を低下させることができる。
これにより、本発明の一実施形態は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供する。この時、前記有機光電子素子とは、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などを意味する。特に、有機太陽電池の場合には、本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物が電極や電極バッファ層に含まれて量子効率を増加させ、有機トランジスタの場合には、ゲート、ソース−ドレイン電極などにおいて電極物質として使用できる。
以下、有機発光素子について具体的に説明する。
本発明の他の実施形態は、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子を提供する。
前記有機光電子素子用化合物を含むことのできる有機薄膜層としては、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される層を含むことができるが、このうちの少なくともいずれか１つの層は、本発明にかかる有機光電子素子用化合物を含む。特に、正孔輸送層または正孔注入層に、本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物を含むことができる。また、前記有機光電子素子用化合物が発光層内に含まれる場合、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光ホストとして含まれてよく、特に、蛍光青色ドーパント材料として含まれてよい。
図１〜図５は、本発明の一実施形態にかかる有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子の断面図である。
図１〜図５を参照すれば、本発明の一実施形態にかかる有機発光素子１００、２００、３００、４００、および５００は、陽極１２０、陰極１１０、およびこれら陽極と陰極との間に介在した少なくとも１層の有機薄膜層１０５を含む構造を有する。
前記陽極１２０は、陽極物質を含み、この陽極物質としては、通常、有機薄膜層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体例としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような伝導性高分子などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、前記陽極として、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）を含む透明電極を使用することができる。
前記陰極１１０は、陰極物質を含み、この陰極物質としては、通常、有機薄膜層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属、またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、およびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、前記陰極として、アルミニウムなどのような金属電極を使用することができる。
まず、図１を参照すれば、図１は、有機薄膜層１０５として、発光層１３０だけが存在する有機発光素子１００を示すもので、前記有機薄膜層１０５は、発光層１３０だけで存在することができる。
図２を参照すれば、図２は、有機薄膜層１０５として電子輸送層を含む発光層２３０と、正孔輸送層１４０が存在する２層型有機発光素子２００を示すもので、図２に示されているように、有機薄膜層１０５は、発光層２３０および正孔輸送層１４０を含む２層型であってよい。この場合、発光層２３０は、電子輸送層の機能を果たし、正孔輸送層１４０は、ＩＴＯのような透明電極との接合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。
図３を参照すれば、図３は、有機薄膜層１０５として、電子輸送層１５０、発光層１３０、および正孔輸送層１４０が存在する３層型有機発光素子３００であって、前記有機薄膜層１０５において、発光層１３０は独立した形態からなっており、電子輸送性や正孔輸送性に優れた膜（電子輸送層１５０および正孔輸送層１４０）を別の層として積層した形態を示している。
図４を参照すれば、図４は、有機薄膜層１０５として、電子注入層１６０、発光層１３０、正孔輸送層１４０、および正孔注入層１７０が存在する４層型有機発光素子４００であって、前記正孔注入層１７０は、陽極として使用されるＩＴＯとの接合性を向上させることができる。
図５を参照すれば、図５は、有機薄膜層１０５として、電子注入層１６０、電子輸送層１５０、発光層１３０、正孔輸送層１４０、および正孔注入層１７０のような、それぞれ異なる機能を果たす５つの層が存在する５層型有機発光素子５００を示しており、前記有機発光素子５００は、電子注入層１６０を別途に形成して、低電圧化に効果的である。
前記図１〜図５において、前記有機薄膜層１０５をなす電子輸送層１５０、電子注入層１６０、発光層１３０、２３０、正孔輸送層１４０、正孔注入層１７０、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるいずれか１つは、前記有機光電子素子用化合物を含む。この時、前記有機光電子素子用化合物は、前記電子輸送層１５０または電子注入層１６０を含む電子輸送層１５０に使用可能であり、なかでも、電子輸送層に含まれる場合、正孔遮断層（図示せず）を別途に形成する必要がなく、より単純化された構造の有機発光素子を提供することができて好ましい。
また、前記有機光電子素子用化合物が発光層１３０、２３０内に含まれる場合、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光ホストとして含まれてよく、または蛍光青色ドーパントとして含まれてよい。
前記説明した有機発光素子は、基板に陽極を形成した後、真空蒸着法、スパッタリング、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法；またはスピンコート法、浸漬法、フローコート法のような湿式成膜法などで有機薄膜層を形成した後、その上に陰極を形成して製造することができる。
本発明のさらに他の実施形態によれば、前記有機発光素子を含む表示装置を提供する。
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載の実施例は、本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
（有機光電素子用化合物の製造）
中間体の合成
中間体Ｍ−１の合成
チアントレン−１−ボロン酸２０ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモ−５−クロロベンゾエート２１．１ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加し、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１を２６．９ｇ（収率９１％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３８４．００ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３８５．１１ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−１ ２５ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加え、室温に昇温した後、１２時間撹拌した。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２を１５．５ｇ（収率６５％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６６．０３ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３６７．１４ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−３の合成
４−フェノキサチイニルボロン酸１８．８ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモ−５−クロロベンゾエート２１．１ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加させ、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−３を２６．１ｇ（収率９２％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６８．０３ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３６９．２１ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−４の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−３ ２４ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加え、室温に昇温した後、１２時間撹拌した。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２を１５．５ｇ（収率６８％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３５０．０５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３５１．１８ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−５の合成
真空下で加熱乾燥した二口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、９，９−ジメチルキサンテン３０ｇ（１４２．７ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン４７６ｍＬを加えて溶解させた後、−４０℃に冷却および撹拌した。これに、２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム５７ｍＬ（ヘキサン中、１４２．７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン１６．５ｇ（１４２．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、８時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却した後、これに、無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かしたホウ酸トリメチル１０．９ｇ（１５７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、常温で８時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、これに、２Ｎ ＨＣｌ水溶液２３４ｍＬを加えて、１時間、常温で撹拌した。反応終了後、溶液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。反応液をアセトンに溶かした後、ｎ−ヘキサンで再結晶し、目的化合物の中間体Ｍ−５を白色固体として２３．６ｇ（収率６５％）得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：２５４．１１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝２５５．４２ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−６の合成
中間体Ｍ−５ １９．５ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモ−５−クロロベンゾエート２１．１ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加させた後、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−６を２６．２ｇ（収率９０％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３７８．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３７９．３１ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−７の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−６ ２４．６ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加え、室温に昇温した後、１２時間撹拌した。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−７を１５．７ｇ（収率６７％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１３ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３６１．２６ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−８の合成
真空下で加熱乾燥した二口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、ジフェニルエーテル６０ｇ（３５２．６ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３５２ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム３１０ｍＬ（ヘキサン中、７７６ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン９０．２ｇ（７７６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１６時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、無水ジエチルエーテル６０ｍＬに溶かしたジメチルジクロロシラン４５．６ｇ（３５２．６ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、常温で１６時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、これに、蒸留水２４０ｍＬを加え、３０分間、常温で撹拌した。反応終了後、溶液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物をメタノールで再結晶し、目的化合物の中間体Ｍ−８を白色固体として３５．２ｇ（収率４４％）得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：２２６．０８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝２２７．２７ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−９の合成
真空下で加熱乾燥した二口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−８ ３２．３ｇ（１４２．７ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン４７６ｍＬを加えて溶解させた後、−４０℃に冷却および撹拌した。これに、２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム５７ｍＬ（ヘキサン中、１４２．７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン１６．５ｇ（１４２．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、８時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却した後、これに、無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かしたホウ酸トリメチル１０．９ｇ（１５７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、常温で８時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、これに、２Ｎ ＨＣｌ水溶液２３４ｍＬを加え、１時間、常温で撹拌した。反応終了後、溶液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。反応液をアセトンに溶かした後、ｎ−ヘキサンで再結晶し、目的化合物の中間体Ｍ−９を白色固体として２２．７ｇ（収率５９％）得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：２７０．０９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝２７１．３５ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１０の合成
中間体Ｍ−９ ２０．８ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモ−５−クロロベンゾエート２１．１ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加させた後、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１０を２７ｇ（収率８９％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９４．０８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３９５．２９ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１１の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−１０ ２５．７ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加え、室温に昇温した後、１２時間撹拌した。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１１を１５．９ｇ（収率６５％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３７６．１１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３７７．２５ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１２の合成
真空下で加熱乾燥した二口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、チオキサンテン−９−オン４０ｇ（１８８．４ｍｍｏｌ）を入れ、無水トルエン３７７ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、２．０Ｍトリメチルアルミニウム１８８ｍＬ（トルエン中、３７７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。６Ｎ ＨＣｌ水溶液１８８ｍＬと氷１８１ｇを混合したスラリーに、反応液を徐々に加え、３０分間、常温で撹拌した。反応終了後、溶液を蒸留水とトルエンで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１２を３４．１ｇ（収率８０％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：２２６．０８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝２２７．３５ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１３の合成
真空下で加熱乾燥した二口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−１２ ３２．３ｇ（１４２．７ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン４７６ｍＬを加えて溶解させた後、−４０℃に冷却および撹拌した。これに、２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム５７ｍＬ（ヘキサン中、１４２．７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン１６．５ｇ（１４２．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、８時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却した後、これに、無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かしたホウ素トリメチル１０．９ｇ（１５７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、常温で８時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、これに、２Ｎ ＨＣｌ水溶液２３４ｍＬを加え、１時間、常温で撹拌した。反応終了後、溶液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。反応液をアセトンに溶かした後、ｎ−ヘキサンで再結晶し、目的化合物の中間体Ｍ−１３を白色固体として２３．５ｇ（収率６１％）得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：２７０．０９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝２７１．２７ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１４の合成
中間体Ｍ−１３ ２０．８ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモベンゾエート１８．２ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加させた後、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１４を２５．５ｇ（収率９２％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３６１．２５ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１５の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−１４ ２３．４ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加えて、室温に昇温した後、１２時間撹拌した。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１５を１４．７ｇ（収率６６％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３４２．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３４３．１９ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１６の合成
真空下で加熱乾燥した二口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−１９ ２４．５ｇ（７１．４ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン２３８ｍＬを加えて溶解させた後、−４０℃に冷却および撹拌した。これに、２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム２８．６ｍＬ（ヘキサン中、７１．４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン８．３ｇ（７１．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、８時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却した後、これに、無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かしたホウ素トリメチル８．９ｇ（８５．７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、常温で、８時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、これに、２Ｎ ＨＣｌ水溶液１１７ｍＬを加えて、１時間、常温で撹拌した。反応終了後、溶液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。反応液をアセトンに溶かした後、ｎ−ヘキサンで再結晶し、目的化合物の中間体 Ｍ−１６を白色固体として１７．９ｇ（収率６５％）得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３８６．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３８７．１９ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１７の合成
中間体Ｍ−１６ １８ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−クロロベンゼン８．９ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５４ｇ（０．４６６ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、トルエン２３３ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１０．３ｇ（６９．９ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液８０ｍｌを添加させ、８時間、１００℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１７を１９．２ｇ（収率９１％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝４５３．２３ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１８の合成
中間体Ｍ−９ ２０．８ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモベンゾエート１８．２ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加させた後、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１８を２４．９ｇ（収率９０％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３６１．３３ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−１９の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−１８ ２３．４ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加え、室温に昇温した後、１２時間撹拌した。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−１９を１５．１ｇ（収率６８％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３４２．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３４３．２２ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２０の合成
真空下で加熱乾燥した二口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−１９ ２４．５ｇ（７１．４ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン２３８ｍＬを加えて溶解させた後、−４０℃に冷却および撹拌した。これに、２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム２８．６ｍＬ（ヘキサン中、７１．４ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン８．３ｇ（７１．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、８時間撹拌した。反応液を−７８℃に冷却した後、これに、無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かしたホウ素トリメチル８．９ｇ（８５．７ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、常温で８時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、これに、２Ｎ ＨＣｌ水溶液１１７ｍＬを加え、１時間、常温で撹拌した。反応終了後、溶液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。反応液をアセトンに溶かした後、ｎ−ヘキサンで再結晶し、目的化合物の中間体Ｍ−２０を白色固体として１８．５ｇ（収率６７％）得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３８６．１５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３８７．２４ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２１の合成
中間体Ｍ−２０ １８ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−クロロベンゼン８．９ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５４ｇ（０．４６６ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、トルエン２３３ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１０．３ｇ（６９．９ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液８０ｍｌを添加させ、８時間、１００℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体 Ｍ−２１を１９．６ｇ（収率９３％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：４５２．１４ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝４５３．２８ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２２の合成
４−フェノキサチイニルボロン酸１８．８ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモベンゾエート１８．２ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加させた後、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２２を２３．４ｇ（収率９１％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３３４．３９ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３３５．２８ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２３の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−２２ ２１．７ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加え、室温に昇温した後、１２時間撹拌した。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２３を１３．２ｇ（収率６４％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３１６．４２ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３１７．５５ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２４の合成
真空下で加熱乾燥した二口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−２３ １３ｇ（４１．０８ｍｍｏｌ）を入れ、無水ジエチルエーテル４１０ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム１６．４ｍＬ（ヘキサン中、４１．０８ｍｍｏｌ）を加えた後、反応液を昇温し、窒素雰囲気下、２４時間還流撹拌した。反応液を−４０℃に冷却した後、これに、無水ジエチルエーテル１０ｍＬに溶かしたホウ素トリメチル４．７ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、常温で、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、これに、２Ｎ ＨＣｌ水溶液６８ｍＬを加え、１時間、常温で撹拌した。反応終了後、溶液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。反応液をアセトンに溶かした後、ｎ−ヘキサンで再結晶し、目的化合物の中間体Ｍ−２４を白色固体として７．７ｇ（収率５２％）得た。
ＧＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６０．１０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３６１．２８ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２５の合成
中間体Ｍ−２４ ７ｇ（１９．４３ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモナフタレン８．３ｇ（２９．１５ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２３ｇ（０．１９４ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、トルエン１９０ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム４．３ｇ（２９．１４ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液６０ｍｌを添加させ、８時間、１００℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２５を７．９ｇ（収率７８％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５２０．０５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５２１．１６ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２６の合成
中間体Ｍ−１３ ２０．８ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモ−５−クロロベンゾエート２１．１ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加させた後、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２６を２７．３ｇ（収率９０％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３９４．０８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３９５．１６ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２７の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−２６ ２５．６ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。
これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加えて、室温に昇温した後、１２時間撹拌した。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２７を１５．４ｇ（収率６３％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３７６．１１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３７７．２３ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２８の合成
チアントレン−１−ボロン酸２０ｇ（７６．８８ｍｍｏｌ）、メチル−２−ブロモ−４−クロロベンゾエート２１．１ｇ（８４．５７ｍｍｏｌ）、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．８９ｇ（０．７６９ｍｍｏｌ）をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン２５７ｍＬに溶解させた後、炭酸カリウム１７ｇ（１１５．３ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液１２８ｍｌを添加させた後、８時間、７０℃で還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２８を２７．２ｇ（収率９２％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３８４．００ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３８５．２１ｇ／ｍｏｌ）。
中間体Ｍ−２９の合成
真空下で加熱乾燥した三口丸底フラスコに、窒素雰囲気下、中間体Ｍ−２８ ２５ｇ（６４．９５ｍｍｏｌ）を入れ、無水テトラヒドロフラン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、−１０℃に冷却および撹拌した。これに、３．０Ｍメチルマグネシウムブロミド５４ｍＬ（ジエチルエーテル中、１６２．４ｍｍｏｌ）を３０分間徐々に加えた。反応液を常温に昇温し、窒素雰囲気下、１２時間撹拌した。反応液を０℃に冷却した後、これに、塩化アンモニウム１０．４ｇ（１９４．８５ｍｍｏｌ）を蒸留水１００ｍＬに溶かした水溶液を徐々に加えた。反応液を蒸留水とジエチルエーテルで抽出し、有機層溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。乾燥された残渣を三口丸底フラスコに入れた後、窒素雰囲気下、無水ジクロロメタン３２５ｍＬを加えて溶解させた後、０℃に冷却および撹拌した。これに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート４ｍＬ（３２．５ｍｍｏｌ）を１０分間徐々に加えて、室温に昇温した後、１２時間撹拌する。反応終了後、重炭酸ナトリウム水溶液を０℃で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。反応液をジクロロメタン／蒸留水で抽出した抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（９：１体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の中間体Ｍ−２９を１６．７ｇ（収率７０％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：３６６．０３ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝３６７．１４ｇ／ｍｏｌ）。
実施例１：化学式Ａ−２で表される化合物の製造
中間体Ｍ−２ １１．２ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、ビス−ビフェニル−４−イル−アミン（ｂｉｓ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−ａｍｉｎｅ）９．８ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌した。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＡ−２を１８．１ｇ（収率９１％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５１．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６５２．３２ｇ／ｍｏｌ）。
実施例２：化学式Ａ−３で表される化合物の製造
中間体Ｍ−４ １０．７ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、ビス−ビフェニル−４−イル−アミン（ｂｉｓ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−ａｍｉｎｅ）９．８ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れて、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＡ−３を１８．１ｇ（収率９３％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３５．２３ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６３６．５１ｇ／ｍｏｌ）。
実施例３：化学式Ａ−３７で表される化合物の製造
中間体Ｍ−７ １１．０４ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、ビフェニル−４−イル−フェニル−アミン（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ−ａｍｉｎｅ）７．５ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＡ−３７を１５．７ｇ（収率９０％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：５６９．２７ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝５７０．３６ｇ／ｍｏｌ）。
実施例４：化学式Ａ−３９で表される化合物の製造
中間体Ｍ−１１ １１．５ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、ビフェニル−４−イル−ナフタレン−１−イル−アミン（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ−ａｍｉｎｅ）９．０ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＡ−３９を１７．９ｇ（収率９２％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６３５．２６ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６３６．３１ｇ／ｍｏｌ）。
実施例５：化学式Ｂ−１０で表される化合物の製造
中間体Ｍ−１７ １３．９ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、ビフェニル−４−イル−ナフタレン−１−イル−アミン（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ−ａｍｉｎｅ）９．０ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物の Ｂ−１０を１９．４ｇ（収率８９％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７１１．３０ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７１２．２８ｇ／ｍｏｌ）。
実施例６：化学式Ｂ−１１で表される化合物の製造
中間体Ｍ−２１ １３．９ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、ビス−ビフェニル−４−イル−アミン（ｂｉｓ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−ａｍｉｎｅ）９．８ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＢ−１１を２０．３ｇ（収率９０％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７３７．３１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７３８．２８ｇ／ｍｏｌ）。
実施例７：化学式 Ｂ−１９で表される化合物の製造
中間体Ｍ−２５ １６ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、ビス−ビフェニル−４−イル−アミン（ｂｉｓ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−ａｍｉｎｅ）９．８ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＢ−１９を２０．５ｇ（収率８８％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７６１．２８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７６２．３１ｇ／ｍｏｌ）。
実施例８：化学式Ｄ−５で表される化合物の製造
中間体Ｍ−２７ １１．５ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、４−アミノビフェニル２．６ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＤ−５を１１．２ｇ（収率８６％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：８４９．３５ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝８５０．１６ｇ／ｍｏｌ）。
実施例９：化学式Ｄ−２０で表される化合物の製造
中間体Ｍ−７ １１．０４ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、１−アミノナフタレン２．２ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＤ−２０を１１ｇ（収率９０％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：７９１．３８ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝７９２．４２ｇ／ｍｏｌ）。
実施例１０：化学式Ａ−１６５で表される化合物の製造
中間体Ｍ−２９ １１．２ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）と、ビス−ビフェニル−４−イル−アミン（ｂｉｓ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ−ａｍｉｎｅ）９．８ｇ（３０．５９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３．８ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、トルエン２００ｍＬを加えた後、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１９ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ｄｂａ）２０．１８ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下、１２時間、１００℃で撹拌させた。反応終了後、トルエンと蒸留水で抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、ろ過液を減圧濃縮した。生成物を、ｎ−ヘキサン／ジクロロメタン（７：３体積比）を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物のＡ−１６５を１８．５ｇ（収率９３％）得た。
ＬＣ−Ｍａｓｓ（理論値：６５１．２１ｇ／ｍｏｌ、測定値：Ｍ＋１＝６５２．３２ｇ／ｍｏｌ）。
（有機発光素子の製造）
実施例１１
ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて、前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。こうして用意されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いて、ＩＴＯ基板の上部に、４，４’−ビス［Ｎ−［４−｛Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）アミノ｝−フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＤＮＴＰＤ）を真空蒸着し、６００Åの厚さの正孔注入層を形成した。次に、実施例１で製造された化合物を用いて、真空蒸着で３００Åの厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（9,10-di-(2-naphthyl)anthracene、ＡＤＮ）をホストとして用い、ドーパントとして２，５，８，１１−テトラ（ターシャリー−ブチル）ペリレン（2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene、ＴＢＰｅ）を３重量％でドーピングして、真空蒸着で２５０Åの厚さの発光層を形成した。その後、前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着して、２５０Åの厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、ＬｉＦ１０Åと、Ａｌ１０００Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することにより、有機発光素子を製造した。前記有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的には、Ａｌ（１０００Å）／ＬｉＦ（１０Å）／Ａｌｑ３（２５０Å）／ＥＭＬ［ＡＤＮ：ＴＢＰｅ＝９７：３］（２５０Å）／ＨＴＬ（３００Å）／ＤＮＴＰＤ（６００Å）／ＩＴＯ（１５００Å）の構造で製作した。
実施例１２
前記実施例１１において、実施例１の代わりに実施例２を用いた点を除いては、同様の
方法で有機発光素子を製造した。
実施例１３
前記実施例１１において、実施例１の代わりに実施例３を用いた点を除いては、同様の
方法で有機発光素子を製造した。
実施例１４
前記実施例１１において、実施例１の代わりに実施例４を用いた点を除いては、同様の
方法で有機発光素子を製造した。
実施例１５
前記実施例１１において、実施例１の代わりに実施例５を用いた点を除いては、同様の
方法で有機発光素子を製造した。
実施例１６
前記実施例１１において、実施例１の代わりに実施例６を用いた点を除いては、同様の
方法で有機発光素子を製造した。
実施例１７
前記実施例１１において、実施例１の代わりに実施例７を用いた点を除いては、同様の
方法で有機発光素子を製造した。
実施例１８
前記実施例１１において、実施例１の代わりに実施例８を用いた点を除いては、同様の
方法で有機発光素子を製造した。
実施例１９
前記実施例１１において、実施例１の代わりに実施例９を用いた点を除いては、同様の
方法で有機発光素子を製造した。
比較例１
前記実施例１１において、実施例１の代わりにＮＰＢを用いた点を除いては、同様の方法で有機発光素子を製造した。前記ＮＰＢの構造は下記に記載されている。
前記有機発光素子の製作に使用されたＤＮＴＰＤ、ＡＤＮ、ＴＢＰｅ、ＮＰＢ、Ａｌｑ３の構造は下記の通りである。
（有機発光素子の性能の測定）
前記実施例１１〜１９と比較例１で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、電圧に応じた電流密度の変化、輝度変化、および発光効率を測定した。具体的な測定方法は下記の通りであり、その結果は下記の表１に示した。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で除し、結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定し、結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
電流密度：１０ｍＡ／ｃｍ２
前記表１の結果によれば、前記実施例１１〜１９は、有機発光素子用正孔輸送層として使用される時、有機発光素子の駆動電圧を低下させ、輝度と効率を向上させることが分かる。
また、前記実施例１１〜実施例１９の半減寿命は、前記比較例１に比べて大幅に向上し、特に、前記実施例１２の半減寿命は１，７２０時間（ｈ）で、比較例１の半減寿命の１，２５０時間に比べて約３７％以上向上したことが分かる。
実際の素子の商業化の面において、素子の寿命が製品化の最も大きな問題の一つであることを考慮すると、前記実施例の結果は素子を製品化して商業化するのに十分であると判断される。
本発明は、上記の実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態で製造可能であり、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく他の具体的な形態で実施可能であることを理解することができる。そのため、以上に述べた実施例はすべての面で例示的なものであり、限定的ではないと理解しなければならない。
１００：有機発光素子
１０５：有機薄膜層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔輸送層
１５０：電子輸送層
１６０：電子注入層
１７０：正孔注入層
２３０：発光層＋電子輸送層

Claims (17)

  1. 下記の化学式１および２の組み合わせで表されることを特徴とする、有機光電子素子用化合物：
    前記化学式１および２において、
    Ｘ１およびＸ２は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲａＲｂ−または−ＳｉＲａＲｂ −であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であり、
    Ｒ１〜Ｒ４は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
    Ａは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、または−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であり、前記Ｒ’およびＲ”は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
    Ｌは、−ＳｉＲ’Ｒ”−、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、前記Ｒ’およびＲ”は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
    Ｌ１およびＬ２は独立して、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ１０のアルキニレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、
    ｎ、ｍ、およびｏは独立して、０〜３の整数のうちのいずれか１つであり、
    化学式２の＊は、化学式１の２つの＊のうちのいずれか１つの結合位置を示す。
  2. 前記Ｒ１〜Ｒ４は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
  3. 前記Ａは、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１または２に記載の有機光電子素子用化合物。
  4. 前記Ａは、−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であることを特徴とする、請求項１または２に記載の有機光電子素子用化合物。
  5. 前記Ａは、−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）であり、
    前記Ｒ’またはＲ”のうちのいずれか１つは、下記の化学式３で表される置換基であることを特徴とする、請求項１、２または４に記載の有機光電子素子用化合物：
    前記化学式３において、
    Ｘ３およびＸ４は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲａＲｂ−または−ＳｉＲａＲｂ −であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であり、
    Ｒ５〜Ｒ８は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
    前記化学式３の２つの＊のうちのいずれか１つは、前記−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）において、Ｌ１またはＬ２との結合を示す。
  6. 前記Ｒ’は、前記化学式３で表される置換基であり、前記Ｒ”は、下記の化学式４で表される置換基であることを特徴とする、請求項１、２、４または５に記載の有機光電子素子用化合物：
    前記化学式４において、
    Ｘ５およびＸ６は独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲａＲｂ−または−ＳｉＲａＲｂ −であり、前記ＲａおよびＲｂは独立して、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であり、
    Ｒ９〜Ｒ１２は独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
    前記化学式４の２つの＊のうちのいずれか１つは、前記−Ｎ（Ｌ１ ｍＲ’）（Ｌ２ ｏＲ”）において、Ｌ１またはＬ２との結合を示す。
  7. 前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ａ−２、Ａ−３、Ａ−３７、Ａ−３９、およびＡ−１６９のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする、請求項１、２または４に記載の有機光電子素子用化合物。
  8. 前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｂ−１０、Ｂ−１１、およびＢ−１９のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする、請求項１、２または４に記載の有機光電子素子用化合物。
  9. 前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式Ｄ−５またはＤ−２０で表されることを特徴とする、請求項１、２、４または５に記載の有機光電子素子用化合物。
  10. 前記有機光電子素子用化合物は、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機光電子素子用化合物。
  11. 前記有機光電子素子は、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、および有機メモリ素子からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機光電子素子用化合物。
  12. 陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、
    前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、前記請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機光電子素子用化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子。
  13. 前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔遮断層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機光電子素子用化合物は、正孔輸送層または正孔注入層内に含まれることを特徴とする、請求項１２または１３に記載の有機発光素子。
  15. 前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に含まれることを特徴とする、請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  16. 前記有機光電子素子用化合物は、発光層内に燐光または蛍光ホスト材料として使用されることを特徴とする、請求項１２〜１５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  17. 請求項１２〜１６のいずれか１項に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする、表示装置。
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