JP6156256B2 - 難燃性シリコーンゲル組成物及びその製造方法並びに半導体装置 - Google Patents
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Description
〔1〕
(A)下記平均組成式(1)
RaR1 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、Rは独立にアルケニル基であり、R1は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、aは0.0001〜0.2の正数であり、bは1.7〜2.2の正数であり、但しa+bは1.9〜2.4である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)下記平均組成式(2)
R2 cHdSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、cは0.7〜2.2の正数であり、dは0.001〜1.0の正数であり、但しc+dは0.8〜3.0である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン: 組成物全体のケイ素原子に結合したアルケニル基1個あたりケイ素原子に結合した水素原子が0.01〜3個となる量、
(C)白金系触媒: 有効量、
(D)(a)25℃における粘度が50〜5,000mPa・sである分子鎖末端がトリアルキルシロキシ基、水酸基、ビニル基又はアルコキシ基で封鎖され、主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、ケイ素原子に結合した水素原子を含有しない直鎖状のジオルガノポリシロキサン100質量部と、
(b)下記一般式(I’)
(R3'COO)3Fe (I’)
(式中、R3'は同一又は異種の炭素原子数1〜20のアルキル基、アルケニル基及びアリール基から選ばれる1価炭化水素基である。)
で示される鉄量が0.001〜5質量部となる量の鉄のカルボン酸塩
の混合物の均一な加熱処理反応生成物: 0.01〜200質量部、
(E)ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、メチルベンゾトリアゾール、インドリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、イミダゾール、インダゾール、ベンズオキサゾール、2−ヒドロキシベンツオキサゾール、5−ベンジルオキシインドール、1,2−ベンズイソキサゾール、2,1−ベンズイソキサゾール、及び1,3−ベンゾジオキソールから選ばれる1種又は2種以上の化合物 0.0001〜1質量部
を含有してなり、(D)成分中の鉄含有量が組成物全体の1〜100ppmであり、100℃以下で硬化可能な難燃性シリコーンゲル組成物。
〔2〕
(b)成分の鉄のカルボン酸塩が、2−エチルヘキサン酸、ナフテン酸、オレイン酸、ラウリン酸もしくはステアリン酸の鉄又は鉄を主成分とする金属化合物塩であることを特徴とする〔1〕記載の難燃性シリコーンゲル組成物。
〔3〕
前記(D)成分中のカルボン酸残基量が50ppm以下である〔1〕又は〔2〕に記載の難燃性シリコーンゲル組成物。
〔4〕
前記(D)成分の電気伝導度が20mS/m以下である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の難燃性シリコーンゲル組成物。
〔5〕
その硬化物の、JIS K2220で規定される針入度が10〜200であり、25℃、剪断周波数1Hz及び10Hzにおける損失係数がそれぞれ0.1〜1.0及び0.3〜1.5の範囲内である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の難燃性シリコーンゲル組成物。
〔6〕
(A)下記平均組成式(1)
RaR1 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、Rは独立にアルケニル基であり、R1は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、aは0.0001〜0.2の正数であり、bは1.7〜2.2の正数であり、但しa+bは1.9〜2.4である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)下記平均組成式(2)
R2 cHdSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、cは0.7〜2.2の正数であり、dは0.001〜1.0の正数であり、但しc+dは0.8〜3.0である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン: 組成物全体のケイ素原子に結合したアルケニル基1個あたりケイ素原子に結合した水素原子が0.01〜3個となる量、
(C)白金系触媒: 有効量、
(D)(a)25℃における粘度が50〜5,000mPa・sである分子鎖末端がトリアルキルシロキシ基、水酸基、ビニル基又はアルコキシ基で封鎖され、主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、ケイ素原子に結合した水素原子を含有しない直鎖状のジオルガノポリシロキサン100質量部と、
(b)下記一般式(I’)
(R3'COO)3Fe (I’)
(式中、R3'は同一又は異種の炭素原子数1〜20のアルキル基、アルケニル基及びアリール基から選ばれる1価炭化水素基である。)
で示される鉄量が0.001〜5質量部となる量の鉄のカルボン酸塩
を均一混合して、120〜300℃で加熱処理して得られた反応生成物: 0.01〜200質量部、
(E)ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、メチルベンゾトリアゾール、インドリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、イミダゾール、インダゾール、ベンズオキサゾール、2−ヒドロキシベンツオキサゾール、5−ベンジルオキシインドール、1,2−ベンズイソキサゾール、2,1−ベンズイソキサゾール、及び1,3−ベンゾジオキソールから選ばれる1種又は2種以上の化合物 0.0001〜1質量部
を均一に混合する工程を含んでなり、(D)成分中の鉄含有量が組成物全体の1〜100ppmである100℃以下で硬化可能な難燃性シリコーンゲル組成物の製造方法。
〔7〕
前記(D)成分中のカルボン酸残基量が50ppm以下である〔6〕に記載の難燃性シリコーンゲル組成物の製造方法。
〔8〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の難燃性シリコーンゲル組成物の硬化物で封止された半導体装置。
本発明の(A)成分は、シリコーンゲル組成物の主剤(ベースポリマー)である。該(A)成分は、下記平均組成式(1)で表される、一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基(本明細書中において「ケイ素原子結合アルケニル基」という)を少なくとも1個、好ましくは2個以上有するオルガノポリシロキサンである。
RaR1 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、Rは独立にアルケニル基であり、R1は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、aは0.0001〜0.2の正数であり、bは1.7〜2.2の正数であり、但しa+bは1.9〜2.4である。)
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
次に、本発明の(B)成分は、上記(A)成分と反応し、架橋剤(硬化剤)として作用するものである。該(B)成分は、下記平均組成式(2)
R2 cHdSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、cは0.7〜2.2の正数であり、dは0.001〜1.0の正数であり、但しc+dは0.8〜3.0である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。このオルガノハイドロジェンポリシロキサンが一分子中に有するケイ素原子結合水素原子(SiH基)は、好ましくは3〜500個、より好ましくは5〜100個、特に好ましくは10〜80個である。
(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、1種単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の(C)成分は、前記(A)成分及び後述する(D)成分においてケイ素原子結合アルケニル基が存在する場合には(D)成分中のケイ素原子結合アルケニル基と前記(B)成分中のケイ素原子結合水素原子との付加反応を促進させるための触媒として使用されるものである。該(C)成分は白金系触媒(白金又は白金系化合物)であり、公知のものを使用することができる。その具体例としては、白金ブラック、塩化白金酸、塩化白金酸等のアルコール変性物;塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン又はアセチレンアルコール類等との錯体などの白金族金属触媒等が例示される。
本発明の(D)成分は、下記(a)オルガノポリシロキサンと下記(b)鉄のカルボン酸塩との反応生成物である。
(R3COO)fFe (I)
(式中、R3は同一又は異種の1価炭化水素基であり、fは3〜4の正数である。)
(E)成分は、ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、メチルベンゾトリアゾール、インドリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、イミダゾール、インダゾール、ベンズオキサゾール、2−ヒドロキシベンツオキサゾール、5−ベンジルオキシインドール、1,2−ベンズイソキサゾール、2,1−ベンズイソキサゾール、1,3−ベンゾジオキソールから選ばれる1種又は2種以上の化合物であり、本発明においては、これらを難燃性向上のために配合する。これらの化合物の作用は明確ではないが、実際の燃焼試験による評価において著しい効果が認められたものである。
(E)成分の化合物は、1種単独で用いてもよく、また2種以上を混合して用いてもよい。
本発明の組成物には、上記(A)〜(E)成分以外にも、本発明の目的を損なわない範囲で任意成分を配合することができる。この任意成分としては、例えば、反応抑制剤、無機質充填剤、ケイ素原子結合水素原子及びケイ素原子結合アルケニル基を含有しないオルガノポリシロキサン、耐熱性付与剤、難燃性付与剤、チクソ性付与剤、顔料、染料等が挙げられる。
本発明の難燃性シリコーンゲル組成物は、上記(A)〜(E)成分(任意成分が配合される場合には、任意成分も含む)を常法に準じて混合することにより調製することができる。その際に、混合される成分を必要に応じて2パート又はそれ以上のパートに分割して混合してもよく、例えば、(A)成分の一部及び(C)、(D)成分からなるパートと、(A)成分の残部及び(B)、(E)成分からなるパートとに分割して混合することも可能である。
本発明の難燃性シリコーンゲル組成物は、電気・電子部品の封止もしくは充填に用いることが好適であり、特に本発明の難燃性シリコーンゲル組成物は、半導体装置の封止材として好適である。
針入度が10未満となったり、損失係数が0.1未満となると、シリコーンゲルが硬化する際の応力に耐えきれず、電子回路の一部が破断したり、シリコーンゲル内部にクラックが生成したりする場合がある。また、針入度が200を超えたり、損失係数が1.5を超えたりすると、十分な形状保持能力を持ったシリコーンゲルが得られず、充填、硬化したシリコーンゲルが回路から流出する場合がある。
なお、上述した針入度及び損失係数を上記範囲とするには、組成物中における各成分の配合割合、特には、(A)成分及び(D)成分に対する(B)成分の配合量(配合比率)や(B)成分中のSiH基含有量を調節して、組成物中のアルケニル基に対するSiH基の比率(モル比)や組成物中の架橋点濃度を適宜調節することにより制御することができる。
下記式(3)
粘度が100mPa・sの両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に、2−エチルヘキサン酸塩鉄(III)溶液(鉄元素含有量8%)0.1部を添加したところ、褐色の分散液が得られた。これに空気を少量流通させながら、200℃で8時間加熱したところ、赤褐色で透明なシリコーンオイル2(鉄含有量80ppm)が得られた。
合成例1において、230℃で8時間熱処理する代わりに、80℃で16時間熱処理したところ、濃赤褐色で微濁なシリコーンオイル3(鉄含有量1,500ppm)が得られた。
合成例1において、230℃で8時間熱処理する代わりに、320℃で8時間熱処理したところ、粘ちょうなゲル状物(鉄含有量1,500ppm)が得られた。
下記式(4)
実施例1において、シリコーンオイル1を1部用いる代わりに、シリコーンオイル2を10部用いる以外は同様にして、組成物2(鉄含有量8ppm)を得た。この組成物2を23℃で24時間放置したところ、針入度58の硬化物を得た。
実施例1において、ベンゾトリアゾールの代わりにベンゾイミダゾールを用いる以外は同様にして、組成物3(鉄含有量16ppm)を得た。この組成物3を23℃で24時間放置したところ、針入度55の硬化物を得た。
実施例1において、シリコーンオイル1を用いない以外は同様にして、組成物4(鉄含有量0ppm)を得た。この組成物4を80℃で60分間加熱したが、硬化物は得られなかった。
比較例1で得られた組成物4を150℃で120分間加熱硬化したところ、針入度53の硬化物を得た。
実施例1において、ベンゾトリアゾールの10%エタノール溶液の添加量を0.05部の代わりに0.0005部用いる以外は同様にして、組成物5(鉄含有量16ppm)を得た。この組成物5を80℃で60分加熱硬化したところ、針入度43の硬化物を得た。
実施例1において、シリコーンオイル1を1部用いる代わりに、鉄を主成分とする2−エチルヘキサン酸塩溶液(鉄元素含有量8%)を0.15部添加する以外は同様にして、組成物6(鉄含有量120ppm)を得た。この組成物6を80℃で60分間加熱したが、硬化物は得られなかった。
実施例1において、シリコーンオイル1を1部用いる代わりに、シリコーンオイル3を1部用いる以外は同様にして、組成物7(鉄含有量15ppm)を得た。この組成物7を80℃で60分間加熱したが、硬化物は得られなかった。
上記実施例1〜3及び比較例2,3で得られた硬化物を用いて、以下の試験を実施した。これらの結果を表2に示す。
JIS K6249に記載される方法で、上記実施例及び比較例で得られた硬化物の体積抵抗率を測定した。
上記実施例1〜3及び比較例2,3で得られた組成物について、UBM社製RheoGelE4000にて、スリット剪断法にて上記実施例及び比較例に記載した硬化条件(温度及び時間)にて硬化させた。得られた硬化物を25℃に保持した後、1Hz及び10Hzでの損失係数を測定した。
上記実施例1〜3及び比較例2,3で得られた硬化物について、難燃性の試験を実施した。試験は、得られた厚み3mmのシートを125mm×13mmの短冊状に切断し、アンダーライターズ・ラボラトリーズ社(UNDERWRITERS LABORATORIES INC.)によって定められたUL−94 V−0、V−1、V−2垂直燃焼試験に準じて行った。この結果の数値は5組の試験の平均を示した。
実施例1〜3の組成物は、本発明の要件を満たすものであり、良好なゴム特性を有し、低温、短時間で硬化可能であり、難燃性を有するシリコーンゲル硬化物が得られることを確認できた。
これに対し、比較例1〜5の組成物は、いずれも本発明の要件を満たさないものであり、低温での短時間加熱硬化ができなかったり、低温で硬化可能な組成物では難燃性が発現しないことが確認された。
Claims (8)
- (A)下記平均組成式(1)
RaR1 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、Rは独立にアルケニル基であり、R1は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、aは0.0001〜0.2の正数であり、bは1.7〜2.2の正数であり、但しa+bは1.9〜2.4である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)下記平均組成式(2)
R2 cHdSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、cは0.7〜2.2の正数であり、dは0.001〜1.0の正数であり、但しc+dは0.8〜3.0である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン: 組成物全体のケイ素原子に結合したアルケニル基1個あたりケイ素原子に結合した水素原子が0.01〜3個となる量、
(C)白金系触媒: 有効量、
(D)(a)25℃における粘度が50〜5,000mPa・sである分子鎖末端がトリアルキルシロキシ基、水酸基、ビニル基又はアルコキシ基で封鎖され、主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、ケイ素原子に結合した水素原子を含有しない直鎖状のジオルガノポリシロキサン100質量部と、
(b)下記一般式(I’)
(R3'COO)3Fe (I’)
(式中、R3'は同一又は異種の炭素原子数1〜20のアルキル基、アルケニル基及びアリール基から選ばれる1価炭化水素基である。)
で示される鉄量が0.001〜5質量部となる量の鉄のカルボン酸塩
の混合物の均一な加熱処理反応生成物: 0.01〜200質量部、
(E)ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、メチルベンゾトリアゾール、インドリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、イミダゾール、インダゾール、ベンズオキサゾール、2−ヒドロキシベンツオキサゾール、5−ベンジルオキシインドール、1,2−ベンズイソキサゾール、2,1−ベンズイソキサゾール、及び1,3−ベンゾジオキソールから選ばれる1種又は2種以上の化合物 0.0001〜1質量部
を含有してなり、(D)成分中の鉄含有量が組成物全体の1〜100ppmであり、100℃以下で硬化可能な難燃性シリコーンゲル組成物。 - (b)成分の鉄のカルボン酸塩が、2−エチルヘキサン酸、ナフテン酸、オレイン酸、ラウリン酸もしくはステアリン酸の鉄又は鉄を主成分とする金属化合物塩であることを特徴とする請求項1記載の難燃性シリコーンゲル組成物。
- 前記(D)成分中のカルボン酸残基量が50ppm以下である請求項1又は2に記載の難燃性シリコーンゲル組成物。
- 前記(D)成分の電気伝導度が20mS/m以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載の難燃性シリコーンゲル組成物。
- その硬化物の、JIS K2220で規定される針入度が10〜200であり、25℃、剪断周波数1Hz及び10Hzにおける損失係数がそれぞれ0.1〜1.0及び0.3〜1.5の範囲内である請求項1〜4のいずれか1項に記載の難燃性シリコーンゲル組成物。
- (A)下記平均組成式(1)
RaR1 bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、Rは独立にアルケニル基であり、R1は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、aは0.0001〜0.2の正数であり、bは1.7〜2.2の正数であり、但しa+bは1.9〜2.4である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)下記平均組成式(2)
R2 cHdSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R2は独立に脂肪族不飽和結合を含まない非置換又は置換の1価炭化水素基であり、cは0.7〜2.2の正数であり、dは0.001〜1.0の正数であり、但しc+dは0.8〜3.0である。)
で表される、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン: 組成物全体のケイ素原子に結合したアルケニル基1個あたりケイ素原子に結合した水素原子が0.01〜3個となる量、
(C)白金系触媒: 有効量、
(D)(a)25℃における粘度が50〜5,000mPa・sである分子鎖末端がトリアルキルシロキシ基、水酸基、ビニル基又はアルコキシ基で封鎖され、主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、ケイ素原子に結合した水素原子を含有しない直鎖状のジオルガノポリシロキサン100質量部と、
(b)下記一般式(I’)
(R3'COO)3Fe (I’)
(式中、R3'は同一又は異種の炭素原子数1〜20のアルキル基、アルケニル基及びアリール基から選ばれる1価炭化水素基である。)
で示される鉄量が0.001〜5質量部となる量の鉄のカルボン酸塩
を均一混合して、120〜300℃で加熱処理して得られた反応生成物: 0.01〜200質量部、
(E)ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、メチルベンゾトリアゾール、インドリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、イミダゾール、インダゾール、ベンズオキサゾール、2−ヒドロキシベンツオキサゾール、5−ベンジルオキシインドール、1,2−ベンズイソキサゾール、2,1−ベンズイソキサゾール、及び1,3−ベンゾジオキソールから選ばれる1種又は2種以上の化合物 0.0001〜1質量部
を均一に混合する工程を含んでなり、(D)成分中の鉄含有量が組成物全体の1〜100ppmである100℃以下で硬化可能な難燃性シリコーンゲル組成物の製造方法。 - 前記(D)成分中のカルボン酸残基量が50ppm以下である請求項6に記載の難燃性シリコーンゲル組成物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の難燃性シリコーンゲル組成物の硬化物で封止された半導体装置。
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