JP6153070B2 - シリコーン変性剤、界面活性剤および乳化組成物 - Google Patents
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Description
(2) 単官能のアルケニルグリコール基と単糖類単位1〜10個のグルコシド基から構成されるシリコーン変性剤と、ハイドロジェンオルガノポリシロキサンとのヒドロシリル化反応によって得られる変性オルガノポリシロキサン化合物(例えば特許文献2)。
(3) ポリオキシアルキレンアルケニルエーテルと五糖類以下の糖類から構成されるシリコーン変性剤と、ハイドロジェンオルガノポリシロキサンとのヒドロシリル化反応によって得られる変性オルガノポリシロキサン化合物(例えば特許文献3)。
(1) 式(1)で表される化合物からなるシリコーン変性剤。
(式(1)中、A1Oは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基である。
a、b、c、dは、それぞれ、A1Oの平均付加モル数を示し、a+b+c+d=5〜30である。
R1は、炭素数1〜3のアルキル基である。
R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数3〜5のアルケニル基であり、R2、R3、R4、R5のうち2つ以上は炭素数3〜5のアルケニル基である。)
下記式(2)で表されるポリオキシアルキレン誘導体、および
下記式(3)で表されるハイドロジェンオルガノポリシロキサンを反応させて得られる界面活性剤であって、
[式(3)におけるSiH当量]:{[式(1)における不飽和当量]+[式(2)における不飽和当量]}=100:100〜150であり、[式(1)における不飽和当量]:[式(2)における不飽和当量]=1:99〜20:80であることを特徴とする、界面活性剤。
CH2 = CH CH2 O (A2O)p R6 ・・・(2)
(式(2)中、A2Oは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基である。
pは、A2Oの平均付加モル数を示し、pは1〜100を示す。
R6は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアシル基である。)
(式(3)中、mは1〜100、nは0〜50であり、n/mは0〜1である。
R7は、炭素数1〜8の炭化水素基である。
R8は、水素原子または炭素数1〜8の炭化水素基であり、n=0のときにはR8の少なくとも一つは水素原子である。)
成分(A): 請求項2記載の界面活性剤
成分(B): 25℃で液状の炭化水素油、エステル油およびシリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の油剤
成分(C): 水
本発明によるシリコーン変性剤は、式(1)で表される化合物からなるものである。
式(1)において、A1Oは炭素数2〜4のオキシアルキレン基であり、例えばオキシエチレン基、オキシプロピレン基、1,2−オキシブチレン基があげられ、油剤との相溶性の観点から好ましくはオキシエチレン基、オキシプロピレン基である。
R2、R3、R4、R5は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数3〜5のアルケニル基であり、R2、R3、R4、R5のうち2つ以上は炭素数3〜5のアルケニル基である。炭素数3〜5のアルケニル基については、例えばアリル基、メタリル基、3−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,1,−ジメチル−2−プロペニル基、4−ペンテニル基などがあげられ、好ましくはアリル基、メタリル基であり、特に好ましくはアリル基である。
本発明の界面活性剤は、式(1)で表される請求項1に記載のシリコーン変性剤、式(2)で表されるポリオキシアルキレン誘導体、式(3)で表されるハイドロジェンオルガノポリシロキサンを反応させて得られるものである。
式(2)において、A2Oは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であり、例えば、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、1,2−オキシブチレン基があげられ、油剤との相溶性の観点から好ましくはオキシエチレン基、オキシプロピレン基である。
R6は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜3のアシル基である。炭素数1〜4のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等があげられ、好ましくはメチル基である。炭素数2〜4のアシル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基があげられ、好ましくはアセチル基である。R6は、炭素数1〜4のアルキル基であることがより好ましい。
式(3)において、mは1〜100、nは0〜50であり、n/mは0〜1を示す。
n/mは0.05以上が更に好ましく、また、0.5以下が更に好ましい。
n=0のとき、R8の少なくとも一つは水素原子である。
本発明の乳化組成物は、成分(A)、成分(B)および成分(C)の組成物である。
ここで、成分(A)、成分(B)および成分(C)重量の合計を100重量%とする。また、以下の数値単位は重量%である。
[成分(A)]:
好ましくは2〜40重量%、更に好ましくは
2〜30重量%、
特に好ましくは2〜20重量%。
[成分(B):
好ましくは50〜96重量%、更に好ましくは、60〜96重量%、特に好ましくは70〜96重量%
好ましくは60〜98重量部、更に好ましくは75〜98重量部、
特に好ましくは85〜98重量部
[成分(C)]:
好ましくは2〜40重量部、更に好ましくは2〜25重量部、特に好ましくは2〜15重量部
ここで、成分(A)、成分(B)および成分(C)重量の合計を100重量%とする。また、以下の数値単位は重量部である。
好ましくは2〜40重量部、更に好ましくは2〜30重量部、特に好ましくは2〜20重量部
[成分(B):
好ましくは2〜40重量部、更に好ましくは2〜30重量部、特に好ましくは2〜20重量部
好ましくは4〜40重量部、更に好ましくは4〜30重量部、特に好ましくは4〜25重量部
[成分(C)]:
好ましくは60〜96重量%、更に好ましくは70〜96重量部、特に好ましくは75〜96重量%
(分析方法)
水酸基価: JIS K 1557−1
動粘度 : JIS K 2283
不飽和度: JIS K 1557−3
撹拌装置、窒素導入管、および熱電対を取り付けた5リットル容量のオートクレーブにポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシド572.0g、水酸化カリウム223.6gおよびアリルクロライド141.6gを仕込んだ。窒素置換後、120℃で2時間反応を行なった。水680.5gを添加して10分間撹拌した。1時間静置した後、分相した下層を廃水し、さらに上層を回収した。中和した後、水70.0gと吸着剤(キョーワード#1000、協和化学工業(株)製)1.2gを添加し、80℃、窒素バブリング中で水分の除去を行ない、その後、90℃、−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で2時間吸着処理を行ない、ろ過により、ポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテル520.1gを得た。水酸基価は180.5mgKOH/g、動粘度(25℃)は225.7mm2/s、不飽和度は2.4meq/gであった。
撹拌装置、窒素吹き込み管、熱電対および冷却管を取り付けた1リットル容四ツ口フラスコに、式(4)で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン(HMS−082、Gelest社製、1g当たりのSiH当量;1.081meq/g)60.0g(SiH当量;64.9meq)と式(5)で表されるポリオキシアルキレン誘導体25.6g(不飽和当量;58.4meq)を仕込み、触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液(1×10−3モル/リットル)を白金換算で70ppmとなるように仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、90℃で反応を行なった。途中、ポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテル1.3g(不飽和当量;6.5meq)を滴下し、サンプリングを行ない、N/10水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガスが発生しなくなるまで反応を継続し、FT−IR測定により、SiH基に由来する2100〜2300cm−1の吸収が消失したことを確認し、せん断粘度(25℃)が1.9×102mPa・sの変性オルガノポリシロキサン化合物(I)を得た。本実施例において、[式(4)のSiH当量]:{[ポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテルの不飽和当量]+[式(5)の不飽和当量]}=100:100であり、[ポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテルの不飽和当量]:[式(5)の不飽和当量]=10:90である。
CH2 = CH CH2 O (CH2 CH2 O)11 CH (5)
撹拌装置、窒素導入管、および熱電対を取り付けた5リットル容量のオートクレーブにポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテル249.5g、水酸化カリウム99.1gおよびアリルクロライド73.1gを仕込んだ。窒素置換後、120℃で2時間反応を行なった。水295.7gを添加して10分間撹拌した。1時間静置した後、分相した下層を廃水し、さらに上層を回収した。中和した後、水28.5gと吸着剤(キョーワード#1000、協和化学(株)製)1.2gを添加し、80℃、窒素バブリング中で水分の除去を行ない、その後、90℃、−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で2時間吸着処理を行ない、ろ過により、ポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドテトラアリルエーテル227.5gを得た。水酸基価は56.5mgKOH/g、動粘度(25℃)は72.0mm2/s、不飽和度は4.3meq/gであった。
撹拌装置、窒素吹き込み管、熱電対および冷却管を取り付けた1リットル容四ツ口フラスコに、式(4)で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン(HMS−082、Gelest社製、1g当たりのSiH当量;1.081meq/g)60.0g(SiH当量;64.9meq)と式(5)で表されるポリオキシアルキレン誘導体38.9g(不飽和当量61.7meq)を仕込み、触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液(1×10−3モル/リットル)を白金換算で210ppmとなるように仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、90℃で反応を行なった。途中、ポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドテトラアリルエーテル0.8g(不飽和当量3.2meq)を滴下し、サンプリングを行ない、N/10水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガスが発生しなくなるまで反応を継続し、FT−IR測定により、SiH基に由来する2100〜2300cm−1の吸収が消失したことを確認し、せん断粘度(25℃)が2.2×102mPa・sの変性オルガノポリシロキサン化合物(II)を得た。本実施例において、[式(4)のSiH当量]:{[ポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドテトラアリルエーテルの不飽和当量]+[式(5)の不飽和当量]}=100:100であり、[ポリオキシエチレン(10モル)メチルグルコシドテトラアリルエーテルの不飽和当量]:[式(5)の不飽和当量]=5:95である。
撹拌装置、窒素導入管、および熱電対を取り付けた5リットル容量のオートクレーブにポリオキシプロピレン(10モル)メチルグルコシド466.4g、水酸化カリウム154.6gおよびアリルクロライド109.4gを仕込んだ。窒素置換後、120℃で2時間反応を行なった。水459.9gを添加して10分間撹拌した。1時間静置した後、分相した下層を廃水し、さらに上層を回収した。中和した後、水26.4gと吸着剤(キョーワード#1000、協和化学(株)製)2.0gを添加し、80℃、窒素バブリング中で水分の除去を行ない、その後、90℃、−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で2時間吸着処理を行ない、ろ過により、ポリオキシプロピレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテル375.0gを得た。水酸基価は146.4mgKOH/g、動粘度(25℃)は209.4mm2/s、不飽和度は2.22meq/gであった。
撹拌装置、窒素吹き込み管、熱電対および冷却管を取り付けた1リットル容四ツ口フラスコに、式(4)で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン(HMS−082、Gelest社製、1g当たりのSiH当量;1.081meq/g)60.0g(SiH当量;64.9meq)と式(5)で表されるポリオキシアルキレン誘導体30.8g(不飽和当量58.4meq)を仕込み、触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液(1×10−3モル/リットル)を白金換算で340ppmとなるように仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、90℃で反応を行なった。途中、ポリオキシプロピレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテル2.9g(不飽和当量6.5meq)を滴下し、サンプリングを行ない、N/10水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガスが発生しなくなるまで反応を継続し、FT−IR測定により、SiH基に由来する2100〜2300cm−1の吸収が消失したことを確認し、せん断粘度(25℃)が2.2×102mPa・sの変性オルガノポリシロキサン化合物(III)を得た。本実施例において、[式(4)のSiH当量]:{[ポリオキシプロピレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテルの不飽和当量]+[式(5)の不飽和当量]}=100:100であり、[ポリオキシプロピレン(10モル)メチルグルコシドジアリルエーテルの不飽和当量]:[式(5)の不飽和当量]=10:90である。
撹拌装置、窒素導入管、および熱電対を取り付けた5リットル容量のオートクレーブにポリオキシエチレン(20モル)メチルグルコシド351.1g、水酸化カリウム92.8gおよびアリルクロライド79.2gを仕込んだ。窒素置換後、120℃で2時間反応を行なった。水278.3gを添加して10分間撹拌した。1時間静置した後、分相した下層を廃水し、さらに上層を回収した。中和した後、水45.0gと吸着剤(キョーワード#1000、協和化学(株)製)1.9gを添加し、80℃、窒素バブリング中で水分の除去を行ない、その後、90℃、−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で2時間吸着処理を行ない、ろ過により、ポリオキシエチレン(20モル)メチルグルコシドジアリルエーテル520.1gを得た。水酸基価は72.0mgKOH/g、動粘度(25℃)は144.7mm2/s、不飽和度は2.25meq/gであった。
撹拌装置、窒素吹き込み管、熱電対および冷却管を取り付けた1リットル容四ツ口フラスコに、式(4)で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン(HMS−082、Gelest社製、1g当たりのSiH当量;1.081meq/g)60.0g(SiH当量;64.9meq)と式(5)で表されるポリオキシアルキレン誘導体32.4g(不飽和当量61.7meq)を仕込み、触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液(1×10−3モル/リットル)を白金換算で340ppmとなるように仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、90℃で反応を行なった。途中、ポリオキシエチレン(20モル)メチルグルコシドジアリルエーテル1.4g(不飽和当量3.2meq)を滴下し、サンプリングを行ない、N/10水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガスが発生しなくなるまで反応を継続し、FT−IR測定により、SiH基に由来する2100〜2300cm−1の吸収が消失したことを確認し、せん断粘度(25℃)が2.1×102mPa・sの変性オルガノポリシロキサン化合物(IV)を得た。本実施例において、[式(4)のSiH当量]:{[ポリオキシエチレン(20モル)メチルグルコシドジアリルエーテルの不飽和当量]+[式(5)の不飽和当量]}=100:100であり、[ポリオキシエチレン(20モル)メチルグルコシドジアリルエーテルの不飽和当量]:[式(5)の不飽和当量]=5:95である。
[比較例1]
式(4)で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン(SiH当量;64.9meq)と式(5)で表されるポリオキシアルキレン誘導体(不飽和当量;64.9meq)を反応させて得られる式(6)で表されるせん断粘度(25℃)が3.2×103mPa・s変性オルガノポリシロキサン化合物(V)。本比較例において、[式(4)のSiH当量]:[式(6)の不飽和当量]=100:100である。
式(4)で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン(SiH当量;64.9meq)と式(5)で表されるポリオキシアルキレン誘導体(不飽和当量;58.4meq)および式(7)で表されるポリオキシアルキレン誘導体(不飽和当量;6.5meq)を反応させて得られる、せん断粘度(25℃)が1.3×103mPa・s変性オルガノポリシロキサン化合物VI)。本比較例において、[式(4)のSiH当量]:{[式(5)の不飽和当量]+[式(7)の不飽和当量]}=100:100であり、[式(7)の不飽和当量]:[式(5)の不飽和当量]=10:90である。
CH2 = CH CH2 O (CH2 CH2 O)9 CH2 CH = CH2 (7)
式(8)で表される特開平5−186596号公報の実施例1による化合物(VII)。
CH2 O)を示す。
[乳化組成物の安定性評価]
下記に示す方法で乳化組成物を作成し、安定性評価を行なった。
[乳化組成物のチキソトロピー性評価]
化合物(I)〜(VI)1gを試験管に精秤し、シリコーンオイル(KF−995、信越化学工業(株)製)3.75g、水0.25gを順に加え、70℃の温浴中で30分間十分に撹拌し、乳化組成物を得た。得られた乳化組成物の25℃における粘度(Pa・s)を、せん断速度0.1〜100m/sの範囲でレオメータを用いて測定した。得られた結果を表7に示す。TI値とはチキソトロピーインデックスを意味し、せん断粘度のせん断速度依存性を示す。
Claims (3)
- 請求項1記載のシリコーン変性剤、
下記式(2)で表されるポリオキシアルキレン誘導体、および
下記式(3)で表されるハイドロジェンオルガノポリシロキサンを反応させて得られる界面活性剤であって、
[式(3)におけるSiH当量]:{[式(1)における不飽和当量]+[式(2)における不飽和当量]}=100:100〜150であり、[式(1)における不飽和当量]:[式(2)における不飽和当量]=1:99〜20:80であることを特徴とする、界面活性剤。
CH2 = CH CH2 O (A2O)p R6 ・・・(2)
(式(2)中、A2Oは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基である。
pは、A2Oの平均付加モル数を示し、pは1〜100を示す。
R6は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数2〜4のアシル基である。)
(式(3)中、mは1〜100、nは0〜50であり、n/mは0〜1である。
R7は、炭素数1〜8の炭化水素基である。
R8は、水素原子または炭素数1〜8の炭化水素基であり、n=0のときにはR8の少なくとも一つは水素原子である。)
- 下記成分(A)、成分(B)および成分(C)を含有することを特徴とする、乳化組成物。
成分(A): 請求項2記載の界面活性剤
成分(B): 25℃で液状の炭化水素油、エステル油およびシリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の油剤
成分(C): 水
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