JP6143338B2 - 高屈折率ポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[1]二重結合及び紫外線吸収基を有する化合物(A)に由来する構成単位(a)と、二重結合及び芳香族基を有する化合物(B)(但し、前記化合物(A)を除く)に由来する構成単位(b)と、ハロゲン基を含むモノマー及びポリシロキサン構造を含むオリゴマーの少なくともいずれかに由来する構成単位(c)と、を含み、前記化合物(A)が、下記一般式(1)〜(4)のいずれかで表されるモノマーであり、屈折率が1.58以上である高屈折率ポリマー。
[3]前記化合物(B)が、スチレン系モノマー、アクリル酸系モノマー、メタクリル酸系モノマー、及びアクリロニトリル系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種である前記[1]又は[2]に記載の高屈折率ポリマー。
[4]前記構成単位(a)の含有割合が1〜80質量%である前記[1]〜[3]のいずれかに記載の高屈折率ポリマー。
[5]ガラス転移点(Tg)が−20〜160℃であり、重量平均分子量(Mw)が1,000〜1,500,000である前記[1]〜[4]のいずれかに記載の高屈折率ポリマー。
[6]前記[1]〜[5]のいずれかに記載の高屈折率ポリマーと、屈折率が2.0以上の無機粒子と、を含有する高屈折率ポリマー組成物(以下、「第1の高屈折率ポリマー組成物」とも記す)。
[7]前記[1]〜[5]のいずれかに記載の高屈折率ポリマーと、屈折率が1.58以上のポリマー(但し、前記高屈折率ポリマーを除く)と、を含有する高屈折率ポリマー組成物(以下、「第2の高屈折率ポリマー組成物」とも記す)。
[8]前記[1]〜[5]のいずれかに記載の高屈折率ポリマーの製造方法であって、前記化合物(A)、前記化合物(B)、並びに前記ハロゲン基を含むモノマー及び前記ポリシロキサン構造を含むオリゴマーの少なくともいずれかを含有する重合成分を反応させる工程を有する高屈折率ポリマーの製造方法。
[9]前記[1]〜[5]のいずれかに記載の高屈折率ポリマーを用いて製造される物品。
化合物(A)は、重合反応性を有する二重結合及び紫外線吸収基をその分子構造中に有する化合物(重合性モノマー)である。本発明の高屈折率ポリマーは、この化合物(A)に由来する構成単位(a)を含むために、耐光性に優れているとともに、ブリードアウトが実質的に発生することがない。紫外線吸収基の構造としては、例えば、一般的に用いられているベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリシレート系、及びトリアジン系の各種紫外線吸収剤を構成する分子構造を挙げることができる。なお、化合物(A)には、これらの紫外線吸収剤を構成する分子構造以外の紫外線吸収基が含まれていてもよい。
化合物(B)は、重合反応性を有する二重結合及び芳香族基をその分子構造中に有する化合物(重合性モノマー)である。本発明の高屈折率ポリマーは、この化合物(B)に由来する構成単位(b)を含むために屈折率が高い。化合物(B)は、スチレン系モノマー、アクリル酸系モノマー、メタクリル酸系モノマー、及びアクリロニトリル系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種であることが好ましい。なお、化合物(B)中の二重結合は、反応性及び入手又は合成の容易さなどの観点から、アクリル系又はメタクリル系の二重結合が好ましい。以下、「アクリル」と「メタクリル」を、併せて「(メタ)アクリル」とも記す。
本発明の高屈折率ポリマーは、屈折率やガラス転移点(Tg)を調整するために、その分子構造中に重合反応性を有する二重結合を有するが芳香族基を有しないその他の化合物に由来する構成単位を含んでいてもよい。その他の化合物の具体例としては、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、n−ラウリル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレート等のアクリレート系モノマー;アクリロニトリル系モノマー等を挙げることができる。これらの化合物(C)は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の高屈折率ポリマーの屈折率は、通常、1.58以上、好ましくは1.60以上である。なお、本明細書における「屈折率」は、例えば、多波長アッベ屈折率計(商品名「DR−M2」、ATAGO社製)を使用し、干渉フィルターとしてλ=589nm、及び中間液としてブロモナフタレンを用いて測定される値である。
本発明の高屈折率ポリマーは、例えば、化合物(A)及び化合物(B)、並びに必要に応じて使用される化合物(C)を含む重合成分を、乳化重合、懸濁重合、溶液重合、又は塊状重合等の従来公知の重合方法により重合することで製造することができる。例えば、溶液重合においては、重合開始剤の存在下、適当な溶剤中で重合成分を重合させればよい。
次に、本発明の高屈折率ポリマー組成物について説明する。本発明の第1のポリマー組成物は、前述の高屈折率ポリマーと、屈折率が2.0以上の無機粒子とを含有する。また、本発明の第2のポリマー組成物は、前述の高屈折率ポリマーと、屈折率が1.58以上のポリマー(但し、前述の高屈折率ポリマーを除く)とを含有する。
本発明の高屈折率ポリマーを用いれば、耐光性に優れているとともに、ブリードアウトが実質的に発生しない各種の高屈折率な物品を製造することができる。このような高屈折率な物品としては、例えば、光学用レンズ、有機EL光取り出し層、光封止剤、光学用接着剤、高屈折率粘着剤、光学用フィルター、メガネレンズ等を挙げることができる。また、屈折率が上昇すると表面反射率が高くなり、光沢性が向上することが知られている。このことから、高光沢で耐光性に優れるとともに、紫外線吸収剤が実質的にブリードアウトしない塗料、コーティング剤、インキ、フィルム、及びシート等の物品を得ることができる。なお、高屈折率ポリマーを第2のポリマー等と混合することで、耐候性及び耐久性に優れた塗料、コーティング剤、インキ、フィルム、及びシート等への応用が可能である。
[参考例1]
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、メチルエチルケトン(MEK)62.5g、スチレン95g、及び2−[2’−ヒドロキシ−5’−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(商品名「RUVA−93」、大塚化学社製)(以下、「(A)−1」とも記す)5gを仕込んだ。窒素雰囲気下で80℃に加熱した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.25gを添加した。8時間反応させて、重量平均分子量(Mw)が73,000、数平均分子量(Mn)が35,000であるポリマーの溶液(固形分濃度80%)を得た。
表1に示す配合としたこと以外は、前述の参考例1と同様にしてポリマーの溶液を得た。得られたポリマーの溶液の固形分濃度、並びにポリマーのガラス転移点、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を表1に示す。なお、表1中の略号の意味を以下に示す。
(A)−2:2−[2’−ヒドロキシ−5’−(2’−ヒドロキシ−3’−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール
(A)−3:2−ベンゾイル−5−(2’−メタクリロイルオキシエチル)−フェノール
(A)−4:フェニル−3−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)サリシレート
(A)−5:2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ,2−ドデシロキシメチル)]−1,3,5−トリアジン
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、メチルエチルケトン(MEK)62.5g、メタクリル酸ベンジル(以下、「(B)−1」とも記す)90g、及び2−[2’−ヒドロキシ−5’−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール((A)−1)10gを仕込んだ。窒素雰囲気下で80℃に加熱した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.25gを添加した。8時間反応させて、重量平均分子量(Mw)が73,000、数平均分子量(Mn)が35,000であるポリマーの溶液(固形分濃度80%)を得た。
表2に示す配合としたこと以外は、前述の参考例8と同様にしてポリマーの溶液を得た。得られたポリマーの溶液の固形分濃度、並びにポリマーのガラス転移点、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を表2に示す。なお、表2中の略号の意味を以下に示す。
(B)−2:アクリル酸ベンジル
(B)−3:メタクリル酸フェニル
(B)−4:アクリル酸フェニル
(B)−5:o−フェニルフェノールEO変性アクリレート
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、トルエン27.8g、スチレン94g、及び2−[2’−ヒドロキシ−5’−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール((A)−1)5g、2−(パーフルオロブチル)エチルアクリレート(商品名「CHEMINOX FAAC−6」、ユニマテック社製)(以下、「(C)−1」とも記す)1gを仕込んだ。窒素雰囲気下で80℃に加熱した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.25gを添加した。8時間反応させて、重量平均分子量(Mw)が122,000、数平均分子量(Mn)が60,000であるポリマーの溶液(固形分濃度80%)を得た。
表3に示す配合としたこと以外は、前述の実施例15と同様にしてポリマーの溶液を得た。得られたポリマーの溶液の固形分濃度、並びにポリマーのガラス転移点、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を表3に示す。なお、表3中の略号の意味を以下に示す。
(C)−2:片末端メタクリル変性ポリジメチルシロキサン
参考例3で得たポリマーの溶液に、1phr(参考例19)、5phr(参考例20)、及び10phr(参考例21)となるようにZrO2分散液(商品名「SZR−K」、堺化学工業製)を添加して、ポリマー組成物を得た。
参考例3で得たポリマーの溶液に、0.1phr(参考例22)、0.5phr(参考例23)、及び1phr(参考例24)となるようにメチル化メラミン樹脂(商品名「サイメル303」、日本サイテック社製)を添加して、ポリマー組成物を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、メチルエチルケトン(MEK)62.5g、及びメタクリル酸メチル100gを仕込んだ。窒素雰囲気下で80℃に加熱した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.25gを添加した。8時間反応させてポリマーの溶液(固形分濃度80%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、メチルエチルケトン(MEK)62.5g、及びスチレン100gを仕込んだ。窒素雰囲気下で80℃に加熱した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.25gを添加した。8時間反応させてポリマーの溶液(固形分濃度80%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、メチルエチルケトン(MEK)62.5g、及びスチレン100gを仕込んだ。窒素雰囲気下で80℃に加熱した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.25gを添加した。8時間反応させた後、2−(2H−べンゾトリアゾール−2−イル)−4’,6−ジ−tert−ペンチルフェノール(商品名「チヌビン328」、BASF社製)5.3gを添加して、ポリマーの溶液(固形分濃度80%)を得た。
[試験1:屈折率]
参考例1〜14、実施例15〜18及び比較例1〜3で得たポリマーの溶液、並びに参考例19〜24で得たポリマー組成物を、それぞれ離型紙上にコーティングした後、加熱乾燥して、膜厚20μmの塗膜が形成された塗工フィルムを得た。得られた塗工フィルムについて、多波長アッベ屈折率計(商品名「DR−M2」、ATAGO社製)を用いて屈折率を測定した。なお、干渉フィルターはλ=589nmのものを使用し、中間液にはブロモナフタレンを使用した。屈折率の測定結果を表4に示す。なお、「『レンズ特性とその選択について』、川村隆之著、視覚の科学、第25巻、第2号、2004年6月、日本眼光学学会発行、55頁」の記載を参考とすれば、屈折率が1.55以下である場合を「低屈折率」、屈折率が1.58以上である場合を「高屈折率」と評価することもできる。
前述の「試験1」で得た塗工フィルムに対して、キセノンウェザオメーター(アトラス社製)を使用して20MJ照射を行った。試験条件の具体的な内容を以下に示す。照射後の塗工フィルムの表面(塗膜表面)を目視観察し、耐光変色性を評価した。評価結果を表4に示す。
試験サイクル:連続照射(光照射のみ)
放射照度(制御波長):110W/m2 At 300〜400nm
フィルター組み合わせ:ボロシリケイト(内側)、ソーダライム(外側)
ブラックパネル温度(制御センサ):89±3℃
槽内湿度:50±5%
前述の「試験1」で得た塗工フィルムを室温条件下で放置し、放置後の塗工フィルムの表面(塗膜表面)を目視観察してブリードアウトの有無を評価した。評価結果を表4に示す。
前述の「試験1」で得た塗工フィルムに対して、スチールウール(#0000)で軽く擦り、フィルムの表面(塗膜表面)を目視観察し、傷付き性を評価した。評価結果を表4に示す。
参考例1〜14、実施例15〜18及び比較例1〜3で得たポリマーの溶液、並びに参考例19〜24で得たポリマー組成物を、それぞれLENETA Chart(品番:KL−N2C、LENETA社製)上にコーティングした後、加熱乾燥して、膜厚1μmの塗膜が形成された塗工フィルムを得た。フィルムの表面(塗膜表面)をデジタル光沢計(商品名「BYKガードナー・マイクロ−グロス60°、東洋精機製作所社製)を用いてグロス値を測定した。評価結果を表4に示す。
Claims (9)
- 二重結合及び紫外線吸収基を有する化合物(A)に由来する構成単位(a)と、二重結合及び芳香族基を有する化合物(B)(但し、前記化合物(A)を除く)に由来する構成単位(b)と、ハロゲン基を含むモノマー及びポリシロキサン構造を含むオリゴマーの少なくともいずれかに由来する構成単位(c)と、を含み、
前記化合物(A)が、下記一般式(1)〜(4)のいずれかで表されるモノマーであり、
屈折率が1.58以上である高屈折率ポリマー。
(前記一般式(1)中、Xは、ハロゲン、水素原子、又は炭素数10以下のアルキル基を示し、R1は、水素原子又は炭素数10以下のアルキル基を示し、R2は、単結合、炭素数10以下のアルキレン基、炭素数10以下のオキシアルキレン基、又は炭素数10以下のヒドロキシオキシアルキレン基を示し、R3は、水素原子又はメチル基を示す)
(前記一般式(2)中、Xは、ハロゲン、水素原子、又は炭素数10以下のアルキル基を示し、R2は、単結合、炭素数10以下のアルキレン基、炭素数10以下のオキシアルキレン基、又は炭素数10以下のヒドロキシオキシアルキレン基を示し、R3は、水素原子又はメチル基を示す)
(前記一般式(3)中、Xは、ハロゲン、水素原子、又は炭素数10以下のアルキル基を示し、R2は、単結合、炭素数10以下のアルキレン基、炭素数10以下のオキシアルキレン基、又は炭素数10以下のヒドロキシオキシアルキレン基を示し、R3は、水素原子又はメチル基を示す)
(前記一般式(4)中、R4は、単結合、炭素数20以下のアルキレン基、炭素数20以下のオキシアルキレン基、又は炭素数20以下のヒドロキシアルコキシル基を示し、R3は、水素原子又はメチル基を示し、R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアルコキシ基を示す) - 前記構成単位(c)の含有割合が2質量%以下である請求項1に記載の高屈折率ポリマー。
- 前記化合物(B)が、スチレン系モノマー、アクリル酸系モノマー、メタクリル酸系モノマー、及びアクリロニトリル系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1又は2に記載の高屈折率ポリマー。
- 前記構成単位(a)の含有割合が1〜80質量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高屈折率ポリマー。
- ガラス転移点(Tg)が−20〜160℃であり、
重量平均分子量(Mw)が1,000〜1,500,000である請求項1〜4のいずれか一項に記載の高屈折率ポリマー。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高屈折率ポリマーと、屈折率が2.0以上の無機粒子と、を含有する高屈折率ポリマー組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高屈折率ポリマーと、屈折率が1.58以上のポリマー(但し、前記高屈折率ポリマーを除く)と、を含有する高屈折率ポリマー組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高屈折率ポリマーの製造方法であって、
前記化合物(A)、前記化合物(B)、並びに前記ハロゲン基を含むモノマー及び前記ポリシロキサン構造を含むオリゴマーの少なくともいずれかを含有する重合成分を反応させる工程を有する高屈折率ポリマーの製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高屈折率ポリマーを用いて製造される物品。
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