JP6138194B2 - 熱伝達方法 - Google Patents

熱伝達方法 Download PDF

Info

Publication number
JP6138194B2
JP6138194B2 JP2015107072A JP2015107072A JP6138194B2 JP 6138194 B2 JP6138194 B2 JP 6138194B2 JP 2015107072 A JP2015107072 A JP 2015107072A JP 2015107072 A JP2015107072 A JP 2015107072A JP 6138194 B2 JP6138194 B2 JP 6138194B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
refrigerant
stage
butene
process according
hexafluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2015107072A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015158361A5 (ja
JP2015158361A (ja
Inventor
ウィザム ラシェド,
ウィザム ラシェド,
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of JP2015158361A publication Critical patent/JP2015158361A/ja
Publication of JP2015158361A5 publication Critical patent/JP2015158361A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6138194B2 publication Critical patent/JP6138194B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F01MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
    • F01KSTEAM ENGINE PLANTS; STEAM ACCUMULATORS; ENGINE PLANTS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; ENGINES USING SPECIAL WORKING FLUIDS OR CYCLES
    • F01K25/00Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for
    • F01K25/08Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for using special vapours
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/106Carbon dioxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/11Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/11Ethers
    • C09K2205/112Halogenated ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/122Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/04Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an alcohol or ester thereof; bound to an aldehyde, ketonic, ether, ketal or acetal radical
    • C10M2209/043Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an alcohol or ester thereof; bound to an aldehyde, ketonic, ether, ketal or acetal radical used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/1033Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09Characteristics associated with water
    • C10N2020/097Refrigerants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09Characteristics associated with water
    • C10N2020/097Refrigerants
    • C10N2020/099Containing Chlorofluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09Characteristics associated with water
    • C10N2020/097Refrigerants
    • C10N2020/101Containing Hydrofluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09Characteristics associated with water
    • C10N2020/097Refrigerants
    • C10N2020/103Containing Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09Characteristics associated with water
    • C10N2020/097Refrigerants
    • C10N2020/106Containing Carbon dioxide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、ヒドロフルオロオレフィンを含む組成物によるエネルギー変換方法に関するものである。本発明は特に、有機ランキンサイクル(Organic Ranking cycle) システムでのヒドロフルオロオレフィンを含む組成物の使用に関するものである。
エネルギ価格が定常的に上昇するため、エネルギの利用と回収を最適化するというニーズが増えている。さらに、二酸化炭素の排ガス流を減らすことの必要性を示すキャンペーンはエネルギ回収の重要性を示している。
エネルギの回収原理は未使用エネルギを電気へ転換することである。例えば、ガスのような流体の膨張では運動エネルギーが機械エネルギーに変換される。すなわち、タービンでは膨張現象を利用してホイールを駆動して電気を作る。
ランキンサイクルは液体の水/スチームからエネルギを製造するための工業レベルでの基本サイクルを構成し、 (i) 加熱、(ii)飽和に達するまでの一定温度での蒸発、(iii) 等エントロピー膨張(理想的なケース)、(iv)等温凝縮および(v)等エントロピー圧縮の相から成る。
このランキンサイクルは他の熱力学系、特にスチーム以外の流体を使用する系に適用できる。有機ランキンサイクルを用いることでこの他の流体の特性の開拓をすることができる。
大気のオゾン層を枯渇させる物質に起因する問題(オゾン減損ポテンシャル(ODP)がモントリオールで論議され、クロロフルオロカーボン(CFC)の生産および使用を減らすことが合意され、このプロトコールの改正でCFCの廃棄が決められ、他の化合物への規制が広げられた。
CFCおよび/またはヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)はハイドロフルオロカーボン(HFC)に置換された。
有機ランキンサイクルシステム用の流体として1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC245fa)が提案されている。この場合、HFC245faは140〜300F(60〜149℃)の温度に加熱される(特許文献1)。
特許文献2(国際特許第WO 2005/085398号公報)には、熱エネルギーを機的エネルギーに変換するための、特に有機ランキンサイクルシステムでの流体として、ポリフッ素化エーテルおよびポリフッ素化ケトンの使用を開示している。これはHFC245fa(154℃)の臨界温度または臨界温度以上で使用される。
これらポリフッ素化エーテルまたはケトンの問題点は凝縮器での低い圧力にある。すなわち、低圧下にある装置中への空気の侵入が促進され、その結果、湿気および酸素の存在下での装置が腐食し、機械部品が破損する。
国際特許第WO 2006/113902号公報 国際特許第WO 2005/085398号公報
本発明者は、有機ランキンサイクルシステム、特に60〜150℃の低温で運転されるシステムのエネルギー変換流体として、ヒドロフルオロオレフィンを含む組成物が特に適しているということを発見した。しかも、この組成物のODPおよびGWP(地球温暖化ポテンシャル)は既存の流体に比べて無視しえるものである。この混合物は150℃以上の臨界温度を有するので、有機ランキンサイクルシステムでより高い温度で使用できる。
温室効果現像に対する流体の影響度はGWPの判定基準によって定量化される。このGWPでは二酸化炭素での温室効果を1として基準値にする。有機ランキンサイクルシステムでは一段または複数の段階を冷媒とよばれ流体で運転する。
本発明は、冷媒の蒸発段階と、タービンでの膨張段階と、内部熱交換器でのデスーパーヒーティング(desuperheating)段階と、流体の凝縮段階と、ポンプ中での液体の圧縮段階とを順次有する少なくとも一つのステージを有するタービンを用いたエネルギー変換プロセスにおいて、
冷媒が下記の式(I)で表される少なくとも4つの炭素原子を有する少なくとも一種のヒドロフルオロオレフィンを含むことを特徴とするエネルギー変換プロセスを提供する:
1CH=CHR2 (I)
(ここで、R1およびR2はそれぞれ独立して少なくとも一つのフッ素原子で置換され、必要に応じて少なくとも一つの塩素原子で置換された1〜6つの炭素原子を有するアルキル基を表す)
ヒドロフルオロオレフィンの少なくとも一つのアルキル基はフッ素原子で完全に置換されているのが好ましい。
冷媒の凝縮温度は空気、その他の天然低熱源(湖または水流)の外界温度以上であり、季節または地理的位置に従って、一般に−40℃〜50℃の間にあるのが好ましい。
冷媒の蒸発温度は60〜150℃、有利には80℃〜150℃の間にあるのが好ましい。
式(I)のヒドロフルオロオレフィンとして特に好ましいものとしては1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン、1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテン、1,1,1,4−テトラフルオロロ−2−ブテン、1,1,1,4,4−ペンタフルオロ−2−ブテン、1,1,4−トリフルオロ−2−ブテン、1,1,1−トリフルオロ−2−ブテン、4−クロルー1,1,1−トリフルオロ−2−ブテン、4−クロル−4,4−ジフルオロ−2−ブテンが挙げられる。
式(I)の好ましいヒドロフルオロオレフィンはシスまたはトランス形か、これら2つの混合物にすることができる。
冷媒は、式(I)のヒドロフルオロオレフィンの他に、ハイドロフルオロカーボン、炭化水素、ヒドロフルオロエーテル、ヒドロクロロフルオロプロペン、ヒドロフルオロプロペン、エーテル、アルコール、蟻酸メチル、二酸化炭素およびトランス−1,2−ジクロロエチレンの中から選択される少なくとも一つの化合物を含むことができる。
ハイドロフルオロカーボンとしては特に1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,−ペンタフルオロブタン、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンおよび1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパンが挙げられる。
少なくとも3つの炭素原子を有する炭化水素が好ましい。特に、5つの炭素原子を有する炭化水素、例えばペンタン、イソペンタン、シクロペンタンが特に好ましい。
好ましいヒドロクロロフルオロプロペンは2−クロル−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンおよび1−クロル−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、特に、トランス−1−クロル−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンである。
好ましいヒドロフルオロエーテルは3〜6つの素原子を有するものである。
ヒドロフルオロエーテルとして特にヘプタフルオロメトオキシプロパン、ノナフルオロメトオキシブタンおよびノナフルオロエトオキシブタンを挙げることができる。このヒドロフルオロエーテルは下記のようないくつかの異性体の形で入手できる:1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナ−フルオロ−エトオキシブタン、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−3−エトオキシブタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナ−フルオロ−メトオキシブタン、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−2−(トリフルオロメチル−3−メトオキシブタンおよび1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロメトオキシプロパン。
好ましいヒドロフルオロプロペンはトリフルオロプロペン、例えば1,1,1−トリフルオロプロペン、テトラフルオロプロピぺン、例えば2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFOー1234yf)および1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(シスおよび/またはトランス)である。
エーテルはジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメトキシメタンまたはジプロポキシメタンから選択できる。
アルコールはエタノール、イソプロパノール、ブタノールおよびイソブタノールから選択できる。
冷媒は少なくとも1種式(I)のヒドロフルオロオレフィンと、少なくとも一種のハイドロフルオロカーボンとを含むのが好ましい。ハイドロフルオロカーボンは、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンおよび1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンから選択するのが有利である。
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンまたは1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンと、蟻酸メチル、ペンタン、イソペンタン、シクロペンタンまたはトランス−1,2−ジクロロエチレンとの共沸組成物も適している。
冷媒は式(I)のヒドロフルオロオレフィンを少なくとも10重量%含むのが好ましい。
本発明の一実施例では、冷媒は40〜100重量%の1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、0〜60重量%のペンタン、イソペンタン、シクロペンタンおよびトランス−1,2−ジクロロエチレンから選択される少なくとも一つの化合物とを含むのが好ましい。
特に好ましい冷媒としては60〜100重量%の1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、0〜40重量%のシクロペンタン、ペンタン、イソペンタンまたはトランス−1,2−ジクロロエチレンとから成るものを挙げることができる。
本発で使用可能な冷媒はヒドロフルオロオレフィンの安定剤を含むことができる。この安定剤は流体の全組成物の5重量%以下にする。
安定剤としてはニトロメタン、アスコルビン酸、テレフタル酸、トルトリアゾールまたはベンゾトリアゾールのようなアゾール、トコフェロールのようなフェノール化合物、ハイドロキノン、t−ブチル・ハイドロキノン、2,6−ジ−ter−ブチル−4−メチルフェノール、エポキシド(必要に応じてフッ素化またはパーフッ素化したアルキルまたはアルケニルまたは芳香族)、例えばnーブチルグリシジルエーテル、ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ブチルフェニルグリシジルエーテル、亜リン酸エステル、ホスファイト、ホスフェート、チオールおよびラクトンが挙げられる。
本発明プロセスで使用可能な冷媒は潤滑剤を含むことができる。潤滑剤の例としては鉱油、アルキルベンゼン、ポリ−αオレフィン、ポリアルキレングリコール、ポリオールエステルおよびポリビニールエーテルが挙げられる。本発明冷媒で使用する潤滑剤は流体の熱伝導度を改良し、潤滑剤との相容性を有するナノパーティクルを含むことができる。ナノパーティクルとしては特にAl22のまたはTiO2の粒子を挙げることができる。
冷媒で使用可能な潤滑剤はゼオライトタイプの減湿剤を含むことができる。ゼオライトは水を吸収し、腐食と性能の低下を防ぐ。
実験の部
Evap:蒸発器
Cond:凝縮器
Temp:温度
P:圧力
効率:系へ供給される有効高温パワーに対するタービンにより供給されるパワーの比
蒸発器の温度を11.7℃に維持し、凝縮器が149℃のエネルギー変換サイクルの運転条件での冷媒の性能は下記で与えられる:
タービンの等エントロピー効率:100%
C:イソペンタン
D:TDCE
F:ペンタン
G:1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン
PFE−PFIPK:ペルフルオロエチル ペルフルオロイソプロピルケトン
MPFBE:メチルペルフルオロブチルエーテル
Figure 0006138194
この結果はPEE−PFIPKおよびMPFBEの2つの化合物は、装置中への空気の浸入が促進される、凝縮器での圧力が低圧であることを示している。

Claims (6)

  1. 冷媒の蒸発段階と、タービンでの膨張段階と、内部熱交換器でのデスーパーヒーティング(desuperheating)段階と、流体の凝縮段階と、ポンプ中での液体の圧縮段階とを順次有する少なくとも一つのステージを有するタービンを用いたエネルギー変換プロセスにおいて、
    冷媒が、40〜100重量%のシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、0〜60重量%のペンタン、イソペンタン、シクロペンタンおよびトランス−1,2−ジクロロエチレンから選択される少なくとも一つの化合物とから成ることを特徴とするエネルギー変換プロセス。
  2. 蒸発温度が60〜150℃である請求項1に記載のプロセス。
  3. 冷媒が、60〜100重量%のシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、0〜40重量%のシクロペンタン、ペンタン、イソペンタンまたはトランス−1,2−ジクロロエチレンとから成る請求項1または2に記載のプロセス。
  4. 冷媒が安定剤を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
  5. 冷媒が潤滑剤を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
  6. 潤滑剤がポリアルキレングリコール、ポリオールエステルまたはポリビニールエーテルである請求項5に記載のプロセス。
JP2015107072A 2009-07-28 2015-05-27 熱伝達方法 Active JP6138194B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0955267 2009-07-28
FR0955267A FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2009-07-28 Procede de transfert de chaleur

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012522207A Division JP6071552B2 (ja) 2009-07-28 2010-06-23 熱伝達方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015158361A JP2015158361A (ja) 2015-09-03
JP2015158361A5 JP2015158361A5 (ja) 2016-10-13
JP6138194B2 true JP6138194B2 (ja) 2017-05-31

Family

ID=41786381

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012522207A Active JP6071552B2 (ja) 2009-07-28 2010-06-23 熱伝達方法
JP2015107072A Active JP6138194B2 (ja) 2009-07-28 2015-05-27 熱伝達方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012522207A Active JP6071552B2 (ja) 2009-07-28 2010-06-23 熱伝達方法

Country Status (8)

Country Link
US (3) US9279074B2 (ja)
EP (2) EP3444315A1 (ja)
JP (2) JP6071552B2 (ja)
CN (1) CN102471671B (ja)
ES (1) ES2689455T3 (ja)
FR (1) FR2948679B1 (ja)
PL (1) PL2459668T3 (ja)
WO (1) WO2011015738A1 (ja)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130091843A1 (en) * 2008-12-05 2013-04-18 Honeywell International Inc. Fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
US8820079B2 (en) 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
JP5881725B2 (ja) 2010-11-25 2016-03-09 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
FR2968009B1 (fr) * 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN103702988A (zh) * 2011-03-25 2014-04-02 3M创新有限公司 作为有机兰金循环工作流体的氟化环氧化物和使用其的方法
AU2012299148B2 (en) 2011-08-19 2016-06-09 The Chemours Company Fc, Llc. Processes and compositions for organic rankine cycles for generating mechanical energy from heat
JP6069335B2 (ja) * 2011-10-20 2017-02-01 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company E−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの共沸混合物様組成物およびそれらの使用
JP2015507038A (ja) * 2011-12-21 2015-03-05 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company 冷却装置でのe−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンおよび任意選択的に1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの使用
CN104011165A (zh) * 2011-12-21 2014-08-27 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯和任选的1,1,1,2,3-五氟丙烷在高温热泵中的用途
JP2015507716A (ja) * 2011-12-21 2015-03-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company 動力サイクルでのe−1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテンおよび任意選択的に、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンを含む組成物の使用
DE102012200907A1 (de) 2012-01-23 2013-07-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Absorptionsmedium zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
US20140260252A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Honeywell International Inc. Stabilized hfo and hcfo compositions for use in high temperature heat transfer applications
DE102013212805A1 (de) * 2013-07-01 2015-01-08 Evonik Industries Ag Verwendung von hoch effizienten Arbeitsmedien für Wärmekraftmaschinen
DE102013110256A1 (de) * 2013-09-17 2015-03-19 Fuchs Petrolub Se Betriebsmittel für einen Dampfkreisprozess
CN105473955B (zh) 2013-10-25 2017-12-08 三菱重工制冷空调系统株式会社 冷媒循环装置、冷媒循环方法以及酸抑制方法
JP6381890B2 (ja) 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
JP6213194B2 (ja) 2013-11-29 2017-10-18 セントラル硝子株式会社 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法
KR102309799B1 (ko) 2013-12-20 2021-10-08 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 작동 유체로서의 플루오르화 올레핀 및 이의 사용 방법
WO2016069242A1 (en) 2014-10-30 2016-05-06 The Chemours Company Fc, Llc Use of (2e)-1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-ene in power cycles
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
DE102015212749A1 (de) 2015-07-08 2017-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
JP6599749B2 (ja) * 2015-12-14 2019-10-30 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 共沸混合物様組成物
DE102016210484A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210478A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
EP3257843A1 (en) 2016-06-14 2017-12-20 Evonik Degussa GmbH Method of preparing a high purity imidazolium salt
EP3257568B1 (de) 2016-06-14 2019-09-18 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur entfeuchtung von feuchten gasgemischen mit ionischen flüssigkeiten
DE102016210481B3 (de) 2016-06-14 2017-06-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit
DE102016210483A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren und Absorptionsmittel zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2394762A2 (fr) 1977-06-17 1979-01-12 Inst Tech Porc Appareil de regulation de climat des locaux
FR2511386A1 (fr) 1981-08-11 1983-02-18 Inst Francais Du Petrole Utilisation d'hydrocarbures chloro-fluores comme fluides de transfert de chaleur a temperature elevee
US4948526A (en) 1989-09-26 1990-08-14 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluorodimethyl ether and monochlorodifluoromethane
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
DE10056606A1 (de) 2000-11-15 2002-05-23 Solvay Fluor & Derivate Verwendung von Gemischen,die 1,1,1,3,3-Pentafluorbutan enthalten, als Kältemittel oder Wärmerträger
US6913076B1 (en) 2002-07-17 2005-07-05 Energent Corporation High temperature heat pump
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
EP2277942A3 (en) 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7100380B2 (en) 2004-02-03 2006-09-05 United Technologies Corporation Organic rankine cycle fluid
US20050188697A1 (en) 2004-03-01 2005-09-01 Honeywell Corporation Fluorinated ketone and fluorinated ethers as working fluids for thermal energy conversion
US7428816B2 (en) * 2004-07-16 2008-09-30 Honeywell International Inc. Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems
EP2258789A3 (en) 2004-12-21 2012-10-24 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
US20060242985A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Leck Thomas J Refrigeration/air-conditioning apparatus powered by an engine exhaust gas driven turbine
US20060236698A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Langson Richard K Waste heat recovery generator
TWI558685B (zh) 2005-06-24 2016-11-21 哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物
WO2007053697A2 (en) 2005-11-01 2007-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070187639A1 (en) 2006-01-13 2007-08-16 Leck Thomas J Refrigerant additive compositions containing perfluoropolethers
US20070245736A1 (en) * 2006-04-25 2007-10-25 Eastman Chemical Company Process for superheated steam
US7900437B2 (en) * 2006-07-28 2011-03-08 General Electric Company Heat transfer system and method for turbine engine using heat pipes
MX2009011471A (es) * 2007-04-27 2009-11-10 Du Pont Composiciones azeotropicas y semejantes a un azeotropo de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
CA2684290C (en) * 2007-06-12 2016-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
EP2156158A1 (en) 2007-06-21 2010-02-24 E. I. Du Pont de Nemours and Company Method for leak detection in heat transfer system
US8561405B2 (en) * 2007-06-29 2013-10-22 General Electric Company System and method for recovering waste heat
US20090049856A1 (en) 2007-08-20 2009-02-26 Honeywell International Inc. Working fluid of a blend of 1,1,1,3,3-pentafluoropane, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, and 1,1,1,2-tetrafluoroethane and method and apparatus for using
US8632703B2 (en) 2007-09-06 2014-01-21 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene
US20090095014A1 (en) 2007-10-12 2009-04-16 Andrew Sun Working fluid of a blend of 1,1,1,2-tetrafluoroethane, 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method and apparatus for using
JP5703027B2 (ja) 2007-12-19 2015-04-15 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company Z−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含有する共沸もしくは共沸様混合物を含有する発泡体形成組成物およびポリイソシアネートベースの発泡体の製造におけるその使用
US8003003B2 (en) * 2008-04-04 2011-08-23 Dow Global Technologies Llc Refrigerant composition
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
US20100154419A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption power cycle system
FR2948678B1 (fr) 2009-07-28 2011-10-14 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene

Also Published As

Publication number Publication date
FR2948679B1 (fr) 2011-08-19
CN102471671B (zh) 2016-05-04
US20120117991A1 (en) 2012-05-17
US10704428B2 (en) 2020-07-07
FR2948679A1 (fr) 2011-02-04
US20160115827A1 (en) 2016-04-28
EP2459668A1 (fr) 2012-06-06
US10036285B2 (en) 2018-07-31
EP2459668B1 (fr) 2018-09-05
EP3444315A1 (fr) 2019-02-20
US9279074B2 (en) 2016-03-08
JP2013500374A (ja) 2013-01-07
PL2459668T3 (pl) 2018-11-30
CN102471671A (zh) 2012-05-23
US20180320560A1 (en) 2018-11-08
WO2011015738A1 (fr) 2011-02-10
JP2015158361A (ja) 2015-09-03
ES2689455T3 (es) 2018-11-14
JP6071552B2 (ja) 2017-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6138194B2 (ja) 熱伝達方法
JP5905897B2 (ja) (e)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテ−2−エンを含む冷凍剤
JP6021642B2 (ja) 熱伝達方法
JP6158182B2 (ja) 熱から機械的エネルギーを発生させるための有機ランキンサイクルのための方法および組成物
JP6213194B2 (ja) 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法
JP6151731B2 (ja) 伝熱方法
JP6019759B2 (ja) フルオロアルケンを含有する熱伝達媒体
JP6299763B2 (ja) 熱伝達方法および高温ヒートポンプ装置
JP2013500374A5 (ja)
WO2014080868A1 (ja) ランキンサイクル用作動媒体およびランキンサイクルシステム
WO2015022958A1 (ja) 熱伝達方法及び高温ヒートポンプ装置
KR20180081594A (ko) 열 전달 유체용의 윤활제로서의 플루오린화 에스터
JP6435854B2 (ja) 2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む熱伝達媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150626

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150626

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20160712

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160824

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160830

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20161109

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170224

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170328

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170425

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6138194

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250