JP6116354B2 - エポキシ組成物、及び、エポキシ樹脂成形体 - Google Patents
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Description
また、前記エポキシ組成物は、Bステージ化させた半硬化物がプリプレグシートなどのシート体を形成させるために広く用いられている。
近年、半導体パッケージやプリプレグシートなどのエポキシ樹脂成形体においては、優れた熱伝導性を発揮させることが求められており、当該エポキシ樹脂成形体の形成に用いるエポキシ組成物に窒化ホウ素や酸化アルミニウムなどの熱伝導性に優れた無機フィラーを配合することが行われている。
この種のエポキシ組成物は、無機フィラーを高充填させるほど熱伝導性に優れたエポキシ樹脂成形体を形成させることが可能になるが、過度に無機フィラーを含有させるとエポキシ樹脂成形体の機械的特性が損なわれるおそれを有する。
例えば、下記特許文献1においては、高い熱伝導率を有するエポキシ樹脂成形体を形成させるべく、メソゲン骨格を有するエポキシモノマーを用い、高い磁場を一方向に印加してエポキシ樹脂成形体を形成させることが記載されている。
このようなメソゲン骨格を有するエポキシ樹脂は、分子鎖がそろった結晶化箇所を成形体内に形成させ易く、該結晶化箇所が他のアモルファスな箇所に比べて高い熱伝導性を示すことから熱伝導率に優れたエポキシ樹脂成形体を形成させる上において一般的なエポキシ樹脂に比べて有利である。
で表される置換、又は、非置換のフェニレンを表し、「X1」〜「X23」は、互いに共通していても異なっていてもよい。
さらに、「A」、「A’」は、それぞれ、下記一般式(a)、(a’)
また、「Y」は水酸基であり、「Z」は、下記一般式(z)
従って、本発明によれば熱伝導性に優れたエポキシ樹脂成形体を形成させ得る。
本実施形態におけるエポキシ樹脂成形体は、アゾメチン基(−CH=N−)を有するエポキシモノマーどうしを特定の硬化剤によって結合させてなるエポキシ樹脂を主成分とするものである。
本実施形態におけるエポキシ樹脂成形体は、無機フィラーなどを含有させないエポキシ樹脂のみからなる状態で、0.4W/(m・K)以上もの優れた熱伝導性を発揮するものである。
また、本実施形態におけるエポキシ樹脂成形体は、その製造時において高磁場を印加するなどの特別な操作を行うことなく上記のような優れた熱伝導性を発揮するものである。
このエポキシ組成物を硬化させた硬化物は、前記エポキシモノマーがアゾメチン基を有することにより、分子鎖が一方向に揃った結晶化箇所を一般的なエポキシ樹脂からなる硬化物に比べて多くの割合で含有し、前記分子鎖の方向に効率的に熱を伝導させることができるものである。
で表される置換、又は、非置換のフェニレンを表し、「X1」〜「X11」は、互いに共通していても異なっていてもよい。
さらに、「A」、「A’」は、それぞれ、下記一般式(a)、(a’)
なお、前記「R1」〜「R4」のいずれかがプロピル基である場合には、該プロピル基は、ノルマルプロピル基であってもイソプロピル基であってもよい。
本実施形態のエポキシ組成物に含有させるエポキシモノマーの好ましい具体例を挙げると、例えば、テレフタリリデン−ビス−(4−アミノ−3−メチルフェノール)ジグリシジルエーテル、テレフタリリデン−ビス−(p−アミノフェノール)ジグリシジルエーテル等が挙げられる。
従って、分子内にアゾメチンを2つ以上有している前記エポキシモノマーは、当該エポキシモノマーどうしを結合させてなるエポキシ樹脂にアゾメチン基を主要部とするメソゲン構造を多く導入させることができ、熱伝導性に優れたエポキシ樹脂成形体を形成させ得る点において優れている。
これらの液晶状態は、直交偏光子を利用した通常の偏光検査法によって液晶に固有の強い複屈折性の発現で確認することができる。
エポキシ樹脂が発現する液晶状態の中でも、特に優れた熱伝導性を発揮させることができることから、スメクティック相を発現するエポキシ樹脂が好ましい。
スメクティック相を発現するエポキシ樹脂は、アゾメチン基を主要部とするメソゲン骨格を有するエポキシモノマーどうしを前記フェノール系硬化剤によって結合させることにより容易に得ることができる。
他のメソゲン骨格の具体例としては、ビフェニル、シアノビフェニル、ターフェニル、シアノターフェニル、フェニルベンゾエート、アゾベンゼン、アゾキシベンゼン、スチルベン、フェニルシクロヘキシル、ビフェニルシクロヘキシル、フェノキシフェニル、ベンジリデンアニリン、ベンジルベンゾエート、フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、ベンゾイルアニリン、トラン等及びこれらの誘導体などが挙げられる。
で表される置換、又は、非置換のフェニレンを表し、「X12」〜「X23」は、互いに共通していても異なっていてもよい。
なお、この場合においても「R1」〜「R4」のいずれかがプロピル基である場合には、該プロピル基は、ノルマルプロピル基であってもイソプロピル基であってもよい。
即ち、前記フェノール系硬化剤としては、4,4’エチレンビス[N−(4−ヒドロキシベンジリデン)アニリン]が好ましい。
即ち、耐熱性に優れたエポキシ樹脂成形体を得る上においても本実施形態のエポキシ組成物には化学式(8)〜(10)で示されたフェノール系硬化剤を採用することが好ましい。
前記に示したフェノール系硬化剤やエポキシモノマーは、軟化温度が200℃を超えるものが多いため、エポキシ組成物に含有させる硬化促進剤としては200℃以下の温度において触媒活性が過度に発揮されないものが好ましい。
そのようなことから本実施形態のエポキシ組成物は、前記オニウム塩系硬化促進剤としてテトラフェニルホスホニウム塩系硬化促進剤やトリフェニルホスホニウム塩系硬化促進剤といったホスホニウム塩系硬化促進剤を含有させることが特に好ましく、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレートを含有させることが最も好ましい。
該テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレートなどのオニウム塩系硬化促進剤は、通常、エポキシモノマー100質量部に対する割合が0.1質量部以上5質量部以下となるようにエポキシ組成物に含有させることができる。
該無機フィラーとしては、金属、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属水酸化物、炭素、金属被覆樹脂などからなる粒状物、板状物、繊維状物等が挙げられる。
前記金属としては、銀、銅、金、白金、ジルコン等、金属酸化物としては酸化アルミニウム、酸化マグネシウム等、金属窒化物としては窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素等、金属炭化物としては炭化ケイ素等、金属水酸化物としては水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等、炭素としては、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン等が挙げられる。
本実施形態のエポキシ組成物は、前記無機フィラーとして、特に熱伝導性に優れた窒化ホウ素粒子を含有させることが好ましい。
また、本実施形態におけるエポキシ樹脂成形体は、このような成形時にエポキシ組成物を硬化反応開始温度以上に加熱することによって硬化させて形成させることができる。
そして、前記エポキシ組成物の硬化物によって形成された部位には、優れた熱伝導性を発揮させることができる。
本実施形態のエポキシ樹脂成形体は、製造時において高磁場を印加するなどの特別な操作を実施しなくても優れた熱伝導性を発揮するものであるが、さらなる熱伝導率の向上を図る目的などから磁場の印加によりエポキシ樹脂の配向性を向上させるようにしてもよい。
本実施形態におけるエポキシ樹脂成形体の好適な態様を示す事例として、以下に図を参照しつつ絶縁シートとしての実施態様について説明する。
即ち、本実施形態の絶縁シート10は、3層の積層構造を有するシート体であり、2層の絶縁層11,12の内の第一の絶縁層11(以下、「第一絶縁層11」ともいう)によって一面側が構成され、他面側が前記基材層13によって構成されているとともに該基材層13と前記第一絶縁層11との間の中間層が第二の絶縁層12(以下、「第二絶縁層12」ともいう)によって構成されている。
本実施形態のエポキシ組成物は、エポキシ硬化物単独でも優れた熱伝導性を発揮するものであるが、これらの絶縁層11,12は、無機フィラーを含有させた前記エポキシ組成物によって形成されており、より一層優れた熱伝導性を発揮するように形成されている。
なお、第一絶縁層11及び第二絶縁層12に対して優れた熱伝導性を発揮させるべく無機フィラーを高充填させようとすると当該絶縁層11,12が脆くなって絶縁シートに対して慎重な取り扱いが求められるおそれがあるが本実施形態の絶縁シート1は、前記基材層13を設けることで前記絶縁層11,12の割れやクラックを抑制させている。
特にBステージと呼ばれる未反応なエポキシ基を含んだ半硬化な状態においては、未反応なエポキシ基が系内に実質的に存在しないCステージと呼ばれる状態となるように硬化させた場合と違って絶縁層11,12が僅かな変形によっても割れやすいため、本実施形態の絶縁シート1は、前記基材層13が重要な役割を担っているといえる。
即ち、本実施形態の絶縁シート10は、絶縁層を積層構造とすること、及び、該絶縁層を基材層13によって支持させることで電気的信頼性が確保されている。
また、第一絶縁層11及び第二絶縁層12は、個々の体積抵抗率も1×1013Ω・cm以上であることが好ましく、1×1014Ω・cm以上であることがより好ましい。
なお、窒化ホウ素は、一般的な製法においては六角板状の粒子形状を有しているが、この六角板状の粒子が複数で凝集塊を形成している凝集粒子も無機フィラーとして市販がされており、本実施形態のエポキシ組成物に含有させる無機フィラーとしては該凝集粒子が特に好ましい。
なお、熱伝導性と接着性とをバランス良く第一絶縁層11や第二絶縁層12に発揮させる上においては、第一絶縁層11及び第二絶縁層12に占める無機フィラーの合計量を40体積%〜70体積%とすることが好ましい。
また、熱伝導性と接着性とをバランス良く第一絶縁層11や第二絶縁層12に発揮させる上においては、第一絶縁層11及び第二絶縁層12における前記金属酸化物粒子と前記窒化ホウ素粒子との体積比率は、0.5:99.5〜50:50とすることが好ましい。
さらに、前記金属酸化物粒子は、レーザー回折散乱式粒度分布計による測定によって求められるメジアン径が0.1μm〜30μmであることが好ましい。
この第一絶縁層11及び第二絶縁層12の厚みは、通常、25μm〜300μm程度とすることができる。
該金属箔としては、異種金属が貼り合わされてなるクラッド箔や異種金属をメッキしたメッキ箔であってもよい。
まず、図2に基づいて絶縁シート10の使用方法を説明すると、この図2は、半導体モジュールの断面を示した概略図であり、該半導体モジュール100は、半導体素子30と、該半導体素子30のヒートシンクとして機能する金属板40とを有し、平置き配置された前記金属板40の上面側にハンダ50によって固定された状態で前記半導体素子30を有している。
前記半導体素子30は、前記金属板40の上面の面積に比べて小さなものであり、本実施形態においては、ベアチップの状態で金属板上に搭載されている。
即ち、前記絶縁シート10は、一面側に前記半導体素子30が搭載された前記金属板40の他面側に前記第一絶縁層11を接着させて半導体モジュール100の形成に用いられている。
本実施形態の絶縁シート10は、平面視における形状が金属板40の下面に相当する形状となっており、金属板40の下面外縁40eと第一絶縁層11の外縁とを揃えた状態で当該金属板40の下面に接着されている。
即ち、前記ケース60は、絶縁シート10、金属板40、及び、半導体素子30の全てを内包可能な大きさを有している。
そして、半導体モジュール100は、前記金属板40を包囲するように前記ケース60を配置させており、該ケース60の側壁を貫通してケースの内外に延びるリードフレーム70をさらに備えている。
該モールド部90は、半導体素子30、金属板40、及び、絶縁シート10を埋設させているとともに該絶縁シート10の下面側を露出させるように形成されている。
即ち、前記モールド部90は、下面が前記基材層13の下面と略面一な状態となるように形成されている。
即ち、前記モールド部90の形成前には金属板40と絶縁シート10とは仮接着程度、又は、全く接着されていない状態で実質的に接着された状態とはなっておらず、絶縁シート10は、前記モールド部90を形成させるべく加熱溶融された封止樹脂がケース内に加圧充填されることによって前記第一絶縁層11と金属板40の下面とが加熱状態で圧接されて金属板40に接着固定されている。
このようにして半導体モジュール100の一部分を構成している前記絶縁シート10は、基材層13の下面側のみを当該半導体モジュール100の下面において露出させている。
本実施形態の絶縁シート10は、該基材層13を金属箔によって形成させており、該金属箔の露出面が半導体モジュール100の主たる放熱面として利用されるべく当該半導体モジュール100に備えられている。
従って、前記絶縁シート10は、金属板40から前記放熱面までの間に良好なる伝熱経路を形成させるとともに金属板40を外部から電気的な接続が遮断された状態となすべく半導体モジュール100に備えられている。
このことを図3を参照しつつ説明する。
なお、図3も図2と同様に半導体モジュールの断面を示した概略図であり、図3において図2と同じ数値の符号が付されている構成部分は図2と同様であるため、ここでは必要以上に繰り返して説明は行わない。
さらには、モジュール本体部100x’と放熱器20’との間に絶縁シート10’を挟んで熱プレスするなどして絶縁シート10’をモジュール本体部100x’と放熱器20’とに同時に接着させるようにしてもよい。
ここではこれ以上に詳細な説明を繰り返すことは行わないが、例えば、図3に例示した態様において、絶縁シート10’を図1、2での例示と同様に2層以上の絶縁層を有するものとしたり、絶縁層以外に基材層を有するものとしたりすることも可能である。
なお、本発明のエポキシ組成物やエポキシ樹脂成形体については、従来公知の技術事項を本発明の効果が著しく損なわれない範囲において適宜採用することが可能なものである。
・4,4’エチレンビス[N−(4−ヒドロキシベンジリデン)アニリン]の合成
攪拌子を収容させたフラスコに4,4’エチレンジアニリン10g、p−ヒドロキシベンズアルデヒド12.5g、エタノール120g 、ジメチルスルホキシド10g、塩化亜鉛0.025gを仕込み、該フラスコに還流冷却管を装着して攪拌装置にセットし、該攪拌装置でフラスコ内を攪拌しつつ80℃まで昇温させて仕込んだ材料を溶解させた。
この80℃の温度を4時間保持して溶解物を反応させた後、該反応物を室温まで冷却し析出した結晶をろ過により回収した。
回収した結晶をエタノールとジメチルスルホキシドとの混合溶媒中で再結晶させた後に乾燥することにより、前記の式(8)で表されるフェノール系硬化剤(4,4’エチレンビス[N−(4−ヒドロキシベンジリデン)アニリン])10gを得た。
テレフタリリデンビス(4−アミノ−3−メチルフェノール)ジグリシジルエーテル()(DGETAM:エポキシ当量228g/eq)と前記フェノール系硬化剤(4,4’エチレンビス[N−(4−ヒドロキシベンジリデン)アニリン])(水酸基当量216g/eq)とをDGETAMによるエポキシ基の数(EX)と前記フェノール系硬化剤による水酸基の数(OH)とが、1:0.7(EX:OH)となるようにメチルエチルケトン(MEK)に加え、これにDGETAM 100質量部に対する割合が1質量部となるようにテトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレートをさらに加えて実施例1のエポキシ組成物を調製した。
次いで、この乾燥固体をガラス板の上に乗せた状態で150℃の真空チャンバー内に10分間保管し、溶融脱泡させた。
このガラス板の周囲にスペーサーを乗せ、さらにその上に別のガラス板を乗せて180℃の乾燥機中に3時間保管する間にDGETAMとフェノール系硬化剤とを十分に反応させ、厚み0.45mmの板状の硬化体(エポキシ樹脂成形体)を作製した。
この硬化体の熱伝導率を測定した結果0.48W/m・Kであった。
また、ガラス転移温度は、220℃であった。
また、硬化体の熱伝導率は、レーザーフラッシュ法またはTWA法により測定することができ、例えば、レーザーフラッシュ法では、「TC−9000」(アルバック理工社製)を用いて測定することができる。
そして、TWA法では、「ai−Phase mobile」(アイフェイズ社製)を用いて測定することができる。
Claims (8)
- 下記一般式(1)〜(4)で表されるいずれかのエポキシモノマーと下記一般式(5)〜(7)で表されるいずれかのフェノール系硬化剤とを含有することを特徴とするエポキシ組成物。
で表される置換、又は、非置換のフェニレンを表し、「X1」〜「X23」は、互いに共通していても異なっていてもよい。
さらに、「A」、「A’」は、それぞれ、下記一般式(a)、(a’)
また、「Y」は水酸基であり、「Z」は、下記一般式(z)
- オニウム塩系硬化促進剤をさらに含有する請求項1記載のエポキシ組成物。
- 前記オニウム塩系硬化促進剤が、ホスホニウム塩系硬化促進剤である請求項2記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシモノマーが、前記一般式(2)、(3)、又は(4)のいずれかである請求項1乃至3のいずれか1項に記載のエポキシ組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のエポキシ組成物によって形成されてなるエポキシ樹脂成形体。
- 前記エポキシ組成物をBステージ化させてなるエポキシ樹脂層を有するシート体である請求項5記載のエポキシ樹脂成形体。
- 前記エポキシ樹脂層には、無機フィラーが30体積%以上90体積%以下含有されている請求項6記載のエポキシ樹脂成形体。
- 半導体素子を備え、該半導体素子のヒートシンクとして金属板をさらに備えた半導体モジュールの構成部材として用いられ、一面側に前記半導体素子が搭載された前記金属板の他面側に前記エポキシ樹脂層を接着させて用いられる請求項6又は7記載のエポキシ樹脂成形体。
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