JP6107048B2 - 4級アンモニウム塩を含有するブロック剤解離触媒及びその用途 - Google Patents
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Description
このブロックイソシアネートは、常温ではポリオールと反応しないが、加熱されることでブロック剤が解離してイソシアネート基を再生し、ポリオールとの架橋反応が進むものである。このため、可使時間が制限されることがなく、塗料に予め両者を配合して一液とすることや水性塗料への適用も可能となる。
で示される4級アンモニウム塩を含有するブロック剤解離触媒。
熱硬化性組成物をアルミニウム板(パルテック社製、A1050)に塗布し、50℃のオーブンで30分間予備乾燥した後、所定の温度のオーブンに入れ30分間焼付けを行った。
上記した焼付けを行った塗膜を常温まで冷却してから、メチルエチルケトンを染みこませた脱脂綿で擦り、塗膜表面に傷が付くまでの往復回数を測定し、耐溶剤性を評価した。
窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコに攪拌羽根を取り付け、当該容器内を窒素雰囲気にした後、容器内にコロネートHX(日本ポリウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、NCO 21.3重量%)50.2g、脱水したメチルエチルケトン114gを仕込み、40℃で5分間攪拌した。その後、容器に滴下ロートを取り付け、40℃に保ったまま、容器内にメチルエチルケトンオキシム22.2gを1時間掛けて滴下した。そして容器に還流冷却管を取り付け、70℃で1時間反応させ、イソシアネートが検出されなくなったところで室温に冷却し反応を停止し、非水性ブロックイソシアネートを得た。得られた非水性ブロックイソシアネートは固形分濃度40.0重量%、有効NCO 1.36mmol/gであった。
窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコに攪拌羽根、還流冷却管を取り付け、当該容器内を窒素雰囲気にした。次いで、容器内にコロネートHX(日本ポリウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、NCO 21.3重量%)49.0g、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(Aldrich社製、平均分子量550)13.7gを仕込み、80℃で9時間反応させた。その後、容器内にメチルエチルケトンオキシム18.6g、メチルエチルケトン20.0gを加え、80℃で3時間反応させ、イソシアネートが検出されなくなったところで室温に冷却し反応を停止した。
200mlのオートクレーブにジメチルモノn−オクチルアミン15.4g、炭酸ジメチル13.2g、メタノール31.4gを仕込み、110℃で12時間攪拌して反応させた。これを一口ナスフラスコに回収し(回収量57.9g)、エチレングリコール35.1gを加え、その後、容器内を30℃にし減圧にして未反応の炭酸ジメチル、メタノールを除去し、トリメチルモノn−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩の40.0重量%エチレングリコール溶液を58.5g得た。
製造例3で得たトリメチルモノn−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩の40.0重量%エチレングリコール溶液30.0gをグリフィンビーカーに仕込み、二酸化炭素ボンベを使用し二酸化炭素をバブリングさせながら、25℃で攪拌して反応させた。5時間反応させ、トリメチルモノn−オクチルアンモニウム炭酸水素塩の38.6重量%エチレングリコール溶液を29.3g得た。
200mlのオートクレーブにジメチルモノn−オクチルアミン15.5g、炭酸ジメチル44.5gを仕込み、110℃で12時間攪拌して反応させた。これを一口ナスフラスコに回収し(回収量58.1g)、エチレングリコール29.0gを加え、その後、容器内を30℃にし減圧にして未反応の炭酸ジメチルを除去し、トリメチルモノn−オクチルアンモニウム炭酸塩の40.0重量%エチレングリコール溶液を48.4g得た。
表1に示す組成で、非水性アクリルポリオール(DIC社製、アクリディックA−801、固形分濃度50.2重量%、固形分に対する水酸基価102mgKOH/g)、製造例1で得られた非水性ブロックイソシアネートを混合した後、製造例3で得られたトリメチルモノn−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩の40.0重量%エチレングリコール溶液を攪拌しながら添加し、トリメチルモノn−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩を含有する非水性熱硬化性組成物を得た。
表1に示す組成で、実施例1と同様の方法により、4級アンモニウム塩を含有する非水性熱硬化性組成物を得た。
表2に示す組成で、非水性アクリルポリオール(DIC社製、アクリディックA−801、固形分濃度50.2重量%、固形分に対する水酸基価102mgKOH/g)、製造例1で得られた非水性ブロックイソシアネートを混合し、触媒を含有しない非水性熱硬化性組成物を得た。
表2に示す組成で、非水性アクリルポリオール(DIC社製、アクリディックA−801、固形分濃度50.2重量%、固形分に対する水酸基価102mgKOH/g)、製造例1で得られた非水性ブロックイソシアネートを混合した後、ジブチル錫ジラウレートの8重量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を攪拌しながら添加し、公知触媒を含有する非水性熱硬化性組成物を得た。
表2に示す組成で、比較例2と同様の方法により、特許文献1記載のトリエチルモノメチルアンモニウムオクチル酸塩(サンアプロ社製、U−CAT18X)を含有する非水性熱硬化性組成物を得た。
表3に示す組成で、水性アクリルポリオール(亜細亜工業社製、WAP−768、固形分濃度40.0重量%、固形分に対する水酸基価57.5mgKOH/g)、製造例2で得られた水性ブロックイソシアネートを混合した後、製造例3で得られたトリメチルモノn−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩の40.0重量%エチレングリコール溶液を攪拌しながら添加し、トリメチルモノn−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩を含有する水性熱硬化性組成物を得た。
表3に示す組成で、水性アクリルポリオール(亜細亜工業社製、WAP−768、固形分濃度40.0重量%、固形分に対する水酸基価57.5mgKOH/g)、製造例2で得られた水性ブロックイソシアネートを混合し、触媒を含有しない水性熱硬化性組成物を得た。
Claims (4)
- 4級アンモニウム塩が、トリメチルモノn−オクチルアンモニウム炭酸水素塩、トリメチルモノn−オクチルアンモニウムモノメチル炭酸塩、及びトリメチルモノn−オクチルアンモニウム炭酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種の4級アンモニウム塩である請求項1に記載のブロック剤解離触媒。
- 請求項1又は請求項2に記載のブロック剤解離触媒、ブロックイソシアネート、及びイソシアネート反応性基を有する化合物を含有する熱硬化性組成物。
- イソシアネート反応性基を有する化合物がポリオールであることを特徴とする請求項3に記載の熱硬化性組成物。
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