JP6091117B2 - 歯科用組成物 - Google Patents
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- Dental Preparations (AREA)
Description
従来、接着材に優れた接着性を付与する目的から接着性モノマーであるリン酸エステル化合物の単量体を使用する試みが広く行われている(特許文献1)。また、歯質や歯科用金属との接着性をさらに向上させるためにリン酸エステル化合物の二量体を使用する試みも行われている(特許文献2、特許文献3)。
また本発明の歯科用組成物中における化合物(A)の含有量は、0.02〜70重量%であることが好ましい。
本発明の歯科用組成物は、歯科用プライマーであることが好ましい。
本発明の歯科用組成物は、歯科用接着材料であることが好ましい。
本発明の歯科用組成物は、組成中に化合物(A)および化合物(B)を含む組成物である。
5-(メタ)アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンホスフェート(以下、アクリロイル基とメタクリロイル基との総称として(メタ)アクリロイル基と記載することもある)、8-(メタ)アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンホスフェート、9-(メタ)アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、10-(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、11-(メタ)アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、12-(メタ)アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンホスフェート、20-(メタ)アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンホスフェート。
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2または3-プロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、1モルのビスフェノールAと2モルのグリシジル(メタ)アクリレートとの付加物等の水酸基含有(メタ)アクリレート;
メチロール(メタ)アクリルアミド等の水酸基含有(メタ)アクリルアミド;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコール(メタ)アクリレート、テトラデカエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート;
上記ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートおよびポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートのどちらか一方の(メタ)アクリレート基がメチル基あるいはエチル基等で置換されたモノ(メタ)アクリレート;
2-(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートまたは2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートまたは1,3,5-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの付加物等のウレタン結合を有する(メタ)アクリレート;
ビスフェノールAにオキシエチレンを付加させた生成物にさらに(メタ)アクリル酸を縮合させた2,2--ビス(4-(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(2-ヒドロキシ-3-メタクリロキシプロポキシ)フェニル)プロパン(Bis−GMA)等を挙げることができる。これらの重合性単量体は単独であるいは組み合わせて使用することができる。
ここで好適に使用される酸性モノマーはカルボン酸化合物であり、カルボン酸化合物は、芳香族カルボン酸化合物、ジカルボン酸化合物、芳香環に隣接するジカルボン酸化合物である。
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート系アミン類;
N-フェニルグリシン(NPG)、N-トリルグリシン(NTG)、N−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)-N-フェニルグリシン(NPG−GMA)等を挙げることができる。この中では、N,N−ジメチルアミノ安息香酸およびそのアルキルエステルであるN,N−ジメチルアミノ安息香酸2−n−ブトキシエチルが好ましく使用される。これらの有機アミン化合物は単独であるいは組み合わせて使用できる。
ここで、使用できるフィラーの原料となる重合性単量体の種類に特に制限はない。重合性単量体から形成されたフィラーを構成する樹脂の例として、例えばポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリメタクリル酸エチル、ポリメタクリル酸プロピル、ポリメタクリル酸ブチル(PBMA)、ポリ酢酸ビニル(PVAc)、ポリエチレングリコール(PEG)やポリプロピレングリコール(PPG)、ポリビニルアルコール(PVA)などを架橋剤によって不溶化させた粉末状重合体を挙げることができる。また、MMA/ブタジエン/スチレン3元共重合体などを挙げることができる。無機フィラーの例としては、例えばシリカ、シリカアルミナ、アルミナ、アルミナ石英、ガラス(バリウムガラスを含む)、チタニア、ジルコニア(酸化ジルコニウム)、炭酸カルシウム、カオリン、クレー、雲母、硫酸アルミニウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、酸化チタン、リン酸カルシウムなどを挙げることができる。これらの無機フィラーは予めシランカップリング剤あるいはチタネートカップリング剤などで表面処理し、親水化または疎水化されていてもよい。
実施例および比較例において物性などの評価は以下のようにして行った。
耐溶剤性およびガスバリア性を備えた容量5ミリリットルの多層樹脂製茶色ボトルに無色透明の試料を3ミリリットル充填し、専用ノズルおよびネジ式キャップを用いて密封した。これを75℃にて加熱し色調の変化を観察した。
ジルコニア(品川ファインセラミックス/品川ファイン(株)製)を#2000の耐水研磨紙にて研磨して表面を平らにし、水洗・乾燥後、φ4.8mmの穴をあけた粘着テープを貼り付けて接着面積を規定した。規定面に加熱前の無色透明の液材もしくは加熱促進試験によって黄変した液材を塗布し、エアーシリンジを用いて空気を吹き付けて揮発成分を蒸発させ、液材の薄膜を形成した。
ヒト未研削エナメル質を歯面清掃剤(アドネスファイン/ネオ製薬工業(株)製)にて歯面清掃し、水洗、乾燥した。清掃した歯面にエッチング材(高粘度レッド/サンメディカル(株)製)を塗布し、30秒後に水洗、乾燥した。接着材を内径φ0.79mm×1mmの樹脂製チューブに充填し、エッチング処理した歯面に圧接し、チューブ上面に透明フィルムを乗せて、チューブ上部から10秒間光照射した後、チューブを除去した。この様に作製したサンプルを5℃−55℃における5000回のサーマルサイクル試験に供した後、オートグラフ(EZ-TEST/(株)島津製作所社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minで微小引張剪断試験を行った。
下記組成にて混合、溶解した試料を用いて加熱促進試験を行った。さらに、加熱前の試料および加熱促進試験後の試料を用いて接着試験1を行った。結果を表1に示した。
メタクリル酸メチル/化合物(A)/化合物(B)*1)=97/2.4/0.6重量%
*1)R1=R2=R3=CH3、x=y=z=10
下記組成にて混合、溶解した試料を用いて加熱促進試を行った。さらに、加熱前の試料および加熱促進試験後の試料を用いて接着試験1を行った。結果を表1に示した。
メタクリル酸メチル/化合物(A)/化合物(B)*1)=97/3/0重量%
*1)R1=R2=R3=CH3、x=y=z=10
本発明の歯科用組成物として、4.2重量部の化合物(A)(R1=R2=R3=CH3、x=y=z=10)、1.1重量部の化合物(B)(R1=R2=R3=CH3、x=y=z=10)、3.3重量部の2-ヒドロキシエチルメタクリレート、9.4重量部のジメタクリロキシエチル-2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジウレタン、6.6重量部の1,3−ジメタクリロキシエトキシベンゼン、0.2重量部のカンファーキノン、0.4重量部の4−メチルアミノ安息香酸2−n−ブトキシエチル、0.1重量部の4−メトキシフェノール、0.1重量部の2,6-ジ−tert―ブチル−p−クレゾールを混合して溶解した。そこに、3.8重量部のガラスフィラー(アエロジルR972/日本アエロジル(株)製)、22.6重量部のシラン処理ストロンチウムガラスフィラー(GlassPowder G018-163 処理品/龍森(株)製)、48.2重量部のシラン処理バリウムガラスフィラー(GlassPowder 8235,K2 処理品/SCHOTT社製)を少量ずつ添加しながら均一になるまで撹拌した。調製した接着材を用いて接着試験2を行った結果、ヒト未研削エナメル質に対する接着強さは30.2MPaであった。
Claims (6)
- 上記歯科用組成物中における化合物(B)の含有量が0.1〜4重量%であることを特徴とする請求項1に記載の歯科用組成物。
- 上記歯科用組成物を100重量%とした場合の、化合物(A)と化合物(B)との重量%の合計が0.4〜20重量%であることを特徴とする請求項1に記載の歯科用組成物。
- 上記化合物(A)および(B)のx、y、zの値が各々独立に8〜12の範囲にある請求項1〜3の何れかに記載の歯科用組成物。
- 請求項1〜4の何れかに記載の歯科用組成物よりなる歯科用プライマー。
- 請求項1〜4の何れかに記載の歯科用組成物よりなる歯科用接着材料。
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