JP6077002B2 - 親水性カプセルコアを有するマイクロカプセルを含有するマイクロカプセル分散体 - Google Patents
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Description
説明
本発明は、親水性カプセルコアと、
25〜95重量％の、アクリル酸および／もしくはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル
5〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を担持するアクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上の親水性モノマー
0〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
を含むモノマー組成物の重合により取得可能なカプセル壁ポリマーと、
を含むマイクロカプセルを含むマイクロカプセル分散体(マイクロカプセルは疎水性希釈剤中に分散されている)、該マイクロカプセル、ならびに該マイクロカプセルを製造するための方法、ならびに建築、化粧品または作物保護用途のための有効成分の遅延放出のための該マイクロカプセルの使用に関する。
本発明は、親水性カプセルコアと、
25〜95重量％の、アクリル酸および／もしくはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル
5〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を担持するアクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上の親水性モノマー
0〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
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を含むマイクロカプセルを含むマイクロカプセル分散体(マイクロカプセルは疎水性希釈剤中に分散されている)、該マイクロカプセル、ならびに該マイクロカプセルを製造するための方法、ならびに建築、化粧品または作物保護用途のための有効成分の遅延放出のための該マイクロカプセルの使用に関する。
疎水性カプセルコアを有するマイクロカプセルは、多数の用途があることで知られている。EP 457 154には、発色剤を含む芯油と、水中油型エマルション中でのメタクリラートの重合により取得される壁とを有するマイクロカプセルが教示されている。EP 1029018には、(メタ)アクリラートをベースとするカプセル壁ポリマーと、潜熱蓄熱材としての親油性ワックスのカプセルコアとを有するマイクロカプセルが記載されている。
さらに、WO 2011/064312には、疎水性油に溶解した作物保護有効成分をカプセルコアとして有し、同様に(メタ)アクリラートをベースとするカプセル壁を有するマイクロカプセルが教示されている。
油が分散相、すなわち不連続相であり、水が連続相である水中油型エマルションとは逆に、これら2つの相が入れ替わったカプセル化方法もまた公知である。これらの方法は逆マイクロカプセル化(inverse microencapsulation)とも称される。
DE 10120480には、かかる逆カプセル化が記載されている。この文献には、水溶性物質を含むカプセルコアと、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂のカプセル壁とを有するマイクロカプセルが教示されている。さらに、WO 03/015910には、水溶性物質を含むカプセルコアと、ポリ尿素のカプセル壁とを有するマイクロカプセルが教示されている。
EP-A-0 148 169には、植物油中で製造される、水溶性コアとポリウレタン壁とを有するマイクロカプセルが記載されている。カプセルコア物質としては、除草剤の他、特に水溶性色素が挙げられている。
しかし、例えば建築材料における細孔形成剤として使用しうる、水を含むカプセルコアを有するマイクロカプセルが依然として必要とされている。この方法で酸を保護することもまた望ましく、酸の放出は、例えば、チップボード用の促進剤として制御することができる。作物保護または化粧品用途向けの水溶性有効成分の遅延放出もまた重要である。
本発明の目的は、水溶液または水それ自体をカプセル化することである。
そこで、マイクロカプセルおよび／またはマイクロカプセルの疎水性希釈剤への分散体、ならびにマイクロカプセルを製造するための方法を見出した。
本発明によるマイクロカプセルは、カプセルコアおよびカプセル壁を含む。カプセルコアは主に、95重量％超の水または水溶液からなる。カプセルの平均粒子径(光散乱によって得たZ平均値)は0.5〜50μmである。ある好適な実施形態によれば、カプセルの平均粒子径は0.5〜15μm、好ましくは0.5〜10μmである。この点に関しては、好ましくはこの粒子の90％が該平均粒子径の2倍未満の粒子径を有する。
カプセルコアとカプセル壁の重量比は一般に50：50〜95：5である。コア／壁比が70：30〜93：7であることが好ましい。
親水性カプセルコア(カプセルコア物質)とは、水、および水溶性化合物の水溶液(その含有量は少なくとも10重量％の水溶性化合物)を意味するものと理解すべきである。好ましくは、水溶液は少なくとも20重量％の濃度である。
水溶性化合物は、例えば、有機酸もしくはその塩、無機酸、無機塩基、無機酸の塩、例えば塩化ナトリウムもしくは硝酸ナトリウム、水溶性色素、農薬、例えばDicamba(登録商標)、香味物質、医薬品有効成分、肥料または化粧品有効成分である。好適な親水性カプセルコア物質は、水、ならびに、有機酸(例えば、酢酸、ギ酸、プロピオン酸およびメタンスルホン酸)および／またはその塩の水溶液、無機酸(例えば、リン酸および塩酸)および無機酸の塩の水溶液、ならびにケイ酸ナトリウムの水溶液である。
選択した工程条件および供給材料物質量の影響も受けるカプセル壁の厚さによっては、カプセルは、親水性カプセルコア物質に対して不透過性かまたは難透過性である。難透過性のカプセルを用いれば、親水性カプセルコア物質の制御放出を達成することができる。カプセルコアを形成する水は、多くの場合、単離されたマイクロカプセル(すなわち、疎水性希釈剤を除去したマイクロカプセル)から、時間の経過と共に蒸発する。
-(メタ)アクリラートを本出願の文脈において使用する場合、対応する-アクリラート(すなわちアクリル酸の誘導体)だけでなく、メタクリル酸の誘導体である-メタクリラートも共に意図される。
カプセル壁のポリマーは、アクリル酸および／またはメタクリル酸のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル(モノマーI)を共重合形態で、モノマーの総重量を基準として、一般に少なくとも25重量％、好適な形態では少なくとも30重量％、および特に好適な形態では少なくとも40重量％、ならびに一般に最大95重量％、好ましくは最大90重量％、および特に好適な形態では最大80重量％含む。
本発明によれば、カプセル壁のポリマーは一般に、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を担持するアクリル酸エステル、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を担持するメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上の親水性モノマー(II)を、モノマーの総重量を基準として、共重合形態で、少なくとも5重量％、好ましくは少なくとも10重量％、好ましくは少なくとも15重量％、および一般に最大75重量％、好ましくは最大60重量％、および特に好適な形態では最大55重量％含む。
また、ポリマーは、好ましくは、モノマーの総重量を基準として、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物(モノマーIII)を共重合形態で、少なくとも5重量％、好ましくは少なくとも10重量％、好ましくは少なくとも15重量％、および一般に最大40重量％、好ましくは最大35重量％、および特に好適な形態では最大30重量％含みうる。
さらに、モノマーI、IIおよびIIIとは異なる他のモノマーIVが最大で5重量％、共重合形態でカプセル壁中に存在していてもよい。
好ましくは、モノマー組成物は、モノマーIおよびII、ならびに場合によってはモノマーIII、ならびに場合によってはモノマーIVからなる。
適切なモノマーIは、アクリル酸および／またはメタクリル酸のC1-C24-アルキルエステルであり、またアクリル酸および／またはメタクリル酸のグリシジルエステルでもある。好適なモノマーIは、メチル、エチル、n-プロピルおよびn-ブチルアクリラート、ならびに対応するメタクリラートである。一般的にはメタクリラートが好適である。特に好ましいのは、C1-C4-アルキルメタクリラートである。さらなる実施形態によれば、グリシジルメタクリラートが好適である。
特に好適な実施形態によれば、モノマーIは、メチルメタクリラート、場合によってはグリシジルメタクリラートならびに／またはアクリル酸および／もしくはメタクリル酸の1種もしくは複数種のC2-C24-アルキルエステルとの混合物の形態でのメチルメタクリラートである。モノマー組成物は、特に好ましくは、25〜40重量％のメチルメタクリラートを含む。
モノマーIIは、ヒドロキシルおよび／またはカルボキシ基を担持するアクリル酸エステル、ヒドロキシルおよび／またはカルボキシ基を担持するメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミドから選択される。それらは好ましくは、カルボン酸およびヒドロキシルラジカルから選択される少なくとも1つのラジカルを担持する(メタ)アクリル酸エステルである。好適な(メタ)アクリル酸エステルは親水性である(すなわち、それらは水に対して20℃および大気圧下で50 g／L超の溶解度を有する)。
使用するモノマーIIは、好ましくはヒドロキシアルキルアクリラートおよびヒドロキシアルキルメタクリラート、例えば、2-ヒドロキシエチルアクリラートおよびメタクリラート、ヘキサプロピルアクリラートおよびメタクリラート、ヒドロキシブチルアクリラートならびにジエチレングリコールモノアクリラートである。
さらなる好適な親水性モノマーIIは、アクリルアミドアルキルポリヒドロキシ酸アミド、メタクリルアミドアルキル-ポリヒドロキシ酸アミド、N-アクリル-グリコシルアミンおよびN-メタクリル-グリコシルアミンである。
アクリルアミドアルキル-ポリヒドロキシ酸アミドの調製およびメタクリルアミドアルキル-ポリヒドロキシ酸アミドの調製は公知であり、例えばWO 2010/118951に記載されている。さらに、N-アクリル-グリコシルアミンおよびN-メタクリル-グリコシルアミンの調製は公知であり、例えばWO 2010/118951に記載されている。
つまり、N-アクリル-グリコシルアミンおよびN-メタクリル-グリコシルアミンの調製は、アルデヒド糖を第一級脂肪族アミンまたはアンモニアと反応させることで対応するグリコシルアミンを取得し、さらに得られたN-グリコシルアミンをアクリル酸無水物またはメタクリル酸無水物と反応させることでそれぞれN-アクリル-グリコシルアミンまたはN-メタクリル-グリコシルアミンを取得することにより、2段階で行う。本発明によれば、これら2つの工程段階は、一方の直後に他方を、すなわち一時的に単離すること無しに、実施される。
以下、アルデヒド糖とは、その開鎖形態中にアルデヒド基を担持する還元糖を意味するものと理解すべきである。本発明に従って使用するアルデヒド糖は、アルデヒドラジカルおよび／またはそのセミアセタールを有する天然および合成の供給源から得られる、開鎖または環状単糖類およびオリゴ糖類である。特に、光学的に純粋な形態の単糖類およびオリゴ糖類から選択されるアルデヒド糖が好適である。それらは立体異性体混合物としても適している。
単糖類は、アルドース、特にアルド-ペントース、および好ましくはアルド-ヘキソースから選択される。適切な単糖類は、例えば、アラビノース、リボース、キシロース、マンノースおよびガラクトース、特にグルコースである。単糖類は水溶液中で反応するので、それら単糖類は、変旋光のため、環状のセミアセタール形態でも、またある一定の割合までは、開鎖アルデヒド形態でも存在する。
好ましくは、アルデヒド糖はオリゴ糖類である。オリゴ糖類とは、2〜20個の繰返し単位を有する化合物を意味するものと理解されたい。好適なオリゴ糖類は、二-、三-、四-、五-、および六-、七-、八-、九-および十糖類、好ましくは2〜9個の繰返し単位を有する糖類から選択される。その鎖間の結合は1,4-グリコシド結合で生じ、また場合によっては1,6-グリコシド結合でも生じる。アルデヒド糖は、オリゴマー型のアルデヒド糖であっても、1分子当たり1個の還元基を有する。
好ましくは、使用するアルデヒド糖(糖類)は、一般式I
［式中、nは数字の0、1、2、3、4、5、6、7または8である。］
の化合物である。
の化合物である。
nが1〜8の整数であるオリゴ糖類が特に好適である。この点については、規定数の繰返し単位を有するオリゴ糖類を使用することが可能である。言及しうるオリゴ糖類の具体例は、ラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、マルトテトラオースおよびマルトペンタオースである。
好ましくは、異なる数の繰返し単位を有するオリゴ糖類の混合物を選択する。このタイプの混合物は、多糖類の加水分解、好ましくはセルロースまたはデンプンの加水分解、例えば、セルロースまたはデンプンの酵素的加水分解または酸により触媒される加水分解によって取得可能である。植物デンプンは、該デンプンの主要構成成分としてアミロースおよびアミロペクチンからなる。アミロースは主に、互いに1,4-グリコシド結合したグルコース分子の非分岐鎖からなる。アミロペクチンは、1,4-グリコシド結合に加えて分岐を生じる1,6-グリコシド結合が追加的に存在する分岐鎖からなる。本発明によれば、アミロペクチンの加水分解生成物もまた本発明による方法のための出発化合物として適しており、またオリゴ糖類の定義に包含される。
前記反応に適した第一級脂肪族アミンは、直鎖状または分岐鎖状でありうる。本発明との関連においては、第一級脂肪族アミンは脂肪族モノアミン、好ましくは1個の第一級アミノ基を持つ飽和モノアミンである。この飽和脂肪族ラジカルは一般に、O原子が挿入されていてもよく、かつ場合によっては1個または2個のカルボキシル基、ヒドロキシル基および／またはカルボキサミド基を担持しうる、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキルラジカルである。
言及しうる、ヒドロキシル、カルボキシルまたはカルボキサミドで置換された適切な第一級脂肪族アミンは、アルカノールアミン、例えばエタノールアミン、ならびにアミノ酸、例えば、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、セリン、アスパラギン、グルタミン、アスパラギン酸およびグルタミン酸である。適切な第一級脂肪族アミン(そのアルキレンラジカルに酸素が挿入されているもの)は、好ましくは3-メトキシプロピルアミン、2-エトキシ-エチルアミンおよび3-(2-エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンである。
第一級脂肪族アミンとして、C1-C8-アルキルアミン、特にC1-C4-アルキルアミン、例えばエチルアミン、1-アミノプロパン、2-アミノプロパン、1-アミノブタン、2-アミノブタン、特にメチルアミンを使用することが好ましい。
好ましくは、第一級脂肪族アミンは、メチルアミンおよびエタノールアミンから選択される。さらに、アンモニアまたはアンモニアと第一級脂肪族アミンの混合物との反応が好適である。
使用する無水物は、メタクリル酸無水物およびアクリル酸無水物である。
アクリルアミドアルキル-ポリヒドロキシ酸アミドまたはメタクリルアミドアルキル-ポリヒドロキシ酸アミドの調製は、概略的には、2段階:対応するアミノアルキルアルドンアミドを取得するためのポリヒドロキシ酸ラクトンと脂肪族ジアミンとの反応である第1段階、および、本発明による不飽和メタクリル-またはアクリルアミドアルキルポリヒドロキシ酸アミドを取得するためのアミノアルキルアルドンアミドとメタクリル酸無水物またはアクリル酸無水物との反応である第2段階、に分けて行う。場合によっては、一時的な単離が有利でありうる。
以下、ポリヒドロキシ酸ラクトンとは、アノマー炭素上でのみ酸化された天然および合成の供給源から得られる糖類のラクトンを意味するものと理解すべきである。このタイプのポリヒドロキシ酸ラクトンはアルドン酸のラクトンと称される場合もある。ポリヒドロキシ酸ラクトンは、個別に、またはそれらの混合物として使用することができる。
糖類は、そのアノマー中心上でのみ選択的に酸化される。選択的酸化のための方法は一般に公知であり、例えば、J.Lonnegren, I. J. Goldstein, Methods Enzymology, 242 (1994) 116に記載されている。例えば、かかる酸化は、アルカリ媒質中でヨウ素を用いて、または銅(II)塩を用いて実施することができる。適切な糖類は前述の糖類、特に、好適であると明記した糖類である。
適切な脂肪族ジアミンは、直鎖状、環状または分岐鎖状でありうる。本発明との関連においては、脂肪族ジアミンは、脂肪族の、好ましくは飽和二価ラジカルを介して互いに結合している、2個の第一級または第二級アミノ基、好ましくは1個の第一級アミノ基と1個のさらなる第一級または第二級アミノ基を有するジアミンである。該二価ラジカルは一般に、O原子が挿入されていてもよくかつ場合によっては1個または2個のカルボキシル基、ヒドロキシル基および／またはカルボキサミド基を担持しうる、好ましくは2〜10個の炭素原子を有するアルキレンラジカルである。さらに、脂肪族ジアミンとは脂環式ジアミンもまた意味するものと理解されたい。
言及しうる、ヒドロキシル、カルボキシルまたはカルボキサミドで置換された適切な脂肪族ジアミンの具体例は、N-(2-アミノエチル)エタノールアミン、2,4-ジアミノ酪酸またはリシンである。
適切な脂肪族ジアミン(そのアルキレンラジカルに酸素が挿入されているもの)は、好ましくは、その2個のアミノ基がポリエーテルの鎖端に存在するα,ω-ポリエーテルジアミンである。ポリエーテルジアミンは、好ましくは、エチレンオキシドのポリエーテル、プロピレンオキシドのポリエーテル、およびテトラヒドロフランのポリエーテルである。該ポリエーテルジアミンの分子量は、200〜3000 g／molの範囲内、好ましくは230〜2000 g／molの範囲内である。
好ましいのは、脂肪族C2-C8-ジアミンおよび脂環式ジアミン、例えば1,2-ジアミノエタン、1,3-ジアミノプロパン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、N-メチル-1,3-ジアミノプロパン、N-メチル-1,2-ジアミノエタン、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジアミン、ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミンおよび4,4’-ジアミノジシクロヘキシル-メタンを使用することである。
2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを持つ化合物(モノマーIII)は、架橋剤として機能する。好ましいのは、ビニル、アリル、アクリルおよび／またはメタクリル基を有するモノマーを使用することである。
2個のエチレン性不飽和ラジカルを有する適切なモノマーIIIは、例えば、ジビニルベンゼンおよびジビニルシクロヘキサン、ならびに好ましくは、ジオールとアクリル酸またはメタクリル酸とのジエステル、ならびにこれらのジオールのジアリルおよびジビニルエーテルである。例としては、エタンジオールジアクリラート、エチレングリコールジメタクリラート、1,3-ブチレングリコールジメタクリラート、ジエチレングリコールジアクリラート、ジプロピレングリコールジアクリラート、メタリルメタクリルアミド、アリルアクリラートおよびアリルメタクリラートを挙げることができる。特に好ましいのは、プロパンジオールジアクリラート、ブタンジオールジアクリラート、ペンタンジオールジアクリラートおよびヘキサンジオールジアクリラートならびに対応するメタクリラートである。
3個以上の、一般には3、4または5個のエチレン性不飽和ラジカルを有するモノマーIIIは、例えば、ポリオールとアクリル酸および／またはメタクリル酸とのポリエステル、ならびにこれらのポリオールのポリアリルおよびポリビニルエーテルである。好ましいのは、3個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有するモノマーIII、例えば、トリメチロールプロパントリアクリラートおよびメタクリラート、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアクリラートおよびペンタエリスリトールテトラアクリラート、ならびにそれらの工業用混合物である。例えば、通例、ペンタエリスリトールテトラアクリラートは、ペンタエリスリトールトリアクリラートおよび少量のオリゴマー化生成物の混合物の形態で工業用混合物中に存在する。
適切な他のモノマーIVは、前記モノマーIおよびIIとは異なるモノエチレン性不飽和モノマーであり、例えば、スチレン、β-メチルスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよびビニルピリジンが適している。
水溶性モノマーIVは、特に好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリルアミド、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、N-ビニルピロリドン、およびアクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸である。また、特にN-メチロールアクリルアミド、N-メチロールメタクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリラートおよびジエチルアミノエチルメタクリラートも挙げられる。
好ましいのは、
25〜90重量％の、アクリル酸および／またはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル、
5〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を担持するアクリル酸および／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上のモノマー
15〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
0〜10重量％の、1種以上の他のモノマー
からなるモノマー組成物を、フリーラジカル重合によるカプセル壁ポリマーの形成のために使用することである。
25〜90重量％の、アクリル酸および／またはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル、
5〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を担持するアクリル酸および／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上のモノマー
15〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
0〜10重量％の、1種以上の他のモノマー
からなるモノマー組成物を、フリーラジカル重合によるカプセル壁ポリマーの形成のために使用することである。
同様に好ましいのは、
25〜95重量％の、アクリル酸および／またはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル、
30〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を担持するアクリル酸および／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上のモノマー
0〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
0〜5重量％の、1種以上の他のモノマー
を含む(好ましくは、これらからなる)モノマー組成物を、フリーラジカル重合によるカプセル壁ポリマーの形成のために使用することである。
25〜95重量％の、アクリル酸および／またはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル、
30〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を担持するアクリル酸および／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上のモノマー
0〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
0〜5重量％の、1種以上の他のモノマー
を含む(好ましくは、これらからなる)モノマー組成物を、フリーラジカル重合によるカプセル壁ポリマーの形成のために使用することである。
本発明によるマイクロカプセルは、連続相としての疎水性希釈剤、ならびに親水性カプセルコア物質およびモノマーを含む油中水型エマルションの調製と、カプセル壁ポリマーを形成するためのモノマーのその後のフリーラジカル重合により取得可能である。モノマーは、この際、混合物の形態で使用することができる。しかし、モノマーを個別に、それらの親水性(すなわち、水に対する溶解度)に応じて、カプセルコア物質との混合物の形態で、また疎水性希釈剤との混合物の形態で量り入れることも可能である。つまり、モノマーIIは、好ましくは前記親水性カプセルコア物質との混合物の形態で量り入れる。モノマーIは、好ましくは前記疎水性希釈剤との混合物の形態で量り入れる。
エマルションの連続相は、通常、液滴の合一を回避するために界面活性物質を含む。このエマルションにおいては、水または水溶液が不連続な後の分散相であり、疎水性希釈剤が連続相である。乳化した液滴はこの際、後に得られるマイクロカプセルのサイズとほぼ一致するサイズを有する。壁形成は、フリーラジカル開始剤により開始されるモノマー組成物の重合の結果として生じる。
以下、疎水性希釈剤とは、水に対して20℃および標準気圧で1 g／L未満、好ましくは0.5 g／L未満の溶解度を有する希釈剤を意味するものと理解されたい。好ましくは、疎水性希釈剤は、
−シクロヘキサン、
−グリセロールエステル油、
−炭化水素油、例えばパラフィン油、ジイソプロピルナフタレン、ピュアセリン油(purcellin oil)、ペルヒドロスクアレンおよび炭化水素油中のマイクロクリスタリンワックスの溶液
−動物油または植物油、
−大気圧下の蒸留開始点が約250℃でありかつ蒸留終点が410℃である鉱油、例えばワセリン油など、
−飽和または不飽和脂肪酸のエステル、例えばアルキルミリスタート、例えば、イソプロピルミリスタート、ブチルミリスタートまたはセチルミリスタート、ヘキサデシルステアラート、エチルパルミタートまたはイソプロピルパルミタートおよびセチルリシノレアート、
−シリコーン油、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンおよびシリコーングリコールコポリマー、
−脂肪酸および脂肪アルコールまたはワックス、例えばカルナウバワックス、カンデリラワックス、ミツロウ、マイクロクリスタリンワックス、オゾケライトワックスならびにCa、MgおよびAlのオレイン酸塩、ミリスチン酸塩、リノール酸塩およびステアリン酸塩
から選択される。
−シクロヘキサン、
−グリセロールエステル油、
−炭化水素油、例えばパラフィン油、ジイソプロピルナフタレン、ピュアセリン油(purcellin oil)、ペルヒドロスクアレンおよび炭化水素油中のマイクロクリスタリンワックスの溶液
−動物油または植物油、
−大気圧下の蒸留開始点が約250℃でありかつ蒸留終点が410℃である鉱油、例えばワセリン油など、
−飽和または不飽和脂肪酸のエステル、例えばアルキルミリスタート、例えば、イソプロピルミリスタート、ブチルミリスタートまたはセチルミリスタート、ヘキサデシルステアラート、エチルパルミタートまたはイソプロピルパルミタートおよびセチルリシノレアート、
−シリコーン油、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンおよびシリコーングリコールコポリマー、
−脂肪酸および脂肪アルコールまたはワックス、例えばカルナウバワックス、カンデリラワックス、ミツロウ、マイクロクリスタリンワックス、オゾケライトワックスならびにCa、MgおよびAlのオレイン酸塩、ミリスチン酸塩、リノール酸塩およびステアリン酸塩
から選択される。
グリセロールエステル油とは、飽和または不飽和脂肪酸とグリセロールとのエステルを意味するものと理解されたい。モノ-、ジ-およびトリグリセリド、ならびにそれらの混合物が適している。好ましいのは脂肪酸トリグリセリドである。言及しうる脂肪酸は、例えばC6-C12-脂肪酸、例えば、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸およびドデカン酸である。好適なグリセロールエステル油は、C6-C12-脂肪酸トリグリセリド、特にオクタン酸およびデカン酸トリグリセリド、ならびにそれらの混合物である。かかるオクタノイルグリセリド／デカノイルグリセリド混合物としては、例えばMiglyol(登録商標)812(Huls)がある。
安定したエマルションを取得するためには、保護コロイドおよび／または乳化剤などの界面活性物質が必要である。通例、疎水相との混和性を有する界面活性物質を使用する。
好適な保護コロイドは、単独で、または他の界面活性物質との混合物の形態で、50Å超の長さの疎水性構造単位を有する線状ブロックコポリマーである。該線状ブロックコポリマーは、一般式
［式中、wは0または1であり、xは1またはそれ以上であり、yは0または1であり、zは0または1であり、かつAは水に対する25℃で1重量％超(10 g／L超)の溶解度と200〜50000の分子量を有する親水性構造単位であって、Bブロックに共有結合的に結合しており、かつBは300〜60000の分子量と水に対する25℃で＜1重量％未満の溶解度を有する疎水性構造単位であって、Aとの共有結合を形成することが可能であり;かつ式中のCおよびDは、互いに独立して、AまたはBでありうる末端基である。］
で与えられる。末端基は同一であっても異なっていてもよく、また末端基は調製工程に依存する。
で与えられる。末端基は同一であっても異なっていてもよく、また末端基は調製工程に依存する。
親水基の具体例は、ポリエチレンオキシド、ポリ(1,3-ジオキソラン)、ポリエチレンオキシドまたはポリ(1,3-ジオキソラン)のコポリマー、ポリ(2-メチル-2-オキサゾリン)、ポリ(グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド)およびポリメチレンオキシドである。
疎水基の具体例は、その疎水性部分の立体障害が50Å以上、好ましくは75Å以上、特に100Å以上であるポリエステルである。該ポリエステルは、2-ヒドロキシブタン酸、3-ヒドロキシブタン酸、4-ヒドロキシブタン酸、2-ヒドロキシカプロン酸、10-ヒドロデカン酸、12-ヒドロキシドデカン酸、16-ヒドロキシヘキサデカン酸、2-ヒドロキシイソブタン酸、2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロピオン酸、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、2-ヒドロキシ吉草酸、カプロラクトンおよびブチロラクトンのポリラクトン、カプロラクタムのポリラクタム、ポリウレタンならびにポリイソブチレンなどの成分から誘導される。好ましくは、油中水型エマルションを、線状ブロックコポリマーとして12-ヒドロキシステアリン酸ブロックコポリマーを用いて安定化させる。
線状ブロックコポリマーは、親水性単位と疎水性単位の両方を含む。このブロックポリマーは、1000を上回る分子量と、余弦法則に従って算出した50Å以上の長さの疎水性部分を有する。これらのパラメータは、文献に記された結合距離および結合角を考慮に入れて、引き伸ばした(stretched-out)立体配置に対して算出したものである。これらの単位の調製は一般に公知である。調製工程は、例えば、ヒドロキシ酸の縮合反応、ポリオール(例えばジオール)とポリカルボン酸(例えばジカルボン酸)との縮合である。ラクトンおよびラクタムの重合、ならびにポリオールとポリイソシアナートの反応もまた適している。疎水性ポリマー単位は、一般に知られているように、例えば縮合反応およびカップリング反応により、親水性単位と反応させる。かかるブロックコポリマーの調製については、例えばUS 4 203 877に記載されており、これを明示的に参照する。
好ましくは、線状ブロックコポリマーの割合は、使用する界面活性物質の総量の20〜100重量％である。
適切な界面活性物質は、油中水型エマルションに慣用される乳化剤、例えば
−C12-C18-ソルビタン脂肪酸エステル、
−ヒドロキシステアリン酸およびC12-C30脂肪アルコールのエステル、
−C12-C18-脂肪酸とグリセロールまたはポリグリセロールとのモノ-およびジエステル、
−エチレンオキシドとプロピレングリコールとの縮合物、
−オキシプロピレン化／オキシエチレン化C12-C20-脂肪アルコール、
−多環式アルコール、例えばステロール、
−高分子量を有する脂肪族アルコール、例えばラノリン、
−オキシプロピレン化／ポリグリセロール化アルコールとマグネシウムイソステアラートとの混合物
−ポリオキシエチル化またはポリオキシプロピレン化脂肪アルコールのコハク酸エステル、
−場合によっては水添ラノリン、ラノリンアルコール、またはステアリン酸もしくはステアリルアルコールとの混合物としての、マグネシウム、カルシウム、リチウム、亜鉛またはアルミニウムのラノリン脂肪酸塩およびステアリン酸塩、
でもある。
−C12-C18-ソルビタン脂肪酸エステル、
−ヒドロキシステアリン酸およびC12-C30脂肪アルコールのエステル、
−C12-C18-脂肪酸とグリセロールまたはポリグリセロールとのモノ-およびジエステル、
−エチレンオキシドとプロピレングリコールとの縮合物、
−オキシプロピレン化／オキシエチレン化C12-C20-脂肪アルコール、
−多環式アルコール、例えばステロール、
−高分子量を有する脂肪族アルコール、例えばラノリン、
−オキシプロピレン化／ポリグリセロール化アルコールとマグネシウムイソステアラートとの混合物
−ポリオキシエチル化またはポリオキシプロピレン化脂肪アルコールのコハク酸エステル、
−場合によっては水添ラノリン、ラノリンアルコール、またはステアリン酸もしくはステアリルアルコールとの混合物としての、マグネシウム、カルシウム、リチウム、亜鉛またはアルミニウムのラノリン脂肪酸塩およびステアリン酸塩、
でもある。
Span(登録商標)シリーズの乳化剤(ICI Americas, Inc.)は特に有利であることが判明している。これらは脂肪酸でポリエステル化されている場合もある環化ソルビトールであり、その基本骨格はまた、界面活性化合物からの公知のさらなるラジカル、例えばポリオキシエチレンで置換することができる。例としては、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン酸とのソルビタンエステル、例えばSpan 80 (ソルビタンモノオレアート)およびSpan 60(ソルビタンモノステアラート)が挙げられる。
好適な実施形態では、さらなる界面活性物質との混合成分としてオキシプロピレン化／オキシエチレン化C12-C20-脂肪アルコールを使用する。これらの脂肪アルコールは一般に、3〜12個のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド単位を有する。
好ましくは、C12-C18-ソルビタン脂肪酸エステルを乳化剤として使用する。これらは個別に、それらの混合物の形態で、および／または他の前述の乳化剤タイプとの混合物として使用することができる。好ましくは、ソルビタン脂肪酸エステルの割合は、使用する界面活性物質の総量の20〜100重量％である。
好適な実施形態においては、先に定義した線状ブロックコポリマーおよびC12-C18-ソルビタン脂肪酸エステルを含む界面活性物質の混合物を選択する。
特に好ましくは、前記の線状ブロックコポリマー、C12-C18-ソルビタン脂肪酸エステルおよびオキシプロピレン化／オキシエチレン化C12-C20-脂肪アルコールを含む界面活性物質の混合物を選択する。
界面活性物質の総量を基準として、20〜95重量％、特に30〜75重量％の線状ブロックコポリマー、および5〜80重量％、特に25〜70重量％のC12-C18-ソルビタン脂肪酸エステルを含む混合物が好ましい。オキシプロピレン化／オキシエチレン化C12-C20-脂肪アルコールの割合は、好ましくは0〜20重量％である。
特に、界面活性物質の総量を基準として、本質的に40〜60重量％の線状ブロックコポリマー、30〜50重量％のC12-C18-ソルビタン脂肪酸エステルおよび2〜10重量％のオキシプロピレン化／オキシエチレン化C12-C20-脂肪アルコールを含む界面活性物質の混合物が好ましい。
界面活性物質の最適量は、第一に界面活性物質それ自体、第二に反応温度、所望のマイクロカプセルのサイズおよび壁の材料の影響を受ける。最適必要量は、簡単な一連の実験を通して容易に決定することができる。通例、界面活性物質は、前記エマルションを調製するために、疎水相を基準として0.01〜10重量％、好ましくは0.05〜5重量％、および特に0.1〜3重量％の量で使用する。
使用しうる重合開始剤は、重合条件下でフリーラジカルに分解される全ての化合物、例えば、過酸化物、ヒドロペルオキシド、過硫酸塩、アゾ化合物、およびいわゆるレドックス開始剤である。
場合によっては、種々の重合開始剤の混合物、例えば過酸化水素とペルオキソ二硫酸ナトリウムまたはカリウムとの混合物を使用すると有利である。過酸化水素とペルオキソ二硫酸ナトリウムとの混合物は、あらゆる所望の比率で使用することができる。適切な有機過酸化物は、例えば、アセチルアセトンペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキシド、tert-ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、tert-アミルパーピバレート、tert-ブチルパーピバレート、tert-ブチルペルネオヘキサノアート、tert-ブチルペルイソブチラート、tert-ブチルペル-2-エチルヘキサノアート、tert-ブチルペルイソノナノアート、tert-ブチルペルマレアート、tert-ブチルペルベンゾアート、tert-ブチルペル-3,5,5-トリメチルヘキサノアートおよびtert-アミルペルネオデカノアートである。さらなる適切な重合開始剤は、アゾ開始剤、例えば、2,2'-アゾビス-(2-アミジノプロパン)ジヒドロクロリド、2,2'-アゾビス(N,N-ジメチレン)イソブチルアミジンジヒドロクロリド、2-(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリルおよび4,4'-アゾビス(4-シアノ吉草酸)である。
好ましいのは、重合開始剤としてアゾ開始剤および過酸化物を使用することである。指定した重合開始剤を、慣用量で、例えば、重合させるモノマーを基準として0.1〜5、好ましくは0.1〜2.5 mol％の量で使用する。
コア物質の分散は、製造するカプセルのサイズに応じて公知の方法で行う。大型のカプセルを製造するには、有効な攪拌機、特にアンカー型攪拌機およびMIG(クロスアーム型)攪拌機を使用した分散で事足りる。小型カプセルは、特にそのサイズが50μm未満となる場合、均質化および分散用の機械を必要とする。
カプセルのサイズは、分散装置／均質化装置の回転速度により、および／または界面活性物質の濃度を利用して、および／またはその分子量により、すなわち連続相の粘度により、ある特定の範囲内に制御することができる。この際、該回転速度が制限回転速度まで増すにつれて、分散粒子のサイズは減少する。
この点については、分散装置をカプセル形成の開始時に使用することが重要である。強制流動による連続作動装置の場合は、エマルションを剪断場を通して数回送り込むと有利である。
通例、前記重合は20〜100℃で、好ましくは40〜95℃で実施する。重合は、減圧下またはわずかに上昇させた圧力下で行うことも可能である(例えば、100℃を超える重合温度の場合であれば、例えば0.5〜5 barの範囲内で行う)が、便宜上は大気圧下で実施する。
重合の反応時間は、通常は1〜10時間、殆どの場合は2〜5時間である。
本発明による方法を用いれば、5〜40重量％のマイクロカプセルを含有するマイクロカプセル分散体を製造することが可能である。該マイクロカプセルは単一のカプセルである。分散中に適切な条件を用いれば、0.5〜100μmの範囲内の平均粒子径を有するカプセルを製造することができる。好ましいのは、0.5〜50μm、特に最大で20μmの平均粒子径を有するカプセルである。
本発明による方法により、親水性カプセルコアと、(メタ)アクリル酸エステルをベースとするポリマーからなるカプセル壁とを有するマイクロカプセルの製造が可能となる。本発明によるカプセルは、コア物質に応じて極めて多様な分野で使用することができる。この方法で、有機酸もしくはその塩、無機酸、無機塩基、無機酸の塩、水溶性色素、香味物質、医薬品有効成分、肥料、作物保護有効成分または化粧品有効成分の親水性の液体または混合物を、これらを必要に応じて放出する固形製剤および／または油分散性製剤に変換することが可能である。
従って、コアが水であるマイクロカプセルは、コンクリート用の細孔形成剤として適している。建築材料におけるさらなる適用は、建築用接合材(binding construction materials)へのカプセル化水溶性触媒の使用である。
カプセル化無機酸または有機酸を含むマイクロカプセルは、例えば地熱坑井用の掘削助剤として有利に使用することができるが、これはそれらのマイクロカプセルにより掘削部位のみでの放出が可能となるからである。例えば、それらのマイクロカプセルは、カプセル化無機酸または有機酸を含む本発明によるマイクロカプセルを含む製剤を少なくとも1つの坑井を通して岩層へ注入することにより、鉱物油および／もしくは天然ガスの回収中または熱水型地熱によるエネルギーの生産中の、地下の炭酸塩鉱物油-および／または天然ガス-を含む岩層および／または熱水を含む岩層の透過性の増大、ならびに炭酸塩鉱物含有および／または炭酸塩含有不純物の溶解を可能にする。また、カプセル化した酸(酸の遅延放出または標的化放出を可能にする)は、チップボードを製造するための触媒としても適している。
さらに、コア物質として水溶性漂白剤または酵素を含む本発明によるマイクロカプセル分散体により、洗剤およびクリーナー、とりわけ液剤への使用が可能となる。結果的に、本発明は、繊維製品用の洗剤および非繊維製品表面用のクリーナーへの該マイクロカプセル分散体の使用もまた提供する。
さらに、制御された様式で放出される有効成分は、医薬有効成分であるか、化粧品有効成分であるか、さもなければ作物保護有効成分であるかに関わらず、カプセル壁の緻密性の結果として長期間にわたる放出がなされるように調製することができる。
油相:
495.42 gのMiglyol(登録商標)812(デカノイル／オクタノイルグリセリド脂肪酸エステル；Huls)
4.55 gのArlacel(登録商標)P 135(PEG-30ジポリヒドロキシステアラート、Atlas Chemie)
1.19 gのCremophor A 6 [75重量％セテアレス-6(エトキシ化セチルアルコール)]
1.19 gのSpan(登録商標)80(ソルビタンモノオレアート)
4.55 gのSpan 85(ソルビタントリオレアート)
12.00 gのメチルメタクリラート
8.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート
供給材料1
160.00 gの水(コア物質)
20.00 gのN-マルトイル-N-メチルメタクリルアミド
供給材料2
1.33 gの濃度75重量％tert-ブチルパーピバレート水溶液。
495.42 gのMiglyol(登録商標)812(デカノイル／オクタノイルグリセリド脂肪酸エステル；Huls)
4.55 gのArlacel(登録商標)P 135(PEG-30ジポリヒドロキシステアラート、Atlas Chemie)
1.19 gのCremophor A 6 [75重量％セテアレス-6(エトキシ化セチルアルコール)]
1.19 gのSpan(登録商標)80(ソルビタンモノオレアート)
4.55 gのSpan 85(ソルビタントリオレアート)
12.00 gのメチルメタクリラート
8.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート
供給材料1
160.00 gの水(コア物質)
20.00 gのN-マルトイル-N-メチルメタクリルアミド
供給材料2
1.33 gの濃度75重量％tert-ブチルパーピバレート水溶液。
油相を初期仕込みとして投入し、供給材料1を添加した後、この混合物を高速溶解攪拌機(ディスク直径5 cm)を使用して5000 rpmで30分間分散させた。次いで供給材料2を添加した。このエマルションを、アンカー型攪拌機を使用して60分間攪拌しながら60℃まで加熱した。120分間かけて、温度を70℃まで上昇させた後、さらに30分間かけて85℃まで加熱した。この混合物を次にこの温度で120分間攪拌した。該混合物をその後室温まで冷却した。
1μm未満の平均粒子径 D [4,3]を有する油性マイクロカプセル分散体を取得した。このマイクロカプセルの壁厚は20重量％であり、またマイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
油相:
495.42 gのジイソプロピルナフタレン
4.55 gのArlacel P 135
1.19 gのCremophor A 6
1.19 gのSpan 80
4.55 gのSpan 85
12.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
8.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート(BDDA)
供給材料1:
100.00 gの水(コア物質)
60.00 gのマレイン酸
20.00 gのN-アリルグルコンアミド
供給材料2:
1.33 gの濃度75重量％tert-ブチルパーピバレート水溶液。
495.42 gのジイソプロピルナフタレン
4.55 gのArlacel P 135
1.19 gのCremophor A 6
1.19 gのSpan 80
4.55 gのSpan 85
12.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
8.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート(BDDA)
供給材料1:
100.00 gの水(コア物質)
60.00 gのマレイン酸
20.00 gのN-アリルグルコンアミド
供給材料2:
1.33 gの濃度75重量％tert-ブチルパーピバレート水溶液。
油相を初期仕込みとして投入し、供給材料1を添加した後、この混合物を高速溶解攪拌機(ディスク直径5 cm)を使用して5000 rpmで30分間分散させた。供給材料2を添加した。このエマルションを、アンカー型攪拌機を使用して60分間かけて攪拌しながら60℃まで加熱した。120分間かけて、温度を70℃まで上昇させた後、さらに30分間かけて85℃まで加熱した。この混合物を次にこの温度で120分間攪拌した。該混合物をその後室温まで冷却した。
1μm未満の平均粒子径 D [4,3]を有する油性マイクロカプセル分散体を取得した。このマイクロカプセルの壁厚は20重量％であった。マイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
油相:
608.77 gのジイソプロピルナフタレン
10.00 gのAtlox(登録商標)4912
12.50 gのメチルメタクリラート(MMA)
供給材料1:
225.00 gの水
7.73 gの濃度97％2-ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)水溶液
1.00 gのペルオキソ二硫酸ナトリウム
5.00 gのC16/18脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Lutensol AT 25)。
608.77 gのジイソプロピルナフタレン
10.00 gのAtlox(登録商標)4912
12.50 gのメチルメタクリラート(MMA)
供給材料1:
225.00 gの水
7.73 gの濃度97％2-ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)水溶液
1.00 gのペルオキソ二硫酸ナトリウム
5.00 gのC16/18脂肪アルコールポリグリコールエーテル(Lutensol AT 25)。
油相を初期仕込みとして40℃で投入し、供給材料1を添加した後、この混合物を高速溶解攪拌機(ディスク直径5 cm)を使用して3000 rpmで30分間撹拌した。供給材料2を添加した。このエマルションを、アンカー型攪拌機を使用して60分間かけて攪拌しながら60℃まで加熱した。120分間かけて、温度を70℃まで上昇させた後、さらに30分間かけて85℃まで加熱した。この混合物を次にこの温度で120分間攪拌した。該混合物をその後室温まで冷却した。
1μm未満の平均粒子径 D [4,3]を有する油性マイクロカプセル分散体を取得した。このマイクロカプセルの壁厚は7.75重量％であり、またマイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
油相:
608.69 gのジイソプロピルナフタレン
5.00 gのAtlox 4912
15.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
供給材料1:
225.00 gの水
10.31 gの濃度97重量％2-ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)水溶液
1.00 gのペルオキソ二硫酸ナトリウム。
608.69 gのジイソプロピルナフタレン
5.00 gのAtlox 4912
15.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
供給材料1:
225.00 gの水
10.31 gの濃度97重量％2-ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)水溶液
1.00 gのペルオキソ二硫酸ナトリウム。
油相を初期仕込みとして投入し、供給材料1を添加した後、この混合物を高速溶解攪拌機(ディスク直径5 cm)を使用して3000 rpmで20分間分散させた。このエマルションを、アンカー型攪拌機を使用して60分間かけて攪拌しながら60℃まで加熱した。120分間かけて、温度を70℃まで上昇させた後、さらに30分間かけて85℃まで加熱した。この混合物を次にこの温度で120分間攪拌した。該混合物をその後室温まで冷却した。
1μm未満の平均粒子径 D [4,3]を有する油性マイクロカプセル分散体を取得した。このマイクロカプセルの壁厚は、壁およびコアを基準として10重量％であった。マイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
油相:
453.68 gのジイソプロピルナフタレン
1.50 gのAtlox 4912
18.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
供給材料1:
270.00 gの水
12.37 gの濃度97重量％2-ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)水溶液
1.20 gのペルオキソ二硫酸ナトリウム。
453.68 gのジイソプロピルナフタレン
1.50 gのAtlox 4912
18.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
供給材料1:
270.00 gの水
12.37 gの濃度97重量％2-ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)水溶液
1.20 gのペルオキソ二硫酸ナトリウム。
油相を初期仕込みとして投入し、供給材料1を添加した後、この混合物を高速溶解攪拌機(ディスク直径5 cm)を使用して2000 rpmで10分間分散させた。このエマルションを、アンカー型攪拌機を使用して60分間攪拌しながら60℃まで加熱した。120分間かけて、温度を70℃まで上昇させた後、さらに30分間かけて85℃まで加熱した。この混合物を次にこの温度で120分間攪拌した。該混合物をその後室温まで冷却した。得られたマイクロカプセルの壁厚は、該マイクロカプセルの10重量％であった。このマイクロカプセル分散体の固形含量は40重量％であった。
油相:
800.00 gのジイソプロピルナフタレン
8.00 gのAtlox 4912
供給材料1:
205.70 gの濃度35％ケイ酸ナトリウム水溶液
154.30 gの水
供給材料2:
34.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
4.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート
2.00 gの2-ヒドロキシエチルメタクリラート
供給材料3:
0.15 gのWako V 50 [2,2’-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジヒドロクロリド]
供給材料4:
0.15 gのWako V 65 [2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)]。
800.00 gのジイソプロピルナフタレン
8.00 gのAtlox 4912
供給材料1:
205.70 gの濃度35％ケイ酸ナトリウム水溶液
154.30 gの水
供給材料2:
34.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
4.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート
2.00 gの2-ヒドロキシエチルメタクリラート
供給材料3:
0.15 gのWako V 50 [2,2’-アゾビス(2-アミジノプロパン)ジヒドロクロリド]
供給材料4:
0.15 gのWako V 65 [2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)]。
油相を初期仕込みとして投入し、供給材料3を供給材料1に溶解させた後、供給材料1および2を前記油相に添加した。この混合物を高速溶解攪拌機(ディスク直径5 cm)を使用して2000 rpmで20分間分散させた後、供給材料4を添加した。このエマルションをアンカー型攪拌機を使用して60分間かけて攪拌しながら67℃まで加熱した後、さらに60分間かけて75℃まで加熱した。この混合物を次にこの温度で180分間攪拌した。該混合物をその後室温まで冷却した。得られたマイクロカプセルの壁厚は、該マイクロカプセルの10重量％であった。このマイクロカプセル分散体の固形含量は34重量％であった。
実施例2と同様にして、マレイン酸と水との混合物の代わりに、70.59 gのリン酸と89.41 gの水との混合物をカプセル化した。
得られたマイクロカプセルの壁厚は、該マイクロカプセルの20重量％であった。このマイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
実施例2と同様にして、マレイン酸と水との混合物の代わりに、60.00 gのカテコールを100.00 gの水と共にカプセル化した。
得られたマイクロカプセルの壁厚は、該マイクロカプセルの20重量％であった。このマイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
実施例3と同様にして、使用する油相が、
597.10 gのジイソプロピルナフタレン
5.00 gのAtlox(登録商標)4912
12.50 gのメチルメタクリラート(MMA)
の混合物であるマイクロカプセル分散体を調製した。
597.10 gのジイソプロピルナフタレン
5.00 gのAtlox(登録商標)4912
12.50 gのメチルメタクリラート(MMA)
の混合物であるマイクロカプセル分散体を調製した。
得られたマイクロカプセルの壁厚は該マイクロカプセルの7.75重量％であった。マイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
実施例4と同様にして、
225.00 gの水
10.00 gの2-ヒドロキシエチルアクリラート
1.00 gのペルオキソ二硫酸ナトリウム
の混合物を供給材料1として使用してマイクロカプセル分散体を調製した。
225.00 gの水
10.00 gの2-ヒドロキシエチルアクリラート
1.00 gのペルオキソ二硫酸ナトリウム
の混合物を供給材料1として使用してマイクロカプセル分散体を調製した。
得られたマイクロカプセルの壁厚は、該マイクロカプセルの10重量％であった。マイクロカプセル分散体の固形含量は29.6重量％であった。
実施例4と同様にして、油相が以下の組成を有するマイクロカプセル分散体を調製した。
油相:
588.27 gのジイソプロピルナフタレン
1.25 gのAtlox 4912
10.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
5.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート。
588.27 gのジイソプロピルナフタレン
1.25 gのAtlox 4912
10.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
5.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート。
得られたマイクロカプセルの壁厚は、該マイクロカプセルの10重量％であった。マイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
油相:
495.42 gのジイソプロピルナフタレン
4.55 gのArlacel P 135
1.19 gのCremophor A 6
1.19 gのSpan 80
4.55 gのSpan 85
12.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
8.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート(BDDA)
供給材料1:
89.41 gの水(コア物質)
70.59 gのリン酸
20.00 gの1-メタクリルアミド-2-D-グルコノイルアミノエタン
供給材料2:
1.33 gの濃度75重量％tert-ブチルパーピバレート水溶液。
495.42 gのジイソプロピルナフタレン
4.55 gのArlacel P 135
1.19 gのCremophor A 6
1.19 gのSpan 80
4.55 gのSpan 85
12.00 gのメチルメタクリラート(MMA)
8.00 gの1,4-ブタンジオールジアクリラート(BDDA)
供給材料1:
89.41 gの水(コア物質)
70.59 gのリン酸
20.00 gの1-メタクリルアミド-2-D-グルコノイルアミノエタン
供給材料2:
1.33 gの濃度75重量％tert-ブチルパーピバレート水溶液。
油相を初期仕込みとして投入し、供給材料1を添加した後、この混合物を高速溶解攪拌機(ディスク直径5 cm)を使用して5000 rpmで30分間分散させた。供給材料2を添加した。このエマルションを、アンカー型攪拌機を使用して60分間かけて攪拌しながら60℃まで加熱した。120分間かけて、温度を70℃まで上昇させた後、さらに30分間かけて85℃まで加熱した。この混合物を次にこの温度で120分間攪拌した。該混合物をその後室温まで冷却した。
1μm未満の平均粒子径 D [4,3]を有する油性マイクロカプセル分散体を取得した。このマイクロカプセルの壁厚は20重量％であった。マイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
実施例4と同様に、ただしペルオキソ二硫酸ナトリウムの代わりに1.00 gのWako V50を使用し、かつ実施例11に記載した油相を使用して、マイクロカプセル分散体を調製した。
得られたマイクロカプセルの壁厚は、該マイクロカプセルの10重量％であった。マイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
油相:
588.27 gのジイソプロピルナフタレン
1.25 gのAtlox 4912
7.50 gのメチルメタクリラート(MMA)
10.00 gのtert-ブチルアクリラート
供給材料1:
225.00 gの水
7.73 gの濃度97重量％2-ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)水溶液
1.00 gのWako V 50。
588.27 gのジイソプロピルナフタレン
1.25 gのAtlox 4912
7.50 gのメチルメタクリラート(MMA)
10.00 gのtert-ブチルアクリラート
供給材料1:
225.00 gの水
7.73 gの濃度97重量％2-ヒドロキシエチルメタクリラート(HEMA)水溶液
1.00 gのWako V 50。
油相を初期仕込みとして投入し、供給材料1を添加した後、この混合物を高速溶解攪拌機(ディスク直径5 cm)を使用して2000 rpmで10分間分散させた。このエマルションを、60分間かけてアンカー型攪拌機を使用して攪拌しながら60℃まで加熱した。120分間かけて、温度を70℃まで上昇させた後、さらに30分間かけて85℃まで加熱した。この混合物を次にこの温度で120分間攪拌した。該混合物をその後室温まで冷却した。
1μm未満の平均粒子径 D [4,3]を有する油性マイクロカプセル分散体を取得した。このマイクロカプセルの壁厚は、壁およびコアを基準として10重量％であった。マイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
実施例14と同様にして、10.00 gのtert-ブチルアクリラートの代わりに、10.00 gのグリシジルメタクリラートを使用した。
得られたマイクロカプセルの壁厚は10重量％であり、また得られたマイクロカプセル分散体の固形含量は30重量％であった。
米国仮特許出願第61/577105号(2011年12月19日出願)は、文献参照により本出願に包含されるものとする。
Claims (15)
- 親水性カプセルコアと、
25〜95重量％の、アクリル酸および／またはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル
5〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を有するアクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上の親水性モノマー
0〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
を含むモノマー組成物の重合により取得可能なカプセル壁ポリマーと、
を含むマイクロカプセルを含み、該マイクロカプセルが疎水性希釈剤中に分散されている、マイクロカプセル分散体。 - 前記マイクロカプセルの親水性カプセルコアが、水、ならびに有機酸およびその塩の水溶液、無機酸および無機塩の水溶液から選択される、請求項1記載のマイクロカプセル分散体。
- 前記マイクロカプセルの親水性カプセルコアが、水、およびケイ酸ナトリウムの水溶液から選択される、請求項1記載のマイクロカプセル分散体。
- 前記モノマー組成物がメチルメタクリラートを含む、請求項1〜3のいずれか1項記載のマイクロカプセル分散体。
- 前記親水性モノマーが、ヒドロキシアルキルアクリラート、ヒドロキシアルキルメタクリラート、アクリルアミドアルキル-ポリヒドロキシ酸アミド、メタクリルアミドアルキル-ポリヒドロキシ酸アミド、N-アクリル-グリコシルアミンおよびN-メタクリル-グリコシルアミンから選択される、請求項1〜4のいずれか1項記載のマイクロカプセル分散体。
- 連続相としての疎水性希釈剤、ならびに前記の親水性カプセルコア物質およびモノマー組成物を含む油中水型エマルションの調製と、前記カプセル壁ポリマーを形成するための前記モノマーのその後のフリーラジカル重合により取得可能な、請求項1〜5のいずれか1項記載のマイクロカプセル分散体。
- 前記疎水性希釈剤が水に対して20℃および大気圧で0.5 g／L未満の溶解度を有する、請求項1〜6のいずれか1項記載のマイクロカプセル分散体。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載のマイクロカプセル分散体を製造するための方法であって、連続相としての疎水性希釈剤、ならびに前記親水性カプセルコア物質および前記モノマー組成物を含む油中水型エマルションを調製し、次いで前記モノマーをフリーラジカル重合させる方法であり、前記モノマー組成物が
25〜95重量％の、アクリル酸および／またはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル
5〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を有するアクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上の親水性モノマー
0〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
を含む、上記方法。 - 前記油中水型エマルションを、50Å超の長さの疎水性構造単位を有する線状ブロックコポリマーでありかつ一般式
wは0または1であり、
xは1またはそれ以上であり、
yは0または1であり、かつ
zは0または1であり、
Aは、200〜50000のモル質量と水に対する25℃で1重量％超の溶解度を有し、かつBに共有結合的に結合するように選択される親水性構造単位であり、かつ
Bは、300〜60000のモル質量と水に対する25℃で1％未満の溶解度を有し、かつAに共有結合的に結合可能な疎水性構造単位であり、かつ
CおよびDは、互いに独立して、AまたはBでありうる末端基である。］
により定義される界面活性物質を用いて安定化させる、請求項8記載の方法。 - 前記油中水型エマルションを、線状ブロックコポリマーとして12-ヒドロキシステアリン酸ブロックコポリマーを用いて安定化させる、請求項9記載の方法。
- 前記油中水型エマルションを、界面活性物質としてC12-C18-ソルビタン脂肪酸エステルを用いて安定化させる、請求項9記載の方法。
- 親水性カプセルコアと、
25〜95重量％の、アクリル酸および／またはメタクリル酸の1種以上のC1-C24-アルキルおよび／またはグリシジルエステル
5〜75重量％の、ヒドロキシおよび／またはカルボキシ基を有するアクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステル、ならびにアリルグルコンアミド、から選択される1種以上の親水性モノマー
0〜40重量％の、2個以上のエチレン性不飽和ラジカルを有する1種以上の化合物
を含むモノマー組成物の重合により取得可能なカプセル壁ポリマーと、
を含む、マイクロカプセル。 - 建築用接合材を改変するための助剤として、コア物質として、水または無機酸を含む、請求項1〜7のいずれか1項記載のマイクロカプセル分散体の使用。
- 化粧料における構成成分として、コア物質としての化粧品有効成分を含む、請求項1〜7のいずれか1項記載のマイクロカプセル分散体の使用。
- 農薬製剤における構成成分として、コア物質としての作物保護有効成分を含む、請求項1〜7のいずれか1項記載のマイクロカプセル分散体の使用。
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