JP6071959B2 - S−アリルシステインの製造方法 - Google Patents
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Description
項1. アリインと、システインとを溶媒中で共存させる工程を備える、S−アリルシステインの製造方法。
項2. 前記工程において、前記アリイン100モルに対して、前記システインを10モル以上共存させる、項1に記載のS−アリルシステインの製造方法。
項3. 前記アリインとして、内在するアリイナーゼを失活処理した、前記アリウム属の植物、前記植物の搾汁、及び前記植物の抽出物からなる群から選択された少なくとも1種を用いる、項1または2に記載のS−アリルシステインの製造方法。
項4. 前記失活処理が、熱水加熱処理、蒸気加熱処理、及びマイクロ波加熱処理の少なくとも1種である、項3に記載のS−アリルシステインの製造方法。
項5. 前記アリウム属の植物が、ニンニク、タマネギ、ラッキョウ、ギョウジャニンニク、及びアサツキからなる群から選択された少なくとも1種である、項3または4いずれかに記載のS−アリルシステインの製造方法。
項6. 前記溶媒中において、シスチンを還元してシステインを供給する、項1〜5のいずれかに記載のS−アリルシステインの製造方法。
カラム:CapcellPakSCXUGcolumn(φ4.6×250mm、資生堂製)
カラム温度:45℃
移動相:10mM KH2PO4水溶液(pH2.5)
流速:1mL/min
測定波長:210nm
アリイン(フナコシ株式会社製)3.5mgとL−システイン(和光純薬工業株式会社)24.2mgを水10mLに溶解してプラスチック容器に入れ、密封して80℃に保温して24時間反応させた。反応終了後、この溶液を、LC/TOF−MS(ブルカー・ダルトニクス製microTOF2−kp)を用いて、測定したところ、[M+H]+として162.0583の質量が検出され、S−アリルシステインが生成していることが確認された。また、水溶液中のS−アリルシステインの含有量をHPLCで分析したところ、0.28mg/mlであった。さらに、この水溶液から、分取HPLCを用いて、S−アリルシステインを精製したところ、白い粉末が2.1mg得られ、その純度をHPLCで分析したところ、98%であった。
ニンニク(品種名:福地ホワイト)100gの芯を除去した後、約2〜3cmの鱗片に分け、純水100mLの沸騰水中で5分間加熱し、内在するアリイナーゼを失活させた。その後、NPaクラッシャー(タイプ:NR−08、NPaシステム株式会社)にてそのまま摩砕し、ニンニクペーストを得た。そのペーストに対して、L−システイン(和光純薬工業株式会社)10gを混合して70℃に保温して48時間反応させた。反応終了後、そのまま凍結乾燥・粉砕して粉末を得た。粉末中のS−アリルシステインの含有量をHPLCで分析したところ、1.37g/100gであった。
ニンニク(品種名:福地ホワイト)1kgの芯を除去した後、約2〜3cmの鱗片に分け、マイクロ波加熱装置にて加熱処理(周波数:2.45GHz、出力:2000W、照射時間:2分間)を施し、内在するアリイナーゼを失活させた。その後、純水1Lを添加して石臼式粉砕機(増幸産業製、商品名:スーパーマスコロイダー)にて摩砕し、ニンニクペーストを得た。そのペーストに対して、L−シスチン(プロテインケミカル製、商品名:L−シスチン パウダー 食添用)1kgとアルカリ還元水(環境プラント工業製、商品名:岩層封純水 水素水)5Lを混合して40℃で18時間保温した溶液を添加し、撹拌した後、70℃に保温して48時間反応させた。反応終了後、そのまま凍結乾燥・粉砕して粉末を得た。粉末中のS−アリルシステインの含有量をHPLCで分析したところ、0.64g/100gであった。
沸騰水によるアリイナーゼの失活処理を行わなかったこと以外は、実施例2と同様の操作にて粉末を得た。粉末中のS−アリルシステインの含有量をHPLCで分析したところ、S−アリルシステイン含有量は、0.005g/100gであった。
マイクロ波加熱装置によるアリイナーゼの失活処理を行わなかったこと以外は、実施例3と同様の操作にて粉末を得た。粉末中のS−アリルシステインの含有量をHPLCで分析したところ、S−アリルシステイン含有量は0.005g/100gであった。
L−システイン(和光純薬工業株式会社)を添加しなかったこと以外は、実施例2と同様の操作にて粉末を得た。粉末中のS−アリルシステインの含有量をHPLCで分析したところ、S−アリルシステイン含有量は0.02g/100gであった。
L−シスチン(プロテインケミカル製、商品名:L−シスチン パウダー 食添用)とアルカリ還元水を添加しなかったこと以外は、実施例3と同様の操作にて粉末を得た。その粉末中のS−アリルシステイン含有量は0.02g/100gであった。
ギョウジャニンニク1kgを、マイクロ波加熱装置にて加熱処理(周波数:2.45GHz、出力:2000W、照射時間:2分間)を施し、内在性のアリイナーゼを失活させた。その後、包丁で5cm程度に切断した後、純水1Lを添加して石臼式粉砕機(増幸産業製、商品名:スーパーマスコロイダー)にて摩砕しギョウジャニンニクペーストを得た。そのペーストに対して、1kgのL−シスチン(プロテインケミカル製、商品名:L−シスチン パウダー 食添用)と5Lのアルカリ還元水(環境プラント工業製、商品名:岩層封純水 水素水)を混合して添加し、撹拌した後、55℃に保温して48時間反応させた。反応終了後、そのまま凍結乾燥・粉砕して粉末を得た。粉末中のS−アリルシステインの含有量をHPLCで分析したところ、0.25g/100gであった。
Claims (5)
- アリインと、化学合成されたシステイン及び精製されたシステインの少なくとも1種とを溶媒中で共存させる工程を備える、S−アリルシステインの製造方法。
- 前記アリインとして、内在するアリイナーゼを失活処理した、アリウム属の植物、前記植物の搾汁、及び前記植物の抽出物からなる群から選択された少なくとも1種を用いる、請求項1に記載のS−アリルシステインの製造方法。
- 前記失活処理が、熱水加熱処理、蒸気加熱処理、及びマイクロ波加熱処理の少なくとも1種である、請求項2に記載のS−アリルシステインの製造方法。
- 前記アリウム属の植物が、ニンニク、タマネギ、ラッキョウ、ギョウジャニンニク、及びアサツキからなる群から選択された少なくとも1種である、請求項2または3に記載のS−アリルシステインの製造方法。
- 溶媒中において、精製されたシスチンを還元してシステインを供給する工程と、
アリインと、前記システインとを前記溶媒中で共存させる工程と、
を備える、S−アリルシステインの製造方法。
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