JP6070545B2 - 撥水撥油剤組成物、その製造方法および物品 - Google Patents
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Description
(I)Rf基を有する単量体に基づく構成単位と(II)ウレタンまたはウレア結合を有する単量体に基づく構成単位と(III)単独重合体のガラス転移温度が50℃以下である単量体に基づく構成単位と(IV)親水基を有する単量体に基づく構成単位と(V)塩素原子を有する単量体に基づく構成単位とする共重合体(A)と、造膜助剤(B)とが水性媒体に分散した撥水撥油剤組成物(特許文献1)。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基、または下式(2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):塩化ビニリデン。
単量体(c):ポリフルオロアルキル基および架橋しうる官能基を有さず、単独重合体のガラス転移温度が20℃以上である単量体。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。
造膜助剤(x):下式(5)で表される化合物。
R1O(CH2)r(CHR4)sC(O)NR2R3 ・・・(5)。
ただし、rは0〜3の整数であり、sは0または1であり、R1は炭素数が1〜4のアルキル基であり、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素数が1〜3のアルキル基(ただし、エーテル性の酸素原子を含んでいてもよい。)であり、R4は水素原子またはメチル基である。
造膜助剤(y):下式(6)で表される化合物。
R5−O−(CH2CH2O)t−R6 ・・・(6)。
ただし、tは3または4であり、R5およびR6はそれぞれ独立に炭素数が1〜4のアルキル基である。
前記単量体(a)としては、式(1)においてZが炭素数4〜6のペルフルオロアルキル基であり、Yが炭素数1〜4のアルキレン基であり、nが1であり、Xが基(3−3)[ただし、Rは水素原子またはメチル基]である単量体が好ましい。
前記単量体(c)は、シクロアルキル基または炭素数16〜25のアルキル基を有する、アクリレートもしくはメタクリレートであることが好ましい。また、前記単量体(d)における架橋しうる官能基は、水酸基、ブロックドイソシアネート基、アミノ基またはエポキシ基であることが好ましい。
前記造膜助剤(x)および前記造膜助剤(y)の合計の割合は、前記水性媒体(B)(100質量%)のうち、0.1〜20質量%であることが好ましい。
前記造膜助剤(x)および前記造膜助剤(y)の合計量は、前記共重合体(A)の100質量部に対して、10〜4000質量部であることが好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物は、水性媒体中で前記単量体を乳化重合して得られるエマルションに前記造膜助剤(x)および前記造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種を配合して得られるエマルションであることが好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物の製造方法は、また、界面活性剤および重合開始剤の存在下、造膜助剤(x)および造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤を含む水性媒体中で、前記単量体を重合して共重合体(A)のエマルションを製造することを特徴とする。
本発明の物品は、本発明の撥水撥油剤組成物によって表面が処理された、前記共重合体(A)の被膜を表面に有する物品である。
本発明の物品は、充分な風乾後撥水撥油性を有し、かつ環境負荷が低い。
また、本明細書においては、式(2)で表される基を基(2)と記す。他の式で表される基も同様に記す。
また、本明細書における(メタ)アクリレートは、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。
また、本明細書における単量体は、重合性不飽和基を有する化合物を意味する。
また、本明細書におけるRf基は、アルキル基の水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された基である。
また、本明細書におけるRF基は、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基である。
本発明の撥水撥油剤組成物は、特定の共重合体(A)と、特定の水性媒体(B)とを必須成分として含み、必要に応じて、界面活性剤、添加剤を含む。本発明の撥水撥油剤組成物は、共重合体(A)の微粒子が水性媒体(B)中に安定して分散しているエマルションであることが好ましく、この安定的分散のために通常界面活性剤を含む。
共重合体(A)は、単量体(a)に基づく構成単位と、単量体(b)に基づく構成単位と、単量体(c)に基づく構成単位および単量体(d)に基づく構成単位のいずれかまたは両方とを有する。
共重合体(A)は、風乾後撥水撥油性および動的撥水性(豪雨撥水性)の点から、単量体(a)に基づく構成単位と、単量体(b)に基づく構成単位と、単量体(c)に基づく構成単位と、単量体(d)に基づく構成単位とを有することが好ましい。
共重合体(A)は、単量体(a)〜単量体(d)以外の単量体(e)に基づく構成単位を有していてもよい。
単量体(a)は、化合物(1)である。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
単量体(a)に基づく構成単位を有することにより、物品に撥水撥油性を付与できる。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれ独立にフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
Zとしては、炭素数4〜6のRf基が好ましく、炭素数6のRf基がより好ましい。
Rf基としては、RF基が好ましい。Rf基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、直鎖状が好ましい。Rf基の炭素数は4〜6が好ましい。
F(CF2)4−、
F(CF2)5−、
F(CF2)6−、
(CF3)2CF(CF2)2−、
CkF2k+1O[CF(CF3)CF2O]h−CF(CF3)−等。
ただし、kは、1〜6の整数であり、hは0〜10の整数である。
2価有機基としては、アルキレン基が好ましい。アルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。アルキレン基の炭素数は2〜6が好ましい。2価有機基は、−O−、−NH−、−CO−、−S−、−SO2−、−CD1=CD2−(ただし、D1、D2は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基である。)等を有していてもよい。
−CH2−、
−CH2CH2−
−(CH2)3−、
−CH2CH2CH(CH3)−、
−CH=CH−CH2−、
−S−CH2CH2−、
−CH2CH2−S−CH2CH2−、
−CH2CH2−SO2−CH2CH2−、
−W−OC(O)NH−A−NHC(O)O−(CpH2p)−等。
Aは、分岐のない対照的なアルキレン基、アリーレン基またはアラルキレン基であり、−C6H12−、−φ−CH2−φ−、−φ−(ただし、φはフェニレン基である。)が好ましい。
Wは、下記の基のいずれかである。
−SO2N(R7)−CdH2d−、
−CONHCdH2d−、
−CH(RF1)−CeH2e−、
−CqH2q−。
ただし、R7は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、dは、2〜8の整数であり、RF1は、炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基であり、eは、0〜6の整数であり、qは、1〜20の整数である。RF1としては、炭素数4または6のペルフルオロアルキル基が好ましい。
Xは、nが1の場合は、基(3−1)〜基(3−5)のいずれかであり、nが2の場合は、基(4−1)〜基(4−4)のいずれかである。
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
化合物(1)としては、Zが炭素数4〜6のRF基であり、Yが炭素数1〜4のアルキレン基であり、nが1であり、Xが基(3−3)[ただし、Rは水素原子またはメチル基]である化合物が特に好ましい。
単量体(b)は、塩化ビニリデンである。
単量体(b)に基づく構成単位を有することにより、物品に対する共重合体(A)の親和性、造膜性が向上するため、撥水撥油剤組成物に浸漬した後の物品を風乾した場合であっても、物品(繊維製品等)における繊維間のように共重合体(A)による被膜が形成されにくい部分にも共重合体(A)が隅々まで浸透し、共重合体(A)による均一で理想的な被膜を形成できる。その結果、物品に充分な風乾後撥水撥油性を付与できる。
単量体(c)は、Rf基および後述する架橋しうる官能基を有さず、単独重合体のガラス転移温度(以下、Tgと記す。)が20℃以上である単量体である。
単量体(c)に基づく構成単位を有することにより、風乾後撥水撥油性を向上させるとともに物品に動的撥水性(豪雨撥水性)を付与できる。
単量体(c)の1種である塩化ビニルは、単量体(b)の塩化ビニリデンと同様に塩素化オレフィンの1種であり、塩化ビニルに基づく構成単位は共重合体(A)に単量体(b)に基づく構成単位と同様の特性を与える。従って、共重合体(A)が単量体(b)に基づく構成単位を有することより、さらに塩化ビニルに基づく構成単位を有する必要性は少ない。したがって、共重合体(A)が塩化ビニルに基づく構成単位を有する場合であっても、共重合体(A)における塩化ビニルに基づく構成単位の含有量は、塩化ビニルに基づく構成単位と単量体(b)に基づく構成単位との合計量に対して40質量%以下であることが好ましい。より好ましい共重合体(A)は塩化ビニルに基づく構成単位を実質的に有しない共重合体である。
単量体(c)の単独重合体のTgは、JIS K 7121:1987に準じ、示差走査熱量測定(DSC)法で測定した中間点ガラス転移温度とする。
メチルメタクリレート(Tg:105℃)、エチルメタアクリレート(Tg:65℃)、n−プロピルメタアクリレート(Tg:33℃)、イソプロピルメタアクリレート(Tg:81℃)、n−ブチルメタアクリレート(Tg:20℃)、イソブチルメタアクリレート(Tg:48℃)、t−ブチルアクリレート(Tg:41℃)、t−ブチルメタクリレート(Tg:107℃)、セチルメタアクリレート(Tg:23.5℃)、セチルアクリート(Tg:34℃)、ステアリルメタアクリレート(Tg:35℃)、ステアリルアクリレート(Tg:47℃)、ベヘニルメタクリレート(Tg:55℃)、ベヘニルアクリレート(Tg:66℃)、イソボルニルアクリレート(Tg:90℃)、イソボルニルメタクリレート(Tg:180℃)、スチレン(Tg:100℃)、塩化ビニル(Tg:82℃)、ベンジルメタアクレリート(Tg:55℃)、シクロヘキシルメタアクリレート(Tg:66℃)、テトラヒドロフリルメタアクリレート(Tg:60℃)、フェノキシエチルメタアクリレート(Tg:36℃)、シクロペンタニルメタアクリレート(Tg:175℃)、シクロペンタニルアクリレート(Tg:120℃)、シクロペンテニルオキシエチルメタアクリレート(Tg:45℃)。
単量体(d)は、Rf基を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体である。
単量体(d)に基づく構成単位を有することにより、風乾後撥水撥油性を向上させるとともに物品に動的撥水性(豪雨撥水性)を付与できる。
該官能基としては、水酸基、イソシアネート基、ブロックドイソシアネート基、アルコキシシリル基、アミノ基、N−アルコキシメチルアミド基、シラノール基、アンモニウム基、アミド基、エポキシ基、オキサゾリン基、カルボキシ基、アルケニル基、スルホ基等が好ましく、水酸基、ブロックドイソシアネート基、アミノ基、エポキシ基が特に好ましい。
単量体(d)としては、下記の化合物が挙げられる。
単量体(e)は、単量体(a)、単量体(b)、単量体(c)および単量体(d)以外の単量体である。
単量体(e)としては、公知の化合物が挙げられる。
単量体(b)に基づく構成単位の割合は、風乾後撥水撥油性および動的撥水性(豪雨撥水性)の点から、全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、5〜40質量%が好ましく、10〜30質量%がより好ましく、10〜20質量%が特に好ましい。
単量体(e)に基づく構成単位の割合は、全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜50質量%が好ましく、0〜30質量%がより好ましく、0〜10質量%が特に好ましい。
共重合体(A)の数平均分子量(Mn)は、12000以上が好ましく、15000以上が特に好ましい。共重合体(A)の数平均分子量(Mn)は、300000以下が好ましく、150000以下が特に好ましい。
共重合体(A)の質量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィ(GPC)によって測定される、ポリスチレン換算の分子量であり、具体的には、下記の方法で測定する。
測定温度:23℃、
注入量:0.2mL、
流出速度:1mL/分、
溶離液:THF。
共重合体(A)の平均粒子径は、10〜1000nmが好ましく、10〜300nmがより好ましく、10〜250nmが特に好ましい。平均粒子径が該範囲内であれば、界面活性剤等を多量に用いる必要がなく、撥水性が良好であり、染色された布帛類を処理した場合に色落ちが発生せず、水性媒体中で分散粒子が安定に存在できて沈降することがない。
共重合体(A)の平均粒子径は、動的光散乱装置、電子顕微鏡等によって測定される。
水性媒体は、水と、造膜助剤(x)および造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤と、必要に応じて他の媒体とを含む。
造膜助剤(x)および造膜助剤(y)は、共重合体(A)との相溶性が良好であることから共重合体(A)を効果的に膨潤または溶解させることができる。さらに、造膜助剤(x)および造膜助剤(y)は、沸点が比較的高いため、風乾時に水よりも蒸発しにくいことから、物品(繊維製品等)における繊維間のように共重合体(A)による被膜が形成されにくい部分にも造膜助剤(x)または造膜助剤(y)によって共重合体(A)が浸透し、共重合体(A)による均一な被膜を形成できる。その結果、物品に充分な風乾後撥水撥油性を付与できる。
造膜助剤(x):
造膜助剤(x)は、化合物(5)である。
R1O(CH2)r(CHR4)sC(O)NR2R3 ・・・(5)。
ただし、rは0〜3の整数であり、sは0または1であり、R1は炭素数が1〜4のアルキル基であり、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素数が1〜3のアルキル基(ただし、エーテル性の酸素原子を含んでいてもよい。)であり、R4は水素原子またはメチル基である。
R1としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等が挙げられ、n−ブチル基が好ましい。
R2およびR3としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシエチル基等が挙げられ、いずれもメチル基であることが好ましい。
R4は水素原子であることが好ましく、r+sは1または2であることが好ましい。
化合物(5)としては、下記の化合物が挙げられる。
造膜助剤(y)は、化合物(6)である。
R5−O−(CH2CH2O)t−R6 ・・・(6)。
ただし、tは3または4であり、R5およびR6はそれぞれ独立に炭素数が1〜4のアルキル基である。
R5、R6は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、直鎖状が好ましい。
R5、R6としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等が挙げられ、メチル基が好ましい。
化合物(6)としては、下記の化合物が挙げられる。
ハロゲン化炭化水素としては、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロブロモカーボン等が挙げられる。
ハイドロフルオロエーテルとしては、分離型ハイドロフルオロエーテル、非分離型ハイドロフルオロエーテル等が挙げられる。分離型ハイドロフルオロエーテルとは、エーテル性酸素原子を介してRF基またはペルフルオロアルキレン基、および、アルキル基またはアルキレン基が結合している化合物である。非分離型ハイドロフルオロエーテルとは、部分的にフッ素化されたアルキル基またはアルキレン基を含むハイドロフルオロエーテルである。
エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ペンチル等が挙げられる。
エーテルとしては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、THF等が挙げられる。
硫黄化合物としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン等が挙げられる。
有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、りんご酸、乳酸等が挙げられる。
本発明の撥水撥油剤組成物は通常界面活性剤を含有する。この界面活性剤は共重合体(A)の微粒子が水性媒体(B)中で安定的に分散させるために必要とされる。前記単量体を水性媒体中で乳化重合して得られる共重合体(A)のエマルションを製造するために、乳化重合に使用する水性媒体は界面活性剤が配合される。本発明の撥水撥油剤組成物中の界面活性剤の少なくとも一部はこの重合の際に使用された界面活性剤である。また、乳化重合で得られたエマルションにさらに界面活性剤を配合することもできる。
ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との比(ノニオン性界面活性剤/カチオン性界面活性剤)は、97/3〜40/60(質量比)が好ましい。
界面活性剤s1は、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルカポリエニルエーテル、またはポリオキシアルキレンモノポリフルオロアルキルエーテルである。
界面活性剤s1としては、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル、またはポリオキシアルキレンモノポリフルオロアルキルエーテルが好ましい。界面活性剤s1は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
R10O[CH2CH(CH3)O]u2−(CH2CH2O)u1H ・・・(s11)。
ただし、R10は、炭素数が8以上のアルキル基または炭素数が8以上のアルケニル基であり、u1は、5〜50の整数であり、u2は、0〜20の整数である。R10は、水素原子の一部がフッ素原子に置換されていてもよい。
u2が20以下であれば、水に可溶となり、水系媒体中に均一に溶解するため、撥水撥油剤組成物の物品への浸透性が良好となる。
R10としては、直鎖状または分岐状のものが好ましい。
u1は、10〜30の整数が好ましい。
u2は、0〜10の整数が好ましい。
C18H37O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)30H、
C17H35O−(CH2CH2O)30H、
C16H33O[CH2CH(CH3)O]5−(CH2CH2O)20H、
C12H25O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
(C8H17)(C6H13)CHO−(CH2CH2O)15H、
C10H21O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C4F9CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H。
界面活性剤s2は、分子中に1個以上の炭素−炭素三重結合および1個以上の水酸基を有する化合物からなるノニオン性界面活性剤である。
界面活性剤s2としては、分子中に1個の炭素−炭素三重結合、および1個または2個の水酸基を有する化合物からなるノニオン性界面活性剤が好ましい。
界面活性剤s2は、分子中にPOA鎖を有してもよい。POA鎖としては、POE鎖、POP鎖、POE鎖とPOP鎖とがランダム状に連結された鎖、またはPOE鎖とPOP鎖とがブロック状に連結された鎖が挙げられる。
HO−C(R11)(R12)−C≡C−(CR13)(R14)−OH ・・・(s21)、
HO−(A1O)V−(CR11)(R12)−C≡C−C(R13)(R14)−(OA2)W−OH ・・・(s22)、
HO−C(R15)(R16)−C≡C−H ・・・(s23)、
HO−(A3O)X−C(R15)(R16)−C≡C−H ・・・(s24)。
vおよびwは、それぞれ0以上の整数であり、(v+w)は、1以上の整数である。
xは、1以上の整数である。
v、w、xが、それぞれ2以上である場合、A1〜A3は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
POA鎖としては、POE鎖、POP鎖、またはPOE鎖とPOP鎖とを含む鎖が好ましい。POA鎖の繰り返し単位の数は、1〜50が好ましい。
アルキル基としては、炭素数が1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数が1〜4のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
化合物(s25)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
化合物(s25)としては、xおよびyが0である化合物、yとzとの和が平均1〜4である化合物、またはyとzとの和が平均10〜30である化合物が好ましい。
界面活性剤s3は、POE鎖と、炭素数が3以上のオキシアルキレンが2個以上連続して連なったPOA鎖とが連結し、かつ両末端が水酸基である化合物からなるノニオン性界面活性剤である。
該POA鎖としては、ポリオキシブテン(以下、POBと記す。)および/またはPOP鎖が好ましい。
HO(CH2CH2O)g1(C3H6O)g2(CH2CH2O)g3H ・・・(s31)、
HO(CH2CH2O)g1(CH2CH2CH2CH2O)g2(CH2CH2O)g3H ・・・(s32)。
g2は、2〜100の整数である。
g3は、0〜200の整数である。
g1が0の場合、g3は、2以上の整数である。g3が0の場合、g1は、2以上の整数である。
−C3H6O−は、−CH(CH3)CH2O−であってもよく、−CH2CH(CH3)O−であってもよく、−CH(CH3)CH2O−と−CH2CH(CH3)O−とが混在したものであってもよい。
POA鎖は、ブロック状である。
HO−(CH2CH2O)15−(C3H6O)35−(CH2CH2O)15H、
HO−(CH2CH2O)8−(C3H6O)35−(CH2CH2O)8H、
HO−(CH2CH2O)45−(C3H6O)17−(CH2CH2O)45H、
HO−(CH2CH2O)34−(CH2CH2CH2CH2O)28−(CH2CH2O)34H。
界面活性剤s4は、分子中にアミンオキシド部分を有するノニオン性界面活性剤である。
界面活性剤s4としては、化合物(s41)が好ましい。
(R17)(R18)(R19)N(→O) ・・・(s41)。
本発明においては、アミンオキシド(N→O)を有する界面活性剤をノニオン性界面活性剤として扱う。
化合物(s41)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(R20)(CH3)2N(→O) ・・・(s42)。
[H(CH2)12](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)14](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)16](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)18](CH3)2N(→O)、
[F(CF2)6(CH2)2](CH3)2N(→O)、
[F(CF2)4(CH2)2](CH3)2N(→O)。
界面活性剤s5は、ポリオキシエチレンモノ(置換フェニル)エーテルの縮合物またはポリオキシエチレンモノ(置換フェニル)エーテルからなるノニオン性界面活性剤である。
置換フェニル基としては、1価炭化水素基で置換されたフェニル基が好ましく、アルキル基、アルケニル基またはスチリル基で置換されたフェニル基がより好ましい。
界面活性剤s6は、ポリオールの脂肪酸エステルからなるノニオン性界面活性剤である。
ポリオールとは、グリセリン、ソルビタン、ソルビット、ポリグリセリン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンエーテル、ポリオキシエチレンソルビットエーテルを表わす。
界面活性剤がカチオン性界面活性剤を含む場合、該カチオン性界面活性剤としては、界面活性剤s7が好ましい。
界面活性剤s7は、置換アンモニウム塩形のカチオン性界面活性剤である。
[(R21)4N+]・X− ・・・(s71)。
R21としては、炭素数が6〜22の長鎖アルキル基、炭素数が6〜22の長鎖アルケニル基、または炭素数が1〜9のフルオロアルキル基が好ましい。
R21が長鎖アルキル基以外のアルキル基の場合、R21としては、メチル基またはエチル基が好ましい。
R21が、末端が水酸基であるPOA鎖の場合、POA鎖としては、POE鎖が好ましい。
X−としては、塩素イオン、エチル硫酸イオン、または酢酸イオンが好ましい。
界面活性剤が両性界面活性剤を含む場合、該両性界面活性剤としては、界面活性剤s8が好ましい。
界面活性剤s8は、アラニン類、イミダゾリニウムベタイン類、アミドベタイン類または酢酸ベタインである。
界面活性剤s8としては、ドデシルベタイン、ステアリルベタイン、ドデシルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ドデシルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
具体例としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン水溶液(日光ケミカルズ製 NIKKOL AM−301)、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン水溶液(日光ケミカルズ製、NIKKOL AM−3130N),N−ヤシ油脂肪酸アシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム水溶液(日光ケミカルズ NIKKOL AM−101)等が挙げられる。
界面活性剤s9は、親水性単量体と炭化水素系疎水性単量体および/またはフッ素系疎水性単量体との、ブロック共重合体、ランダム共重合体、または親水性共重合体の疎水性変性物からなる高分子界面活性剤である。
界面活性剤s91:親油性単量体とフッ素系単量体とのブロック共重合体またはランダム共重合体(そのポリフルオロアルキル変性体)からなる高分子界面活性剤。
界面活性剤s91の市販品としては、セイミケミカル社のサーフロン(商品番号:S−383、SC−100シリーズ)が挙げられる。
界面活性剤s1:化合物(s11)のうち、s+rが2〜10(好ましくは3〜8)の整数であり、rが2〜10(好ましくは3〜8)の整数である化合物が好ましい。
界面活性剤s2:化合物(s25)のうち、x+yが4以下である化合物が好ましい。
界面活性剤s6:ソルビタン脂肪酸エステルのうち、脂肪酸の炭素数が5〜30である化合物が好ましい。具体例としては、ポリオキシエチレン2モル付加物オレイルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL BO−2V、HLB=7.5)、ポリオキシエチレン7モル付加物オレイルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL BO−7V、HLB=10.5)、ポリオキシエチレン5モル付加物ベヘニルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL BB−5、HLB=10.5)、ポリオキシエチレン4モル付加物C12−15アルキルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL BD−4、HLB=10.5)、ポリオキシエチレン1モルポリオキシプロピレン4モル付加物セチルエーテル(日光ケミカルズ社製、NIKKOL PBC−31、HLB=9.5)、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールエチレンオキサイド3.5モル付加物(日信化学工業社製、サーフィノール440、HLB=8)、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールエチレンオキサイド1.3モル付加物(日信化学工業社製、サーフィノール420、HLB=4)、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール(日信化学工業社製、サーフィノール104、HLB=4)、ソルビタンパルミテート(日油社製、ノニオンPP−40R,HLB=6.7)等が挙げられる。
添加剤としては、浸透剤、消泡剤、吸水剤、帯電防止剤、制電性重合体、防皺剤、風合い調整剤、水溶性高分子(ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール等)、熱硬化剤(メラミン樹脂、ウレタン樹脂、トリアジン環含有化合物、イソシアネート系化合物等)、エポキシ硬化剤(イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、1,6−ヘキサメチレンビス(N,N−ジメチルセミカルバジド)、1,1,1’,1’−テトラメチル−4,4’−(メチレン−ジ−パラ−フェニレン)ジセミカルバジド、スピログリコール等)、熱硬化触媒、架橋触媒(有機酸類、塩化アンモニウム等)、合成樹脂、繊維安定剤、無機微粒子等が挙げられる。
本発明の撥水撥油剤組成物は、たとえば、下記の方法(α)または(β)で製造される。
(α)界面活性剤および重合開始剤の存在下、水性媒体中で前記単量体成分を重合して共重合体(A)の分散液またはエマルションを製造した後、これに造膜助剤(x)および造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤を配合する方法。造膜助剤の配合と同様に、製造された分散液やエマルションに、必要に応じて、水などの媒体、界面活性剤、添加剤等を配合することができる。
(β)界面活性剤および重合開始剤の存在下、造膜助剤(x)および造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤を含む水性媒体中で、前記単量体成分を重合して共重合体(A)の分散液またはエマルションを製造する方法。製造された分散液やエマルションに、必要に応じて、水などの媒体、界面活性剤、添加剤等を配合することができる。また、製造された分散液やエマルションに、さらに造膜助剤(x)および造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤を配合することもできる。
なお、これらの方法において、重合により得られた分散液やエマルションに造膜助剤や水などの媒体を配合することを以下希釈ともいう。
重合法としては、界面活性剤および重合開始剤の存在下、水および必要に応じて他の媒体を含む水性媒体中にて、単量体成分を乳化重合して共重合体(A)のエマルションを得る方法が好ましい。
重合開始剤の添加量は、単量体成分の100質量部に対して、0.1〜5質量部が好ましく、0.1〜3質量部がより好ましい。
分子量調整剤の添加量は、単量体成分の100質量部に対して、0〜5質量部が好ましく、0〜2質量部がより好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物は、方法(α)で製造されたエマルションであることが好ましい。特に、方法(α)により、比較的多量の造膜助剤を有する、分散安定性が良好な撥水撥油剤組成物を容易に得ることができる。また、方法(α)は方法(β)よりも物品の種類、物品への処理条件に応じて簡便に造膜助剤の割合を調整することができる。さらに、撥水撥油剤組成物における水性媒体の組成の調整も容易である。たとえば、方法(α)では、布等の物品の種類や処理条件(浴温度、風乾温度等)などに応じて造膜助剤の最適量を容易に設定できる。
エマルションまたは撥水撥油剤組成物の固形分濃度は、加熱前のエマルションまたは撥水撥油剤組成物の質量と、120℃の対流式乾燥機にて4時間乾燥した後の質量とから計算される。
以上説明した本発明の撥水撥油剤組成物にあっては、共重合体(A)を含み、かつ水と、造膜助剤(x)および造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤を含む水性媒体(B)とを必須成分とするため、物品の表面に充分な風乾後撥水撥油性を付与できる。
本発明の物品は、本発明の撥水撥油剤組成物によって表面が処理されたものであり、共重合体(A)の被膜を表面に有する物品である。
処理される物品としては、繊維(天然繊維、合成繊維、混紡繊維等)、各種繊維製品、不織布、樹脂、紙、皮革、金属、石、コンクリート、石膏、ガラス等が挙げられる。
処理方法としては、たとえば、公知の塗工方法によって物品に撥水撥油剤組成物を含む塗布液を塗布した後、乾燥する方法、または物品を、撥水撥油剤組成物を含む塗布液に浸漬した後、乾燥する方法が挙げられる。
防水加工としては、防水膜を付与する加工が挙げられる。防水膜としては、ウレタン樹脂やアクリル樹脂から得られる多孔質膜、ウレタン樹脂やアクリル樹脂から得られる無孔質膜、ポリテトラフルオロエチレン膜、またはこれらを組み合わせた透湿防水膜が挙げられる。
例1〜17は製造例であり、例18〜20、33〜35、40〜43、52、53、57は実施例であり、例21〜32、36〜39、44〜51、54〜56、58〜65は比較例である。
(撥油性)
試験布について、AATCC−TM118−1966の試験方法にしたがって撥油性を評価した。撥油性は、表1に示す等級で表した。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
試験布について、JIS L1092−1992のスプレー試験にしたがって撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。等級に+(−)を記したものは、当該等級の標準的なものと比べてそれぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
試験布について、JIS L1092(C)法に記載の方法(ブンデスマン試験)にしたがって、降雨量を80cc/分、降雨水温を20℃、降雨時間10分とする条件で降雨させ、撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
(単量体(a))
C6FMA:F(CF2)6CH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2。
VdCl:塩化ビニリデン(Tg:−18℃)。
VCl:塩化ビニル(Tg:82℃)、
VA:ベヘニルアクリレート(Tg:66℃)、
StA:ステアリルアクリレート(Tg:47℃)、
StMA:ステアリルメタクリレート(Tg:35℃)、
CetMA:セチルメタクリレート(Tg:23.5℃)、
CyhMA:シクロヘキシルメタクリレート(Tg:66℃)、
n−BuMA:n−ブチルメタクリレート(Tg:20℃)、
IB−X:イソボルニルメタクリレート(Tg:180℃)。
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート。
CmFA:F(CF2)mCH2CH2OC(O)CH=CH2(mが6〜16の混合物であり、mが8以上のものが99質量%以上であり、mの平均値は9である。)、
LaA:ラウリルアクリレート(Tg:15℃)、
EtA:エチルアクリレート(Tg:−22℃)。
E−430:ポリオキシエチレンオレイルエーテル(花王社製、エマルゲンE430)、
SFN−465:2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールエチレンオキシド付加物(日信化学工業社製、サーフィノール465)、
P−204:エチレンオキシドプロピレンオキシド重合物(日油社製、プロノン204)、
Aq−18:ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド(ライオン社製、アーカード18−63)、
Aq−C:ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド(ライオン社製、アーカードC−50)。
StSH:ステアリルメルカプタン。
VA−061A:2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン](和光純薬社製、VA−061)の酢酸塩。
水:脱イオン水。
DMBuPA:3−n−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(出光興産社製、エクアミドB100、沸点:252℃)。
TeEGDME:テトラエチレングリコールジメチルエーテル(沸点:275℃)。
DPG:ジプロピレングリコール(沸点:232℃)、
EGDMA:エチレングリコールジメチルエーテル(沸点:83℃)、
DEGDMA:ジエチレングリコールジメチルエーテル(沸点:162℃)、
TrPG:トリプロピレングリコール(沸点:232℃)、
DPGMMA:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(沸点:190℃)。
ガラス製ビーカーに、C6FMAの178.0g、VAの12.8g、IB−Xの12.8g、HEAの1.28g、E−430の5.11g、SFN−465の2.55g、P−204の2.55g、Aq−18の2.55g、Aq−Cの1.28g、StSHの1.28g、DPGの76.6g、水の404.7gを入れ、65℃で40分間加温した後、ミキサー(SMT社製、HIGH−FLEX DISPERSER HG−92)を用いて予備乳化液を得た。
各単量体の仕込み量が、表2に示す各単量体に基づく構成単位の割合となるように変更した以外は、例1と同様にして共重合体のエマルションを得た。各単量体に基づく構成単位の割合を表2に示す。
共重合体(A−1)のエマルションを水で希釈し、DMBuPAを加えて、固形分濃度:0.6質量%、DMBuPA濃度:2.0%の撥水撥油剤組成物を得た。
撥水撥油剤組成物に極細ポリエステル・ウーリーおよび高密度ナイロン・タフタを浸漬した後、ウェットピックアップがそれぞれ63質量%、57質量%となるように絞った。これらを温度:23℃、湿度:50%にて24時間風乾したものを試験布とした。該試験布を評価した。結果を表3に示す。
共重合体(A−1)を表3に示すものに変更した以外は、例18と同様にして試験布を得た。試験布の評価結果を表3に示す。
共重合体(A−1)のエマルションを水で希釈し、固形分濃度:0.6質量%の撥水撥油剤組成物を得た。
該撥水撥油剤組成物を用いた以外は、例18と同様にして試験布を得た。試験布の評価結果を表3に示す。
共重合体(A−1)を表3に示すものに変更した以外は、例25と同様にして試験布を得た。試験布の評価結果を表3に示す。
DMBuPA濃度を表4に示す濃度に変更した以外は、例18と同様にして試験布を得た。試験布の評価結果を表4に示す。
DMBuPA濃度を表4に示す濃度に変更した以外は、例23と同様にして試験布を得た。試験布の評価結果を表4に示す。
DMBuPAを表5に示す造膜助剤に変更した以外は、例18と同様にして試験布を得た。試験布の評価結果を表5に示す。
DMBuPAを表5に示す造膜助剤に変更した以外は、例23と同様にして試験布を得た。試験布の評価結果を表5に示す。
DMBuPAを表6に示す造膜助剤に変更した以外は、例18と同様にして試験布を得た。試験布の評価結果を表6に示す。
なお、2011年4月27日に出願された日本特許出願2011−099960号および2011年12月9日に出願された日本特許出願2011−269960号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (13)
- 共重合体(A)と水性媒体(B)とを含み、
前記共重合体(A)が、下記単量体(a)に基づく構成単位と、下記単量体(b)に基づく構成単位と、下記単量体(c)に基づく構成単位および下記単量体(d)に基づく構成単位から選ばれる少なくとも1種の構成単位と、を有し、
前記水性媒体(B)が、水と、下記造膜助剤(x)および下記造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤を含み、前記造膜助剤の沸点が250℃以上である、撥水撥油剤組成物。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基、または下式(2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):塩化ビニリデン。
単量体(c):ポリフルオロアルキル基および架橋しうる官能基を有さず、単独重合体のガラス転移温度が20℃以上である単量体。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。
造膜助剤(x):下式(5)で表される化合物。
R1O(CH2)r(CHR4)sC(O)NR2R3 ・・・(5)。
ただし、rは0〜3の整数であり、sは0または1であり、R1は炭素数が1〜4のアルキル基であり、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素数が1〜3のアルキル基(ただし、エーテル性の酸素原子を含んでいてもよい。)であり、R4は水素原子またはメチル基である。
造膜助剤(y):下式(6)で表される化合物。
R5−O−(CH2CH2O)t−R6 ・・・(6)。
ただし、tは3または4であり、R5およびR6はそれぞれ独立に炭素数が1〜4のアルキル基である。 - 前記共重合体(A)が、前記単量体(a)に基づく構成単位と、前記単量体(b)に基づく構成単位と、前記単量体(c)に基づく構成単位と、前記単量体(d)に基づく構成単位とを有する、請求項1に記載の撥水撥油剤組成物。
- Zが炭素数4〜6のペルフルオロアルキル基であり、Yが炭素数1〜4のアルキレン基であり、nが1であり、Xが基(3−3)[ただし、Rは水素原子またはメチル基]である、請求項1または2に記載の撥水撥油剤組成物。
- 単量体(c)が、シクロアルキル基または炭素数16〜25のアルキル基を有する、アクリレートもしくはメタクリレートである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
- 単量体(d)における架橋しうる官能基が水酸基、ブロックドイソシアネート基、アミノ基またはエポキシ基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
- 前記造膜助剤(x)が、3−アルコキシ−N,N−ジアルキルプロピオンアミドである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
- 前記造膜助剤(y)が、テトラエチレングリコールジメチルエーテルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
- 前記造膜助剤(x)および前記造膜助剤(y)の合計の割合が、前記水性媒体(B)(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
- 前記造膜助剤(x)および前記造膜助剤(y)の合計量が、前記共重合体(A)の100質量部に対して、10〜4000質量部である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
- 撥水撥油剤組成物が、水性媒体中で前記単量体を乳化重合して得られるエマルションに前記造膜助剤(x)および前記造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種を配合して得られるエマルションである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
- 界面活性剤および重合開始剤の存在下、水性媒体中で前記単量体を重合して共重合体(A)のエマルションを製造した後、得られたエマルションに造膜助剤(x)および造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤を配合することを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
- 界面活性剤および重合開始剤の存在下、造膜助剤(x)および造膜助剤(y)から選ばれる少なくとも1種の造膜助剤を含む水性媒体中で、前記単量体を重合して共重合体(A)のエマルションを製造することを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物によって表面が処理された、前記共重合体(A)の被膜を表面に有する物品。
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