JP6059756B2 - 新規ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物およびその相乗的組成物 - Google Patents
新規ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物およびその相乗的組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6059756B2 JP6059756B2 JP2015062264A JP2015062264A JP6059756B2 JP 6059756 B2 JP6059756 B2 JP 6059756B2 JP 2015062264 A JP2015062264 A JP 2015062264A JP 2015062264 A JP2015062264 A JP 2015062264A JP 6059756 B2 JP6059756 B2 JP 6059756B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- boswellia
- extract
- composition
- rubber resin
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 354
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 339
- 240000007551 Boswellia serrata Species 0.000 title claims description 258
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 214
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 214
- 235000018062 Boswellia Nutrition 0.000 title claims description 169
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 31
- 235000012035 Boswellia serrata Nutrition 0.000 claims description 104
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 91
- NBGQZFQREPIKMG-UHFFFAOYSA-N 3beta-hydroxy-beta-boswellic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C(O)=O)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)C(C)C5C4=CCC3C21C NBGQZFQREPIKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 85
- NBGQZFQREPIKMG-PONOSELZSA-N Boswellic acid Chemical compound C1C[C@@H](O)[C@](C)(C(O)=O)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C NBGQZFQREPIKMG-PONOSELZSA-N 0.000 claims description 85
- 235000003717 Boswellia sacra Nutrition 0.000 claims description 75
- 241000717739 Boswellia sacra Species 0.000 claims description 75
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- 229930153442 Curcuminoid Natural products 0.000 claims description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 244000008991 Curcuma longa Species 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 235000003398 Curcuma aromatica Nutrition 0.000 claims description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 21
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 claims description 17
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 10
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 claims description 10
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims description 6
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims description 5
- QQFMRPIKDLHLKB-UHFFFAOYSA-N beta-amyrin Natural products CC1C2C3=CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC4(C)C3(C)CCC2(C)CCC1(C)C QQFMRPIKDLHLKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FSLPMRQHCOLESF-UHFFFAOYSA-N alpha-amyrenol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)C(C)C5C4=CCC3C21C FSLPMRQHCOLESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 claims description 4
- PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N lupeol Natural products CC(=C)C1CC2C(C)(CCC3C4(C)CCC5C(C)(C)C(O)CCC5(C)C4CCC23C)C1 PKGKOZOYXQMJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N lupeol Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N 0.000 claims description 4
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 claims description 4
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000004325 Boswellia neglecta Nutrition 0.000 claims description 3
- 241001033453 Boswellia neglecta Species 0.000 claims description 3
- 241000877494 Boswellia papyrifera Species 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000008633 elephant tree Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 235000018771 Boswellia elongata Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000401910 Boswellia elongata Species 0.000 claims description 2
- 235000018765 Boswellia ogadensis Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000401902 Boswellia ogadensis Species 0.000 claims description 2
- 235000004532 Boswellia socotrana Nutrition 0.000 claims description 2
- 241001243748 Boswellia socotrana Species 0.000 claims description 2
- 241001608538 Boswellia Species 0.000 claims 42
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 5
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 241000407170 Curcuma Species 0.000 claims 2
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 claims 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 2
- 235000018751 Boswellia pirottae Nutrition 0.000 claims 1
- 241000401898 Boswellia pirottae Species 0.000 claims 1
- 244000164480 Curcuma aromatica Species 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- ZTLIRKGRXLVPOF-UHFFFAOYSA-N beta-amyrene Natural products C1CCC(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C ZTLIRKGRXLVPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 claims 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 61
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 45
- 235000017807 phytochemicals Nutrition 0.000 description 34
- 229930000223 plant secondary metabolite Natural products 0.000 description 34
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 25
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 25
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 25
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000008513 turmeric extract Substances 0.000 description 22
- 102000001381 Arachidonate 5-Lipoxygenase Human genes 0.000 description 20
- 108010093579 Arachidonate 5-lipoxygenase Proteins 0.000 description 20
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 description 19
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 17
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 16
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 16
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 16
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 15
- 235000014375 Curcuma Nutrition 0.000 description 13
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 11
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 10
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 10
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 9
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 9
- -1 glycerin fatty acid ester Chemical class 0.000 description 9
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 9
- YJBVHJIKNLBFDX-MQURJEHKSA-N (3r,4r,4ar,6ar,6bs,8ar,11r,12s,12ar,14ar,14br)-3-acetyloxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1h-picene-4-carboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H](OC(C)=O)[C@](C)(C(O)=O)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C YJBVHJIKNLBFDX-MQURJEHKSA-N 0.000 description 8
- HMMGKOVEOFBCAU-BCDBGHSCSA-N 3-Acetyl-11-keto-beta-boswellic acid Chemical compound C1C[C@@H](OC(C)=O)[C@](C)(C(O)=O)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC(=O)[C@@H]3[C@]21C HMMGKOVEOFBCAU-BCDBGHSCSA-N 0.000 description 8
- HMMGKOVEOFBCAU-UHFFFAOYSA-N AKBA Natural products C1CC(OC(C)=O)C(C)(C(O)=O)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)C(C)C5C4=CC(=O)C3C21C HMMGKOVEOFBCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 8
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 8
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 8
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N prednisolone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 8
- 229960005205 prednisolone Drugs 0.000 description 8
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 5
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 4
- 102100030431 Fatty acid-binding protein, adipocyte Human genes 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 101001062864 Homo sapiens Fatty acid-binding protein, adipocyte Proteins 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 4
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 description 3
- 208000006820 Arthralgia Diseases 0.000 description 3
- 235000006787 Curcuma sp Nutrition 0.000 description 3
- 244000148650 Curcuma sp Species 0.000 description 3
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 3
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 3
- 208000013616 Respiratory Distress Syndrome Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000085223 Sphaeranthus indicus Species 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 208000011341 adult acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 description 3
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 description 3
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 3
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 description 3
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 3
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 3
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 3
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 3
- 125000000567 diterpene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 description 3
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- UEPVWRDHSPMIAZ-IZTHOABVSA-N (1e,4z,6e)-5-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(\O)=C\C(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 UEPVWRDHSPMIAZ-IZTHOABVSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- KTRRXJQAOOYSDA-UHFFFAOYSA-N 1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptane-3,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 KTRRXJQAOOYSDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMHGPSYDOGBPI-YZCVQEKWSA-N 11-keto-β-boswellic acid Chemical compound C1C[C@@H](O)[C@](C)(C(O)=O)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC(=O)[C@@H]3[C@]21C YIMHGPSYDOGBPI-YZCVQEKWSA-N 0.000 description 2
- XILIYVSXLSWUAI-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl n'-phenylcarbamimidothioate;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.CCN(CC)CCSC(N)=NC1=CC=CC=C1 XILIYVSXLSWUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 2
- IAWGZKRQDHPFCZ-OBHGTAHRSA-N 3-alpha-O-acetyl-alpha-boswellic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC[C@H]34)C(C)(C)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@@H](OC(=O)C)[C@]1(C)C(O)=O IAWGZKRQDHPFCZ-OBHGTAHRSA-N 0.000 description 2
- IAWGZKRQDHPFCZ-UHFFFAOYSA-N 3alpha-O-acetyl-alpha-boswellic acid Natural products C12CC=C3C4CC(C)(C)CCC4(C)CCC3(C)C1(C)CCC1C2(C)CCC(OC(=O)C)C1(C)C(O)=O IAWGZKRQDHPFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004023 5-Lipoxygenase-Activating Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108090000411 5-Lipoxygenase-Activating Proteins Proteins 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Chemical group 0.000 description 2
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 2
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 2
- 244000187129 Bacopa monnieria Species 0.000 description 2
- 235000015418 Bacopa monnieria Nutrition 0.000 description 2
- 229920002567 Chondroitin Polymers 0.000 description 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 description 2
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 description 2
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 description 2
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 2
- 241000963388 Curcuma sichuanensis Species 0.000 description 2
- 235000007272 Curcuma sichuanensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000003405 Curcuma zedoaria Nutrition 0.000 description 2
- 240000009138 Curcuma zedoaria Species 0.000 description 2
- HJTVQHVGMGKONQ-LUZURFALSA-N Curcumin II Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 HJTVQHVGMGKONQ-LUZURFALSA-N 0.000 description 2
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 239000011627 DL-alpha-tocopherol Substances 0.000 description 2
- 235000001815 DL-alpha-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 206010048554 Endothelial dysfunction Diseases 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- 240000006053 Garcinia mangostana Species 0.000 description 2
- 235000017048 Garcinia mangostana Nutrition 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Chemical group 0.000 description 2
- 101000851058 Homo sapiens Neutrophil elastase Proteins 0.000 description 2
- 101000979342 Homo sapiens Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit Proteins 0.000 description 2
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 2
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 2
- 108090000978 Interleukin-4 Proteins 0.000 description 2
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 2
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- 102000002274 Matrix Metalloproteinases Human genes 0.000 description 2
- 108010000684 Matrix Metalloproteinases Proteins 0.000 description 2
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 2
- 206010049816 Muscle tightness Diseases 0.000 description 2
- 102100033174 Neutrophil elastase Human genes 0.000 description 2
- 102100023050 Nuclear factor NF-kappa-B p105 subunit Human genes 0.000 description 2
- 241001301316 Papillifera Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 2
- 208000037656 Respiratory Sounds Diseases 0.000 description 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 208000001871 Tachycardia Diseases 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 description 2
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 description 2
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 description 2
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 description 2
- 206010047115 Vasculitis Diseases 0.000 description 2
- 229930003270 Vitamin B Chemical group 0.000 description 2
- 206010047924 Wheezing Diseases 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Chemical group 0.000 description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 description 2
- BZXULBWGROURAF-UHFFFAOYSA-N alpha-boswellic acid Natural products C1CC(O)C(C)(C(O)=O)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C BZXULBWGROURAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 229940124346 antiarthritic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000003435 antirheumatic agent Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- YIMHGPSYDOGBPI-UHFFFAOYSA-N beta-KBA Natural products C1CC(O)C(C)(C(O)=O)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C)C(C)C5C4=CC(=O)C3C21C YIMHGPSYDOGBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 2
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- JYTVKRNTTALBBZ-UHFFFAOYSA-N bis demethoxycurcumin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)CC(=O)C=CC1=CC=CC(O)=C1 JYTVKRNTTALBBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N bisdemethoxycurcumin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L calcium D-pantothenic acid Chemical compound [Ca+2].OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O.OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L 0.000 description 2
- 229960002079 calcium pantothenate Drugs 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 2
- 239000005018 casein Chemical group 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical group NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N chondroitin Chemical compound CC(O)=N[C@@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@H](O)C=C(C(O)=O)O1 DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N 0.000 description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 2
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 2
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 2
- NMRUIRRIQNAQEB-UHFFFAOYSA-N demethoxycurcumin Natural products OC(=CC(C=CC1=CC(=C(C=C1)O)OC)=O)C=CC1=CC=C(C=C1)O NMRUIRRIQNAQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXAKCQIIROBKOP-UHFFFAOYSA-N di-p-hydroxycinnamoylmethane Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C=CC(=O)C=C(O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 YXAKCQIIROBKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 208000017574 dry cough Diseases 0.000 description 2
- 230000008694 endothelial dysfunction Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 201000005298 gastrointestinal allergy Diseases 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Chemical group 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Chemical group 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 2
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 2
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 2
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 2
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- WAFDWKYNSTVECG-UHFFFAOYSA-L magnesium;3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3-oxopropanoate Chemical compound [Mg+2].[O-]C(=O)CC(=O)OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1.[O-]C(=O)CC(=O)OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WAFDWKYNSTVECG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 2
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 2
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 2
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 description 2
- 230000031990 negative regulation of inflammatory response Effects 0.000 description 2
- 201000008383 nephritis Diseases 0.000 description 2
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 description 2
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 description 2
- UEPVWRDHSPMIAZ-UHFFFAOYSA-N p-hydroxycinnamoyl feruloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(O)=CC(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1 UEPVWRDHSPMIAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 239000001814 pectin Chemical group 0.000 description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 2
- 229920001277 pectin Chemical group 0.000 description 2
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000006041 probiotic Substances 0.000 description 2
- 235000018291 probiotics Nutrition 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 2
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 230000006794 tachycardia Effects 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- LBTVHXHERHESKG-UHFFFAOYSA-N tetrahydrocurcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(CCC(=O)CC(=O)CCC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 LBTVHXHERHESKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 2
- 239000011720 vitamin B Chemical group 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical group [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- NAAJVHHFAXWBOK-ZDUSSCGKSA-N (+)-(S)-ar-turmerone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NAAJVHHFAXWBOK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- DAKZWTGWTHYJBT-FCXRPNKRSA-N (1e,6e)-1-[4-hydroxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione Chemical compound C1=C(O)C(OCOC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 DAKZWTGWTHYJBT-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 1
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBBVHDGKDQAEOT-UHFFFAOYSA-N 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane Chemical compound O1CCCCC11OCCCC1 GBBVHDGKDQAEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRFJIZJLZXEJX-YPCIICBESA-N 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 FFRFJIZJLZXEJX-YPCIICBESA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 208000000044 Amnesia Diseases 0.000 description 1
- 241001278826 Amorphophallus Species 0.000 description 1
- 241000611184 Amphora Species 0.000 description 1
- 239000009405 Ashwagandha Substances 0.000 description 1
- 235000004216 Boswellia frereana Nutrition 0.000 description 1
- 241001033456 Boswellia frereana Species 0.000 description 1
- 235000018764 Boswellia nana Nutrition 0.000 description 1
- 241000401905 Boswellia nana Species 0.000 description 1
- 235000018750 Boswellia popoviana Nutrition 0.000 description 1
- 241000401818 Boswellia popoviana Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241001554545 Carteris Species 0.000 description 1
- 244000146462 Centella asiatica Species 0.000 description 1
- 235000004032 Centella asiatica Nutrition 0.000 description 1
- 206010008479 Chest Pain Diseases 0.000 description 1
- 206010008469 Chest discomfort Diseases 0.000 description 1
- 240000006563 Curcuma aeruginosa Species 0.000 description 1
- 235000003396 Curcuma aeruginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001332238 Curcuma alismatifolia Species 0.000 description 1
- 235000002574 Curcuma alismatifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000018453 Curcuma amada Nutrition 0.000 description 1
- 241001512940 Curcuma amada Species 0.000 description 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 1
- 241000963392 Curcuma yunnanensis Species 0.000 description 1
- 235000007274 Curcuma yunnanensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000087971 Curcuma zedoaroides Species 0.000 description 1
- 235000016270 Curcuma zedoaroides Nutrition 0.000 description 1
- 208000000059 Dyspnea Diseases 0.000 description 1
- 206010013975 Dyspnoeas Diseases 0.000 description 1
- 241000792859 Enema Species 0.000 description 1
- 208000009386 Experimental Arthritis Diseases 0.000 description 1
- 108010088842 Fibrinolysin Proteins 0.000 description 1
- 241000593508 Garcinia Species 0.000 description 1
- 235000000885 Garcinia xanthochymus Nutrition 0.000 description 1
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 description 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 1
- 102100037850 Interferon gamma Human genes 0.000 description 1
- 108010074328 Interferon-gamma Proteins 0.000 description 1
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 description 1
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 description 1
- 108010028275 Leukocyte Elastase Proteins 0.000 description 1
- 102000016799 Leukocyte elastase Human genes 0.000 description 1
- 235000019510 Long pepper Nutrition 0.000 description 1
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 206010030124 Oedema peripheral Diseases 0.000 description 1
- 235000019944 Olestra Nutrition 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 206010033307 Overweight Diseases 0.000 description 1
- 240000003455 Piper longum Species 0.000 description 1
- CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N Procyanidin Natural products OC1C(OC2C(O)C(Oc3c2c(O)cc(O)c3C4C(O)C(Oc5cc(O)cc(O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)c7ccc(O)c(O)c7)c8c(O)cc(O)cc8OC1c9ccc(O)c(O)c9 CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 description 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 description 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 description 1
- 208000035755 Psychosomatic disease Diseases 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 206010053613 Type IV hypersensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 description 1
- 240000004482 Withania somnifera Species 0.000 description 1
- 235000001978 Withania somnifera Nutrition 0.000 description 1
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 230000002456 anti-arthritic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000879 anti-atherosclerotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000883 anti-obesity agent Substances 0.000 description 1
- 230000000767 anti-ulcer Effects 0.000 description 1
- 230000000026 anti-ulcerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000924 antiasthmatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 229940125708 antidiabetic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940125710 antiobesity agent Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- XOCANRBEOZQNAQ-KGLIPLIRSA-N ar-turmerone Natural products C[C@H](CC(=O)C=C(C)C)[C@@H]1CC=C(C)C=C1 XOCANRBEOZQNAQ-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002917 arthritic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N beta-amyrin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- OJFGQVZAISEIPG-UHFFFAOYSA-N bisdemethylcurcumin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C=CC(=O)CC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 OJFGQVZAISEIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 208000019069 chronic childhood arthritis Diseases 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000002316 cosmetic surgery Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000007920 enema Substances 0.000 description 1
- 229940095399 enema Drugs 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 description 1
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 description 1
- 230000002584 immunomodulator Effects 0.000 description 1
- 229940121354 immunomodulator Drugs 0.000 description 1
- 239000005414 inactive ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 201000002215 juvenile rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000006984 memory degeneration Effects 0.000 description 1
- 208000023060 memory loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- 210000004237 neck muscle Anatomy 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 208000007892 occupational asthma Diseases 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000007968 orange flavor Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 208000024335 physical disease Diseases 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229940012957 plasmin Drugs 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004647 pro-inflammatory pathway Effects 0.000 description 1
- HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N procyanidin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(O)C(O)C1(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002414 procyanidin Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 description 1
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 201000003068 rheumatic fever Diseases 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVWXZFYWLABNOW-HXUWFJFHSA-N sarcophytol M Natural products CC(C)[C@]1(O)CCC(=CCCC(=CCCC(=CC1)C)C)C ZVWXZFYWLABNOW-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- ZVWXZFYWLABNOW-UYSOGGTPSA-N serratol Chemical compound CC(C)[C@]1(O)CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\C1 ZVWXZFYWLABNOW-UYSOGGTPSA-N 0.000 description 1
- ZVWXZFYWLABNOW-UHFFFAOYSA-N serratol Natural products CC(C)C1(O)CCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CC1 ZVWXZFYWLABNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- OJFGQVZAISEIPG-IJIVKGSJSA-N tetrahydroxycurcumin Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC=C1\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 OJFGQVZAISEIPG-IJIVKGSJSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005951 type IV hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- 208000027930 type IV hypersensitivity disease Diseases 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008371 vanilla flavor Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N withaferin A Chemical compound C([C@@H]1[C@H]([C@@H]2[C@]3(CC[C@@H]4[C@@]5(C)C(=O)C=C[C@H](O)[C@@]65O[C@@H]6C[C@H]4[C@@H]3CC2)C)C)C(C)=C(CO)C(=O)O1 DBRXOUCRJQVYJQ-CKNDUULBSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/32—Burseraceae (Frankincense family)
- A61K36/324—Boswellia, e.g. frankincense
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Description
erioscler Thromb Vasc Biol Feb 2008]。ボスウェリアの抽出物は、強力な抗関節炎剤であることが見いだされた[Kimmatkar et al;Phytomedicine.2003,10(1):3−7]。ボスウェリアゴム樹脂およびその抽出物はさらに、インビボ抗炎症効果を確かめるヒト臨床試験において著しい治療的改善も示した。[E Ernest,BMJ 2008;337:a2813]。
1.BLPRE(ボスウェリア種から得られるボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物)
2.BsLPRE(ボスウェリアセラータから得られるボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物)
3.BcLPRE(ボスウェリアカルテリイから得られるボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物)
4.BSE85%(85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物)
5.BCE85%(85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物)
6.BSE65%(65%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物)
7.BCE65%(65%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物)
8.CLE20%(20%クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物)
9.CLE95%(95%クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物)
10.CAE20%(20%クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物)
11.CAE95%(95%クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物)
12.本出願で用いられる「ゴム」または「ゴム樹脂」または「樹脂」という単語は、交換可能に用いられることが意図され、これらはすべて、ボスウェリア植物種の滲出液を指す。
13.「組成物」という単語は、本出願で用いられる場合はいつでも、独立型成分としての新規ボスウェリア低極性樹脂抽出物(BLPRE)、またはBLPREを、一般的組成物または相乗的組成物のいずれかを調製するための生物活性成分、機能性成分、賦形剤、希釈剤、担体および添加剤などの1以上の成分と組み合わせて含む混合物のいずれかを指す。
14.「ボスウェリア低極性樹脂抽出物」または「低極性樹脂抽出物」は、本出願中で用いられる場合はいつでも、記載されるプロセスのいずれかによってボスウェリア種のいずれかから得られる低極性ゴム樹脂抽出物を指す。
15.「ボスウェリア油」または「油状残渣」または「ボスウェリア油フラクション」は、本出願で用いられる場合はいつでも、記載されるプロセスのいずれかによりボスウェリア種のいずれかのゴム樹脂から得られる全油フラクション/抽出物(精油、揮発性油およびボスウェリア低極性樹脂抽出物を含む)を指す。
16.「揮発性油」または「揮発性フラクション」は、本出願で用いられる場合はいつでも、任意のボスウェリアゴム樹脂またはボスウェリア油の蒸気蒸留または真空蒸留により得られる揮発性油を指す。
17.「植物化学物質」は、本出願で用いられる場合はいつでも、植物から単離される純粋もしくは半純粋化合物を指す。
18.「生物活性成分」は、本出願で用いられる場合はいつでも、任意の薬剤的または食事療法的に許容される成分;植物/動物/微生物から誘導される化合物、抽出物、フラクション、植物化学物質およびそれらの塩またはそれらの混合物を指す。
19.「機能性成分」は、本出願で用いられる場合はいつでも、植物/動物/微生物から誘導される、薬草抽出物、栄養補助食品、抗酸化剤、ビタミン、ミネラル、アミノ酸、脂肪酸、精油、魚油、酵素、グルコサミン、コンドロイチンおよびプロバイオティクスまたはそれらの混合物を指す。
20.「賦形剤」または「希釈剤」または「担体」または「添加剤」は、本出願で用いられる場合はいつでも、水、食塩水、水性グルコース溶液、アルコール(例えば、エタノール)、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、種々の動植物油、白色軟質パラフィン、パラフィン、ワックス、グルコース、フルクトース、スクロース、マルトース、黄色デキストリン、白色デキストリン、エアロゾル、微結晶セルロース、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ソルビトール、ステビオシド、コーンシロップ、ラクトース、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、L−アスコルビン酸、dl−アルファ−トコフェロール、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、スクロース脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、アカシア、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンB群、ニコチンアミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸、カルシウム塩、顔料、フレーバーおよび防腐剤を包含するがこれらに限定されない、1以上の薬剤的または食事療法的に許容される活性または不活性な成分を指す。
ボスウェリアセラータ/ボスウェリアカルテリイ/ボスウェリアパピリフェラ(Boswellia papyrifera)または任意のボスウェリア種から得られるゴム樹脂は、精油、揮発性油、ボスウェリン酸、低極性化合物、糖およびポリサッカライドフラクションを含む複雑な混合物である。国際市場で広く入手可能なボスウェリアセラータ/ボスウェリアカルテリイ/ボスウェリアパピリフェラ抽出物は、滴定分析法により65%または85%の全ボスウェリン酸を含有するように規格化されたゴム樹脂から分離される酸性フラクションである。ボスウェリアセラータ/ボスウェリアカルテリイ/ボスウェリアパピリフェラから誘導される通常のボスウェリア抽出物(85%全ボスウェリン酸)の商業的プロセスを実施する際、ボスウェリン酸を含むトリテルペン酸を主に含有する酸性フラクションをゴム樹脂成分の残りから分離する。全ボスウェリン酸の濃縮プロセス中に、糖および他のポリマー材料が水性相中に分離される。残りの水非混和性低極性化合物はボスウェリア油フラクション/抽出物として分離される。これらの低極性化合物は、ボスウェリン酸について規格化された市販のボスウェリア抽出物および3−O−アセチル−11−ケト−□−ボスウェリン酸(AKBA)を選択的に多く含むボスウェリア抽出物のどちらにおいても、存在しないかまたは非常に低濃度で存在するかのいずれかである。
a)ボスウェリアセラータのゴム樹脂を入手し、
b)水非混和性有機溶媒で抽出し、不溶性ゴム材料をろ過により分離し、そして廃棄し、c)有機溶媒抽出物を希水性アルカリ溶液で繰り返し洗浄して、酸性化合物を除去し、
d)有機層を水および塩水で連続して洗浄し、
e)有機層を真空下、60〜70℃で蒸発させて、油状残渣を得、
f)揮発性成分を次いで前記油状残渣から高真空および高温下で除去して、本明細書では以下、ボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)と称する粘性油を得る
ことを含む。
a)ボスウェリア・セラータ・ゴム樹脂のアルコールまたはヒドロアルコール抽出物を調製し、
b)アルコール抽出物を水性アルカリ溶液と水非混和性有機溶媒との間で分配し、
c)有機溶媒層を分離し、続いて有機層を真空下、60〜70℃で蒸発させて、油状残渣を得、
d)揮発性成分を次いで前記油状残渣から高真空および高温下で除去して、本明細書中で以下、ボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)と称する粘性油を得る
ことを含むプロセスにより調製することもできる。
a)ボスウェリアカルテリイのゴム樹脂を入手し、
b)ゴム樹脂を水非混和性有機溶媒で抽出し、不溶性ゴム材料をろ過により分離し、そして廃棄し、
c)有機溶媒抽出物を繰り返し希水性アルカリ溶液で洗浄して、酸性化合物を除去し、
d)有機層を連続して水および塩水で洗浄し、
e)有機層を真空下、60〜70℃で蒸発させて、油状残渣を得、
f)揮発性成分を次いで前記油状残渣から高真空および高温下で除去して、本明細書中で以下、ボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)と称する粘性油を得る
ことを含む。
a)ボスウェリア・カルテリイ・ゴム樹脂のアルコールまたはヒドロアルコール抽出物を調製し、
b)アルコール抽出物を水性アルカリ溶液と水非混和性有機溶媒との間で分配し、
c)有機溶媒層を分離し、続いて有機層を真空下、60〜70℃で蒸発させて、油状残渣を得、
d)揮発性成分を次いで前記油状残渣から高真空および高温下で除去して、本明細書中で以下、ボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)と称する粘性油状物を得る
ことを含むプロセスにより調製することもできる。
本発明者らは、ボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)、ボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)、ボスウェリア酸について規格化されたボスウェリア抽出物、例えば85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)、65%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE65%)、85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)などの広範囲のボスウェリア抽出物、およびいくつかの他の薬草抽出物に関して、細胞ベースおよび酵素ベースのインビトロ研究を実施した。個々の抽出物およびこれらの抽出物の異なる組み合わせを、それらが5−リポキシゲナーゼ酵素(5−LOX)を阻害する有効性について試験した。
CMC補充対照と比較した場合の足浮腫の阻害率(%)を計算することにより推定した。
重要な態様において、本発明は、ボスウェリアゴム樹脂から得られるセスキテルペン、ジテルペン、トリテルペン、および他の植物化学物質の新規植物化学組成物を含むボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物(BLPRE)を提供する。
a)ボスウェリア種のゴム樹脂を水非混和性有機溶媒で抽出し、抽出物を慎重にろ過して、不溶性樹脂材料を除去するステップ、
b)有機溶媒抽出物を水性水酸化カリウムなどの水性アルカリ溶液で繰り返し洗浄するステップ、
c)アルカリ洗浄後に得られた有機層を、水および塩水で洗浄するステップ、
d)有機層を真空下および高温で蒸発させて、油状残渣(ボスウェリア油)を得るステップ
e)揮発性化合物を前記油状残渣から高真空および高温下で蒸発させて、ボスウェリア低極性樹脂抽出物(BLPRE)を得るステップ
を含むプロセスを提供する。
a)ボスウェリアゴム樹脂のアルコールまたはヒドロアルコール抽出物を調製し、
b)アルコール抽出物を水性アルカリ溶液と水非混和性有機溶媒との間で分配し、
c)有機溶媒層を分離し、続いて溶媒を蒸発させて、油状残渣(ボスウェリア油)を得、d)揮発性化合物を前記油状残渣から、高温および高真空下で除去して、ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物(BLPRE)を得ることを含む。
a)ボスウェリア種のゴム樹脂をアルコールまたはヒドロアルコールで抽出し、
b)有機溶媒を、最適レベルの合計固形分になるまで蒸発させ、次いで
c)pHをアルカリ側、好ましくはpH9〜12に調節し、
d)溶液を有機溶媒で繰り返し抽出し、
e)有機溶媒を真空下および高温で蒸発させて、油状残渣(ボスウェリア油)を得、
f)揮発性物質を前記油状残渣から高真空および高温下で蒸発させて、BLPREを得ることを含む。
らびにそれらの塩から選択される組み合わせのいずれかを含む、抽出物、フラクションならびに植物化学物質から選択される1以上の成分を含む相乗的組成物を提供する。
(a)ボスウェリアセラータまたはボスウェリアカルテリイまたはボスウェリアパピリフェラのゴム樹脂を水非混和性有機溶媒で抽出し
(b)前記抽出物を慎重にろ過して、不溶性樹脂材料を除去し、
(c)有機溶媒抽出物を水性水酸化カリウムなどの水性アルカリ溶液で繰り返し洗浄し、(d)前記アルカリで洗浄した有機溶媒抽出物を水および塩水で連続して洗浄し、
(e)有機層を真空および高温下で蒸発させて、油状残渣を得、
(f)揮発性化合物を前記油状残渣から高真空および高温下で除去して、ボスウェリア低極性樹脂抽出物(BLPRE)を得、
(g)抽出物またはフラクションまたは純粋な化合物、1以上のボスウェリン酸を選択的に多く含む抽出物/フラクションまたはそれらの混合物から選択されるボスウェリア由来成分を別に得、
(h)前記BLPREおよび少なくとも1つのボスウェリア由来成分を所望の比で組み合わせて、相乗的組成物を得、
(i)場合によって、前記組成物と、1以上の生物活性成分、機能性成分、賦形剤、希釈剤、担体および添加剤とを混合する
ステップを含むプロセスを提供する。
(a)ボスウェリアセラータまたはボスウェリアカルテリイまたはボスウェリアパピリフェラのゴム樹脂を水非混和性有機溶媒で抽出し、
(b)前記抽出物を慎重にろ過して、不溶性樹脂材料を除去し、
(c)有機溶媒抽出物を水性水酸化カリウムなどの水性アルカリ溶液で繰り返し洗浄し、(d)前記アルカリで洗浄した有機溶媒抽出物を水および塩水で連続して洗浄し、
(e)有機層を真空および高温下で蒸発させて、油状残渣を得、
(f)揮発性化合物を前記油状残渣から高真空および高温下で除去して、ボスウェリア低極性樹脂抽出物(BLPRE)を得、
(g)別に、抽出物またはフラクション、1以上のクルクミノイド、純粋なクルクミノイド化合物またはそれらの混合物を多く含む抽出物/フラクションから選択されるクルクマ由来成分を得、
(h)前記BLPREおよび少なくとも1つのクルクマ由来成分を所望の比で組み合わせて、相乗的組成物を得、
(i)場合によって、前記組成物と1以上の生物活性成分、機能性成分、賦形剤、希釈剤、担体および添加剤とを混合する
ステップを含むプロセスを提供する。
ogadensis)、ボスウェリアピロッタエ(Boswellia pirottae)、ボスウェリアポポビアーナ(Boswellia popoviana)、ボスウェリアリバエ(Boswellia rivae)およびボスウェリアソコトラーナ(Boswellia socotrana)を包含するがこれらに限定されない。
ド、クルクミノイド、植物化学物質およびそれらの塩を選択的に多く含む抽出物/フラクションを提供する。ここで、クルクマ種は、クルクマロンガ、クルクマアロマティカ、クルクマゼドアリア(Curcuma zedoaria)、クルクマドメスティカ(Curcuma domestica)、クルクマエルジノーサ(Curcuma aeruginosa)、クルクマアルビコマ(Curcuma albicoma)、クルクマアルビフローラ(Curcuma albiflora)、クルクマアリスマティフォリア(Curcuma alismatifolia)、クルクマアングスティフォリア(Curcuma angustifolia)、クルクマエラータ(Curcuma elata)、クルクマフェルギネア(Curcuma ferruginea)、クルクマフラビフローラ(Curcuma flaviflora)、クルクマユンナネンシス(Curcuma yunnanensis)、およびクルクマゼドアロイデス(Curcuma zedoaroides)を包含するがこれらに限定されない。
、コーンシロップ、ラクトース、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、L−アスコルビン酸、dl−アルファ−トコフェロール、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、スクロース脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、アカシア、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンB群、ニコチンアミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸、カルシウム塩、セチルアルコール、モノステアリン酸グリセリル、カオリン、ベントナイト粘土顔料、ペパーミント、サリチル酸メチル、オレンジフレーバー、バニラフレーバーおよび防腐剤単独またはそれらの好適な組み合わせを包含するがこれらに限定されない。
ボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)の調製:
ボスウェリア・セラータ・ゴム樹脂(100g)を600mLのメチルイソブチルケトン(MIBK)溶媒中に分散させ、室温で60分間撹拌した。不溶性ゴム材料をろ過により分離した。MIBK溶液を2%のKOH溶液(3×200mL)で繰り返し抽出して、酸性化合物を除去した。MIBK層を次いで水(400mL)および塩水(200mL)で連続して洗浄した。MIBK層を真空下、60〜70℃で蒸発させ、揮発性成分を次いで油状残渣から高真空下、75〜85℃で除去して、BsLPREを粘性油状物(12g)として得た。
1H NMR (CDCl3,400MHz):δ2.57−2.53(1Η,m)、2.46−2.39(1H,m)、2.33−2.30(1H,m)、2.28−2.22(1H,m)、2.09−1.89(2H,m)、1.84−1.75(2H,m)、1.67−1.52(2H,m)、1.48−1.28(3H,m)、1.18(6H,s)、1.03(3H,d,J=7.2Hz)、0.99(3H,d,J=6.8Hz);13C NMR(CDCl3,100MHz):δ140.98、140.02、73.80、49.84、45.10、35.27、33.83、33.32、31.28、29.20、27.35、27.11、26.27、19.61、19.26。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ5.12(1H,t,J=7.0Hz)、5.00(1H,t,J=6.4Hz)、4.94(1H,t,J=6.4Hz)、2.20(2H,m)、2.14(2H,m)、2.12(1H,m)、2.07(2H,m)、2.03(2H,m)、2.00(2H,m)、1.90(1H,dd,J=14.0,7.0Hz)、1.65(1H,m)、1.57(6H,s)、1.56(3H,s)、1.34(1H,m)、1.28(lH,m)、1.20(6H,s);13C NMR(CDCl3,100MHz):δ134.09、133.39、133.08、125.98、125.80、125.02、73.94、48.59、39.42、38.88、37.81、31.93、29.69、28.54、28.34、27.70、27.57、27.35、24.73、24.07、15.61、15.58、15.33。Mass 290 C20H34O
1H NMR(CDCl3),400MHz:δ6.17(1H,dd,J=10.8、15.2Hz)、5.78(lH,d,J=7.2Hz)、5.28(1H,d,J=15.2Hz)、4.87(lH,m)、4.41(lH,d,J=11.2Hz)、2.44(1H,m)、2.26(1H,dt,J=3.2,11.6Hz)、2.11(1H,m)、2.20(2H,m)、1.75(3H,s)、1.75(6H,s)、1.72(lH,d)1.66(3H,s)、1.60(2H,m)、1.49(3H,d,J=0.8Hz)、1.34(1H,m)、1.19(3H,s)、0.94(1H,m);13C NMR(CDCl3)、100MHz:δ12.05、16.55、18.22、20.80、25.84、26.00、26.45、28.77、29.66、30.58、37.08、41.15、121.48、125.08、125.12、129.10、132.05、140.50、141.89。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ5.10(1H,t,J=6.8Hz)、3.43(1H,t,J=2.4Hz)、2.12−1.85(8H,m)、1.71(2H,m)、1.65(3H,s)、1.59(3H,s)、1.65−1.29(10H,m)、1.26(3H,s)、1.213−1.16(1H,m)、0.97(3H,s)、0.96(3H,s)、0.92(3H,d,J=6.4Hz)、0.87(6H,s)、0.77(3H,s);13C NMR(CDCl3,100MHz):δ134.44、133.42、130.87、125.35、76.02、50.24、50.09、44.92、44.20、37.73、37.27、36.48、36.36、30.92、29.88、29.72、28.09、27.31、25.94、25.70、25.01、24.43、22.30、21.46、20.00、18.90、18.75、17.63、15.60。
ボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)の調製:
ボスウェリア・カルテリイ・ゴム樹脂(100g)を600mLのメチルイソブチルケトン(MIBK)溶媒中に分散させ、室温で60分間撹拌した。不溶性ゴム材料をろ過により分離した。MIBK溶液を繰り返し2%のKOH溶液(3×200mL)で抽出して、酸性化合物を除去した。MIBK層を次いで水(400mL)および塩水(200mL)で連続して洗浄した。MIBK層を減圧下、60〜70℃で蒸発させ、揮発性成分を次いで油状残渣から高真空下、75〜85℃で除去して、BcLPREを粘性油状物(9.5g)として得た。
50〜100%全ボスウェリン酸(滴定法による)または30〜100%全ボスウェリン酸(HPLC分析法による)に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物:
85%または65%全ボスウェリン酸(滴定分析法による)に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物は、市販されている。別法として、公知手順を用いてこれらの抽出物を調製することができる。例えば、水非混和性有機溶媒を用いてボスウェリアセラータのゴム樹脂を抽出し、次いで水性アルカリ溶液を用いて有機溶媒抽出物から酸性化合物を相分離により選択的に抽出することによる。最後に、アルカリ溶液を酸性化して、ボスウェリン酸を沈殿させ、続いて結果として得られる固体をろ過し、真空乾燥して、85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)を得る。50〜100%(滴定分析法による)または30〜100%(HPLC分析法による)全ボスウェリン酸の範囲の選択された濃度に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物は、ボスウェリア・セラータ・ゴム樹脂もしくはボスウェリアセラータ抽出物の精製によるかまたはさらに純度の材料の希釈により得ることができる。
50〜100%全ボスウェリン酸(滴定法)に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物:85%または65%全ボスウェリン酸(滴定分析法による)に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物を、実施例3でボスウェリアセラータに関して記載した手順を用いて調製することができる。例えば、水非混和性溶媒を用いてボスウェリアカルテリイのゴム樹脂を抽出し、次いで酸性化合物を有機溶媒抽出物から、水性アルカリ溶液を用いて相分離により選択的に抽出することによる。最後に、アルカリ溶液を酸性化して、ボスウェリン酸を沈殿させ、続いて固体をろ過し、真空乾燥して、85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)を得る。50〜100%(滴定分析法による)または30〜100%(HPLC分析法による)の範囲の全ボスウェリン酸の選択濃度に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物は、ボスウェリア・カルテリイ・ゴム樹脂もしくはボスウェリアカルテリイ抽出物の精製によるか、またはより高純度な材料の希釈により、得ることができる。
組成物1の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および1部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)(1g)を混合することにより、組成物1を調製した。
組成物2の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および1部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)(1g)を混合することにより、組成物2を調製した。
組成物3Aの調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)(2g)を混合することにより、組成物3Aを調製した。
組成物4の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および2部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)(2g)を混合することにより、組成物4を調製した。
組成物5の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(2g)および1部の85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)(1g)を混合することにより、組成物5を調製した。
組成物6の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)および1部の85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)(1g)を混合することにより、組成物6を調製した。
組成物7Aの調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部の65%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE65%)(2g)を混合することにより、組成物7Aを調製した。
組成物8の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および2部の65%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE65%)(2g)を混合することにより、組成物8を調製した。
組成物9の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および1部の65%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE65%)(1g)を混合することにより、組成物9を調製した。
組成物10の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および1部の65%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE65%)(1g)を混合することにより、組成物10を調製した。
組成物11:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(2g)、2部の85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物11を調製した。
組成物12:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)、2部の85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物12を調製した。
組成物13:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(2g)、2部の、95%の3−O−アセチル−11−ケト−β−ボスウェリン酸(4g)で濃縮されたボスウェリアセラータ抽出物を混合することにより、
組成物13を調製した。
組成物14:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)、2部の95%の3−O−アセチル−11−ケト−β−ボスウェリン酸で濃縮されたボスウェリアカルテリイ抽出物(4g)を混合することにより、組成物14を調製した。
組成物15:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(2g)、2部の40%の3−O−アセチル−β−ボスウェリン酸で濃縮されたボスウェリアセラータ抽出物(4g)を混合することにより、組成物15を調製した。
組成物16:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)、2部の40%の3−O−アセチル−β−ボスウェリン酸で濃縮されたボスウェリアカルテリイ抽出物(4g)を混合することにより、組成物16を調製した。
組成物17の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および1部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)(1g)を混合することにより、組成物17を調製した。
組成物18の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および2部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)(2g)を混合することにより、組成物18を調製した。
組成物19の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)、2部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物19を調製した。
組成物20の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)および1部の85%ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアセラータ抽出物(BSE85%)(1g)を混合することにより、組成物20を調製した。
組成物21の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および1部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)(1g)を混合することにより、組成物21を調製した。
組成物22Aの調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)(2g)を混合することにより、組成物22Aを調製した。
組成物23の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)、2部の85%全ボスウェリン酸に規格化されたボスウェリアカルテリイ抽出物(BCE85%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物23を調製した。
クルクマロンガ抽出物20〜99%クルクミノイド(CLE20〜99%)またはクルクマアロマティカ抽出物20〜99%クルクミノイド(CAE20〜99%)の調製:
95%クルクミノイドに規格化されたクルクマ抽出物は、クルクマ種から得られる濃縮生成物であり、クルクミン、デメトキシクルクミンおよびビスデメトキシクルクミンを含む。これらおよび低アッセイクルクマ抽出物は、市販の抽出物から得ることができるか、または以下の手順の1以上を用いて製造することができる。クルクマロンガ地下茎をメタノールで抽出し、続いて溶媒を蒸発させ、残留物をヘキサンで洗浄して、20〜25%の全クルクミノイド(HPLCによる)を得る。n−ブタノール/ヘキサン混合物中でこの20〜25%全クルクミノイド生成物を沈殿させて残留物を得、これを真空乾燥して、90〜95%全クルクミノイド(HPLCによる)を得る。場合によって、クルクマロンガ地下茎をアセトンまたは酢酸エチルで抽出し、続いて溶媒を蒸発させて、50〜60%全クルクミノイドを含むクルクマロンガ抽出物を得る。別法として、低純度の抽出物を精製して、沈殿、洗浄、クロマトグラフィー技術、樹脂精製またはその組み合わせを用いて、必要とされる濃度の全クルクミノイドにすることができる。類似のプロセスまたは技術も、クルクマアロマティカ、クルクマゼドアリア(Curcuma zedoaria)およびクルクマアマダ(Curcuma amada)を包含するがこれらに限定されない、他のクルクマ種に適用して、必要とされる濃度の全クルクミノイドを得ることができる。
組成物24の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および1部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE95%)(1g)を混合することにより、組成物24を調製した。
組成物25の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および1部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE95%)(1g)を混合することにより、組成物25を調製した。
組成物26の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部の95%全クルクミノイド(CLE95%)(2g)に規格化されたクルクマロンガ抽出物を混合することにより、組成物26を調製した。
組成物27の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および2部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE95%)(2g)を混合することにより、組成物27を調製した。
組成物28の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)、2部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE95%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物28を調製した。
組成物29の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)、2部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE95%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物29を調製した。
組成物30の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(2g)および1部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE95%)(1g)を混合することにより、組成物30を調製した。
組成物31の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)および1部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE95%)(1g)を混合することにより、組成物31を調製した。
組成物32の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および1部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE95%)(1g)を混合することにより、組成物32を調製した。
組成物33の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および1部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE95%)(1g)を混合することにより、組成物33を調製した。
組成物34の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部の95%全クルクミノイドに規格化された
クルクマアロマティカ抽出物(CAE95%)(2g)を混合することにより、組成物34を調製した。
組成物35の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および2部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE95%)(2g)を混合することにより、組成物35を調製した。
組成物36の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)、2部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE95%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物36を調製した。
組成物37の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)、2部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE95%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物37を調製した。
組成物38の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(2g)および1部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE95%)(1g)を混合することにより、組成物38を調製した。
組成物39の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)および1部の95%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE95%)(1g)を混合することにより、組成物39を調製した。
組成物40の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および1部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE20%)(1g)を混合することにより、組成物40を調製した。
組成物41の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および1部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE20%)(1g)を混合することにより、組成物41を調製した。
組成物42の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE20%)(2g)を混合することにより、組成物42を調製した。
組成物43の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および2部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE20%)(2g)を混合することにより、組成物43を調製した。
組成物44の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g);2部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE20%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物44を調製した。
組成物45の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)、2部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE20%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物45を調製した。
組成物46の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(2g)および1部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE20%)(1g)を混合することにより、組成物46を調製した。
組成物47の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)および1部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマロンガ抽出物(CLE20%)(1g)を混合することにより、組成物47を調製した。
組成物48の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および1部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE20%)(1g)を混合することにより、組成物48を調製した。
組成物49の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および1部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE20%)(1g)を混合することにより、組成物49を調製した。
組成物50の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE20%)(2g)を混合することにより、組成物50を調製した。
組成物51の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)および2部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE20%)(2g)を混合することにより、組成物51を調製した。
組成物52の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)、2部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE20%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物52を調製した。
組成物53の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(1g)、2部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE20%)(2g)および1部の白色デキストリン(1g)を混合することにより、組成物53を調製した。
組成物54の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(2g)および1部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE20%)(1g)を混合することにより、組成物54を調製した。
組成物55の調製:単位用量の以下の成分;2部のボスウェリアカルテリイ低極性ゴム樹脂抽出物(BcLPRE)(2g)および1部の20%全クルクミノイドに規格化されたクルクマアロマティカ抽出物(CAE20%)(1g)を混合することにより、組成物55を調製した。
組成物56の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部のアシュワガンダのメタノール抽出物(2g)を混合することにより、組成物56を調製した。
組成物57の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部のガルシニアマンゴスターナのメタノール抽出物(2g)を混合することにより、組成物57を調製した。
組成物58の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部のバンレイシのエタノール抽出物(2g)を混合することにより、組成物58を調製した。
組成物59の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部のスフェランツスインディクスの酢酸エチル抽出物(2g)を混合することにより、組成物59調製した。
組成物60の調製:単位用量の以下の成分;1部のボスウェリアセラータ低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPRE)(1g)および2部のバコパモンニエラの90%メタノール/水抽出物(2g)を混合することにより、組成物60を調製した。
BsLPRE、BcLPRE、BSE85%、BCE85%、BSE65%、組成物3A、組成物4、組成物18および組成物7Aの5−リポキシゲナーゼ阻害活性の評価:
5−リポキシゲナーゼ酵素阻害活性は、Reddannaら(Methods of Enzymology,Vol 187,268−277,1990)により改変された、Scheweら(Adv Enzymol,Vol 58,191−272,1986)の方法を用いて測定した。アッセイ混合物は、50mMのリン酸塩緩衝液(pH6.3)中、80μΜのリノール酸および十分な量のジャガイモ5−リポキシゲナーゼを含んでいた。酵素緩衝液ミックスをリノール酸に添加することにより反応を開始し、酵素活性を234nmでの吸光度の増加としてモニターした。反応を120秒間モニターし、試験物質であるBsLPRE、BcLPRE、BSE85%、BCE85%、BSE65%、組成物3A、組成物4、組成物18および組成物7Aの阻害可能性を、種々の濃度の試験物質をリノール酸添加の2分前にインキュベートすることにより測定した。すべてのアッセイは3回実施した。阻害率(%)は、試験物質について得られた曲線の勾配を対照の勾配と比較することにより計算した。BsLPRE、BcLPRE、BSE85%、BCE85%、BSE65%、組成物3A、組成物4、組成物18および組成物7Aの阻害率(%)を表2にまとめ、図IIIに示す。
ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物(BsLPREおよびBcLPRE)、いくつかのボスウェリア抽出物、クルクマ抽出物およびそれらの組成物のインビボ抗炎症活性:
BsLPRE、BcLPRE、BSE85%、BCE85%、BSE65%、CLE20%、CLE95%、CAE20%、CAE95%、組成物3A、組成物4、組成物18、組成物7A、組成物42、組成物26、組成物51および組成物35の抗炎症有効性を、スプラグ・ドーリー・ラットのフロインド完全アジュバントで誘発された関節炎モデルにおけるインビボ研究で評価した。プレドニゾロンを正の対照として使用した。いずれかの性のラットをランダムに選択し、1群あたり6匹の動物を含む19群に分けた。治療群
ラットに、200mg/kg体重の、BsLPRE、BcLPRE、BSE85%、BCE85%、BSE65%、CLE20%、CLE95%、CAE20%、CAE95%、組成物3A、組成物4、組成物18、組成物7A、組成物42、組成物26、組成物51および組成物35のうちの1つを14日間毎日補充した。正の対照群に、プレドニゾロンを10mg/kg体重で毎日補充した。すべてのサプリメントは、投与のために10mLの1%CMC中で希釈した。対照群の動物に同じ体積の1%CMCを投与した。第14日に、フロインド完全アジュバント(FCA)を各動物の左後足の足底下領域に皮下注射した。実験を第28日に中止した。血液試料を各動物から一定間隔をおいて集め、足容積をプレチスモグラフィー装置により、FCA注射当日およびFCA接種の13日後に測定した。足浮腫の容積の差を炎症性反応と見なす。BsLPRE、BcLPRE、BSE85%、BCE85%、BSE65%、CLE20%、CLE95%、CAE20%、CAE95%、組成物3A、組成物4、組成物18、組成物7A、組成物42、組成物26、組成物51、組成物35およびプレドニゾロンのインビボ抗炎症反応は、CMC補充対照と比較した場合の足浮腫の阻害パーセンテージを計算することにより推定した。
Claims (31)
- ボスウェリア種に属する少なくとも1種の植物のゴム樹脂の抽出により得られるボスウェリア油フラクションに由来し、セスキテルペン、ジテルペン及びトリテルペンを含む、ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- 揮発性化合物を選択的に除去した後に得られる、請求項1に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- (a)ボスウェリア抽出物を得るために、ボスウェリアゴム樹脂をアルコール溶媒、ヒドロアルコール溶媒、又は水非混和性有機溶媒で抽出し;
(b)前記ボスウェリア抽出物を、水性アルカリ溶液および水非混和性有機溶媒に分配し;
(c)ボスウェリア水非混和性有機溶媒抽出物を得るために、水非混和性有機溶媒を蒸発させ;
(d)前記ボスウェリア水非混和性有機溶媒抽出物から、少なくとも部分的に揮発性化合物を高真空および高温下で除去する;
ことにより得られる、請求項1又は2記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。 - 前記ボスウェリア種に属する少なくとも1種の植物が、ボスウェリアセラータ(Boswellia serrata)、ボスウェリアカルテリイ(Boswellia carterii)、ボスウェリアパピリフェラ(Boswellia papyrifera)、ボスウェリアアメーロ(Boswellia ameero)、ボスウェリアブラタ(Boswellia bullata)、ボスウェリアダルジーリイ(Boswellia dalzielii)、ボスウェリアジオスコリデス(Boswellia dioscorides)、ボスウェリアエロンガータ(Boswellia elongata)、ボスウェリアフレレアーナ(Boswellia frereana)、ボスウェリアナナ(Boswellia nana)、ボスウェリアネグレクタ(Boswellia neglecta)、ボスウェリアオガデンシス(Boswellia ogadensis)、ボスウェリアピロッタエ(Boswellia pirottae)、ボスウェリアポポビアーナ(Boswellia popoviana)、ボスウェリアリバエ(Boswellia rivae)、ボスウェリアサクラ(Boswellia sacra)およびボスウェリアソコトラーナ(Boswellia socotrana)から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- 前記ボスウェリア種に属する少なくとも1種の植物が、ボスウェリアセラータ(Boswellia serrata)、ボスウェリアカルテリイ(Boswellia carterii)及びボスウェリアパピリフェラ(Boswellia papyrifera)並びにこれらの混合物から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- ボスウェリア・セラータ・ゴム樹脂由来のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物であって、ギオール(1)、ネフテノール(2)、セラトール(3)、ジテルペンX(4)、ルペオール(5)、オレアン−12−エン−3β−オール(6)、オレアン−12−エン−3α−オール(7)、ラノスタ−8,24−ジエン−3α−オール(8)およびウルス−12−エン−3α−オール(9)から選択される少なくとも3つの化合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- 前記水非混和性有機溶媒が、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、n−ブタノール及びメチルイソブチルケトン(MIBK)並びにこれらの混合物から選択される、請求項3〜6のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- 前記アルカリ溶液が、I族金属水酸化物及びII族金属水酸化物並びにこれらの混合物から選択される金属水酸化物の水溶液である、請求項3〜7のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- 前記抽出は、アルコール抽出物を得るために、ボスウェリアゴム樹脂をアルコール溶媒またはヒドロアルコール溶媒で抽出することを含み、
前記分配は、前記アルコールを前記水性アルカリ溶液および前記水非混和性有機溶媒に分配することを含む、請求項3〜8のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。 - 前記抽出は、水非混和性有機溶媒抽出溶液を得るために、ボスウェリアゴム樹脂を水非混和性有機溶媒で抽出することを含み、
前記分配は、前記水非混和性有機溶媒抽出溶液を前記水性アルカリ溶液で抽出することを含む、請求項3〜8のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。 - 温血動物における炎症の予防、制御又は治療のために用いられる、請求項1〜10のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- 経口、経皮、静脈内、皮下、腹腔内直腸又は筋肉内経路の形態で投与される形態である、請求項1〜11のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物及び生物活性成分を含み、
該生物活性成分は、
(1)少なくとも1種のボスウェリン酸又はその塩;
(2)ボスウェリアセラータ、ボスウェリアカルテリイ及びボスウェリアパピリフェラ並びにそれらの混合物から選択された少なくとも1種の植物由来のボスウェリン酸含有抽出物;
(3)少なくとも1種のクルクミノイド又はその塩;及び
(4)クルクマ種の植物由来のクルクミノイド含有抽出物;
から選択される少なくとも1種の成分を含む、組成物。 - 前記生物活性成分がボスウェリン酸含有抽出物であり、該ボスウェリン酸含有抽出物が30〜100%の範囲で全ボスウェリン酸を含む、請求項13記載の組成物。
- 前記組成物が、5重量%〜95重量%のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物および95重量%〜5重量%のボスウェリン酸含有抽出物を含む、請求項13記載の組成物。
- 前記組成物が、20重量%〜80重量%のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物および80重量%〜20重量%のボスウェリン酸含有抽出物を含む、請求項13記載の組成物。
- 前記組成物が、33重量%〜67重量%のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物及び33重量%〜67重量%のボスウェリン酸含有抽出物を含む、請求項13記載の組成物。
- 前記生物活性成分がクルクミノイド含有抽出物であり、該クルクミノイド含有抽出物がクルクミノイドの少なくとも1種を20〜99%含有する、請求項13記載の組成物。
- 前記クルクミノイド含有抽出物が、クルクマロンガ及びクルクマアロマティカ並びにこれらの混合物から選択される植物の抽出物である、請求項18記載の組成物。
- 前記組成物が、5重量%〜95重量%のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物および95重量%〜5重量%のクルクミノイド含有抽出物を含む、請求項18又は19記載の組成物。
- 前記組成物が、20重量%〜80重量%のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物および80重量%〜20重量%のクルクミノイド含有抽出物を含む、請求項13記載の組成物。
- 前記組成物が、33重量%〜67重量%のボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物及び33重量%〜67重量%のクルクミノイド含有抽出物を含む、請求項13記載の組成物。
- 温血動物における炎症の予防、制御または治療のために用いられる、請求項13〜22のいずれか1項に記載の組成物。
- 経口、経皮、静脈内、皮下、腹腔内直腸または筋肉内経路で投与される形態である、請求項23記載の組成物。
- (a)ボスウェリア抽出物を得るために、ボスウェリアゴム樹脂をアルコール溶媒、ヒドロアルコール溶媒、又は水非混和性有機溶媒で抽出し;
(b)前記ボスウェリア抽出物を、水性アルカリ溶液および水非混和性有機溶媒に分配し;
(c)ボスウェリア水非混和性有機溶媒抽出物を得るために、水非混和性有機溶媒を蒸発させ;
(d)前記ボスウェリア水非混和性有機溶媒抽出物から、少なくとも部分的に揮発性化合物を高真空および高温下で除去する;
ことを含む、ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物を含む組成物の製造方法。 - 前記水非混和性有機溶媒が、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、n−ブタノールおよびメチルイソブチルケトン(MIBK)並びにこれらの混合物から選択される、請求項25記載の方法。
- 前記アルカリ溶液が、I族金属水酸化物およびII族金属水酸化物並びにこれらの混合物から選択される、請求項25又は26記載の方法。
- (e)ボスウェリアセラータ、ボスウェリアカルテリイ及びボスウェリアパピリフェラから選択される1以上の植物からボスウェリン酸含有抽出物を得;
(f)前記ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物と前記ボスウェリン酸含有抽出物とを所望の比で組み合わせることにより組成物を得;
(g)場合によって、前記組成物と、生物活性成分、機能性成分、賦形剤、希釈剤、担体および添加剤から選択される1以上の成分とを組み合わせる;
ことを更に含む、請求項25〜27のいずれか1項に記載の方法。 - (e)クルクマ種から選択される少なくとも1種の植物からクルクミノイド含有抽出物を得;
(f)前記ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物と前記クルクミノイド含有抽出物とを所望の比で組み合わせることにより組成物を得;
(g)場合によって、前記組成物と、生物活性成分、機能性成分、賦形剤、希釈剤、担体および添加剤から選択される1以上の成分とを組み合わせる;
ことを更に含む、請求項25〜27のいずれか1項に記載の方法。 - 前記抽出は、アルコール抽出物を得るために、ボスウェリアゴム樹脂をアルコール溶媒またはヒドロアルコール溶媒で抽出することを含み、
前記分配は、前記アルコール抽出物を前記水性アルカリ溶液および前記水非混和性有機溶媒に分配することを含む、請求項25〜29のいずれか1項に記載の方法。 - 前記抽出は、水非混和性有機溶媒抽出溶液を得るために、ボスウェリアゴム樹脂を水非混和性有機溶媒で抽出することを含み、
前記分配は、前記水非混和性有機溶媒抽出溶液を前記水性アルカリ溶液で抽出することを含む、請求項25〜29のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN384CH2010 | 2010-02-15 | ||
IN384/CHE/2010 | 2010-02-15 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012552521A Division JP2013519664A (ja) | 2010-02-15 | 2010-04-12 | 新規ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物およびその相乗的組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015172047A JP2015172047A (ja) | 2015-10-01 |
JP6059756B2 true JP6059756B2 (ja) | 2017-01-11 |
Family
ID=54259616
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012552521A Pending JP2013519664A (ja) | 2010-02-15 | 2010-04-12 | 新規ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物およびその相乗的組成物 |
JP2015062264A Active JP6059756B2 (ja) | 2010-02-15 | 2015-03-25 | 新規ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物およびその相乗的組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012552521A Pending JP2013519664A (ja) | 2010-02-15 | 2010-04-12 | 新規ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物およびその相乗的組成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8551496B2 (ja) |
EP (1) | EP2536288B1 (ja) |
JP (2) | JP2013519664A (ja) |
KR (1) | KR101752635B1 (ja) |
CN (1) | CN102711781B (ja) |
AU (1) | AU2010345338B2 (ja) |
CA (1) | CA2786230A1 (ja) |
RU (1) | RU2578025C2 (ja) |
WO (1) | WO2011099029A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201206928B (ja) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011151840A2 (en) * | 2010-05-30 | 2011-12-08 | Laila Nutraceuticals | Compositions comprising non-acidic boswellia oil fraction as a bio-enhancer for enhancing the bioavailability of biological agents |
US9345732B2 (en) * | 2009-11-19 | 2016-05-24 | Laila Nutraceuticals | Agents derived from Holoptelea integrifolia and their compositions for the control of metabolic syndrome and associated diseases |
JP2015535236A (ja) * | 2012-10-23 | 2015-12-10 | ピラマル・エンタープライゼズ・リミテッドPiramal Enterprises Limited | TNF−α媒介性疾患の予防および処置のための薬草組成物 |
US20160030498A1 (en) * | 2013-04-10 | 2016-02-04 | Rupak Enterprises (P) Limited | Herbal compositions for treating pain and skin disorders |
KR102426841B1 (ko) * | 2014-02-05 | 2022-07-28 | 라일라 뉴트라슈티칼스 | 염증 질환의 예방, 치료 또는 조절을 위한 상승적인 식이 보조제 조성물 |
CN104324066B (zh) * | 2014-02-17 | 2017-04-19 | 广东省中医药工程技术研究院 | 一种乳香颗粒的制备方法 |
WO2015193741A1 (en) * | 2014-06-20 | 2015-12-23 | Omni Cure Ltd. | Phyto-active based anti-cancer formulation |
JP6985139B2 (ja) * | 2014-10-21 | 2021-12-22 | アルピニア・ローダナム・インスティテュート・オブ・フィトファーマシューティカル・サイエンシーズ・アクチェンゲゼルシャフトAlpinia Laudanum Institute Of Phytopharmaceutical Sciences Ag | ボスウェリア属の植物に由来する抽出物、並びに関連する生成物及び使用 |
CN104546982A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-29 | 中国人民解放军第四军医大学 | 乳香提取物在制备维持血管内皮稳态药物中的应用 |
CN106146600A (zh) * | 2015-04-14 | 2016-11-23 | 天津药物研究院有限公司 | 乳香五环三萜酸类化合物或其盐、其组合物在制备糖尿病治疗药物中的用途 |
GB201520805D0 (en) * | 2015-05-27 | 2016-01-06 | Bel Viso Lab Llc | Cosmeceutical |
KR102096345B1 (ko) * | 2017-05-15 | 2020-04-02 | 한국 한의학 연구원 | 아출 추출물을 유효성분으로 함유하는 혈관염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물 |
CN108451957A (zh) * | 2018-05-23 | 2018-08-28 | 苏州大学附属第医院 | 3-乙酰基-11-酮基-β-乳香酸在制备治疗假体周围骨溶解药物中的用途 |
EP3607959A1 (en) * | 2018-08-10 | 2020-02-12 | Raman Mehta | Formulations containing lipophilic extracts of spicy edible plants useful in controlling pain and inflammation |
IT201900004633A1 (it) * | 2019-03-28 | 2020-09-28 | Symbiosis Snc Di Veronese Eros E Ghisellini Denis | Preparato in soluzione idroalcolica e suo processo di produzione |
ZA201902740B (en) * | 2019-05-02 | 2020-01-29 | Dhofar Univ | Boswellic acid extraction |
RU2705987C1 (ru) * | 2019-07-05 | 2019-11-13 | Александр Александрович Кролевец | Способ получения нанокапсул сухого экстракта босвеллии |
EP4114204A4 (en) * | 2020-03-03 | 2024-01-10 | Laila Nutraceuticals | SYNERGIC COMPOSITIONS TO IMPROVE BRAIN HEALTH |
CN114929034A (zh) * | 2020-05-20 | 2022-08-19 | 株式会社索辛 | 抗过敏用功能性食品组合物、化妆品及经皮外用剂 |
CN111991376B (zh) * | 2020-08-26 | 2022-12-16 | 广东工业大学 | 芳姜黄酮在制备防治溃疡性结肠炎及调节肠道菌群的产品中的应用 |
KR20230024590A (ko) | 2021-08-12 | 2023-02-21 | (주)죽암엠앤씨 | 볏짚 살포기 |
KR20230024589A (ko) | 2021-08-12 | 2023-02-21 | (주)죽암엠앤씨 | 볏짚 살포기 |
WO2023148668A1 (en) * | 2022-02-03 | 2023-08-10 | Yogicsecret Healthcare Private Limited | A phytochemical formulation for the treatment of joint inflammation |
WO2023156888A1 (en) * | 2022-02-16 | 2023-08-24 | Arjuna Natural Private Limited | Plant based formulation for fast pain relief and preparation method |
WO2023224134A1 (ko) * | 2022-05-16 | 2023-11-23 | 주식회사 다미래 | 수용화 커큐민과 보스웰리아 추출물을 이용한 인지 능력 개선용 조성물 |
CN115414366B (zh) * | 2022-08-23 | 2023-11-03 | 武汉科前生物股份有限公司 | 11-酮基-beta-乳香酸在制备治疗猫杯状病毒病的药物中的应用 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4007A (en) * | 1845-04-22 | Improvement in separating tannin and coloring-matter in quercitron-bark | ||
US5629351A (en) * | 1995-04-13 | 1997-05-13 | Council Of Scientific & Industrial Research | Boswellic acid compositions and preparation thereof |
PT1094781E (pt) * | 1998-07-07 | 2008-10-08 | Transdermal Technologies Inc | Composições para administração transdérmica rápida e não irritante de agentes farmacologicamente activos e métodos para formulação de tais composições e sua administração |
GB9906914D0 (en) * | 1999-03-26 | 1999-05-19 | Quest Int | Compositions containing boswellia extracts |
WO2000059523A1 (en) * | 1999-04-08 | 2000-10-12 | Metagenics, Inc. | Composition and method for treatment of inflammation and pain in mammals |
GB9908593D0 (en) * | 1999-04-16 | 1999-06-09 | Quest Int | Dental compositions containing boswellia extracts |
DE10041217A1 (de) | 2000-08-22 | 2002-03-14 | Henkel Kgaa | Verwendung von Dihydroboswelliasäuren oder hydrierten Extrakten aus Boswellia zur prophylaktischen und/oder therapeutischen Behandlung von unerwünschten körperlichen oder seelischen Zuständen |
GB2369615B (en) * | 2000-11-23 | 2002-12-11 | Fermenta Biotech Ltd | Process |
US8206753B2 (en) * | 2001-06-20 | 2012-06-26 | Metaproteomics, Llc | Anti-inflammatory botanical products for the treatment of metabolic syndrome and diabetes |
ES2367680T3 (es) * | 2002-03-05 | 2011-11-07 | Laila Impex | Procedimientos para producir una fracción enriquecida hasta 100% de ácido 3-0-acetil-11-ceto-beta-boswélico a partir de un extracto que contiene una mezcla de ácidos boswélicos. |
ITMI20031311A1 (it) | 2003-06-27 | 2004-12-28 | Indena Spa | Formulazioni per il trattamento di disturbi artrosici. |
US7582314B2 (en) * | 2003-12-03 | 2009-09-01 | Sami Labs Ltd. | Compositions and methods for the management of hyperproliferative dermatological conditions |
US20050282772A1 (en) * | 2004-06-21 | 2005-12-22 | Gokaraju Ganga R | New dietary supplement composition for obesity and inflammation |
JP4820819B2 (ja) * | 2004-08-02 | 2011-11-24 | 株式会社サビンサジャパンコーポレーション | 過剰増殖性皮膚疾患を治療するための組成物および方法 |
US20060062859A1 (en) * | 2004-08-05 | 2006-03-23 | Kenneth Blum | Composition and method to optimize and customize nutritional supplement formulations by measuring genetic and metabolomic contributing factors to disease diagnosis, stratification, prognosis, metabolism, and therapeutic outcomes |
US7455860B2 (en) * | 2004-08-11 | 2008-11-25 | Laila Nutraceuticals | Dietary supplement formulation for controlling inflammation and cancer |
CA2615444A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Donald J. Baker | Compositions and methods for treating and preventing inflammatory and/or degenerative processes in humans and other animals |
JP5198732B2 (ja) * | 2006-01-12 | 2013-05-15 | ポーラ化成工業株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
US20080275117A1 (en) | 2006-09-21 | 2008-11-06 | Dan Li | Compositions and Methods Comprising Boswellia Species |
RU2330679C1 (ru) * | 2007-06-07 | 2008-08-10 | Открытое Акционерное Общество Завод Экологической Техники И Экопитания "Диод" | Композиция для профилактики и лечения астмы и заболеваний верхних дыхательных путей и способ ее получения |
WO2008151324A1 (en) * | 2007-06-07 | 2008-12-11 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Reduction processes for the preparation of ezetimibe |
US8337869B2 (en) * | 2007-08-07 | 2012-12-25 | Gross Robert L | Analgesic cream |
WO2009097512A1 (en) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Innovative Drug Discovery Inc. | Herbal pharmaceutical compositions to treat inflammation and inflammation associated conditions and diseases |
JP5715952B2 (ja) * | 2008-09-15 | 2015-05-13 | ライラ ニュートラシューティカルズ | ボスウェリア・セラータエキスを含む相乗作用性抗炎症組成物 |
-
2010
- 2010-04-12 JP JP2012552521A patent/JP2013519664A/ja active Pending
- 2010-04-12 CA CA2786230A patent/CA2786230A1/en active Pending
- 2010-04-12 WO PCT/IN2010/000233 patent/WO2011099029A1/en active Application Filing
- 2010-04-12 KR KR1020127023336A patent/KR101752635B1/ko active IP Right Grant
- 2010-04-12 AU AU2010345338A patent/AU2010345338B2/en active Active
- 2010-04-12 CN CN201080062301.7A patent/CN102711781B/zh active Active
- 2010-04-12 RU RU2012139426/15A patent/RU2578025C2/ru active
- 2010-04-12 EP EP10845652.6A patent/EP2536288B1/en active Active
-
2012
- 2012-08-13 US US13/584,099 patent/US8551496B2/en active Active
- 2012-09-14 ZA ZA2012/06928A patent/ZA201206928B/en unknown
-
2015
- 2015-03-25 JP JP2015062264A patent/JP6059756B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015172047A (ja) | 2015-10-01 |
EP2536288A4 (en) | 2015-04-01 |
AU2010345338A1 (en) | 2012-07-26 |
KR20130040778A (ko) | 2013-04-24 |
US20120301432A1 (en) | 2012-11-29 |
AU2010345338B2 (en) | 2014-03-13 |
JP2013519664A (ja) | 2013-05-30 |
CA2786230A1 (en) | 2011-08-18 |
ZA201206928B (en) | 2013-06-26 |
CN102711781B (zh) | 2016-05-04 |
KR101752635B1 (ko) | 2017-07-03 |
RU2012139426A (ru) | 2014-03-27 |
CN102711781A (zh) | 2012-10-03 |
WO2011099029A1 (en) | 2011-08-18 |
US8551496B2 (en) | 2013-10-08 |
EP2536288A1 (en) | 2012-12-26 |
EP2536288B1 (en) | 2022-06-22 |
RU2578025C2 (ru) | 2016-03-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6059756B2 (ja) | 新規ボスウェリア低極性ゴム樹脂抽出物およびその相乗的組成物 | |
US11426438B2 (en) | Method for treating arthritis with Boswellia serrata extracts | |
US11903991B2 (en) | Synergistic dietary supplement compositions for the prevention, treatment or control of inflammatory disorders | |
JP4644787B2 (ja) | リパーゼ阻害活性且つ抗酸化性を有する抗肥満剤 | |
JP2013508352A (ja) | アセトゲニンを含む抽出物、フラクションおよび組成物ならびにそれらの応用 | |
CA2801157C (en) | Compositions comprising non-acidic boswellia oil fraction as a bio-enhancer for enhancing the bioavailability of biological agents | |
US8633332B2 (en) | Efficient isolation of cimiracemate A, and methods of use | |
AU2009290366B2 (en) | Synergistic anti-inflammatory compositions comprising Boswellia serrata extracts | |
KR100703596B1 (ko) | 연수추출물 또는 그로부터 분리한캠프페롤-3-글루쿠로나이드를 함유하는 고지혈증의 예방 및치료용 조성물 | |
WO2022244692A1 (ja) | 1'-アセトキシチャビコールアセテート及びアセチルオイゲノールを含有する組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160601 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161209 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6059756 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |