JP6058853B1 - アミノ酸誘導体からなるマイコスポリン様アミノ酸類の抽出と化学修飾表面改質活性炭充填剤による分離精製及びその製造の自動化。 - Google Patents
アミノ酸誘導体からなるマイコスポリン様アミノ酸類の抽出と化学修飾表面改質活性炭充填剤による分離精製及びその製造の自動化。 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6058853B1 JP6058853B1 JP2016106785A JP2016106785A JP6058853B1 JP 6058853 B1 JP6058853 B1 JP 6058853B1 JP 2016106785 A JP2016106785 A JP 2016106785A JP 2016106785 A JP2016106785 A JP 2016106785A JP 6058853 B1 JP6058853 B1 JP 6058853B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- activated carbon
- amino acids
- mycosporine
- amino acid
- cyanobacteria
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 35
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title description 14
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 title description 3
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- -1 triphenylsilyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 9
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 abstract description 8
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 abstract description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 5
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 5
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000008439 repair process Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 244000085413 Aphanizomenon flos aquae Species 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013781 Aphanizomenon flos aquae Nutrition 0.000 description 3
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 3
- 229940054349 aphanizomenon flos-aquae Drugs 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000003357 wound healing promoting agent Substances 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N chloro(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 2
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241001464430 Cyanobacterium Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000237503 Pectinidae Species 0.000 description 1
- 241000206572 Rhodophyta Species 0.000 description 1
- 241000242583 Scyphozoa Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000020411 cell activation Effects 0.000 description 1
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical group ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 description 1
- 210000004748 cultured cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000013341 scale-up Methods 0.000 description 1
- 235000020637 scallop Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001626 skin fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 1
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
提供できる原末形態は真皮層修復剤、介護用品、機能性食品、創傷治癒剤、医薬品皮膚軟膏、繊維芽細胞増殖試験研究用試薬、請求項5、など応用製品分野ごとに原末は調製され提供する事も出来る。
淡水性藍藻Aphanizomenon flos−aquae素材を図−1のST−1に50kgを採取し、10倍量のエタノール水溶液(エタノール:濃度20‐85%)を添加投入する。この時のエタノール濃度は藍藻類素材によって決める本素材では70%濃度とし、撹拌分散させる。この溶液を図−1の反応タンクRT−2に送液し、RT−2温度を30〜40度に設定し、1.0〜1.5時間で撹拌抽出する。この時の設定温度と抽出時間は素材の形態により、適示設定する。
活性炭はそのコストの安さから汎用的に使用されるが、吸着能は、主として表面積や細孔分布に依存するため使用する活性炭の細孔構造を考慮する必要があるが天然物からの低分子量で且つ微量物質に対しては活性炭の吸着能、極性が強すぎるか又その逆的な場合が多いため、目的物質を溶出分離させるためには溶出溶媒の極性を適示交換しながら、分離精製する非常な煩雑とその後溶媒除去より煩雑を極める。
実施例3で得られたマイコスポリン様アミノ酸を用いて、繊維芽細胞増殖作用を検討した。
実験方法。
▲1▼培養条件
10%FBS添加DMEM培地を用いて、正常ヒト繊維芽細胞をCO2インキュベーター(5%CO2,37℃)内で培養した。10%FBS添加DMEM培地は、DMEM培地445mlにFBS50mlとPenicillin−streptomycin solution 5mlを加えて調製した。
▲2▼細胞賦活試験
増殖培地で5x104個/mlに調製した繊維芽細胞を、1ウエル(96well plate)あたり100μl播種した(5×103個/100μl/ウエル)。播種後約24時間培養し、マイコスポリン様アミノ酸が0.025mg/ml含まれる増殖培地100μlに交換して、さらに24時間培養した培養後の細胞を光学顕微鏡で観察した。
MAAsには皮膚の保護、治癒作用、老化予防などの効果のあることが判明した。
(図−4)写真
実施例で示し、得られた図−1:FD−5(貯留)粗濃度溶液を図−2に自動化ブロックダイアグラムを示し、この自動化システムコントローラ制御図−2に呈示する。粗濃縮溶液(FD−5)は図−2のPC−1(化学修飾表面改質活性炭充填カラム)へ、システムコントローラ制御(STC−C)により送液され水移動相(SLV−1)溶媒で前記した紫外線検出器モニター(UV−D)それを制御する(STC−C)双方向制御により夾雑物質類をシェイビングされシェイビングボトル(SVB)に自動破棄され、次にUVD、STC−C制御でエタノール70/水30(%/%)移動相(SLV−2)でマイコスポリン様アミノ酸は分離精製されフラクションボトル(FB−1〜FB−4)に自動的に分別され得られる。
3.V−1:3方向バルブ 4.V−2:3方向バルブ
5.V−3〜V−6:3方向バルブ 6.V−7:ON/OFFバルブ
7.V−8〜V−9:3方向バルブ 8.FL−1〜FL−2:濾過装置
9.Ds−4:減圧蒸留装置 10.P−1:ポンプ
11.SsT−3:サブタンク 12.FD−5:貯留タンク
13.V−10〜V−12:3方向バルブ
14.P−2:ポンプ 15.PC−1:化学修飾表面改質
活性炭充填カラム
16.VU−D:紫外線検出器 17.TLV−13:ターレットバルブ
18.STC−C:システムコントローラー 19.SVB:シェビングタンク
制御システム装置
20.FB−1〜FB−4:フラクションボトル
Claims (4)
- 藍藻類由来マイコスポリン様アミノ酸含有液をトリフェニルシリル化活性炭で処理することを特徴とする藍藻類由来マイコスポリン様アミノ酸の精製方法。
- トリフェニルシリル化活性炭による処理が、トリフェニルシリル化活性炭充填カラム処理である請求項1記載の精製方法。
- 藍藻類由来マイコスポリン様アミノ酸含有液が、藍藻類由来マイコスポリン様アミノ酸含有粗濃縮溶液である請求項1又は2記載の精製方法。
- トリフェニルシリル化活性炭を含有する藍藻類由来マイコスポリン様アミノ酸精製用充填剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016106785A JP6058853B1 (ja) | 2016-05-12 | 2016-05-12 | アミノ酸誘導体からなるマイコスポリン様アミノ酸類の抽出と化学修飾表面改質活性炭充填剤による分離精製及びその製造の自動化。 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016106785A JP6058853B1 (ja) | 2016-05-12 | 2016-05-12 | アミノ酸誘導体からなるマイコスポリン様アミノ酸類の抽出と化学修飾表面改質活性炭充填剤による分離精製及びその製造の自動化。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6058853B1 true JP6058853B1 (ja) | 2017-01-11 |
JP2017203019A JP2017203019A (ja) | 2017-11-16 |
Family
ID=57756289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016106785A Active JP6058853B1 (ja) | 2016-05-12 | 2016-05-12 | アミノ酸誘導体からなるマイコスポリン様アミノ酸類の抽出と化学修飾表面改質活性炭充填剤による分離精製及びその製造の自動化。 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6058853B1 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03121143A (ja) * | 1989-10-04 | 1991-05-23 | Matsushita Refrig Co Ltd | 発泡断熱材 |
JPH0781916A (ja) * | 1993-09-17 | 1995-03-28 | Japan Pionics Co Ltd | シラン処理活性炭 |
JP2007016004A (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Fisheries Research Agency | 繊維芽細胞増殖促進剤 |
JP2010202461A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Shinshu Univ | 有機化合物の吸脱着能に優れた活性炭、該活性炭の製造方法、有機化合物の吸脱着装置並びに吸脱着方法 |
JP2014227339A (ja) * | 2013-05-17 | 2014-12-08 | マイクロアルジェコーポレーション株式会社 | マイコスポリン様アミノ酸及びその製造方法、紫外線防護剤、並びに抗酸化剤 |
-
2016
- 2016-05-12 JP JP2016106785A patent/JP6058853B1/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03121143A (ja) * | 1989-10-04 | 1991-05-23 | Matsushita Refrig Co Ltd | 発泡断熱材 |
JPH0781916A (ja) * | 1993-09-17 | 1995-03-28 | Japan Pionics Co Ltd | シラン処理活性炭 |
JP2007016004A (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-25 | Fisheries Research Agency | 繊維芽細胞増殖促進剤 |
JP2010202461A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Shinshu Univ | 有機化合物の吸脱着能に優れた活性炭、該活性炭の製造方法、有機化合物の吸脱着装置並びに吸脱着方法 |
JP2014227339A (ja) * | 2013-05-17 | 2014-12-08 | マイクロアルジェコーポレーション株式会社 | マイコスポリン様アミノ酸及びその製造方法、紫外線防護剤、並びに抗酸化剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017203019A (ja) | 2017-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2253379T3 (es) | Utilizacion de extractos de espermatofitos como moduladores de la respuesta inmunitaria. | |
JP6931930B2 (ja) | 微細藻類からフコキサンチンおよび/またはポリサッカライドを生産するための改善されたプロセス | |
CN111487356B (zh) | 一种利用超临界流体色谱系统分离辅酶q10的方法 | |
JP5728774B2 (ja) | 生物学的に活性な藻類毒素の工業的精製法 | |
WO2015103974A1 (zh) | 麦角硫因的提取及纯化方法 | |
CN102911138A (zh) | 一种褐藻中岩藻黄素的提取纯化方法 | |
EP3802574A2 (en) | A process for the separation and purification of phycobiliproteins | |
CN107033237B (zh) | 一种人血浆载脂蛋白a-i的分离纯化方法 | |
JP6058853B1 (ja) | アミノ酸誘導体からなるマイコスポリン様アミノ酸類の抽出と化学修飾表面改質活性炭充填剤による分離精製及びその製造の自動化。 | |
JP6436337B2 (ja) | エラスチン産生作用を呈するケルセチン誘導体及びその製造方法 | |
CN108997359B (zh) | 一种从甜菊糖生产废渣中提取叶绿素的方法 | |
JP6273614B2 (ja) | 遺伝子修復の活性化作用を呈するヘスペレチン誘導体及びその製造方法 | |
KR100901379B1 (ko) | 코로솔릭산 함유물질로부터 고순도의 코로솔릭산을 얻기위한 추출 정제 방법 | |
CN110117310B (zh) | 一种达托霉素的纯化方法 | |
KR101845469B1 (ko) | 정제봉독으로부터 멜리틴을 고 순도로 분리하는 멜리틴의 분리 방법 | |
JP6741965B2 (ja) | ケラチン増加作用を呈するデヒドロレチノール誘導体 | |
CN115232182B (zh) | 一种高纯度中生菌素d对照品及其制备方法 | |
CN114716492B (zh) | 一种高纯度中生菌素e对照品及其制备方法 | |
JP6627027B2 (ja) | 皮膚細胞の活性化作用を呈するフラボノイド誘導体 | |
RU2798267C1 (ru) | Способ получения миксоксантофилла и осциллаксантина из биомассы спирулины | |
JP6891364B2 (ja) | 遺伝子修復作用を呈するフマル酸誘導体 | |
JP2013166790A (ja) | フコキサンチンの製造方法 | |
JP2016150933A (ja) | エボジアミンの製造方法 | |
JP6738524B2 (ja) | 酸化的リン酸化の活性化作用を呈するロイコシアニジン誘導体 | |
JP6010073B2 (ja) | 水素ガスを産生し、ケラチン産生作用を呈するレスベラトロール誘導体及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20161017 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6058853 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |