JP6055914B2 - 絶縁材料用組成物 - Google Patents
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Description
架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマーと、
重合開始剤と、
密着促進剤と、
を含むことにある。
前記密着促進剤は、アルミニウム及び/又はジルコニウムの配位化合物を含むことが好ましい。
従って、本構成の架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマー、重合開始剤、及びアルミニウム及び/又はジルコニウムの配位化合物を含む密着促進剤を含有する絶縁材料用組成物を使用して電子デバイスの表面に絶縁性被膜を形成すると、電子デバイスに対する絶縁性被膜の密着効果を向上させることができる。その結果、現像液によるパターン現像中及びパターン形成後において、絶縁性被膜が電子デバイスから剥離することを防止でき、電子デバイスの品質を安定させることができる。
前記密着促進剤は、カルボジイミド化合物を含むことが好ましい。
従って、本構成の架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマー、重合開始剤、及びカルボジイミド化合物を含む密着促進剤を含有する絶縁材料用組成物を使用して電子デバイスの表面に絶縁性被膜を形成すると、従来は密着させることが困難であった駆動回路(モリブデンを含む)に対しても良好な密着性を実現することができる。
前記密着促進剤は、メルカプトシラン化合物を含むことが好ましい。
従って、本構成の架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマー、重合開始剤、及びメルカプトシラン化合物を含む密着促進剤を含有する絶縁材料用組成物を使用して電子デバイスの表面に絶縁性被膜を形成すると、電子デバイスに対する絶縁性被膜の密着効果をさらに向上させることができる。
前記架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマーは、トリオキシシリルアルキルアクリレート又はトリオキシシリルアルキルメタクリレートを含むことが好ましい。
従って、架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマーが、トリオキシシリルアルキルアクリレート又はトリオキシシリルアルキルメタクリレートを含むように調製すると、絶縁性被膜の透明性を向上させることができる。
多官能性アクリルモノマーをさらに含むことが好ましい。
従って、架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマーが、トリオキシシリルアルキルアクリレート又はトリオキシシリルアルキルメタクリレートを含む場合において、多官能性アクリルモノマーを併用すると、絶縁材料用組成物を架橋させて硬化させる際の感度が向上し、さらに低温でも架橋反応を進行させることができるため、強固で耐化学性が良好な絶縁性被膜を形成することができる。
耐化学性向上剤として、ポリN−メトキシメチル化合物又は光酸発生剤を含むことが好ましい。
従って、絶縁材料用組成物に耐化学性向上剤として、ポリN−メトキシメチル化合物又は光酸発生剤を含有させると、架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマーの重合が促進され、形成した絶縁性被膜が高い硬度を備えるものとなり、その結果、絶縁性被膜の耐化学性が向上する。
絶縁性被膜の原料である本発明の絶縁材料用組成物は、基本となる組成として、(a)架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマー、(b)重合開始剤、及び(c)密着促進剤を含む。以下、これらの基本組成について説明する。
架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマーは、例えば、下記の一般式(1);
CH2=C(R)−COO−(CH2)n−Si(OR´)3 ・・・ (1)
R :水素又はメチル基
R´:任意のアルキル基
で表される有機シラン化合物を、フェニルトリアルコキシシラン、メチルトリアルコキシシラン、及び他の任意の加水分解可能な有機シラン化合物と加水分解共縮重合して得られるシロキサンオリゴマーが挙げられる。
1,3−ブチレングリコール(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバル酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(200)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(600)ジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(200)ジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(400)ジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(600)ジ(メタ)アクリレート、EO変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、PO変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、PO変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌール酸ジ(メタ)アクリレート。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、EO変性グリセリントリ(メタ)アクリレート、PO変性グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、EO変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、PO変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌール酸トリ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌール酸トリ(メタ)アクリレート、トリアリルイソシアヌール酸。
ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、EO変性ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、EO変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、EO変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、EO変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、PO変性ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、PO変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、PO変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、PO変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート。
重合開始剤は、光重合開始剤又は熱重合開始剤を使用することができるが、一般のネガ型のフォトリソグラフィーに用いられる光ラジカル発生剤が好ましい。具体的には、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、及び2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オンなどのベンジルメチルケタール類;2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、及び2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタン−1−オンなどのα−アミノアルキルフェノン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキシド類;ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムなどのチタノセン類;1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン2−O−ベンゾイルオキシム、エタノン1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)等のオキシムエステル類;ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−トリメチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−(4´−メチルフェニルチオ)ベンゾフェノン、2−ベンゾイル安息香酸メチル、4,4´−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、及び4,4´−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;2−イソプロピルチオキサントン(ITX)、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、及び1−クロロ−4−プロポキシチオキサントンなどのチオキサントン類;2−エチルアントラキノン、カンファーキノン、ベンジル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、2,2´−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4´,5´−テトラフェニル−2´H−(1,2´)−ビイミダゾール(BCIM)、10−ブチル−2−クロロアクリドン、並びにトリス(4−ジメチルアミノフェニル)メタン等が挙げられる。これらの重合開始剤は、単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。また、感度の向上や感光波長域のシフトを目的として、任意の光増感剤と組み合わせることもできる。
密着促進剤は、本発明の絶縁材料用組成物を反応させることにより形成される絶縁性被膜の電子デバイスに対する密着性を向上させるものである。本発明者らは、鋭意研究の結果、特に有効な密着促進剤として、(c−1)アルミニウム及び/又はジルコニウムの配位化合物、(c−2)カルボジイミド化合物、及び(c−3)メルカプトシラン化合物を見出した。以下、夫々の化合物について説明するが、(c−1)アルミニウム及び/又はジルコニウムの配位化合物については、「配位化合物」の一種である「キレート化合物」の形態で使用することが好ましい。従って、以降の説明では、「アルミニウム及び/又はジルコニウムの配位化合物」については、特に「アルミニウム及び/又はジルコニウムのキレート化合物」を例に挙げて説明する。
アルミニウム及び/又はジルコニウムのキレート化合物は、絶縁性被膜の密着性を向上させる物質として使用される。アルミニウム及び/又はジルコニウムのキレート化合物は、特に材料を問わず、密着性を有する。従って、アルミニウム及び/又はジルコニウムのキレート化合物は、図1に示すガラス領域A、ITO領域B、及び金属領域Cのすべてに対して絶縁性被膜の密着性を向上させることに有用である。
カルボジイミド化合物は、本来は架橋剤として使用されるものであるが、本発明では絶縁性被膜の密着性を向上させる物質として使用される。カルボジイミド化合物は、特に金属(モリブデン等)に対して良好な密着性を示す。従って、カルボジイミド化合物は、図1に示す金属領域Cに対して絶縁性被膜の密着性を向上させることに有用である。
メルカプトシラン化合物は、本来はゴム等の二重結合を有する化合物の接着剤として使用されるものであるが、本発明では絶縁性被膜の密着性を向上させる物質として使用される。メルカプトシラン化合物は、特にITOに対して良好な密着性を示す。従って、メルカプトシラン化合物は、図1に示すITO領域Bに対して絶縁性被膜の密着性を向上させることに有用である。
(HS(CH2)n)1−m(CH3)mSi(OR)3−m ・・・ (2)
n :0〜4の整数
m :0〜1の整数
R :任意のアルキル基
で表されるメルカプト基を有するシランカップリング剤である。
ポリN−メトキシメチル化合物は、熱架橋剤として使用されるものであり、本発明では架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマーの重合促進に寄与する。ポリN−メトキシメチル化合物は、分子中に1つ以上の窒素と結合したメチル化メチロール基(NCH2OCH3)を含む化合物である。具体的には、ニカラックMW−30HM、MW−390、MW−100LM、MX−750LM(以上、三和ケミカル製)のようなメチル化メチロールメラミン樹脂、ニカラックMX−270、MX−280、MX−290(以上、三和ケミカル製)を代表とするメチル化尿素誘導体が挙げられる。本発明の絶縁材料用組成物にポリN−メトキシメチル化合物を含有させると、形成した絶縁性被膜が高い硬度を備えるものとなり、有機溶媒等の絶縁性被膜の現像液に対する耐性(耐化学性)が向上する。
光酸発生剤は、本来はエポキシ樹脂等の硬化剤としてされるものであり、本発明では架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマーの重合促進に寄与する。光酸発生剤は、g線(波長463nm)又はi線(波長365nm)に感度を持つものが使用される。具体的には、2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−トリアジン、及び2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)ビニル]−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−トリアジンなどのトリクロロメチルトリアジン置換体;トリフルオロメタンスルホン酸N−ヒドロキシナフタルイミド、及びパーフルオロブタンスルホン酸N−ヒドロキシ−5−ノルボレン−2,3−ジカルボキシイミドなどのN−ヒドロキシジカルボン酸イミドの塩;ビス(4−メチルフェニルスルホニル)ジアゾメタンなどのジアジドジスルホン系;ヘキサフルオロリン酸トリアリールスルホニウム、及びヘキサフルオロリン酸ジアリールヨードニウムなどのオニウム塩が挙げられる。また、エポキシ樹脂の硬化に使用可能な365nm未満の低波長側に感度があるオニウム塩等のフォトカチオン発生剤と、適当なアクリジン系、クマリン系、芳香族縮合環化合物などの電子移動型色素増感剤とを組み合わせて使用することも可能である。光酸発生剤は、上述のポリN−メトキシメチル化合物と組み合わせて使用することも可能である。本発明の絶縁材料用組成物に光酸発生剤を含有させると、形成した絶縁性被膜が高い硬度を備えるものとなり、有機溶媒等の絶縁性被膜の現像液に対する耐性(耐化学性)が向上する。
メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、n−アミルアルコール、イソアミルアルコール、2−メチルブタノール、sec−アミルアルコール、n−ヘキシルアルコール、2−メチルペンタノール、2−エチルブタノール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、2−エチルヘキサノール、n−デシルアルコール、シクロヘキサノール、シクロヘキサンメタノール、2−メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、3−メトキシ−1−ブタノール、ジアセトンアルコール、プロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、ジエチレングリコール、及びジプロピレングリコール等のアルコール系溶媒。
ポリウレタンアクリレート、ポリエポキシアクリレート、アクリル変性ポリジメチルシロキサン等のオリゴマー;界面活性剤;シリカパウダー、アルミナパウダー、ジルコニアパウダー等のフィラー材料;カーボンブラック、フタロシアニン等の顔料が挙げられる。その他の添加剤の添加量は、添加剤の種類や絶縁性被膜の形成条件等に応じて適宜調整される。
図1に示した静電容量式タッチパネル100におけるガラス領域A、ITO領域B、及び金属領域Cを想定し、表面材料の異なる三種の基板(ガラス基板、ITO基板、金属基板)を作製した。ガラス基板は、化学強化アルカリアルミノシリケートガラス(コーニング社製カバーガラス商品名「Gorilla(登録商標)」、0.7mm厚、40.5cm×46cm)を純水で超音波洗浄したものを使用した。ITO基板は、上記ガラス基板を洗浄後、スパッタリング法にてITOを150nmに製膜し、150℃で30分間大気中にてアニールした後、再度純水で超音波洗浄したものを使用した。金属基板は、上記ガラス基板を洗浄後、スパッタリング法にてMo、Al、Moをこの順に夫々50nm、200nm、50nmに連続製膜し、純水で超音波洗浄した後、窒素ガスを吹き付けて乾燥したものを使用した。
メタクリロキシ基を20モル%含有するフェニルメチルシロキサンポリマーであり、上記実施形態で説明した「架橋性官能基を有するシロキサンオリゴマー」に相当する。PMQCは、APM社から市販されており、例えば、下記の化学構造式を有する。
プロピレングリコールモノメチルエータルアセテートであり、上記実施形態で説明した「溶媒」に相当する。
[3]BAPO:
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシドであり、上記実施形態で説明した「重合開始剤」に相当する。BAPOは、BASF社より商品名「イルガキュア(登録商標)819」として市販されている。
[4]MW−390:
メチル化メラミン樹脂であり、上記実施形態で説明した「ポリN−メトキシメチル化合物」に相当する。MW−390は、株式会社三和ケミカルより市販されている。
[5]AP−A:
上記実施形態で説明した「アルミニウムのキレート化合物」に相当する。AP−Aは、アルミニウムトリsec−ブトキシド(ワコーケミカル社製)10gにアセト酢酸エチル(ワコーケミカル社製)7.9gを混合し、1時間静置後、1mol/kgの硝酸水溶液0.75gを添加し、2−プロパノールで100gに希釈して生成した。
[6]AP−Z:
上記実施形態で説明した「ジルコニウムのキレート化合物」に相当する。AP−Zは、80%ジルコニウムテトラn−ブトキシドブタノール溶液(アルドリッチ社製)20gにアセト酢酸エチル(ワコーケミカル社製)8.2gを混合し、1時間静置後、1mol/kgの硝酸水溶液0.75gを添加し、2−プロパノールで100gに希釈して生成した。
[7]V−07:
カルボジライト油性樹脂用改質剤であり、上記実施形態で説明した「カルボジイミド化合物」に相当する。V−07は、日清紡ケミカル社より市販されている
[8]SHTES:
3−メルカプトプロピルトリエトキシシランであり、上記実施形態で説明した「メルカプトシラン化合物」に相当する。
ジメチルスルホキシド60重量部、及びモノエタノールアミン40重量部を混合した薬剤(有機溶媒)に、実施例1〜13と同様の手順で絶縁性被膜を形成した基板を65℃で5分間浸漬し、浸漬前後の膜厚の変化率(%)から絶縁性被膜の耐化学性を評価した。絶縁性被膜の膜厚は、ナノメトリクス社製の光干渉式膜厚保測定装置(NanoSpec/AFT 5100)により測定した。なお、浸漬前の絶縁性被膜の膜厚は4.0μmであった。
トリメチロールプロパンアクリレートであり、上記実施形態で説明した「多官能性アクリルモノマー」に相当する。
[10]DPHA:
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートであり、上記実施形態で説明した「多官能性アクリルモノマー」に相当する。
[11]MMP:
メトキシプロピオン酸メチルであり、上記実施形態で説明した「溶媒」に相当する。
[12]TRI−A:
2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−トリアジンであり、光酸発生剤として機能する。
[13]ITX:
2−イソプロピルチオキサントンであり、上記実施形態で説明した「重合開始剤」に相当する。
[14]DMAB−EH:
4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシルであり、重合開始剤の補助剤として機能する。
Claims (4)
- (メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマーと、
重合開始剤と、
密着促進剤と、
多官能性アクリルモノマーと、
を含む絶縁材料用組成物であって、
前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマーは、トリオキシシリルアルキルアクリレート又はトリオキシシリルアルキルメタクリレートを構成単位として含み、
前記重合開始剤の含有量は、前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマー100重量部に対して0.5〜40重量部であり、
前記密着促進剤は、アルミニウム及び/又はジルコニウムの配位化合物を含み、
前記密着促進剤の含有量は、前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマー100重量部に対して0.1〜20重量部である絶縁材料用組成物。 - (メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマーと、
重合開始剤と、
密着促進剤と、
多官能性アクリルモノマーと、
を含む絶縁材料用組成物であって、
前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマーは、トリオキシシリルアルキルアクリレート又はトリオキシシリルアルキルメタクリレートを構成単位として含み、
前記重合開始剤の含有量は、前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマー100重量部に対して0.5〜40重量部であり、
前記密着促進剤は、カルボジイミド化合物を含み、
前記密着促進剤の含有量は、前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマー100重量部に対して0.1〜20重量部である絶縁材料用組成物。 - (メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマーと、
重合開始剤と、
密着促進剤と、
多官能性アクリルモノマーと、
を含む絶縁材料用組成物であって、
前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマーは、トリオキシシリルアルキルアクリレート又はトリオキシシリルアルキルメタクリレートを構成単位として含み、
前記重合開始剤の含有量は、前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマー100重量部に対して0.5〜40重量部であり、
前記密着促進剤は、メルカプトシラン化合物を含み、
前記密着促進剤の含有量は、前記(メタ)アクリロキシ基を有するシロキサンオリゴマー100重量部に対して0.1〜20重量部である絶縁材料用組成物。 - 耐化学性向上剤として、ポリN−メトキシメチル化合物又は光酸発生剤を含む請求項1〜3の何れか一項に記載の絶縁材料用組成物。
Applications Claiming Priority (3)
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