JP6050744B2 - プロトン性極性溶媒に対して応答性を有するポリカーボネートおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
一般式(1):
前記グリコール単位がエチレングリコール単位である、態様1に記載のプロトン性極性溶媒に対する応答性を有するポリカーボネート。
前記プロトン性極性溶媒が、水、アルコールおよびアミンよりなる群から選択される溶媒である、態様1または2に記載のプロトン性極性溶媒に対する応答性を有するポリカーボネート。
態様1〜3いずれかに記載のプロトン性極性溶媒に対して応答性を有するポリカーボネートを含むバインダー。
ケトイミナトコバルトベンゾエート錯体(5−3)は、以下の方法に従って合成した。
500mL容のステンレス製オートクレーブに、コバルトサレン錯体(4−3)0.407g(0.5mmol)、PPNCl 0.287g(0.5mmol)を仕込み、窒素雰囲気に置換した後、2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)メチルオキシラン(MEEMO)88.1g(0.5mol)を加え、二酸化炭素を0.7MPaまで圧入して、圧力を一定に保ちながら25℃で24時間撹拌した。常圧に戻した後、内容物を塩化メチレンに溶解させ、1M塩酸で2回洗浄した後、揮発分を濃縮し、残留物をジエチルエーテルで2回洗浄した。その後、80℃で5時間真空乾燥を行い、無色ゴム状のポリマーを97g得た(収率90%)。
1H―NMR(CDCl3)δ 5.03(br,1H,CH),4.50−4.25(br,2H,CH2CH),3.70−3.61(m,8H,CH2CH2O),3.54−3.43(m,2H,CH2OCH2CH2),3.37(s,3H,CH2CH2OCH3)ppm.
50mL容のステンレス製オートクレーブに、コバルトサレン錯体(4−3)8.1mg(0.01mmol)、PPNCl 5.7mg(0.01mmol)を仕込み、窒素雰囲気に置換した後、2−(2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)メチルオキシラン(MEEEMO)2.2g(10mmol)を加え、二酸化炭素を0.7MPaまで圧入して、25℃で24時間撹拌した。常圧に戻した後、内容物を塩化メチレンに溶解させ、1M塩酸で2回洗浄した後、揮発分を濃縮し、残留物をジエチルエーテルで2回洗浄した。その後、80℃で5時間、真空乾燥を行い、無色ゴム状のポリマーを2.21g得た(収率84%)。
1H―NMR(CDCl3)δ 5.04(br,1H,CH),4.50−4.25(br,2H,CH2CH),3.70−3.59(m,12H,CH2CH2O),3.54−3.43(m,2H,CH2OCH2CH2),3.37(s,3H,CH2CH2OCH3)ppm.
モノマーを、2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)メチルオキシラン(Advanced Polymer Materials社製、商品名 mPEG350)4.07g(10mmol)に変え、重合時間を30時間にした以外は、実施例2と同様の方法で重合を行い、無色オイル状ポリマーを4.25g得た(収率90%)。
1H―NMR(CDCl3)δ:5.00(br,1H,CH),4.45−4.15(br,2H,CH2CH),3.70−3.60(m,28H,CH2CH2O),3.54−3.50(m,2H,CH2OCH2CH2),3.34(s,3H,CH2CH2OCH3)ppm.
50mL容のステンレス製オートクレーブに、ケトイミナトコバルトベンゾエート錯体(5−3)5.7mg(0.01mmol)、PPNCl 5.7mg(0.01mmol)を仕込み、窒素雰囲気に置換した後、MEEMO 1.70g(10mmol)を加え、二酸化炭素を0.7MPaまで圧入して、25℃で24時間撹拌した。常圧に戻した後、内容物を塩化メチレンに溶解させ、1M塩酸で2回洗浄した後、揮発分を濃縮し、残留物をジエチルエーテルで2回洗浄した。その後、80℃で5時間、真空乾燥を行い、無色ゴム状のポリマーを1.5g得た(収率70%)。
1H―NMR(CDCl3)δ 5.03(br,1H,CH),4.50−4.25(br,2H,CH2CH),3.70−3.61(m,8H,CH2CH2O),3.54−3.43(m,2H,CH2OCH2CH2),3.37(s,3H,CH2CH2OCH3)ppm.
50mL容のステンレス製オートクレーブに、コバルトサレン錯体(4−3)4.5mg(5.5μmol)、PPNCl 3.2mg(5.5μmol)を仕込み、窒素雰囲気に置換した後、プロピレンオキシド325mg(5.6mmol)、MEEMO 2.50g(11.2mmol)を加え、二酸化炭素を0.7MPaまで圧入して、25℃で24時間撹拌した。常圧に戻した後、内容物を塩化メチレンに溶解させ、1M塩酸で数回洗浄した後、揮発分を濃縮し、その後、80℃で5時間、真空乾燥を行い、無色ゴム状のポリマーを2.57g得た(収率71%)。
1H―NMR(CDCl3)δ:5.00(br,1H,CH of PPC and P(MEEM)C ),4.48−3.93(br,2H,CH2CH of PPC and P(MEEM)C),3.70−3.59(m,8H,CH2CH2O of P(MEEM)C),3.54−3.43(m,2H,CH2OCH2CH2 of P(MEEM)C),3.37(s,3H,CH2CH2OCH3 of P(MEEM)C),1.32(s,3H,CHCH3 of PPC)ppm.
500mL容のステンレス製オートクレーブにコバルトサレン錯体(4−3)0.407g(0.5mmol)、PPNCl 0.287g(0.5mmol)を仕込み、窒素雰囲気に置換した後、プロピレンオキシド58.0g(1.0mol)を加え、二酸化炭素を1.4MPaまで圧入して、圧力を一定に保ちながら25℃で24時間撹拌した。常圧に戻した後、内容物を塩化メチレンに溶解させ、1M塩酸で2回洗浄した後、揮発分を濃縮し、残留物をメタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた。その後、80℃で5時間真空乾燥を行い、白色のプロピレンオキシドのホモポリマーを34g得た(収率33%)。
1H―NMR(CDCl3)δ:5.00(br,1H,CH ),4.30−4.09(br,2H,CH2CH),1.32(s,3H,CHCH3)ppm.
本発明で得たポリマーおよび合成例で得たポリプロピレンカーボネートについて、各溶媒に対する応答性を評価した。各溶媒に対して、それぞれの樹脂濃度が10質量%となるように混合して、25℃にて24時間攪拌した後、溶液の状態を目視で観察した。なお、評価基準は、樹脂が完全に溶解した場合を◎、樹脂が部分的に溶解した場合を○、樹脂が膨潤した場合を△、樹脂が溶解しない場合を×とした。これらの結果を表1に示す。
Claims (6)
- 前記グリコール単位がエチレングリコール単位である、請求項1に記載のバインダー。
- 前記プロトン性極性溶媒が、水、アルコールおよびアミンよりなる群から選択される溶媒である、請求項1または2に記載のバインダー。
- 前記グリコール単位がエチレングリコール単位である、請求項4に記載のプロトン性極性溶媒に対する応答性を有するポリカーボネート。
- 前記プロトン性極性溶媒が、水、アルコールおよびアミンよりなる群から選択される溶媒である、請求項4または5に記載のプロトン性極性溶媒に対する応答性を有するポリカーボネート。
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