JP6032279B2 - ポリエステル樹脂、缶塗料用樹脂組成物、缶用塗装金属板および缶 - Google Patents
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Description
(1) ポリカルボン酸成分とポリオール成分からなり、次の(i)〜(iii)の条件を有するポリエステル樹脂。(i)ポリエステル樹脂を構成するポリカルボン酸成分のうち、テレフタル酸成分と2,6−ナフタレンジカルボン酸成分の共重合比率の合計が80モル%以上である、(ii)ポリエステル樹脂を構成するポリカルボン酸成分のうち、2,6−ナフタレンジカルボン酸成分の共重合比率が2〜80モル%である、(iii)ポリエステル樹脂を構成するポリオール成分のうち、エチレングリコール成分と1,2−プロピレングリコール成分の共重合比率の合計が50モル%以上であり、エチレングリコール成分よりも1,2−プロピレングリコール成分を過剰に含む。
(2) (1)に記載のポリエステル樹脂において、還元粘度が0.3〜0.7dl/g、ガラス転移温度が70℃以上、比重(30℃)が1.245以上および酸価が200eq/t以下であることを特徴とする(1)に記載のポリエステル樹脂。
(3) (1)または(2)に記載のポリエステル樹脂と硬化剤を含み、ポリエステル樹脂/硬化剤=98/2〜50/50(重量部)の割合で含有することを特徴とする缶塗料用樹脂組成物。
(4) 前記硬化剤がブロックイソシアネート化合物であることを特徴とする(3)に記載の缶塗料用樹脂組成物。
(5) (3)または(4)に記載の缶塗料用樹脂組成物を金属板に塗布し硬化させる工程を含む缶用塗装金属板の製造方法。
(6) (1)または(2)に記載のポリエステル樹脂と硬化剤との反応物を含む層が金属板の表面に積層されている缶用塗装金属板。
(7) (6)に記載の缶用塗装金属板を構成材料として含む缶。
ポリエステル樹脂の試料を、重クロロホルムに溶解し、VARIAN社製 NMR装置400−MRを用いて、1H−NMR分析を行ってその積分値比より、モル比を求めた。
ポリエステル樹脂の試料を、樹脂濃度が0.5重量%程度となるようにテトラヒドロフランで溶解および/または希釈し、孔径0.5μmのポリ四フッ化エチレン製メンブレンフィルターで濾過したものを測定用試料として、テトラヒドロフランを移動相とし、示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により分子量を測定した。流速は1mL/分、カラム温度は30℃とした。カラムには昭和電工製KF−802、804L、806Lを用いた。分子量標準には単分散ポリスチレンを使用した。
ポリエステル樹脂の試料0.1gをフェノール/テトラクロロエタン(重量比6/4)の混合溶媒25ccに溶解し、30℃で測定した。
示差走査型熱量計(SII社、DSC−200)により測定した。ポリエステル樹脂の試料5mgをアルミニウム製の抑え蓋型容器に入れて密封し、液体窒素を用いて−50℃まで冷却し、次いで150℃まで20℃/分にて昇温させた。この過程にて得られる吸熱曲線において、吸熱ピークが出る前のベースラインと、吸熱ピークに向かう接線との交点の温度をもって、ガラス転移温度(Tg、単位:℃)とした。
ポリエステル樹脂の試料0.2gを40mlのクロロホルムに溶解し、0.01Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、カルボキシル基含有樹脂106gあたりの当量(当量/106g)を求めた。指示薬にはフェノールフタレインを用いた。
ブリキ板(JIS G 3303 SPTE、70mm×150mm×0.3mm)の片面にバーコーターで塗料組成物を乾燥後の膜厚が5〜8μmになるように塗装し、焼付条件205℃×10分間として硬化焼き付けを行い、これを試験片とした(以下、試験片という)。
得られた試験片を、塗膜が外側となる方向に180°折り曲げ加工を施し、折り曲げ部に発生する塗膜の割れについて、通電値を測定することにより評価した。アルミ板製の電極(幅20mm、奥行き50mm、厚さ0.5mm)の上に1%NaCl水溶液に浸したスポンジ(幅20mm、奥行き50mm、厚さ10mm)を載せたものを用意し、スポンジの20mmの辺と平行になるように試験片の折り曲げ部の中央部付近をスポンジに接触させ、アルミ板電極と試験板の裏面の非塗装部との間に5.0Vの直流電圧をかけ、通電値を測定した。通電値が小さい方が折り曲げ特性が良好であることを意味する。
(判定)
◎:0.5mA未満
○:0.5mA以上1.0mA未満
△:1.0mA以上2.0mA未満
×:2.0mA以上
試験片の塗膜面に、メチルエチルケトンを浸したガーゼフェルトを1cm2接触するように押し当て、500gの荷重をかけてラビング試験を行った。塗膜が剥がれるまでの回数(一往復で一回とする)を、以下の基準で評価した。
(判定)
◎:50回以上でも塗膜が剥がれず、塗膜に変化がみられなかった
○:25〜49回で塗膜が剥がれ、ブリキ板が露出した
△:16〜24回で塗膜が剥がれ、ブリキ板が露出した
×:15回以下で塗膜が剥がれ、ブリキ板が露出した
試験片を立ててステンレスカップに入れ、これにイオン交換水を試験片の半分の高さになるまで注ぎ、これをレトルト試験機(トミー工業(株)製 ES−315)の圧力釜の中に設置し、125℃×90分のレトルト処理を行なった。処理後の評価は一般的に塗膜に対してより厳しい条件にさらされることになると思われる蒸気接触部分で行い、塗膜の白化、ブリスターの状態を目視で以下のように判定した。
(判定)
◎:良好
○:わずかに白化はあるがブリスターはない
△:若干の白化および/または若干のブリスターがある
×:著しい白化および/または著しいブリスターがある
試験片を立ててステンレスカップに入れ、これに食塩3重量%、及びクエン酸3重量%を含む水溶液を試験片全体が浸かるまで注ぎ、これをレトルト試験機(トミー工業(株)製 ES−315)の圧力釜の中に設置し、125℃×90分処理した後、塗膜の白化、ブリスターの状態を目視で以下のように判定した。
(判定)
◎:良好
○:わずかに白化はあるがブリスターはない
△:若干白化および/または若干のブリスターがある
×:著しい白化および/または著しいブリスターがある
デュポン衝撃試験器を用い、(9)で示したレトルト処理を行った試験片の塗装面を下にし、その試験片の蒸気接触部分の非塗装面に直径1/2インチの球頭の打撃ポンチを押し当て、その上から1kgの重りを50cmの高さから落下させ衝撃を加えた。次いでアルミ板製の電極(幅20mm、奥行き50mm、厚さ0.5mm)の上に1重量%NaCl水溶液に浸したスポンジ(幅20mm、奥行き50mm、厚さ10mm)を載せたものを用意し、衝撃を加えた試験片の凸部分をスポンジに接触させ、アルミ板電極と試験板の裏面の非塗装部との間に5.0Vの直流電圧をかけ、通電値を測定した。通電値が小さい方が折り曲げ特性が良好であることを意味する。
(判定)
◎:0.5mA未満
○:0.5mA以上1.0mA未満
△:1.0mA以上2.0mA未満
×:2.0mA以上
テレフタル酸2251重量部、2,6−ナフタレンジカルボン酸189重量部、無水トリメリト酸28重量部、エチレングリコール344重量部、1,2−プロピレングリコール1795重量部、触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(以下、TBTと略記する場合がある)1.0重量部(全酸成分に対して0.02モル%)を10Lオートクレーブに仕込み、3.5Kg/cm・Gの窒素加圧下で3時間かけて235℃まで徐々に昇温しながら、エステル化反応を行った。次いで、系内を徐々に減圧していき、1時間かけて10mmHgまで減圧重合を行うとともに温度を250℃まで昇温し、さらに1mmHg以下の真空下で70分間後期重合を行ない、本発明のポリエステル樹脂(合成例(1))を得た。得られたポリエステル樹脂の数平均分子量は21,000、還元粘度は0.63dl/g、ガラス転移温度(Tg)は85℃、酸価は15eq/t、比重(30℃)は1.280であった。
合成例(1)と同様に直接重合法にて、但し仕込み組成を変更して、樹脂組成が表1〜2に示されるような本発明のポリエステル樹脂(合成例(2)〜(8)、及び比較合成例(1)〜(6))を製造した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した3Lフラスコに、テレフタル酸ジメチル878重量部、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル71重量部、無水トリメリト酸9重量部、エチレングリコール115重量部、1,2−プロピレングリコール599重量部、触媒としてテトラ−n−ブチルチタネート(以下、TBTと略記する場合がある)0.3重量部(全酸成分に対して0.02モル%)を仕込み、160℃から220℃まで4時間かけて昇温しながらエステル交換反応を行った。次いで、系内を徐々に減圧していき、20分かけて5mmHgまで減圧して初期重合を行うとともに温度を250℃まで昇温し、さらに1mmHg以下の真空下で70分間後期重合を行い本発明のポリエステル樹脂(合成例(9))を得た。
合成例(1)〜(9)、比較合成例(1)〜(6)のポリエステル樹脂をシクロヘキサノン/ソルベッソ−150=1/1(重量比)に溶解して固形分40重量%の樹脂ワニスを調製した。
合成例(1)の樹脂ワニス45部、IPDI系ブロックイソシアネート(Bayer MaterialScience社製、DESMODUR VP LS 2078/2、固形分60重量%)3.3部、DBTL(ジブチルスズジラウレート)0.02部を配合した後、シクロヘキサノン/ソルベッソ−150=1/1(重量比)で塗装に適した粘度になるまで希釈し、本発明の塗料組成物を得た。これを前述した方法により塗布、焼付を行い本発明の塗装金属板の試験片を得た。塗料組成物の配合並びに試験片を評価した結果を表3〜4に示した。
実施例(1)と同様にして、但し、配合を表2に従って変更して、本発明の塗料樹脂組成物を得た。次いで、同じく前述した方法により塗布、焼付を行い、本発明の塗装金属板の試験片を得た。塗料組成物の配合並びに試験片を評価した結果を表3に示す。
VESTANAT B 1370:EVONIK INDUSTRIES社製、IPDI系ブロックイソシアネート化合物
DESMODUR VP LS 2078/2:Bayer MaterialScience社製、IPDI系ブロックイソシアネート化合物
DBTL:ジブチルスズジラウレート
Claims (7)
- ポリカルボン酸成分とポリオール成分からなり、次の(i)〜(iii)の条件を有するポリエステル樹脂と硬化剤とを含み、ポリエステル樹脂/硬化剤=98/2〜50/50(重量部)の割合で含有することを特徴とする缶塗料用樹脂組成物。(i)ポリエステル樹脂を構成するポリカルボン酸成分のうち、テレフタル酸成分と2,6−ナフタレンジカルボン酸成分の共重合比率の合計が80モル%以上である、(ii)ポリエステル樹脂を構成するポリカルボン酸成分のうち、2,6−ナフタレンジカルボン酸成分の共重合比率が2〜80モル%である、(iii)ポリエステル樹脂を構成するポリオール成分のうち、エチレングリコール成分と1,2−プロピレングリコール成分の共重合比率の合計が50モル%以上であり、エチレングリコール成分よりも1,2−プロピレングリコール成分を過剰に含む。
- ポリエステル樹脂の還元粘度が0.3〜0.7dl/g、ガラス転移温度が70℃以上、比重(30℃)が1.245以上および酸価が200eq/t以下であることを特徴とする請求項1に記載の缶塗料用樹脂組成物。
- 前記硬化剤がブロックイソシアネート化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の缶塗料用樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の缶塗料用樹脂組成物を金属板に塗布し硬化させる工程を含む缶用塗装金属板の製造方法。
- ポリカルボン酸成分とポリオール成分からなり、次の(i)〜(iii)の条件を有するポリエステル樹脂と硬化剤との反応物を含む層が金属板の表面に積層されている缶用塗装金属板。(i)ポリエステル樹脂を構成するポリカルボン酸成分のうち、テレフタル酸成分と2,6−ナフタレンジカルボン酸成分の共重合比率の合計が80モル%以上である、(ii)ポリエステル樹脂を構成するポリカルボン酸成分のうち、2,6−ナフタレンジカルボン酸成分の共重合比率が2〜80モル%である、(iii)ポリエステル樹脂を構成するポリオール成分のうち、エチレングリコール成分と1,2−プロピレングリコール成分の共重合比率の合計が50モル%以上であり、エチレングリコール成分よりも1,2−プロピレングリコール成分を過剰に含む。
- ポリカルボン酸成分とポリオール成分からなり、次の(i)〜(iii)の条件を有し、還元粘度が0.3〜0.7dl/g、ガラス転移温度が70℃以上、比重(30℃)が1.245以上および酸価が200eq/t以下であるポリエステル樹脂と硬化剤との反応物を含む層が金属板の表面に積層されている缶用塗装金属板。(i)ポリエステル樹脂を構成するポリカルボン酸成分のうち、テレフタル酸成分と2,6−ナフタレンジカルボン酸成分の共重合比率の合計が80モル%以上である、(ii)ポリエステル樹脂を構成するポリカルボン酸成分のうち、2,6−ナフタレンジカルボン酸成分の共重合比率が2〜80モル%である、(iii)ポリエステル樹脂を構成するポリオール成分のうち、エチレングリコール成分と1,2−プロピレングリコール成分の共重合比率の合計が50モル%以上であり、エチレングリコール成分よりも1,2−プロピレングリコール成分を過剰に含む。
- 請求項5または6に記載の缶用塗装金属板を構成材料として含む缶。
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