JP6017708B2 - アゼチジニルオキシフェニルピロリジン化合物 - Google Patents
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Description
ホスホジエステラーゼアッセイを実質的にLoughney,Kら、J.Biol.Chem.、271、pp.796−806(1996)に記載されている方法に従って実施する。PDE4A、PDE4B、PDE4C、PDE4D、およびPDE5ヒト組換えタンパク質を発現させ、内因性PDEを欠いているサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)から精製する。ホスホジエステラーゼ酵素を、酵素希釈緩衝液(25mM Tris、pH7.5、0.1mM DTT、5.0mM MgCl2、100mM NaCl、5μM ZnSO4、100μg/mL BSA)を用いて氷上で希釈して、阻害剤の非存在下で環状ヌクレオチド一リン酸塩(cNMP)の約20%〜40%の加水分解を得る。
OABに対するPDE4阻害剤のインビボ効果を、Boudesら、Neurourol.Urodynam.2011から適応させた慢性シクロホスファミド(CYP)により誘導される過活動膀胱マウスモデルを用いて研究する。典型的な研究において、約20グラムの体重のメスのC57/Bl6マウス(Harlan Laboratories,Inc.、Indianapolis、Indiana)を使用する。研究の開始の1日前に、マウスを体重で群にランダム化する。マウスを個々に収容し、食品(0.72%Caおよび0.61%P、990IU/g D3を有するTD2014、Teklad(商標)、Madison、WI)および水を自由に取らせて22℃にて12時間明/暗サイクルで維持する。慢性的にOABを誘発するために、動物に1、3、5および7日に100mg/kgにてi.p.投与したシクロホスファミド(生理食塩水に溶解した)を与える。ビヒクル対照群は毎日経口投与したビヒクル(HEC1%/Tween 80 0.25%/消泡剤0.05%)を与えた。全ての他の群に、200μl/マウスの容量にて毎日、0.1、1.0または10.0mg/kgの試験化合物と併用して10mg/kgにてタダラフィルを経口投与する。8日目に、室の下に濾紙を置いて採尿室にマウスを収容する。採尿前に、1ml水の強制経口投与を各マウスに与える。尿を6pm〜10pm(すなわち4時間)に採取する。ゲルカップ(DietGel(商標)76A)を、4時間の間、水源として供給する。濾紙は毎時変更する。Image Jソフトウェア(NIH)を使用して排尿頻度および容量/排尿を算出する。JMP8(登録商標)ソフトウェア(Cary、N.C.)を用いてデータを統計的に分析する。
(1R)−1−[(3S,4S)−1−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]カルボニル}−4−(3−{[1−(ジフェニルメチル)アゼチジン−3−イル]オキシ}−4−メトキシフェニル)−3−メチルピロリジン−3−イル]エタノールの合成
アセトニトリル(30mL)中の(1R)−1−[(3S,4S)−1−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]カルボニル}−4−(4−メトキシ−3−ヒドロキシフェニル)−3−メチルピロリジン−3−イル]エタノール(2.0 g)および炭酸カリウム(1.46g)の懸濁液に、1−(ジフェニルメチル)アゼチジン−3−イルメタンスルホネート(2.51g)を加える。混合物を80℃にて一晩加熱する。反応混合物を冷却し、酢酸エチル(100mL)に注ぎ、水(40mL)およびブライン(40mL)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、乾燥するまで濾液を蒸発させる。得られた残渣を精製して(シリカゲル、60%酢酸エチル/ヘキサンから酢酸エチル)、0.6gの標題化合物を得る。MS(ES+)=601(M+1)。
(1R)−1−[(3S,4S)−1−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]カルボニル}−4−(4−メトキシ−3−{[1−(アゼチジン−3−イル]オキシ}フェニル)−3−メチルピロリジン−3−イル]エタノールの合成
メタノール(20mL)中の(1R)−1−[(3S,4S)−1−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]カルボニル}−4−(3−{[1−(ジフェニルメチル)アゼチジン−3−イル]オキシ}−4−メトキシフェニル)−3−メチルピロリジン−3−イル]エタノール(0.6g)の溶液を含有するParr(商標)容器に、水酸化パラジウム炭素(60mg、C乾燥ベースで20wt% Pd)を加える。水素ガスの吸収が停止するまで、懸濁液を30psig水素ガスで水素化する。反応混合物をCelite(商標)で濾過し、濾液を蒸発させて標題化合物(0.4g)を得る。MS(ES+)=435(M+1)。
(1R)−1−[(3S,4S)−1−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]カルボニル}−4−(4−メトキシ−3−{[1−ピリジン−2−イルアゼチン−3−イル]オキシ}フェニル)−3−メチルピロリジン−3−イル]エタノールの合成
N−メチル−2−ピロリドン(3mL)中の(1R)−1−[(3S,4S)−1−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]カルボニル}−4−(4−メトキシ−3−{[1−(アゼチジン−3−イル]オキシ}フェニル)−3−メチルピロリジン−3−イル]エタノール(50mg)、2−フルオロピリジン(11.8mg)および炭酸カリウム(31.8mg)の混合物を120℃にて一晩加熱する。反応物を冷却し、塩化メチレン(40mL)に注ぎ、水(10mL)で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、3mLに蒸発させる。アセトニトリルを加え、粗生成物溶液を逆相クロマトグラフィー(5%から95%アセトニトリル/水)により精製する。適切な画分を回収し、蒸発させて標題化合物(22.1mg)を得る。MS(ES+)=512(M+1)。
(1R)−1−[(3S,4S)−1−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]カルボニル}−4−(4−メトキシ−3−{[1−(5−メチルピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]オキシ}フェニル)−3−メチルピロリジン−3−イル]エタノールの合成
標題化合物を、2−クロロ−5−メチルピリジンを使用して実質的に調製例3の方法によって調製する。MS(ES+)=526(M+1)。
(2S)−3−[(3S,4S)−3−[(1R)−1−ヒドロキシエチル]−4−{4−メトキシ−3−[(1−ピリジン−2−イルアゼチジン−3−イル)オキシ]フェニル}−3−メチルピロリジン−1−イル]−3−オキソプロパン−1,2−ジオールの合成
テトラヒドロフラン(2mL)中の(1R)−1−[(3S,4S)−1−{[(4S)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル]カルボニル}−4−(4−メトキシ−3−{[1−ピリジン−2−イルアゼチジン−3−イル]オキシ}フェニル)−3−メチルピロリジン−3−イル]エタノール(22.1mg)の溶液に、水性1.0M HCl(1mL)を加える。室温にて一晩撹拌する。水性1.0M HCl(1mL)を加え、さらに8時間撹拌する。水性1.0M NaOHで中和し、酢酸エチルで抽出し、乾燥させ、蒸発させて標題化合物(18.2mg)を得る。MS(ES+)=472(M+1)。
Claims (10)
- Rがメチルである、請求項1または2に記載の化合物または塩。
- (2S)−3−[(3S,4S)−3−[(1R)−1−ヒドロキシエチル]−4−(4−メトキシ−3−{[1−(5−メチルピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]オキシ}フェニル)−3−メチルピロリジン−1−イル]−3−オキソプロパン−1,2−ジオールである、化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体、希釈剤または賦形剤とを含む、医薬組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩である第1の成分と、タダラフィルである第2の成分と、薬学的に許容可能な担体、希釈剤または賦形剤とを含む、医薬組成物。
- 有効量の請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含む、過活動膀胱用治療剤。
- 有効量のタダラフィルと組み合わせて、有効量の請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含む、過活動膀胱用治療剤。
- 有効量のタダラフィルと組み合わせて、有効量の(2S)−3−[(3S,4S)−3−[(1R)−1−ヒドロキシエチル]−4−(4−メトキシ−3−{[1−(5−メチルピリジン−2−イル)アゼチジン−3−イル]オキシ}フェニル)−3−メチルピロリジン−1−イル]−3−オキソプロパン−1,2−ジオール、またはその薬学的に許容可能な塩を含む、過活動膀胱用治療剤。
- 過活動膀胱用治療剤の製造における請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩の使用。
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