JP5986081B2 - 複合部材及びその製造方法 - Google Patents
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Description
第一及び第二の表面、ここで、前記第一及び第二の表面のそれぞれは、その上にポリマー被覆;
前記織物層の前記第一の表面上の前記ポリマー被覆に接着された第一のポリマー層;及び
前記織物層の前記第二の表面上の前記ポリマー被覆に接着された第二のポリマー層;
を有する織物層、
ここで、前記織物層の第一及び第二の表面上の前記ポリマー被覆は、それぞれ、
下記式(I)
R4及びR5は、それぞれ独立して、CH、又はCR11から選択され、ここで、R11は電子吸引基であり、
点線は、結合の存在又は非存在を示し、X1は、CX2X3基であり、この場合、前記点線の結合が結合する先は存在せず、また、CX2基であり、この場合、前記点線の結合が結合する先は存在する、Y1は、CY2Y3基であり、この場合、前記点線が結合する先は存在せず、また、CY2基であり、この場合、前記点線の結合が結合する先は存在する、X2、X3、Y2及びY3は、それぞれ独立して、水素、フッ素又は他の置換基から選択され、
R1は、水素、ハロ、ニトロ、ヒドロカルビル、任意選択的に官能基で置換若しくは介在されたもの、又は、下式
R13は、C(O)又はS(O)2である)
の基を含むポリマー前駆体
を重合させることによって形成される、
を含むことを特徴とする、複合部材
が提供される。
第一及び第二の表面を有する織物層を提供する、ステップと;
下記式(I)
R4及びR5は、それぞれ独立して、CH、又はCR11から選択され、ここで、R11は電子吸引基であり、
点線は、結合の存在又は非存在を示し、X1は、CX2X3基であり、この場合、前記点線の結合が結合する先は存在せず、また、CX2基であり、この場合、前記点線の結合が結合する先は存在する、Y1は、CY2Y3基であり、この場合、前記点線が結合する先は存在せず、また、CY2基であり、この場合、前記点線の結合が結合する先は存在する、X2、X3、Y2及びY3は、それぞれ独立して、水素、フッ素又は他の置換基から選択され、
R1は、水素、ハロ、ニトロ、ヒドロカルビル、任意選択的に官能基で置換若しくは介在されたもの、又は、下式
R13は、C(O)又はS(O)2である)
の基を含むポリマー前駆体
の少なくとも一つを提供する、ステップと;
前記ポリマー前駆体を重合させ、前記織物層の前記第一及び第二の表面のそれぞれの上にポリマー被覆を形成する、ステップと;
第一のポリマー層を、前記織物層の前記第一の表面上の前記ポリマー被覆に接着させる、ステップと;
第二のポリマー層を、前記織物層の前記第二の表面上の前記ポリマー被覆に接着させる、ステップと;
を含むことを特徴とする、複合部材を製造する方法
が提供される。
の化合物等の置換ジアルキルヒドロキシアセトフェノンアルキルエーテル;1−ベンゾイルシクロヘキサノール−2(品名「イルガキュア(Irgacure)184」の市販品);ベンゾイン又はベンゾインアセテート、特にベンゾインブチルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル等の誘導体;ジメトキシベンゾイン又デオキシベンゾイン等のジアルコキシベンゾイン;ジベンジルケトン;アシルオキシムのメチル又はエチルエステル(品名「クオンタキュア(Quantaqure)PDO」の市販品)等のアシルオキシムエステル;アシルホスフィンオキシド;ジアルキルアシルホスフォネート、例えば、下式
のケトスルフィドア等のシルホスフォネート;4、4’−ジアルキルベンゾイルジスルフィド等のジベンゾイルジスルフィド;ジフェニルジチオカーボネート;ベンゾフェノン;4、4’−ビス(N、N−ジアルキルアミノ)ベンゾフェノン;フルオレノン;チオキサントン;ベンジル;又は下式
又は品名「イルガキュア(Irgacure)127」の市販品のタイプの開始剤
が挙げられる。
(式中、rは、1又はそれ以上の整数であり、R6は、1つ又は複数の結合基、任意選択的に置換されたヒドロカルビル基、パーハロアルキル基、シロキサン基、アミド又は繰り返し単位を含む部分重合鎖である)
の化合物である。
の化合物である。
の化合物である。
のモノマーである。好適には、rは、2又は3である。このタイプのポリマー前駆体は、織物繊維のエラストマー材料に対する接着性を向上させる、染料の織物繊維に対する接着性を向上させるのに有利に用いることができる。
の化合物と反応させることができる。
N、N−ジアリル−3−(プロピルアミノ)プロパンアミド、及びN、N、N’、N’−テトラアリルエタンジアミドを用いた、シリコーン及びフルオロエラストマーに対する、m−アラミドの接着性の向上
N、N−ジアリル−3−(プロピルアミノ)プロパンアミド、及びN、N、N’、N’−テトラアリルエタンジアミドの混合物(9:1重量比)に、熱開始剤(Vazo67、デュポン(Dupont)、モノマー混合物の5重量%)を加え、完全に溶解するまで撹拌した。この混合物を、その後、連続撹拌しながら、70℃で8時間維持して、粘性の黄色い油を得た。ここに光開始剤(Ciba社、イルガキュア(Irgacure)819、2重量%)を加え、よく混合した。
ジクロロメタン中の3−ブロモプロピニルクロリド(1:1 v/v)を、僅かにモル比過剰のジクロロメタン(DCM)中のジアリルアミンに、〜10℃で、連続撹拌しながら、2時間に亘って滴下して加えた。これをその後、希釈HCl及びジクロロメタン中で洗浄し、有機画分を回収した。生成物のDCM溶液を、その後、シリカ(60A)を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し、DCMを除去して、3−ブロモ−N、N−ジアリルプロピルアミド中間体を得た;黄色液体。収率70%。
新鮮な乾燥したオキサリルクロライド(ClOOCCOOCl)(200mmol)を、200mLの乾燥ジクロロメタンを加えた3口丸底(RB)フラスコに、加えた。蒸留したばかりのジアリルアミン(400mmol)を、トリエチルアミン(400mmol)に加え、更に、乾燥ジクロロメタン中で希釈し(1:1 v/v)、その後、滴下漏斗に加えて、反応フラスコ上に取り付けた。窒素ガスを、他の2つの口を通して、容器を通過させた。生じたHClを中和するため、排出ガスを、CaCO3溶液を通してバブリングした。反応容器をその後、塩水/氷槽に置き、内容物を冷却してから、ジアリルアミン/トリエチルアミン/DCMを、混合物を連続的に磁気撹拌しながら、この酸塩化物溶液に、滴下して加えた。温度をモニターし、5〜10℃に維持した。ジアリルアミン及びトリエチルアミンの滴下を3時間後に停止し、反応物を更に1時間撹拌させた。
N、N−ジアリル−3−(プロピルアミノ)プロパンアミド、及びN、N、N’、N’−テトラアリルエタンジアミドを用いた、m−アラミドのEPDMゴムに対する接着性の向上
m−アラミド織物を2枚のEPDMゴム化合物の間に配置した以外は、実施例1で用いたものと同じ処方の被覆方法を、m−アラミド織物について用いた。高い圧力(45〜75psi)、及び温度(190℃)下で、15分間、m−アラミド織物をEPDMに結合させた。
ベンゼン−1、3、5−トリカルボン酸−トリス−N、N−ジアリルアミド、及び2、2、2’、2’’、2’’’−(エタン−1、2−ジイルビス(アザネトリイル)テトラキス(N、N−ジアリルアセトアミド)を用いた、シリコン及びフルオロエラストマーに対する、m−アラミドの接着性の向上
ベンゼン−1、3、5−トリカルボン酸−トリス−N、N−ジアリルアミド、及び2、2、2’、2’’、2’’’−(エタン−1、2−ジイルビス(アザネトリイル)テトラキス(N、N−ジアリルアセトアミド)の混合物を、それぞれ9:1の重量比で調製した。光開始剤(Ciba社、イルガキュア(Irgacure)127)を、モノマー混合物の総重量の3%加え、混合物の緩やかな加熱を維持することによって、溶解させた。この処方を、その後、m−アラミド布(デュポン(Dupont)社、Nomex)のストリップの各側上に、1平方メートル当たり約10グラムの被覆重量で、塗布し、続いて、各層が堆積された後、この被覆物を、鉄をドープした水銀バルブを備えた200W/cmのUV源を用いて、硬化した。
N、N−ジアリルアミン(128.26g、1.32mmol)、及びジクロロメタン(106.0g、1.248mmol)の混合物を、漏斗に加え、ジクロロメタン(530.0g、6.24mmol)中のベンゼン−1、3、5−トリメソイルクロライド(53.1g、0.200mmol)の冷却した(10℃)混合物を含む反応容器に、連続撹拌しながら、75分間に亘って滴下して加えた。温度を、ジアリルアミン溶液を加える間、<10℃に維持し、その後、連続撹拌しながら、更に60分間かけて室温まで戻した。有機層を、過剰の水(1×600mL、及び2×300mL)で洗浄して、ジアリルアミンの塩酸塩を除去し、その後、MgSO4により乾燥させた。固体をその後、濾過して、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、その後、シリカ及び溶離液としてのジクロロメタンを用いたカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。ジクロロメタンをその後再び減圧下で除去して、淡黄色の粘性の生成物を得た。収率=60.2%。
4−ジメチルアミノピリジン(0.5g)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(103.0g)、エチレンジアミンテトラ酢酸(36.0g)、ジアリルアミン(53.0g)、及びジクロロメタン(250g)の混合物を、反応容器に加え、連続撹拌しながら、約20℃で120時間維持した。反応物中に形成される尿素を含む固体を、その後、濾過により除去し、その後、アミン及び溶媒を減圧下で除去した。不純物の除去後、透明な粘性の油が得られた(〜65%)。
N、N−ジアリルヘキサンアミド、及びN、N、N’、N’−テトラアリルエタンジアミドを用いた、シリコーンゴム及びフルオロエラストマーに対する、ポリ(エステル)織布の接着性の向上
9:1の重量比の、N、N−ジアリルヘキサンアミド、及びN、N、N’、N’−テトラアリルエタンジアミドの混合物に対して、熱開始剤(Vazo 67、デュポン(DuPont)社)を、初めに総混合物の1重量%、反応各時間後に1%ずつ増加させ、5%になるまで加え、反応時間を8時間とし;全反応時間に亘って反応温度を70℃に維持した。粘性の黄色い油が得られた。これに、光開始剤(Ciba社、イルガキュア(Irgacure)819)を、全溶液の2重量%加え、よく混合した。この処方を、その後、編んだポリ(エステル)繊維のストリップの各側上に、1平方メートル当たり約5グラムの被覆重量で、塗布し、続いて、各層が堆積された後、UV硬化を行った。
ジアリルアミン(>99%、70.85g)、ジクロロメタン(265.0g)、及びトリエチルアミン(>98%、73.4g)、を、撹拌したヘキサノイルクロライド(>98%、96.15g)及びジクロロメタン(530.0g)の混合物に、温度を0〜10℃に維持しながら、195分間に亘って、滴下して加えた。この後、反応容器を、混合物を、更に60分間撹拌しながら、室温まで温めた。得られた反応溶液をHCl(3M、600mL)で洗浄して、有機層を分離し、無水MgSO4により乾燥させた。濾過後、ジクロロメタンを含む濾液を減圧下で除去して、粗生成物を、シリカ及び溶離液としての酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより更に精製した。酢酸エチルを減圧下で生成物から除去して、黄色い油を収率64%で得た。
N、N−ジアリル−3−(プロピルアミノ)プロパンアミド、ベンゼン−1、3、5−トリカルボン酸−トリス−N、N−ジアリルアミド、及びフッ素化モノマーである2、2、3、3、4、4、5、5、6、6、7、7、8、8、8−ペンタデカフルオロ−N、N−ジ(2−プロペン−1−イル)オクタンアミドの混合物を用いた、シリコーンゴム及びフルオロエラストマーに対する、ポリ(アラミド)織布の接着性の向上
N、N−ジアリル−3−(プロピルアミノ)プロパンアミド(85.5重量%)、ベンゼン−1、3、5−トリカルボン酸−トリス−N、N−ジアリルアミド(9.5重量%)、2、2、3、3、4、4、5、5、6、6、7、7、8、8、8−ペンタデカフルオロ−N、N−ジ(2−プロペン−1−イル)オクタンアミド(2重量%)、及び光開始剤のイルガキュア(Irgacure)127(3重量%、チバ(Chiba)SC社)の混合物を、1平方メートル当たり10グラムの被覆重量で、m−アラミド布(デュポン(Dupont)社、Nomex)のストリップの各側に被覆した。この被覆物を、各層が堆積された後、連続的に、鉄をドープした水銀バルブを備えた200W/cmのUV源を用いて、硬化した。
パーフルオロオクタノイルクロライド(20.0g)、及びジクロロメタン(1.6g)の混合物を、ジアリルアミン(9.88g、>99%)、及びジクロロメタン(1.72g)の撹拌中の混合物に、1時間に亘って滴下して加え、0℃まで冷却した。反応液を、更に1時間連続撹拌しながら、室温まで温めた。
1、1−ジアリル−3−(6−{3、5−ビス−[6−(3、3−ジアリル−ウレイド)−ヘキシル]−2、4、6−トリオキソ−[1、3、5]−トリアジナン}−1−イル−ヘキシル)ウレアの合成
N、N−ジアリルアミン(乾燥したばかりのもの、30.60g)を、ジクロロメタン(>99.5%、132.50g)中のイソシアネート 「Tolonate HDT−LV2)」(ロディア(Rhodia)社)(50.4g)の混合物を、温度を30℃以下に維持し、連続撹拌しながら、2時間に亘って滴下して加えた。ジアリルアミンを加えた後、混合物を室温で更に30分そのままにした。溶媒及び余剰のジアリルアミンを減圧下で除去して、高粘度、琥珀色の液体が、80.1%の収率で、得られた。このモノマーは、本願明細書に記載した原理を使って、織物層を、NBRゴム及びFKMフルオロエラストマー等のエラストマーに対して接着させるために用いることができる。
Claims (14)
- 第一及び第二の表面を有する織物層、ここで、前記第一及び第二の表面のそれぞれは、その上にポリマー被覆;
前記織物層の前記第一の表面上の前記ポリマー被覆に接着された第一のポリマー層;及び
前記織物層の前記第二の表面上の前記ポリマー被覆に接着された第二のポリマー層;
ここで、前記織物層の第一及び第二の表面上の前記ポリマー被覆は、それぞれ、
下記式(I)
R4は、CHであり、
X1は、CH 2 であり、
R1は、−CH 2 −CH=CH 2 であり、
R13は、C(O)である)
の基を含むポリマー前駆体を重合させることによって形成される、
を含むことを特徴とする、複合部材。 - 前記第一及び第二のポリマー層は、エラストマー層であることを特徴とする、請求項1に記載の複合部材。
- ホースの形状である、請求項2に記載の複合部材であり、
前記織物層、及び前記第一及び第二のエラストマー層は、円筒形状であり、ここで、前記第一のエラストマー層は、前記織物層に関して外側であり、且つ、前記第二のエラストマー層は、前記織物層に関して内側であることを特徴とする、複合部材。 - ベルト、タイヤ又はエアクッションの形状であることを特徴とする、請求項2に記載の複合部材。
- ホースの形状である請求項3に記載の複合部材であり、
前記第一のエラストマー層は、シリコーンゴムから形成され、且つ、前記第二のエラストマー層は、フルオロシリコーンゴムから形成されることを特徴とする、複合部材。 - 前記織物層は、少なくとも一部がポリマー繊維から形成されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の複合部材。
- 第一及び第二の表面を有する織物層を提供する、ステップと;
下記式(I)
R4は、CHであり、
X1は、CH 2 であり、
R1は、−CH 2 −CH=CH 2 であり、
R13は、C(O)である)
の基を含むポリマー前駆体の少なくとも一つを提供する、ステップと;
前記ポリマー前駆体を重合させ、前記織物層の前記第一及び第二の表面のそれぞれの上にポリマー被覆を形成する、ステップと;
第一のポリマー層を、前記織物層の前記第一の表面上の前記ポリマー被覆に接着させる、ステップと;
第二のポリマー層を、前記織物層の前記第二の表面上の前記ポリマー被覆に接着させる、ステップと;
を含むことを特徴とする、複合部材を製造する方法。 - 前記ポリマー前駆体は、構造(III)
の化合物であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。 - R6は、直鎖又は分岐鎖のヒドロカルビル基であり、任意に官能基で置換若しくは介在されていてもよい、を含むことを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記直鎖又は分岐鎖の基は、アミン部分、C(O)若しくはCOOHの1つ又は複数で介在又は置換されることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- R6は、アミン部分で介在された、直鎖又は分岐鎖のヒドロカルビルであることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- R6は、COOH末端基で置換された、直鎖又は分岐鎖のヒドロカルビルであることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- R6は、1〜30個の炭素原子を有する、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は部分的にハロゲン化された、1〜30個の炭素原子を有する、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記ポリマー前駆体は、R6は、1つ又は複数のアミン部分で終端して、尿素構造を形成するモノマー、又は、前記モノマーの半重合により得られるプレポリマーであることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
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