JP5919989B2 - ポリイミド前駆体組成物、並びにそれを用いた電極合剤ペースト、電極および塗料 - Google Patents
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Description
このため、非常に大きな体積変化に対しても電極の破壊や剥離を起こしにくい、電池環境下での靭性が高いバインダー樹脂組成物が望まれていた。
特許文献2、3には、ケイ素合金やスズを含む合金からなる活物質に対して、それぞれ特定の機械的特性を有するポリイミドからなるバインダー樹脂を用いることが提案されている。
さらに、非特許文献2では、リチウム電池内における電解液の還元分解反応が解析されており、電極表面でメトキシリチウムなどが生成することが確認されている。すなわち、電池環境下では、電解液中に強アルカリ性でバインダー樹脂に悪影響を与える可能性があるメトキシリチウムが含まれている。
また、有機化した層状粘土鉱物は、前記有機化剤で有機化された層状粘土鉱物を、更に他の有機化合物を用いて処理することによって他の有機化合物と複合化した層状粘土鉱物であっても構わない。他の有機化合物としてはポリアミドやポリイミドを好適に挙げることができる。
層状粘土鉱物としては、モンモリロナイト、サボナイト、バイデライト、ヘクトライト、スティブンサイト等のスメクタイト系粘土鉱物や、バーミキュライト、ハロイサイト、膨潤性マイカ等のマイカ系粘土鉱物を挙げることができる。
なお、本発明で使用する有機化した層状粘土鉱物は、天然のものでも化学的に合成したものでもよいが、好ましくは合成したものである。
なお、本発明においては、アルキルアンモニウムイオンによって有機化したスメクタイトが特に好ましい。
添加量が6質量%未満では、印刷性に優れたチキソトロピー性が得られず、また、添加量が30質量%よりも多いと、分散不良、流動性が全くなくなるなどの問題が生じることがある。
すなわち、本発明のポリアミック酸を構成するテトラカルボン酸成分としては、4,4’−オキシジフタル酸類、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸類、ピロメット酸類、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸類からなる群から選択されるいずれかのテトラカルボン酸類、或いはそれらの混合物を好適に用いることができる。
なお、テトラカルボン酸類とは、テトラカルボン酸及びその無水化物やエステル化物など、通常ポリイミドの原料成分になり得るテトラカルボン酸誘導体を意味する。
これらの芳香族テトラカルボン酸類を用いることによって、電池環境下等の一定条件下で膨潤度をより小さくして、さらに優れた靱性が保持することができるので電極用や塗料用として好適なポリアミック酸を得ることが可能になる。
これらの芳香族ジアミン成分を用いることによって、電池環境下の一定条件下で膨潤度をより小さくして、さらに優れた靱性が保持することができるので電極用や塗料用として好適なポリアミック酸を得ることが可能になる。
溶液粘度が1000Pa・secを超えると、電極活物質粉末の混合や集電体上への均一な塗布が困難となり、また、0.5Pa・secよりも低いと、電極活物質粉末の混合や集電体上への塗布時にたれなどが生じ、加熱乾燥、イミド化後のポリイミド樹脂の靭性が低くなる恐れがある。
ポリイミド前駆体組成物の溶剤は、ポリアミック酸を溶解し得る従来公知の有機溶媒を好適に用いることができ、常圧での沸点が300℃以下の有機極性溶媒が好ましく、ポリアミック酸の調製の際に用いられる前記溶剤を好適に用いることができる。
ピリジン類化合物は、化学構造中にピリジン骨格を有する化合物のことであり、例えばピリジン、3−ピリジノール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、6−tert−ブチルキノリン、アクリジン、6−キノリンカルボン酸、3,4−ルチジン、ピリダジン、などを好適に挙げることができる。これらのピリジン系化合物は、単独または2種以上併用して使用しても差し支えない。
加熱処理温度が前記の範囲外の場合、イミド化反応が十分に進行しなかったり、電極成形体の物性が低下したりすることがある。加熱処理は発泡や粉末化を防ぐために多段で行ってもよい。また、加熱処理時間は3分〜48時間の範囲が好ましい。48時間以上は生産性の点から好ましくなく、3分より短いとイミド化反応や溶媒の除去が不十分となることがあり好ましくない。
得られる電極はリチウムイオン二次電池の正極として特に好適に用いることができる。
得られる電極はリチウムイオン二次電池の負極として特に好適に用いることができる。
<固形分濃度>
試料のポリアミック酸溶液(その質量をw1とする)を、熱風乾燥機中120℃で10分間、250℃で10分間、次いで350℃で30分間加熱処理して、加熱処理後の質量(その質量をw2とする)を測定した。
固形分濃度[質量%]は、次式によって算出した。
固形分濃度[質量%]=(w2/w1)×100
試料のポリアミック酸溶液を、固形分濃度に基づいて濃度が0.5g/dl(溶媒はNMP)になるように希釈した。この希釈液を、30℃にて、キャノンフェンスケNo.100を用いて流下時間(T1)を測定した。対数粘度は、ブランクのNMPの流下時間(T0)を用いて、次式から算出した。
対数粘度={ln(T1/T0)}/0.5
トキメック社製E型粘度計を用いて30℃でローターの回転数を1rpmで測定した。
トキメック社製E型粘度計を用いて30℃でローターの回転数を0.5rpm及び5rpmで測定した粘度の値から次式により算出した。
チキソ比=粘度(0.5rpm)/粘度(5rpm)
ポリイミド前駆体組成物を、25℃の温度に調整された雰囲気中に保管し、1ヶ月後の溶液粘度変化が±10%以内のものを○、±10%を超えたものを×とした。
ポリイミド前駆体組成物から得られたポリイミドフィルムを5cm角(厚さ:50μm)に切り出したものを試料として用いた。60℃で24時間真空乾燥後の質量を乾燥質量(Wd)とし、ジメチルカーボネート溶液、或いはメトキシリチウムの10質量%メタノール溶液に、25℃で24時間浸漬後の質量を膨潤質量(Ww)とし、それぞれ次式により膨潤度Sを計算した。
膨潤度S[質量%]=(Ww−Wd)/Ww×100
ポリイミド前駆体組成物にケイ素粉末を混合した電極合剤ペーストを銅箔上に塗布し、塗布後のダレ、滲み出しがないかを目視で確認した。
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸二無水物、
s−BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
PMDA:ピロメリット酸二無水物、
PPD:p−フェニレンジアミン、
ODA:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、
BAPP:2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSTN(コープケミカル社製、アルキルアンモニウムがインターカレートされたスメクタイト)の15.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの12.93g(0.120モル)及びODAの23.93g(0.120モル)と、ODPAの37.07g(0.120モル)及びPMDAの26.07g(0.120モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度19.7質量%、溶液粘度7.8Pa・s、チキソ比3.4、対数粘度0.69のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSPN(コープケミカル社製、アルキルアンモニウムがインターカレートされたスメクタイト)の15.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの12.93g(0.120モル)及びODAの23.93g(0.120モル)と、ODPAの37.07g(0.120モル)及びPMDAの26.07g(0.120モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度19.6質量%、溶液粘度6.9Pa・s、チキソ比3.0、対数粘度0.67のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSTNの10.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの11.85g(0.110モル)及びODAの21.94g(0.110モル)と、ODPAの33.98g(0.110モル)及びs−BPDAの32.23g(0.110モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度19.1質量%、溶液粘度5.9Pa・s、チキソ比2.7、対数粘度0.68のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとスメクトンSA(クニミネ工業社製、アルキルアンモニウムがインターカレートされたスメクタイト)の15.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの11.85g(0.110モル)及びODAの21.94g(0.110モル)と、ODPAの33.98g(0.110モル)及びs−BPDAの32.23g(0.110モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度19.9質量%、溶液粘度5.5Pa・s、チキソ比1.8、対数粘度0.68のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSTNの10.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの6.88g(0.064モル)及びODAの29.72g(0.148モル)と、ODPAの19.73g(0.064モル)及びs−BPDAの43.67g(0.148モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度19.3質量%、溶液粘度6.3Pa・s、チキソ比2.5、対数粘度0.68のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSPNの15.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの6.88g(0.064モル)及びODAの29.72g(0.148モル)と、ODPAの19.73g(0.064モル)及びs−BPDAの43.67g(0.148モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度20.0質量%、溶液粘度8.5Pa・s、チキソ比3.5、対数粘度0.68のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSTN(コープケミカル社製、アルキルアンモニウムがインターカレートされたスメクタイト)の10.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにODAの39.23g(0.196モル)と、ODPAの60.77g(0.196モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度19.2質量%、溶液粘度6.0Pa・s、チキソ比2.6、対数粘度0.75の電極用バインダー樹脂組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSTNの10.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、を加え、これにBAPPの56.96g(0.139モル)と、ODPAの43.04g(0.139モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度19.3質量%、溶液粘度6.2Pa・s、チキソ比2.6、対数粘度0.71のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSTNの10.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの26.36g(0.244モル)と、ODPAの37.80g(0.122モル)及びs−BPDAの35.85g(0.122モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度19.2質量%、溶液粘度6.3Pa・s、チキソ比2.7、対数粘度0.75のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表1に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSTNの5.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの12.93g(0.120モル)及びODAの23.93g(0.120モル)と、ODPAの37.07g(0.120モル)及びPMDAの26.07g(0.120モル)とを加え、50℃で10時間撹拌して、固形分濃度18.4質量%、溶液粘度5.0Pa・s、チキソ比1.1、対数粘度0.67のポリイミド前駆体組成物を得た。
得られたフィルムの特性を表2に示した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとクニピアF(クニミネ工業社製、モンモリロナイト)の15.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの11.85g(0.110モル)及びODAの21.94g(0.110モル)と、ODPAの33.98g(0.110モル)及びs−BPDAの32.23g(0.110モル)とを加え、50℃で10時間撹拌したが、分散不良であり、均一なポリイミド前駆体組成物を得ることができなかった。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとAEROSIL、R972(日本アエロジル社製、疎水性アエロジル)の15.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの11.85g(0.110モル)及びODAの21.94g(0.110モル)と、ODPAの33.98g(0.110モル)及びs−BPDAの32.23g(0.110モル)とを加え、50℃で10時間撹拌したが、分散不良であり、均一な電極用バインダー樹脂組成物を得ることができなかった。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mLのガラス製の反応容器に、溶媒としてNMPの400gとルーセンタイトSTNの40.0gを加え、25℃で4時間攪拌後、これにPPDの11.85g(0.110モル)及びODAの21.94g(0.110モル)と、ODPAの33.98g(0.110モル)及びs−BPDAの32.23g(0.110モル)とを加え、50℃で10時間撹拌したが、分散不良であり、均一なポリイミド前駆体組成物を得ることができなかった。
Claims (8)
- ポリアミック酸とポリアミック酸に起因する固形分に対して6〜30質量%の有機化した層状粘土鉱物とを必須成分とするポリイミド前駆体組成物、および電極活物質からなることを特徴とする電極合剤ペースト。
- 有機化した層状粘土鉱物が、アルキルアンモニウムイオンによって有機化したスメクタイトであることを特徴とする請求項1に記載の電極合剤ペースト。
- 前記化学式(1)のBが、下記化学式(6)〜(9)からなる群から選択されるいずれかの2価の基を含んで構成されることを特徴とする請求項3に記載の電極合剤ペースト。
- ポリイミド前駆体組成物が、さらに、ピリジン類化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の電極合剤ペースト。
- ポリイミド前駆体組成物が、E型粘度計で30℃における溶液粘度を測定したときに、回転速度が5rpmにおける粘度に対する回転粘度が0.5rpmにおける粘度の比[0.5rpmの溶液粘度/5rpmの溶液粘度]が1.5以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の電極合剤ペースト。
- ポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミド樹脂組成物が、25℃で24時間ジメチルカーボネートに浸漬したときの質量増加率が、浸漬前の1.0質量%未満であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の電極合剤ペースト。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の電極合剤ペーストを集電体上に塗布し、加熱処理して溶媒を除去するとともにイミド化反応することを特徴とする電極の製造方法。
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