JP5915648B2 - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、特定のアルケン酸またはその塩、並びに糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤を含有する液体洗浄剤組成物に関する。
近年、界面活性剤として糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤を含有する液体洗浄剤組成物が用いられている。当該液体洗浄組成物は、泡量に優れるものであるが、洗浄後に乾燥感を感じることが多かった。この洗浄後の乾燥感を改善し、保湿感を付与するために、従来、保湿剤の配合がなされていた。しかしながら、保湿剤が配合されることにより、泡量が低下することが懸念されていた。
また、液体洗浄剤組成物は良好な泡量だけでなく、使用感の良い適度な粘度を有することが好ましい。その理由として、具体的には、液体洗浄剤組成物に適度な粘度を持たせることによって、使用時に掌から垂れにくくなり、ハンドリング性が向上することや、濃厚なテクスチャーを持たせることによって、液体洗浄剤組成物へ高級感が付与されることなどが挙げられる。液体洗浄剤組成物に適度な粘度を付与するために、従来、天然ポリマーおよび／または合成ポリマー等が用いられていた。しかしながら、この場合も、保湿感を付与することを目的として保湿剤が配合されることにより、粘度が低下することが懸念されていた。
本発明の課題は、良好な泡量を有し、且つ、洗浄後の保湿感に優れた液体洗浄剤組成物を提供することである。
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究した結果、特定のアルケン酸またはその塩を、糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤に組み合わせることで、上記課題が解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］（成分Ａ）一般式（１）で表される化合物またはその塩
［１］（成分Ａ）一般式（１）で表される化合物またはその塩
（式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６、好ましくは炭素原子数１〜５、のアルキル基を示す。）、並びに、
（成分Ｂ）糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤を含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物。
［２］Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、［１］に記載の液体洗浄剤組成物。
［３］Ｒ２及びＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、［１］または［２］に記載の液体洗浄剤組成物。
［４］成分Ａが、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、［１］に記載の液体洗浄剤組成物。
［５］液体洗浄剤組成物における成分Ａの含有量が、液体洗浄剤組成物中０．０００１重量％以上１重量％以下である［１］〜［４］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物。
［６］糖型界面活性剤が、アルキルグルコシドである、［１］〜［５］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物。
［７］硫酸塩型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩である、［１］〜［６］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物。
［８］さらに、（成分Ｃ）多糖類型高分子を含有することを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物。
［９］成分Ｃが、キサンタンガム、カラギーナン、ローカストビーンガム、グアガム、ペクチンおよびサクシノグリカンからなる群より選ばれる１種以上である、［８］に記載の液体洗浄剤組成物。
［１０］［１］〜［９］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物を含む化粧料。
［１１］一般式（１）で表される化合物またはその塩（成分Ａ）を添加する工程を含む、糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤（成分Ｂ）を含有し、洗浄後の保湿感に優れた液体洗浄剤組成物の調製方法。
（成分Ｂ）糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤を含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物。
［２］Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、［１］に記載の液体洗浄剤組成物。
［３］Ｒ２及びＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、［１］または［２］に記載の液体洗浄剤組成物。
［４］成分Ａが、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、［１］に記載の液体洗浄剤組成物。
［５］液体洗浄剤組成物における成分Ａの含有量が、液体洗浄剤組成物中０．０００１重量％以上１重量％以下である［１］〜［４］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物。
［６］糖型界面活性剤が、アルキルグルコシドである、［１］〜［５］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物。
［７］硫酸塩型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩である、［１］〜［６］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物。
［８］さらに、（成分Ｃ）多糖類型高分子を含有することを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物。
［９］成分Ｃが、キサンタンガム、カラギーナン、ローカストビーンガム、グアガム、ペクチンおよびサクシノグリカンからなる群より選ばれる１種以上である、［８］に記載の液体洗浄剤組成物。
［１０］［１］〜［９］のいずれかに記載の液体洗浄剤組成物を含む化粧料。
［１１］一般式（１）で表される化合物またはその塩（成分Ａ）を添加する工程を含む、糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤（成分Ｂ）を含有し、洗浄後の保湿感に優れた液体洗浄剤組成物の調製方法。
（式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６、好ましくは炭素原子数１〜５、のアルキル基を示す。）
［１２］Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、［１１］に記載の方法。
［１３］Ｒ２及びＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、［１１］または［１２］に記載の方法。
［１４］成分Ａが、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、［１１］に記載の方法。
［１５］液体洗浄剤組成物における成分Ａの含有量が、液体洗浄剤組成物中０．０００１重量％以上１重量％以下となるように成分Ａを添加する、［１１］〜［１４］のいずれかに記載の方法。
［１６］糖型界面活性剤が、アルキルグルコシドである、［１１］〜［１５］のいずれかに記載の方法。
［１７］硫酸塩型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩である、［１１］〜［１６］のいずれかに記載の方法。
［１８］さらに、（成分Ｃ）多糖類型高分子を添加する工程を含むことを特徴とする［１１］〜［１７］のいずれかに記載の方法。
［１９］成分Ｃが、キサンタンガム、カラギーナン、ローカストビーンガム、グアガム、ペクチンおよびサクシノグリカンからなる群より選ばれる１種以上である、［１８］に記載の方法。
［１２］Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、［１１］に記載の方法。
［１３］Ｒ２及びＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、［１１］または［１２］に記載の方法。
［１４］成分Ａが、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、［１１］に記載の方法。
［１５］液体洗浄剤組成物における成分Ａの含有量が、液体洗浄剤組成物中０．０００１重量％以上１重量％以下となるように成分Ａを添加する、［１１］〜［１４］のいずれかに記載の方法。
［１６］糖型界面活性剤が、アルキルグルコシドである、［１１］〜［１５］のいずれかに記載の方法。
［１７］硫酸塩型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩である、［１１］〜［１６］のいずれかに記載の方法。
［１８］さらに、（成分Ｃ）多糖類型高分子を添加する工程を含むことを特徴とする［１１］〜［１７］のいずれかに記載の方法。
［１９］成分Ｃが、キサンタンガム、カラギーナン、ローカストビーンガム、グアガム、ペクチンおよびサクシノグリカンからなる群より選ばれる１種以上である、［１８］に記載の方法。
特定のアルケン酸またはその塩を、糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤を含有する液体洗浄剤組成物に配合することにより、良好な泡量を有し、且つ、洗浄後の保湿感に優れた液体洗浄剤組成物を提供することができる。
（成分Ａ）
本発明に用いられる成分Ａのアルケン酸は、一般式（１）で表される化合物である。
本発明に用いられる成分Ａのアルケン酸は、一般式（１）で表される化合物である。
式中、Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６、好ましくは炭素原子数１〜５、のアルキル基を示す。
Ｒ１は、炭素原子数７〜２５の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基を示す。炭素原子数は、好ましくは７〜２１、より好ましくは７〜１５、さらに好ましくは９〜１５、最も好ましくは９〜１３である。炭化水素基は、好ましくはアルキル基であり、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソイコシル基、イソエイコシル基、イソヘンイコシル基、イソヘンエイコシル基、イソドコシル基、イソトリコシル基、イソテトラコシル基、イソペンタコシル基等の炭素原子数７〜２５のものが挙げられ、中でも成分Ａの溶解性の観点から、ヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素原子数７〜１５のものが好ましく、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基等の炭素原子数９〜１３のものがより好ましく、ウンデシル基が最も好ましい。
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。炭素原子数１〜６のアルキル基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基等が挙げられ、中でも、炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜４のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。Ｒ２及びＲ３のいずれか一方が炭素原子数１〜６のアルキル基であり、他方が水素原子であることが好ましく、Ｒ２及びＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子であることがより好ましい。
成分Ａのアルケン酸としては、例えば、２−デカンアミド−２−ブテン酸、２−デカンアミド−２−ペンテン酸、２−デカンアミド−２−ヘキセン酸、２−デカンアミド−２−ヘプテン酸、２−デカンアミド−２−オクテン酸、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸、２−ドデカンアミド−２−ペンテン酸、２−ドデカンアミド−２−ヘキセン酸、２−ドデカンアミド−２−ヘプテン酸、２−ドデカンアミド−２−オクテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ペンテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ヘキセン酸、２−テトラデカンアミド−２−ヘプテン酸、２−テトラデカンアミド−２−オクテン酸等が挙げられ、中でも、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸、２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸、２−デカンアミド−２−ヘキセン酸が好ましく、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸が特に好ましい。
本発明の成分Ａのアルケン酸は、塩の形態でも構わない。塩としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルカノールアミン塩等のアンモニウム塩；および塩基性有機物塩などが挙げられる。これらのうち、溶解性の観点から、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩がより好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
成分Ａは、一般式（１）にも示されているように、その構造においてアルカンアミド基を有しているため、適度な疎水性を有し、そのため肌に吸着しやすく、糖型界面活性剤および硫酸塩型界面活性剤といった強い乾燥感をもたらす界面活性剤と併用しても保湿効果を付与することができる。
成分Ａは、公知の方法を用いて製造することができる。例えば、アルキルアミドと２−ケトアルカン酸とを溶媒中で加熱還流し、縮合させることにより調製することができる。アルキルアミドとしては、例えば、ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パルミチルアミド、ステアリルアミド、ヤシ油アルキルアミド等が挙げられる。２−ケトアルカン酸としては、例えば、２−ケトブタン酸、２−ケトペンタン酸、２−ケトへキサン酸などが挙げられる。溶媒としては、非プロトン性溶媒であれば、特に限定なく使用することができるが、例えば、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の液体洗浄剤組成物における成分Ａの含有量は、保湿性を付与することができれば特に限定されず、液体洗浄剤組成物中、０．０００１重量％以上が好ましく、０．００１重量％以上がより好ましく、０．００２重量％以上が更に好ましく、０．００４重量％以上が更により好ましく、０．００６重量％以上が一層好ましく、０．０１重量％以上が更に一層好ましく、０．０２重量％以上が殊更好ましく、０．０４重量％以上が更に殊更好ましい。また、成分Ａの含有量は、１重量％以下が好ましく、０．５重量％以下がより好ましく、０．４重量％以下が更に好ましく、０．３重量％以下が更に一層好ましく、０．１重量％以下が殊更好ましい。なお、本明細書において「重量」と「質量」とは、同義語として扱い、「重量％」及び「重量部」は、「質量％」及び「質量部」と同義語として扱う。
（成分Ｂ）
本発明の液体洗浄剤組成物は、（成分Ｂ）糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤を主成分として含有する。
本発明の液体洗浄剤組成物は、（成分Ｂ）糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤を主成分として含有する。
糖型界面活性剤としては、例えば、モノラウリン酸ソルビット、モノステアリン酸ソルビット、モノオレイン酸ソルビット、トリオレイン酸ソルビット、トリステアリン酸ソルビット及びモノイソステアリン酸ソルビット等のソルビット脂肪酸エステル；イソステアリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、カプリル酸ソルビタン、ジオレイン酸ソルビタン、ジステアリン酸ソルビタン、ステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、セスキカプリル酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリイソステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン、パルミチン酸ソルビタン、ヤシ脂肪酸ソルビタン、ラウリン酸ソルビタン、オリーブ脂肪酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル；イソ酪酸酢酸スクロース、オクタ酢酸スクロース、オレイン酸スクロース、ジステアリン酸スクロース、ジラウリン酸スクロース、ステアリン酸スクロース、テトライソステアリン酸スクロース、テトラヒドロキシステアリン酸スクロース、トリステアリン酸スクロース、トリベヘン酸スクロース、トリラウリン酸スクロース、トリ酢酸テトラステアリン酸スクロース、パルミチン酸スクロース、ヘキサエルカ酸スクロース、ヘキサパルミチン酸スクロース、ペンタエルカ酸スクロース、ペンタヒドロキシステアリン酸スクロース、ポリオレイン酸スクロース、ポリステアリン酸スクロース、ポリダイズ油脂肪酸スクロース、ポリパーム脂肪酸スクロース、ポリベヘン酸スクロース、ポリラウリン酸スクロース、ポリリノール酸スクロース、ポリ綿実脂肪酸スクロース、ミリスチン酸スクロース、ヤシ脂肪酸スクロース、ラウリン酸スクロース、リシノレイン酸スクロース、安息香酸スクロース、酢酸ジステアリン酸スクロース、酢酸ステアリン酸スクロース等のショ糖脂肪酸エステル；ヤシ油脂肪酸グルコシド、ラウリルグルコシド、デシルグルコシド、ミリスチルグルコシド、パルミチルグルコシド、ステアリルグルコシド及びココグルコシド等のアルキルグルコシド等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記の糖型界面活性剤のうち、アルキルグルコシドが好ましく、中でも、ヤシ油脂肪酸グルコシド、ラウリルグルコシド、デシルグルコシドがより好ましく、粘度の観点からは、ラウリルグルコシドが更に好ましい。また、ヤシ油脂肪酸グルコシドまたはデシルグルコシドと、ラウリルグルコシドとを併用することも好ましい。
硫酸塩型界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸カリウム、パルミチル硫酸ナトリウム、ステアリル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム及びラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸及びその塩；ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオレイルエーテル硫酸ナトリウム及びポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸及びその塩；アルキルアリールエーテル硫酸及びその塩；アルキルアミド硫酸及びその塩等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記の硫酸塩型界面活性剤のうち、アルキル硫酸及びその塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸及びその塩が好ましく、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸及びその塩がより好ましく、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩が最も好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物における成分Ｂの含有量は、液体洗浄剤組成物中、１重量％以上が好ましく、泡量の観点から３重量％以上がより好ましく、５重量％以上が更に好ましく、１０重量％以上が更に一層好ましい。また、成分Ｂの含有量は、５０重量％以下が好ましく、溶状安定性の観点より４５重量％以下がより好ましく、４０重量％以下が更に好ましく、３０重量％以下が更に一層好ましい。
成分Ａと成分Ｂの重量比は、成分Ａ：成分Ｂ＝１：１０００００〜１：１０の範囲が好ましく、１：１００００〜１：１００の範囲がより好ましく、１：１０００〜１：５００の範囲が更に好ましい。
（成分Ｃ）
本発明の液体洗浄剤組成物は、（成分Ｃ）多糖類型高分子をさらに含有することが好ましい。成分Ａと成分Ｃを同時に液体洗浄剤組成物に含有させることによって、成分Ａと成分Ｃが相互作用し、さらに配向性をもって両分子が配列するため、相乗効果がみられ、当該洗浄剤組成物に適度な粘性を持たせることができると考えられる。
本発明の液体洗浄剤組成物は、（成分Ｃ）多糖類型高分子をさらに含有することが好ましい。成分Ａと成分Ｃを同時に液体洗浄剤組成物に含有させることによって、成分Ａと成分Ｃが相互作用し、さらに配向性をもって両分子が配列するため、相乗効果がみられ、当該洗浄剤組成物に適度な粘性を持たせることができると考えられる。
成分Ｃとしては、例えば、天然植物系高分子、天然微生物系高分子、半合成セルロース系高分子、半合成アルギン酸系高分子等が挙げられる。これらは化学修飾されていても構わない。これらのうち、増粘のしやすさから、天然微生物系高分子、天然植物系高分子が好ましく、天然微生物系高分子がより好ましい。
天然微生物系高分子としては、例えば、キサンタンガム、サクシノグリカン、ヒアルロン酸、カードラン、ジェランガム等が挙げられ、また、天然植物系高分子としては、例えば、グアガム、クインスシード、カラギーナン、グルコマンナン、寒天、ペクチン、マンナン、デンプン、ガラクタン、アラビアガム、トラガントガム、ローカストビーンガム等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。これらのうち、粘度の観点からキサンタンガム、カラギーナン、グアガムが好ましく、分散時に加熱を必要としないことからキサンタンガム、グアガムがより好ましく、キサンタンガムが最も好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物における成分Ｃの含有量は、液体洗浄剤組成物中、０．０１重量％以上が好ましく、０．０５重量％以上がより好ましく、０．１重量％以上が更に好ましい。また、成分Ｃの含有量は、３０重量％以下が好ましく、溶状安定性の観点より２０重量％以下がより好ましく、１０重量％以下が更に好ましく、５重量％以下が更に一層好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物のｐＨは、本発明の効果を阻害しさえしなければ特に限定されない。本発明の液体洗浄剤組成物のｐＨは、適度な泡量、更には溶状安定性を発揮できるという観点から、４．０以上が好ましく、４．５以上がより好ましく、５．０以上が更に好ましく、５．５以上が更に一層好ましく、６．０以上が殊更好ましく、６．５以上が特に好ましい。また、本発明の液体洗浄剤組成物のｐＨは、適度な泡量、更には溶状安定性を発揮できるという観点から、１１．０以下が好ましく、１０．５以下がより好ましく、１０．０以下が更に好ましく、９．５以下が更に一層好ましく、９．０以下が殊更好ましく、８．５以下が特に好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、特に限定されないが、化粧料に含有させることができる。本発明における化粧料の形態は特に制限されず、液体状（スラリー状を含む）、ゲル状、ペースト状などの任意の形態とすることができる。当該化粧料の具体例としては、洗顔フォーム、ボディシャンプー、ヘアシャンプー、洗眼料、歯磨き等の口腔内洗浄料、シェービングホーム、メイク落とし、クレンジング料等が挙げられる。
本発明における化粧料には、本発明の効果を阻害しない範囲で、通常の化粧料に用いられる成分等を目的に応じてさらに適宜配合することができる。具体的には、油剤、界面活性剤、増粘剤、防腐剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、生理活性成分、酸化防止剤、抗炎症剤、抗菌剤、制汗剤、キレート剤、中和剤、ｐＨ調整剤等の成分であり、化粧料の具体的用途や形態に応じ配合することができる。
本発明の液体洗浄剤組成物は、常法に従って製造することができ、その外観は特に制限されず、透明、白濁、パール状等、任意の外観を適宜選択することができる。
以下、実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
表１の左欄に示す各成分を定法に従って混合及び攪拌することにより、実施例１〜９、比較例１〜８の各液体洗浄剤組成物を調製し、それぞれについて性能評価を行った。
尚、成分Ａとして用いた２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム、２−デカンアミド−２−ヘキサデセン酸ナトリウム及び２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムは、それぞれ以下の通り合成した。
尚、成分Ａとして用いた２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム、２−デカンアミド−２−ヘキサデセン酸ナトリウム及び２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムは、それぞれ以下の通り合成した。
合成例１ ２−ドデカンアミド−２−ブテン酸
ラウリルアミド２６．０３ｇ、２−ケトブタン酸２０．００ｇ、トルエン２８０ｇを混合し、１４時間加熱還流した。冷却後析出物をろ過して粗生成物を得た。トルエンで再結晶を行った後乾燥し、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸を２０．４３ｇ得た。
1H-NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.):δ6.83(1 H, q, J = 7.1 Hz), 2.35(2 H, t, J = 7.3 Hz), 1.76(3 H, d, J = 7.1 Hz), 1.68(2 H,m), 1.47-1.24(16 H, m), 0.92(3 H, t, J = 6.7 Hz)
ESI-MS(positive) m/z 284 [M+H]+ (negative) m/z 282 [M-H]-
ラウリルアミド２６．０３ｇ、２−ケトブタン酸２０．００ｇ、トルエン２８０ｇを混合し、１４時間加熱還流した。冷却後析出物をろ過して粗生成物を得た。トルエンで再結晶を行った後乾燥し、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸を２０．４３ｇ得た。
1H-NMR(400 MHz, CD3OD, r.t.):δ6.83(1 H, q, J = 7.1 Hz), 2.35(2 H, t, J = 7.3 Hz), 1.76(3 H, d, J = 7.1 Hz), 1.68(2 H,m), 1.47-1.24(16 H, m), 0.92(3 H, t, J = 6.7 Hz)
ESI-MS(positive) m/z 284 [M+H]+ (negative) m/z 282 [M-H]-
合成例２ ２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム
合成例１で得られた２−ドデカンアミド−２−ブテン酸を、水に分散した後、２７重量％の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、中和反応を行った後、イオン交換水で濃度を調整し、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムの１０重量％の水溶液を得た。
合成例１で得られた２−ドデカンアミド−２−ブテン酸を、水に分散した後、２７重量％の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、中和反応を行った後、イオン交換水で濃度を調整し、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムの１０重量％の水溶液を得た。
合成例３ ２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸
ラウリルアミドの代わりに、ミリスチルアミド２９．６９ｇを使用した以外は合成例１と同様にして２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸を得た。
ラウリルアミドの代わりに、ミリスチルアミド２９．６９ｇを使用した以外は合成例１と同様にして２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸を得た。
合成例４ ２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウム
２−ドデカンアミド−２−ブテン酸の代わりに、合成例３で得られた２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを使用した以外は、合成例２と同様にして２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを得た。
２−ドデカンアミド−２−ブテン酸の代わりに、合成例３で得られた２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを使用した以外は、合成例２と同様にして２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムを得た。
合成例５ ２−デカンアミド−２−ヘキセン酸
２−ケトブタン酸の代わりに、２−ケトへキサン酸２５．４９ｇを使用した以外は合成例１と同様にして２−デカンアミド−２−ヘキセン酸を得た。
２−ケトブタン酸の代わりに、２−ケトへキサン酸２５．４９ｇを使用した以外は合成例１と同様にして２−デカンアミド−２−ヘキセン酸を得た。
合成例６ ２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウム
２−ドデカンアミド−２−ブテン酸の代わりに、合成例５で得られた２−デカンアミド−２−ヘキセン酸を使用した以外は、合成例２と同様にして２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウムを得た。
２−ドデカンアミド−２−ブテン酸の代わりに、合成例５で得られた２−デカンアミド−２−ヘキセン酸を使用した以外は、合成例２と同様にして２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウムを得た。
（評価方法）
（１）洗浄後の保湿感
各液体洗浄剤組成物１．０ｍＬを用いて手洗いし、タオルドライする工程を５回連続繰り返し、その直後の肌の保湿感を１０名の専門パネラーにより、下記基準で評価した。
３：非常にしっとりする
２：しっとりする
１：やや乾燥する
０：乾燥する
◎：平均値が２．５点以上、○：平均値が１．５点以上２．５点未満、△：平均値が０．５点以上１．５点未満、×：平均値が０．５点未満。
（１）洗浄後の保湿感
各液体洗浄剤組成物１．０ｍＬを用いて手洗いし、タオルドライする工程を５回連続繰り返し、その直後の肌の保湿感を１０名の専門パネラーにより、下記基準で評価した。
３：非常にしっとりする
２：しっとりする
１：やや乾燥する
０：乾燥する
◎：平均値が２．５点以上、○：平均値が１．５点以上２．５点未満、△：平均値が０．５点以上１．５点未満、×：平均値が０．５点未満。
（２）泡量
各液体洗浄剤組成物１．０ｍＬを取り、掌上で５分間泡立てたときの泡量を１０名の専門パネラーにより、下記基準で評価した。
３：非常に多い
２：やや多い
１：やや少ない
０：少ない
◎：平均値が２．５点以上、○：平均値が１．５点以上２．５点未満、△：平均値が０．５点以上１．５点未満、×：平均値が０．５点未満。
各液体洗浄剤組成物１．０ｍＬを取り、掌上で５分間泡立てたときの泡量を１０名の専門パネラーにより、下記基準で評価した。
３：非常に多い
２：やや多い
１：やや少ない
０：少ない
◎：平均値が２．５点以上、○：平均値が１．５点以上２．５点未満、△：平均値が０．５点以上１．５点未満、×：平均値が０．５点未満。
（３）粘度
各液体洗浄剤組成物５．０ｍＬを掌に出したときの状態を１０名の専門パネラーにより、下記基準で評価した。
３：掌を４５度傾けても、３秒以上こぼれ落ちない
２：掌を４５度傾けても、１秒はこぼれ落ちないが、３秒までにはこぼれ落ちる
１：掌に維持することはできるが、掌を少しでも傾けるとほぼ直ちにこぼれ落ちる
０：掌に維持するのが困難で、掌を少しでも傾けると直ちにこぼれ落ちる
◎：平均値が２．５点以上、○：平均値が１．５点以上２．５点未満、△：平均値が０．５点以上１．５点未満、×：平均値が０．５点未満。
各液体洗浄剤組成物５．０ｍＬを掌に出したときの状態を１０名の専門パネラーにより、下記基準で評価した。
３：掌を４５度傾けても、３秒以上こぼれ落ちない
２：掌を４５度傾けても、１秒はこぼれ落ちないが、３秒までにはこぼれ落ちる
１：掌に維持することはできるが、掌を少しでも傾けるとほぼ直ちにこぼれ落ちる
０：掌に維持するのが困難で、掌を少しでも傾けると直ちにこぼれ落ちる
◎：平均値が２．５点以上、○：平均値が１．５点以上２．５点未満、△：平均値が０．５点以上１．５点未満、×：平均値が０．５点未満。
（４）ｐＨ測定
所定の緩衝溶液（ｐＨ９．１８、ｐＨ６．８６、ｐＨ４．０１）で校正したｐＨメーター（堀場製作所（Ｆ−５２））を用い、５０ｍＬの液体洗浄剤組成物を測定した。
所定の緩衝溶液（ｐＨ９．１８、ｐＨ６．８６、ｐＨ４．０１）で校正したｐＨメーター（堀場製作所（Ｆ−５２））を用い、５０ｍＬの液体洗浄剤組成物を測定した。
実施例１の液体洗浄剤組成物は、良好な泡量および泡質を有し、且つ、洗浄後の保湿感に優れるものであった。
実施例２〜９の液体洗浄剤組成物は、良好な泡量および適度な粘度を有し、且つ、洗浄後の保湿感に優れるものであった。
このように、微量の成分Ａの添加であっても、泡量の低下および粘度の低下なく保湿感を付与することができた。成分Ａの中でも２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムおよび２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムの方が２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウムよりも優れていることがわかった。
実施例２〜９の液体洗浄剤組成物は、良好な泡量および適度な粘度を有し、且つ、洗浄後の保湿感に優れるものであった。
このように、微量の成分Ａの添加であっても、泡量の低下および粘度の低下なく保湿感を付与することができた。成分Ａの中でも２−ドデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムおよび２−テトラデカンアミド−２−ブテン酸ナトリウムの方が２−デカンアミド−２−ヘキセン酸ナトリウムよりも優れていることがわかった。
処方例１
下記表２に示す組成の化粧料を調製した。
下記表２に示す組成の化粧料を調製した。
処方例２
下記表３に示す組成の化粧料を調製した。
下記表３に示す組成の化粧料を調製した。
処方例１及び２の化粧料は良好な泡量を有し、且つ、洗浄後の保湿感に優れた化粧料であった。
特定のアルケン酸またはその塩を、糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤に組み合わせることにより、良好な泡量を有し、且つ、洗浄後の保湿感に優れた液体洗浄剤組成物を提供できるようになった。
本出願は、日本で出願された特願2011-102517を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。
Claims (21)
- （成分Ａ）一般式（１）で表される化合物またはその塩
（成分Ｂ）糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤を含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物。 - Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜５のアルキル基である、請求項１に記載の液体洗浄剤組成物。
- Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、請求項１または２に記載の液体洗浄剤組成物。
- Ｒ２及びＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液体洗浄剤組成物。
- 成分Ａが、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、請求項１に記載の液体洗浄剤組成物。
- 液体洗浄剤組成物における成分Ａの含有量が、液体洗浄剤組成物中０．０００１重量％以上１重量％以下である請求項１〜５のいずれか１項に記載の液体洗浄剤組成物。
- 糖型界面活性剤が、アルキルグルコシドである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の液体洗浄剤組成物。
- 硫酸塩型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の液体洗浄剤組成物。
- さらに、（成分Ｃ）多糖類型高分子を含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の液体洗浄剤組成物。
- 成分Ｃが、キサンタンガム、カラギーナン、ローカストビーンガム、グアガム、ペクチンおよびサクシノグリカンからなる群より選ばれる１種以上である、請求項９に記載の液体洗浄剤組成物。
- 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液体洗浄剤組成物を含む化粧料。
- 一般式（１）で表される化合物またはその塩（成分Ａ）を添加する工程を含む、糖型界面活性剤および／または硫酸塩型界面活性剤（成分Ｂ）を含有し、洗浄後の保湿感に優れた液体洗浄剤組成物の調製方法。
- Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１〜５のアルキル基である、請求項１２に記載の方法。
- Ｒ１が、炭素原子数９〜１３の飽和または不飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基である、請求項１２または１３に記載の方法。
- Ｒ２及びＲ３のいずれか一方がメチル基であり、他方が水素原子である、請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の方法。
- 成分Ａが、２−ドデカンアミド−２−ブテン酸またはその塩である、請求項１２に記載の方法。
- 液体洗浄剤組成物における成分Ａの含有量が、液体洗浄剤組成物中０．０００１重量％以上１重量％以下となるように成分Ａを添加する、請求項１２〜１６のいずれか１項に記載の方法。
- 糖型界面活性剤が、アルキルグルコシドである、請求項１２〜１７のいずれか１項に記載の方法。
- 硫酸塩型界面活性剤が、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸またはその塩である、請求項１２〜１８のいずれか１項に記載の方法。
- さらに、（成分Ｃ）多糖類型高分子を添加する工程を含むことを特徴とする請求項１２〜１９のいずれか１項に記載の方法。
- 成分Ｃが、キサンタンガム、カラギーナン、ローカストビーンガム、グアガム、ペクチンおよびサクシノグリカンからなる群より選ばれる１種以上である、請求項２０に記載の方法。
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