FR2974579A1 - Composition nettoyante liquide - Google Patents
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Abstract
La présente invention vise à mettre à disposition une composition nettoyante liquide présentant une bonne quantité de mousse et une sensation supérieure d'hydratation après lavage. Les présents inventeurs ont trouvé que le problème mentionné ci-dessus peut être résolu par combinaison d'un acide alcénoïque particulier ou d'un sel de celui-ci avec un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate.
Description
COMPOSI 1 ION NE' 1 OYANTE LIQUIDE Domaine technique de l'invention résente invention concerne un acide alcénoTque particulier ou un sel de celui-ci, et une composition nettoyante liquide contenant un tensioactif pe sucre et/ou un tensioactif de type sulfate. Arrière-plan de l'invention Ces dernières années, on a utilisé une composition nettoyante liquide contenant, à titre de tensioactif, un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate. Bien que la composition nettoyante liquide soit 10 supérieure en termes de la quantité de mousse, elle provoque souvent une sensation de sécheresse après lavage. Pour améliorer cette sensation de sécheresse et pour conférer une sensation d'hydratation après lavage, on ajoute habituellement un agent hydratant. Toutefois, l'addition d'un agent hydratant pose un problème concernant une diminution de la 15 quantité de mousse. De plus, une composition nettoyante liquide a de préférence non seulement une bonne quantité de mousse mais aussi une viscosité appropriée conférant une bonne sensation à l'utilisation. Concrètement, les raisons de cela sont qu'une viscosité appropriée permet à une 20 composition nettoyante liquide de résister aisément à son glissement hors de la paume durant l'utilisation, en améliorant ainsi la propriété de manipulation, et qu'une texture riche ajoute une sensation de qualité à la composition nettoyante liquide, et analogues. Pour obtenir une viscosité appropriée d'une composition nettoyante liquide, on utilise habituellement 25 un polymère naturel et/ou un polymère synthétique et analogue. Toutefois, dans ce cas également, l'addition d'un agent hydratant dans une tentative pour conférer une sensation d'hydratation après lavage conduit au problème d'une diminution de la viscosité.
Résumé de l'invention Problèmes devant être résolus par l'invention Un objet de la présente invention consiste à mettre à disposition une composition nettoyante liquide ayant une bonne quantité de mousse et ayant une sensation d'hydratation supérieure après lavage. Moyens pour résoudre les problèmes Les présents inventeurs ont effectué des études poussées dans le but de résoudre les problèmes susmentionnés, et ils ont trouvé que l'on peut résoudre le problème mentionné ci-dessus en combinant un acide alcénoïque particulier ou un sel de celui-ci avec un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate, ce qui a conduit à la réalisation de la présente invention. Par conséquent, la présente invention met à disposition ce qui suit. [1] Une composition nettoyante liquide comprenant (composant A) un composé représenté par la formule (1) O dans laquelle RI est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 7 à 25 carbones, et chacun de R2 et R; est indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 carbones, ou un sel de celui-ci, et (composant B) un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate. [2] La composition nettoyante liquide de [1], dans laquelle R, est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 9 à 13 carbones. a composition nettoyante liquide de [1] ou [2], dans laquelle l'un de R2 et R2 est un groupe méthyle, et l'autre est un atome d'hydrogène. [4] La composition nettoyante liquide de [1], dans laquelle le composant A est l'acide 2-dodécanamide-2-buténoique ou un sel de celui-ci. [5] La composition nettoyante liquide de l'un quelconque de [1] à [4], dans laquelle la teneur en composant A est d'au moins 0,0001 % en poids et d'au plus 1 % en poids de la composition nettoyante liquide. [6] La composition nettoyante liquide de l'un quelconque de [1] à [5], 10 dans laquelle le tensioactif de type sucre est un alky!glucoside. [7] La composition nettoyante liquide de l'un quelconque de [1] à [6], dans laquelle le tensioactif de type sulfate est un acide alkyléthersulfurique polyoxyéthyléné ou un sel de celui-ci. [8] La composition nettoyante liquide de l'un quelconque de [1] à [7], 15 comprenant en outre (composant C) un polymère de type polysaccharide. [9] La composition nettoyante liquide de [8], dans laquelle le composant C est d'un ou plusieurs types choisis dans le groupe constitué par la gomme xanthane, la carraghénane, la gomme de caroube, la gomme de guar, la pectine et un succinoglycane. 20 [10] Un agent cosmétique comprenant la composition nettoyante liquide de l'un quelconque de [1] à [9]. [11] L'utilisation d'un composé représenté par la formule (1) dans laquelle R, est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 7 à 25 carbones, et chacun de et indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de E~ carbones, ou d'un sel de celui-ci (composant A dans une composition nettoyante liquide comprenant un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate (composant B), pour conférer une sensation d'hydratation après lavage L'utilisation selon [1l), dans laquelle R1 est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 9 à 13 carbones. [13] L'utilisation selon [11] ou [12], dans laquelle l'un de R2 et R est un groupe méthyle, et l'autre est un atome d'hydrogène. 10 [14] L'utilisation selon [11], dans laquelle le composant A est l'acide 2-dodécanamide-2-buténoi'que ou un sel de celui-ci. [15] L'utilisation selon l'un quelconque de [11] à [14], dans laquelle la teneur en composant A est d'au moins 0,0001 % en poids et d'au plus 1 % en poids de la composition nettoyante liquide. 15 [16] L'utilisation selon l'un quelconque de [11] à [15], dans laquelle le tensioactif de type sucre est un alkylglucoside. [17] L'utilisation selon l'un quelconque de [11] à [16], dans laquelle le tensioactif de type sulfate est un acide sulfurique d'alkyléther polyoxyéthyléné ou un sel de celui-ci. 20 [18] L'utilisation selon l'un quelconque de [11] à [17], comprenant en outre (composant C) un polymère de type polysaccharide. [19] L'utilisation selon [18], dans laquelle le composant C est d'un ou plusieurs types choisis dans le groupe constitué par la gomme xanthane, la carraghénane, la gomme de caroube, la gomme de guar, la pectine et 25 un succinoglycane. Effet de l'invention On peut obtenir une composition nettoyante liquide ayant une bonne quantité de mousse et une sensation supérieure d'hydratation après lavage en ajoutant un acide alcénoïque particulier ou un sel de ce une composition nettoyante liquide contenant un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate. Description de modes de réalisation (Composant A) L'acide alcénoique du composant A à utiliser dans la présente invention est un composé représenté par la formule (1) 0 rit R3 dans laquelle R1 est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 7 à 25 carbones, et chacun de R2 et R3 est indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 carbones. RI est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 7 à 25 carbones. Le nombre de carbones est de préférence de 7 à 21, mieux encore de 7 à 15, plus particulièrement de 9 à 15, tout spécialement de 9 à 13. Le groupe hydrocarboné est de préférence un groupe alkyle, spécifiquement un groupe ayant de 7 à 25 carbones, tel qu'un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un groupe décyie, un groupe undécyle, un groupe tridécyle, un groupe tétradécye, un groupe pentadécyle, un groupe heptadécyle, un groupe octadécyle, un groupe nonadécyle, un groupe icosyle, un groupe éicosyle, un groupe hénicosyle, un groupe hénéicosyle, un groupe docosyle, un groupe tricosyle, un groupe tétracosyle, un groupe pentacosyle, un groupe isoheptyle, un groupe isooctyle, un groupe isononyle, un groupe isodécyle, un groupe isoundécyle, un groupe isotridécyle, un groupe isotétradécyle, 25 un groupe isopentadécyle, un groupe isopeptadécyle, un groupe isooctadécyle, un groupe isoponadécyle, un groupe isoicosyle, un groupe isoéicosyle, un groupe isohénicosyle, un groupe isohénéicosyle, un groupe isodocosyle, un groupe isotricosyle, un groupe isotétracosyle, un groupe isopentacosyle et analogue. Du point de vue de la solubilité du composant A, on préfère un groupe ayant de 7 à 15 carbones, tel qu'un groupe heptyle, un groupe nonyle, un groupe undécyle, un groupe tridécyle, un groupe pentadécyle et analogue, on préfère davantage un groupe ayant de 9 à 13 carbones, tel qu'un groupe nonyle, un groupe undécyle, un groupe tridécyle et analogue, et on préfère tout spécialement un groupe undécyle.
Chacun de R2 et R3 est indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 carbones. Le groupe alkyle ayant de 1 à 6 carbones peut être linéaire ou ramifié. Des exemples de celui-ci comprennent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe sec- butyle, un groupe tert-butyle, un groupe pentyle, un groupe isopentyle, un groupe néopentyle, un groupe 1,2-diméthylpropyle, un groupe 1-éthylpropyle, un groupe hexyle, un groupe isohexyle, un groupe 1,1-diméthylbutyle, un groupe 2,2-diméthylbutyle, un groupe 3,3-diméthylbutyle, un groupe 1-éthylbutyle, et analogues. Parmi ceux-ci, on préfère un groupe alkyle ayant de 1 à 4 carbones, on préfère davantage un groupe alkyle ayant de 1 à 3 carbones, on préfère en particulier un groupe méthyle, un groupe éthyle et un groupe propyle, et on préfère tout spécialement un groupe méthyle. L'un de Rl et Rj est de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 carbones, et l'autre est de préférence un atome d'hydrogène, et l'un de R, et R, est mieux encore un groupe méthyle, et l'autre est mieux encore un atome d'hydrogène. Des exemples de l'acide alcéno'ique pour le composant A comprennent l'acide 2-décanamido-2-buténo ique, l'acide 2-décanamido-2-penténoique, l'acide 2-décanamido-2-hexénoique, l'acide 2-décanamido-2-heptenoeque, l'acide 2-décanamido-2-octenoique, l'acide 2-dodécanamido-2-buténoique, l'acide 2-dodécanamido-2-penténoïque, l'acide 2-dodécanamido-2- hexénoïque, l'acide 2-dodécanamido-2-hepténoïque, l'acide 2- dodécanamido-2-octénoique, l'acide 2-tétradécanamido-2-buténoïque, l'acide 2-tétradécanamido-2-penténoique, l'acide 2-tétradécanamido-2- hexénoique, l'acide 2-tétradécanamido-2-hepténoïque, l'acide 2- tétradécanamido-2-octénoïque et analogues. Parmi ceux-ci, on préfère l'acide 2-dodécanamido-2-buténoique, l'acide 2-tétradécanamido-2-butenoic acid et l'acide 2-décanamido-2-hexénoïque, et on préfère en particulier l'acide 2-dodécanamido-2-buténoïque. L'acide alcénoïque pour le composant A de la présente invention peut être sous la forme d'un sel. Bien que le sel ne soit pas particulièrement limité, on peut mentionner un sel de métal alcalin tel qu'un sel de sodium, un sel de potassium, un sel de lithium et analogue ; un sel de métal alcalino-terreux tel qu'un sel de calcium, un sel de magnésium et analogue ; un sel 15 d'ammonium tel qu'un sel d'alcanolamine et analogue ; un sel de composé organique basique et analogue. Du point de vue de la solubilité, on préfère un sel de sodium, un sel de potassium et un sel d'ammonium, on préfère davantage un sel de sodium et un sel de potassium, et on préfère tout spécialement un sel de sodium. 20 Le composant A a un groupe alcanamide dans sa structure, comme le montre la formule (1), il a un caractère hydrophobe approprié, et, par conséquent, il est aisément absorbé par la peau, et peut conférer un effet hydratant même quand il est utilisé en combinaison avec un tensioactif qui provoque une forte sensation de sécheresse, tel qu'un tensioactif de type 25 sucre et un tensioactif de type sulfate. Le composant A peut être produit par un procédé connu. Par exemple, on peut préparer le composant A en chauffant un alkylamide et un acide 2-cétoalcanoique au reflux dans un solvant, et en condensant le mélange. Des exemples de l'alkylamide comprennent le laurylamide, le 30 myristylamide, le palmitylamide, le stéarylamide, le (coprah-yl)amide et analogues. Des exemples de l'acide 2-cétoalcanoique comprennent l'acide 2-cétobutanoïque, l'acide 2-cétopentanoïque, l'acide 2-cétohexanoïque et analogues. En tant que solvant, on peut utiliser n'importe quel solvant aprotique sans aucune limitation particulière. Par exemple, on peut mentionner le toluène, le xylène, le N,N-diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde et analogue. La teneur en composant A de la composition nettoyante liquide de la présente invention n'est pas particulièrement limitée du moment qu'elle peut conférer une propriété d'hydratation. Elle est de préférence de 0,0001 % en poids ou plus, mieux encore de 0,001 % en poids ou plus, plus particulièrement de 0,002 % en poids ou plus, encore plus particulièrement de 0,004 % en poids ou plus, encore plus particulièrement de 0,006 % en poids ou plus, encore plus particulièrement de 0,01 % en poids ou plus, encore plus particulièrement de 0,02 % en poids ou plus, tout spécialement de 0,04 % en poids ou plus, de la composition nettoyante liquide. De plus, la teneur en composant A est de préférence de 1 % en poids ou moins, mieux encore de 0,5 % en poids ou moins, plus particulièrement de 0,4 % en poids ou moins, encore plus particulièrement de 0,3 % en poids ou moins, tout spécialement de 0,1 O/ en poids ou moins. Dans la présente description, les termes "poids" et "masse" doivent être considérés comme des synonymes, et "% en poids" et "parties en poids" doivent être considérés comme synonymes der % en masse" et "parties en masse". (Composant Bè La composition nettoyante liquide de (a présente invention contient (composant B) un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate à titre de composant principal. Des exemples du tensioactif de type sucre comprennent un ester d'acide gras et de sorbitol tel que le monolaurate de sorbitol, le monostéarete de 30 sorbitol, le monooleate de sorbitol, le trioléate de sorbitol, le tristéarate de sorbitol, le monoisostéarate de sorbitol et analogue ; un ester d'acide gras et de sorbitan tel que l'isostéarate de sorbitan, l'olivate de sorbitan, l'oléate de sorbitan, le caprylate de sorbitan, le dioléate de sorbitan, le distéarate de sorbitan, le stéarate de sorbitan, le sesquiisostéarate de sorbitan, le sesquioléate de sorbitan, le sesquicaprylate de sorbitan, le sesquistéarate de sorbitan, le triisostéarate de sorbitan, le trioléate de sorbitan, le tristéarate de sorbitan, le palmitate de sorbitan, le (coprahyl)ate de sorbitan, le laurate de sorbitan ; un ester d'acide gras et de saccharose tel que l'acétoisobutyrate de saccharose, l'octaacétate de saccharose, l'oléate de saccharose, le distéarate de saccharose, le dilaurate de saccharose, le stéarate de saccharose, le tétraisostéarate de saccharose, le tétrahydroxystéarate de saccharose, le tristéarate de saccharose, le tribéhénate de saccharose, le tétrastéarate-triacétate de saccharose, le palmitate de saccharose, l'hexaéruçate de saccharose, l'hexapalmitate de saccharose, le pentaéruçate de saccharose, le pentahydroxystéarate de saccharose, le polyoléate de saccharose, le polystéarate de saccharose, le poly(soja-yl)ate de saccharose, le polypalmate de saccharose, le polybéhénate de saccharose, le polylaurate de saccharose, le polylinoléate de saccharose, le poly(coton-yl)ate de saccharose, le myristate de saccharose, le (coprah-yl)ate de saccharose, le laurate de saccharose, le ricinoléate de saccharose, le benzoate de saccharose, le distéarate de saccharose acétylé, le tétrastéarate-triacétate de saccharose ; un alkylglucoside tel qu'un glucoside d'acide gras dérivé de l'huile de coprah, le laurylglucoside, le décylglucoside, le myristylglucoside, le palmitylglucoside, le stéarylglucoside, le (coprahyl)glucoside et analogue ; et analogues. On peut les utiliser seuls ou bien on peut utiliser une combinaison de deux types ou plus de ceux-ci. Parmi les tensioactifs de type sucre susmentionnés, on préfère un alkylglucoside. Parmi ceux-ci, on préfère davantage un glucoside d'acide gras dérivé de l'huile de coprah, le laurylglucoside et le décylglucoside. point de vue de la viscosité, on préfère davantage le laurylgiucoside. De plus, on préfère aussi utiliser une combinaison de glucoside d'acide gras dérivé d'huile de coprah, ou de décylglucoside, et de laurylgiucoside, Des exemples du tensioactif de type sulfate comprennent un dérivé d'acide alkylsulfurique tel que le laurylsulfate de sodium, le iaurylsulfate de potassium, le myristylsulfate de sodium, le myristylsulfate de potassium, le palmitylsulfate de sodium, le stéarylsulfate de sodium, l'oléylsulfate sodium, le laurylsulfate de triéthanolamine et analogue, et leurs sels ; un dérivé d'acide alkyléther-sulfurique polyoxyéthyléné tel que le lauryléther- sulfate de sodium polyoxyéthyléné, le cétyléther-sulfate de sodium polyoxyéthyléné, l'oléyléther-sulfate de sodium polyoxyéthyléné, le lauryléther-sulfate de triéthanolamine polyoxyéthyléné, et analogue, et leurs sels ; un acide alkylaryléther-sulfurique et un sel de celui-ci ; un acide alkylamidosulfurique et un sel de celui-ci ; et analogues. On peut les utiliser seuls ou bien on peut utiliser une combinaison de deux types ou plus de ceux-ci. Parmi les tensioactifs de type sulfate mentionnés ci-dessus, on préfère un acide alkylsulfurique et un sel de celui-ci, et un acide alkyléther-sulfurique polyoxyéthyléné et un sel de celui-ci, on préfère davantage un acide alkyléther-sulfurique polyoxyéthyléné et un sel de celui-ci, et on préfère tout spécialement un alkyléther-sulfate polyoxyéthyléné. La teneur en composant B de la composition nettoyante liquide de la présente invention est de préférence de 1 % en poids ou plus et, du point de vue de la quantité de mousse, mieux encore de 3 % en poids, plus particulièrement de 5 43 en poids ou plus, tout spécialement de 10 % en poids ou plus de la composition nettoyante liquide. De plus, la teneur en composant B est de préférence de 50 % en poids ou moins et, du point de vue de la stabilité de l'état de dissolution, mieux encore de 45 % en poids ou moins, plus particulièrement de 40 43 en poids ou moins, tout spécialement de w30 °,'» en poids ou moins.
Le rapport en poids du composant A au composant B est de préférence situé dans la plage composant A/composant B 1/100 000 à 1/10, mieux encore 1/10 000 à 1/100, plus particulièrement 1/1 000 à 2/500. (Composant C) La composition nettoyante liquide de la présente invention contient de préférence en outre (composant C) un polymère de type polysaccharide. Quand le composant A et le composant C sont simultanément présents dans la composition nettoyante liquide, ils interagissent et les deux molécules sont arrangées avec une certaine orientation. En résultat, on obtient un effet synergique pour doter la composition nettoyante d'une viscosité appropriée; Des exemples du composant C comprennent un polymère végétal naturel, un polymère microbien naturel, un polymère de cellulose semisynthétique, un polymère d'acide alginique semi-synthétique, et analogues. Ceux-ci peuvent être modifiés chimiquement. Parmi ceux-ci, on préfère un polymère microbien naturel et un polymère végétal naturel, et on préfère davantage un polymère microbien naturel, puisque la viscosité peut être aisément augmentée. Des exemples du polymère microbien naturel comprennent la gomme xanthane, le succinoglycane, l'acide hyaluronique, le curdlane, la gomme gellane et analogues. Des exemples du polymère végétal naturel comprennent la gomme de guar, les graines de coing, la carraghénane, le glucomannane, l'aga r, la pectine, le mannane, lamidon, le galactane, la gomme arabique, la gomme adragante, la gomme de caroube et analogues. On peut les utiliser seuls ou bien on peut utiliser une combinaison de deux types ou plus de ceux-ci. Parmi ceux-ci, on préfère la gomme xanthane, la carraghénane et la gomme de guar au vu de la viscosité. On préfère davantage la gomme xanthane et la gomme de guar, et on préfère tout spécialement la gomme xanthane, parce qu'elles ne nécessitent pas un chauffage pour la dispersion.
La teneur en composant C de la composition nettoyante liquide de présente invention est de préférence de 0,01 % en poids ou plus, mieux encore de 0,05 % en poids, plus particulièrement de 0,1 % en poids ou plus de la composition nettoyante liquide. La teneur en composant C est de préférence de 30 % en poids ou moins et, du point de vue de la stabilité de l'état de dissolution, mieux encore de 20 % en poids ou moins, plus particulièrement de 10 % en poids ou moins, tout spécialement de 5 % en poids ou moins. Le pH de la composition nettoyante liquide de la présente invention n'est pas particulièrement limité du moment qu'il n'inhibe pas l'effet de la présente invention. Le pH de la composition nettoyante liquide de la présente invention est, des points de vue d'une quantité appropriée de mousse et de la stabilité de l'état de dissolution, de préférence de 4,0 ou plus, mieux encore de 4,5 ou plus, plus particulièrement de 5,0 ou plus, encore plus particulièrement de 5,5 ou plus, encore plus particulièrement de 6,0 ou plus, tout spécialement de 6,5 ou plus. Le pH de la composition nettoyante liquide de la présente invention est, des points de vue d'une quantité appropriée de mousse et de la stabilité de l'état de dissolution, de préférence de 11,0 ou moins, mieux encore de 10,5 ou moins, plus particulièrement de 10,0 ou moins, encore plus particulièrement de 9,5 ou moins, encore plus particulièrement de 9,0 ou moins, tout spécialement de 5 ou moins. Bien que la composition nettoyante liquide de la présente invention ne soit pas particulièrement limitée, elle peut être contenue dans un agent cosmétique. La forme de l'agent cosmétique dans la présente invention n'est pas particulièrement limitée, et peut être n'importe quelle forme telle qu'un liquide (y compris un liquide épais), un gel, une pâte et analogue. Des exemples spécifiques de l'agent cosmétique comprennent une mousse nettoyante, un shampooing corporel, un shampooing pour cheveux, un agent de lavage oculaire, un agent de lavage de la cavité buccale tel u'une pâte dentifrice et analogue, une mousse de rasage, un agent démaquillant, un agent nettoyant et analogues. L'agent cosmétique dans la présente invention peut en outre contenir de façon appropriée, en fonction de son objet, un composant généralement utilisé pour agents cosmétiques et analogues, du moment que l'effet de la présente invention n'est pas inhibé. De façon spécifique, en fonction de l'utilisation ou forme spécifique de l'agent cosmétique, on peut ajouter un composant tel qu'une huile, un tensioactif, un épaississant, un conservateur, un arôme, un absorbeur UV, un agent hydratant, un composant ayant une activité physiologique, un antioxydant, un agent anti-inflammatoire, un agent antibactérien, un adiaphorétique, un agent chélatant, un agent neutralisant, un agent d'ajustement du pH et analogue. La composition nettoyante liquide de la présente invention peut être produite conformément à un procédé conventionnel de façon qu'elle ait un quelconque aspect approprié, sans aucune limitation particulière, tel qu'un aspect transparent, blanc trouble ou nacrescent, et analogue. Exemples La présente invention est expliquée plus en détail dans ce qui suit en 20 référence à des exemples, qui ne doivent pas être considérés comme limitatifs. Chaque composant Indiqué dans la colonne de gauche du Tableau mélangé et agité conformément à un procédé conventionnel pour former chaque composition nettoyante liquide des Exemples 1 à 9 et des 25 Exemples Comparatifs 1 à 8, et soumis à l'évaluation de ses propriétés. Le 2-tétradécanamido-2-buténate de sodium, le 2-décanamido-2-hexadécénate de sodium et le 2-dodécanamido-2-buténate de sodium, utilisés en tant que composant A, ont respectivement été synthétisés comme indiqué ci-dessous.
Exemple de Synthèse 1 acide 2-dodécanamido-2-buténoique On mélange 26,03 g de laurylamide, 20,00 g d'acide 2-cétobutanoique et 280 g de toluène, et on chauffe le mélange au reflux pendant 14 heures. Après refroidissement, on collecte le précipité par filtration, ce qui donne n produit brut. On recristallise le produit dans du toluène et on le sèche, ce qui donne 20,43 g d'acide 2-dodécanamido-2-buténoique. RMN-'H (400 MHz, CD3OD, ta.) : è 6,83 (1H, q, 3 = 7,1 Hz), 2,35 (2H, t, 3 = 7,3 Hz), 1,76 (3H, d, 3 = 7,1 Hz), 1,68 (2H,m), 1,474,24 (16H, m), 0,92 (3H, t, 3 = 6,7 Hz) 10 ESI-MS (positive) m/z 284 [M+H]+ (négative) m/z 282 [M-H]-Exemple de Synthèse 2 : 2-dodécanamido-2-buténate de sodium On disperse dans de l'eau 10 parties en poids d'acide 2-dodécanamido-2-buténoïque, obtenu dans l'Exemple de Synthèse 1, et on ajoute goutte à goutte une solution aqueuse à 27 % en poids d'hydroxyde de sodium. On 15 neutralise le mélange et on ajuste la concentration avec de l'eau ayant subi un échange d'ions, ce qui donne une solution aqueuse à 10 % en poids de 2-dodécanamido-2-buténate de sodium. Exemple de Synthèse 3 : acide 2-tétradécanamido-2-buténoïque De la même manière que dans l'Exemple de Synthèse 1, sauf qu'on utilise 20 29,69 g de myristylamide à la place du laurylamide, on obtient de l'acide 2-tétradécanamido-2-buténoique. Exemple de Synthèse 4 : 2-tétradecanamido-2 _buténate de sodium De la même manière que dans l'Exemple de Synthèse 2, sauf qu'on utilise 10 parties en poids d'acide 2-tétradécanamido-2-buténoïque, obtenu dans 25 l'Exemple de Synthèse 3, à la place des 10 parties en poids d'acide 2-dodécanamido-2-buténoique, on obtient du 2-tétradécanamido-2-buténate de sodium.
Exemple de Synthèse 5 acide 2-décanamido-2-hexadécénoîque De la même manière que dans l'Exemple de Synthèse 1, sauf qu'on utilise 25,49 g d'acide 2-cétohexanoïque à la place de l'acide 2-cétobutanoique, on obtient de l'acide 2-décanamido-2-hexénoique.
Exemple de Synthèse 6 : 2-décanamido-2-hexénate de sodium De la même manière que dans l'Exemple de Synthèse 2, sauf qu'on utilise 10 parties en poids d'acide 2-décanamido-2-hexénoïque, obtenu dans l'Exemple de Synthèse 5, à la place des 10 parties en poids d'acide 2-dodécanamido-2-buténoïque, on obtient du 2-décanamido-2-hexénate de sodium. Méthode d'évaluation (1) Sensation d'hydratation après lavage On répète consécutivement 5 fois une étape de lavage avec les mains, utilisant 1,0 ml de chaque composition nettoyante liquide, et de séchage avec une serviette, et on fait évaluer la sensation d'hydratation de la peau édiatement après par 10 panélistes professionnels, conformément aux critères suivants. 3 : très hydratée 2 : hydratée 1 : un peu sèche 0 : sèche : moyenne 2,5 points ou plus, 0 : moyenne au moins 1,5 point et inférieure à 2,5 points, A : moyenne au moins 0,5 point et inférieure à 1,5 point, et : moyenne inférieure à d,5 point.
Quantité de mousse On prend 1,0 ml de chaque composition nettoyante liquide et on la fait mousser sur la paume pendant 5 minutes. On fait évaluer la quantité de mousse par 10 panélistes professionnels, conformément aux critères suivants. 3 : supérieure 2 : quelque peu supérieure 1 : quelque peu inférieure 0 : inférieure moyenne 2,5 points ou plus, 0 : moyenne au moins 1,5 point et 5 Inférieure à 2,5 points, \ : moyenne au moins 0,5 point et inférieure à 1,5 point ; et moyenne inférieure à 0,5 point. (3) Viscosité On met 5,0 mi de chaque composition nettoyante liquide sur la paume, on fait évaiuer sa condition par 10 panélistes professionnels, 10 conformément aux critères suivants. 3 : la composition reste pendant 3 secondes ou plus sur la paume inclinée à 45 degrés 2 : la composition reste pendant 1 seconde mais chute en 3 secondes de la paume inclinée à 45 degrés 15 1 : la composition peut être maintenue sur la paume mais en chute presque immédiatement lorsqu'elle est inclinée 0 : la composition est difficile à maintenir sur la paume et en chute immédiatement lorsqu'elle est inclinée : moyenne 2,5 points ou plus, 0 : moyenne au moins 1,5 point et 20 inférieure à 2,5 points, A : moyenne au moins 0,5 point et inférieure à 1,5 point ; et x : moyenne inférieure à 0,5 point. (4) Mesure du pH En utilisant un pH-mètre (Horiba, Ltd. (F-52)) étalonné avec une solution tamponnée prédéterminée (pH 9,18, pH 6,86, pH 4,01), on mesure le pH 25 de 50 ml de la composition nettoyante liquide. 17 Tahlt'au I Exemple Exemple Comparatif Composant ~i.en poids 1 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 6 8 é a te c de e s sodium bu t im 0,05 ii 1111MEIIIIMIIIIII r~natc A d e s d n a ~~i i d o h e x n a te 0 05 ~~~B~~~~~~~~BI~~~~~BU s de odium J-do ite dsodium do 0,05 0,05 0 05 U~ 0,0 5 0 05 0 05 0 05 ~~~~~~~~~~ b~at,~nate du coprah-yl)lucosidc~ B ci '(ylc lucoside Laur lsulfate POE IIIII .Acide citrique Eau ayant subi Le Le Le Le Le Le Le Le Le Le Le Le Le Le Le Le Le un echance d'ions reste reste reste reste reste reste reste reste reste reste reste reste reste reste reste reste reste Total 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 - H - ®®® 5,5 ®®~ Sensation d'hydratation U O } Q © ~~~~ a "l'n iaVaC e La composition nettoyante liquide de l'Exemple 1 présente une bonne quantité et une bonne qualité de mousse, et a une sensation supérieure d'hydratation après lavage. Les compositions nettoyantes liquides des Exemples 2 à 9 présentent une 5 bonne quantité de mousse et une viscosité appropriée, et ont une sensation supérieure d'hydratation après lavage. Ainsi, même l'addition d'une petite quantité de composant A peut conférer une sensation d'hydratation sans diminution de la quantité de mousse et de la viscosité. Pour le composant A, le 2-dodécanamido-2-buténate de 10 sodium et le 2-tétradécanamido-2-buténate de sodium s'avèrent être supérieurs au 2-décanamido-2-hexénate de sodium. Exemple de Formulation 1 On prépare un agent cosmétique ayant la composition indiquée dans le Tableau 2 ci-dessous. 15 *2 SUNSOF No.760 (Taiyo Kagaku Co., DEHYTON K (Cognis Japan Ltd.) Tableau 2 Shampooing Quantité (% en poids) 2-dodécanamido-2-buténate de sodium (composant A) 0,80 Laurylglucoside (50 %)*1 (composant B) 9,00 Caprate de glycéryle*2 3,00 (Coprah-yl)amidopropylbétaine (31 %)#3 15,00 Gomme xanthane (3 %) (composant C) 12,00 Arôme q.s. Chlorure de magnésium 1,50 Acide citrique 0,08 Eau le reste 100,00 *1 PLANTACARE F 12000P (Cognis Japan Ltd.) pH 6,5 Exemple de Formulation 2 On prépare un agent cosmétique ayant la composition indiquée dans le Tableau 3 ci-dessous.
Tableau 3 Quantité Agent nettoyant pour le visage (% en poids) Gomme de guar (3 %) (composant C) 12,00 2-dodécanamido-2-buténate de sodium (composant A) 1,00 Laureth-sulfate de Na (25 %)*4 (composant B) 20,00 Polyquaternium-39*5 0,20 Hydroxyde de sodium 0,26 Eau Le reste Arôme q.s. 100,00 *4 EMAL® 20C (Kao Corporation) *5 MERQUAT® PLUS 3330 (Matsumoto Trading Co., Ltd.) pH 6,1 Les agents cosmétiques des Exemples de Formulation 1 et 2 présentent 10 une bonne quantité de mousse, et ont une sensation supérieure d'hydratation après lavage. Applicabilité industrielle En combinant un acide alcénoïque particulier ou un sel de celui-ci avec un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate, on peut 15 obtenir une composition nettoyante liquide présentant une bonne quantité de mousse et une sensation supérieure d'hydratation après lavage.
Claims (18)
- REVENDICATIONS1. Composition nettoyante liquide comprenant (composant A) un composé représenté par la formule (1) O NH HOOC~ R2 (1) R3 dans laquelle R1 est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 7 à 25 carbones, et chacun de R2 et R3 est indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 carbones, ou un sel de celui-ci, et (composant B) un tensioactif de type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate.
- 2. Composition nettoyante liquide selon la revendication 1, dans laquelle RI est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou 15 ramifié, ayant de 9 à 13 carbones.
- 3. Composition nettoyante liquide selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l'un de R2 et R3 est un groupe méthyle, et l'autre est un atome d'hydrogène.
- 4. Composition nettoyante liquide selon la revendication 1, dans laquelle le composant A est l'acide 2-dodécanamido-2-buténoïque ou un sel de celui-ci. 25
- 5. Composition nettoyante liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle la teneur en composant A est d'au 20moins 0,0001 % en poids et d'au plus 1 % en poids de la composition nettoyante liquide.
- 6. Composition nettoyante liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle le tensioactif de type sucre est un alkylgiucoside.
- 7. Composition nettoyante liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le tensioactif de type sulfate est un 10 acide sulfurique d'alkyléther polyoxyéthyléné ou un sel de celui-ci.
- 8. Composition nettoyante liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant en outre (composant C) un polymère de type polysaccharide.
- 9. Composition nettoyante liquide selon la revendication 8, dans laquelle le composant C est d'un ou plusieurs types choisis dans le groupe constitué par la gomme xanthane, la carraghénane, la gomme de caroube, la gomme de guar, la pectine et un succinoglycane.
- 10. Agent cosmétique comprenant la composition nettoyante liquide selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.
- 11. Utilisation d'un composé représenté par la formule (1) dans laquelle R est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant 7 a 25 carbones, chacun de R2 et R3 est POOC, R 15 20 25indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 carbones, ou d'un sel de celui-ci (composant A), dans une composition nettoyante liquide comprenant un tensioactif de 5 type sucre et/ou un tensioactif de type sulfate (composant B), pour conférer une sensation d'hydratation après lavage.
- 12. Utilisation selon la revendication 11, dans laquelle R1 est un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ayant de 9 à 13 10 carbones.
- 13. Utilisation selon la revendication 11 ou 12, dans laquelle l'un de R2 et R3 est un groupe méthyle, et l'autre est un atome d'hydrogène. 15
- 14. Utilisation selon la revendication 11, dans laquelle le composant A est l'acide 2-dodécanamido-2-buténoïque ou un sel de celui-ci.
- 15. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, dans laquelle la teneur en composant A est d'au moins 0,0001 % en poids et 20 d'au plus 1 % en poids de la composition nettoyante liquide.
- 16. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 11 à 15, dans laquelle le tensioactif de type sucre est un alkylglucoside. 25
- 17. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 11 à 16, dans laquelle le tensioactif de type sulfate est un acide sulfurique d'alkyléther polyoxyéthyléné ou un sel de celui-ci.
- 18. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 11 à 17, dans 30 laquelle la composition comprend en outre (composant C) un polymère de type polysaccharide.
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