JP5904479B2 - ガス分離膜 - Google Patents
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
[式中、A1は炭素数1〜3の二価有機残基を示し、m、nは0又は1を示す。]
で示される基、又は式(2):
[式中、A2は炭素数1〜3の二価有機残基を示し、m、nは0又は1を示す。]
で示される基を有するデンドリマーが挙げられる。このデンドリマーはキトサン、ヒアルロン酸、セルロース、ポリビニルアルコール、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)、ポリ(p−アミノスチレン)のようなアミノ基や水酸基を有する高分子材料とエチレングリコールジグリシジルエーテルなどの多官能モノマーとの結合物として使用することもできる。
○膜剤(イオン液体)の製造
タウリン1.3gに水13mLを加え、均一溶解させた後にこれを陰イオン交換樹脂(OH体)に通した。テトラエチルホスホニウムブロミド1.2gをイオン交換水20mLに均一溶解させ、先ほどの陰イオン交換樹脂に通した。得られた水溶液を減圧乾燥し、これにアセトニトリル20mlとメタノール5mlを加えて氷冷し、沈殿した未反応のタウリンをろ別した。得られたろ液を減圧乾燥することにより、テトラエチルホスホニウムタウリン塩(イオン液体)1.5g(収率99%)を得た。
多孔質層としての円筒状のステンレスフィルターに保護層としてポリジメチルシロキサン膜を外側に取り付け、更に多孔質支持体として平均穴径10μm、空隙率50%のSUSフィルターを保護層の外側に取り付けた。得られた多層体を50℃に加熱したテトラエチルホスホニウムタウリン塩中に浸漬することで、ガス分離層を形成し、ガス分離膜を得た。
(1−1)本ガス分離膜の外側に80℃でH2:CO2=1:1、90%RH湿度の混合ガスを流し、内側にスイープガスとしてArを供給し、混合ガス側を0.4MPaG、透過側を大気圧としてガス透過性能を評価したところ、CO2/H2分離係数は80℃で100であった。イオン液体の粘度は20mPa/sであった。
(1−2)本ガス分離膜の外側に40℃でH2:CO2=1:1、90%RH湿度の混合ガスを流し、内側にスイープガスとしてArを供給し、混合ガス側を0.4MPaG、透過側を大気圧としてガス透過性能を評価したところ、CO2/H2分離係数は40℃で80であった。イオン液体の粘度は80mPa/sであった。
○ガス分離膜の製造
保護層を使用しなかった他は実施例1と同様にしてガス分離膜を製造した。
多孔質支持体中のイオン液体が多孔質層側に漏れ出し、CO2/H2分離係数は1となり分離能を発現しなかった。
○ガス分離膜の製造
ガス分離層の更に外側に第二保護層としてポリジメチルシロキサン膜を取り付けた他は実施例1と同様にしてガス分離膜を製造した。
本ガス分離膜の外側に80℃でH2:CO2=1:1、90%RH湿度の混合ガスを流し、内側にスイープガスとしてArを供給し、混合ガス側を0.4MPaG、透過側を大気圧としてガス透過性能を評価したところ、CO2/H2分離係数は80℃で60であった。
○膜剤(イオン液体)の製造
1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム メチルカルボナート50%溶液(水:メタノール=3:2)(アルドリッチ社製)2.8gにL−セリン(アルドリッチ社製)0.7gを加え、攪拌しながら、100℃で減圧乾燥を行い余分な水分及びメタノールを除去し、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムセリン1.3g(イオン液体)(収率82%)を得た。
膜剤としてこのイオン液体を用いた他は実施例1と同様にしてガス分離膜を製造し、実施例1の(1−1)と同様の方法でガス透過性能を評価したところ、CO2/H2分離係数は200となった。
○膜剤(イオン液体)の製造
セリン1.2g(11.42mmol、TCI製)をイオン交換水9.2gに溶解させ、その中に炭酸水素エチルメチルイミダゾリウム(アルドリッチ製、濃度48.2質量%溶液(CH3OH:H2O=2:3)4.32g(12.09mmol))を滴下した。14.5時間攪拌を行い、その後真空減圧加熱乾燥することで、オイル状の液体(イオン液体)を得た。
膜剤としてこのイオン液体を用いた他は実施例1と同様にしてガス分離膜を製造し、実施例1の(1−1)と同様の方法でガス透過性能を評価したところ、CO2/H2分離係数は140となった。
○膜剤(デンドリマー)の製造
窒素置換した反応フラスコにメチルアクリレート(アルドリッチ社製)51.33mL(570mmol)及びメタノール(和光純薬工業株式会社製)50mLを入れ、0℃まで冷却した。別途、7.0Nアンモニアのメタノール溶液(アルドリッチ社製)13.58mL(94.71mmol)を前述の0℃に冷却したメチルアクリレート/メタノール混合液に3時間かけて滴下した。
膜剤としてこのデンドリマーを用いた他は実施例1と同様にしてガス分離膜を製造し、実施例1の(1−1)と同様の方法でガス透過性能を評価したところ、CO2/H2分離係数は120となった。
Claims (2)
- 混合ガスから目的ガスを分離するためのガス分離膜であって、
多孔質層と、ガス分離層と、該多孔質層と該ガス分離層との間に配置された第一保護層と、を備え、
前記多孔質層は、前記混合ガス及び前記目的ガスの気圧の変化で変形しない多孔質材料からなり、
前記ガス分離層は、前記目的ガスを分離する性能を有する液状又はゲル状の膜剤、及び、多孔質支持体からなり、
前記第一保護層は、ガス透過性を有しかつ前記膜剤を透過させない高分子材料からなり、かつ
前記多孔質層が内側となるように管状に形成されており、
前記膜剤が、アンモニウムカチオン及びホスホニウムカチオンからなる群から選ばれる少なくとも一種のカチオンと、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、アルギニン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、アスパラギン酸、プロリン、2−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、2−アミノシクロペンタンカルボン酸、4−アミノ酪酸及びタウリンから選ばれる少なくとも一種のアミノカルボン酸アニオン若しくはアミノスルホン酸アニオンとから構成されるイオン液体、又はデンドリマーを含む、ガス分離膜。 - 前記ガス分離層が、前記第一保護層、及び、ガス透過性を有しかつ前記膜剤を透過させない高分子材料からなる第二保護層で挟持されている、請求項1記載のガス分離膜。
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