JP5871620B2 - 繊維強化ポリマー複合体およびその作製方法 - Google Patents
繊維強化ポリマー複合体およびその作製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5871620B2 JP5871620B2 JP2011549355A JP2011549355A JP5871620B2 JP 5871620 B2 JP5871620 B2 JP 5871620B2 JP 2011549355 A JP2011549355 A JP 2011549355A JP 2011549355 A JP2011549355 A JP 2011549355A JP 5871620 B2 JP5871620 B2 JP 5871620B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sizing composition
- glass fiber
- fiber reinforced
- polymer composite
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*(C(c(cccc1)c1C(OCC(COc1ccc(C(C)(C)c(cc2)ccc2OCC2OC2)cc1)O)=O)=O)OCCC(C)(C)N(*)CCOC(c(cccc1)c1C(OCC(*)COc1ccc(C(C)(C)c(cc2)ccc2OCC2OC2)cc1)=O)=O Chemical compound C*(C(c(cccc1)c1C(OCC(COc1ccc(C(C)(C)c(cc2)ccc2OCC2OC2)cc1)O)=O)=O)OCCC(C)(C)N(*)CCOC(c(cccc1)c1C(OCC(*)COc1ccc(C(C)(C)c(cc2)ccc2OCC2OC2)cc1)=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
- C08J5/08—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/24—Coatings containing organic materials
- C03C25/26—Macromolecular compounds or prepolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/24—Coatings containing organic materials
- C03C25/26—Macromolecular compounds or prepolymers
- C03C25/32—Macromolecular compounds or prepolymers obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
- C08G18/8074—Lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
- C08G18/8077—Oximes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/14—Glass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2377/02—Polyamides derived from omega-amino carboxylic acids or from lactams thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
- C08L2207/04—Thermoplastic elastomer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
- Y10T428/24994—Fiber embedded in or on the surface of a polymeric matrix
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249924—Noninterengaged fiber-containing paper-free web or sheet which is not of specified porosity
- Y10T428/24994—Fiber embedded in or on the surface of a polymeric matrix
- Y10T428/249948—Fiber is precoated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2962—Silane, silicone or siloxane in coating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本願は、米国特許法§119(e)に基づき、米国仮特許出願第61/151,683号(2009年2月11日出願)の優先権を主張し、参照によりその全体が本明細書に援用される。
本発明は、反応処理技術によって製造された繊維強化ポリマー複合体に関する。
いくつかの実施形態において、本発明は、少なくとも1つの重合活性化剤および/または重合活性化剤前駆体を含むガラス繊維のためのサイジング組成物であって、重合活性化剤または重合活性化剤前駆体が、ガラス繊維によって強化された反応処理されたポリマー材料の製造における重合を支援または開始するサイジング組成物を提供する。サイジング組成物は、いくつかの実施形態において一次サイジングであり得る。
Rは、水素、1から30個の炭素原子を含む飽和または不飽和アルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基からなる群から選択される]。いくつかの実施形態において、xおよびyは、独立して、1から100の範囲である。いくつかの実施形態において、xおよびyは、独立して、20から50の範囲である。他の実施形態において、xおよびyは、独立して、30から60の範囲である。
R1およびR2は、独立して、水素、1から30個の炭素原子を含む飽和または不飽和アルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基からなる群から選択される]。いくつかの実施形態において、xは、1から100の範囲である。いくつかの実施形態において、xは、20から50の範囲である。他の実施形態において、xは、30から60の範囲である。
R3は、1から30個の炭素原子を含む飽和または不飽和アルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基からなる群から選択され、xおよびyは、独立して、1から100の範囲である]。いくつかの実施形態において、xおよびyは、独立して、20から50の範囲である。いくつかの実施形態において、xおよびyは、独立して、30から60の範囲である。
R4およびR5は、独立して、水素、1から30個の炭素原子を含む飽和または不飽和アルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基からなる群から選択され、xは、1から100の範囲である]。いくつかの実施形態において、xは、20から50の範囲である。いくつかの実施形態において、xは、30から60の範囲である。
別の実施形態において、本発明は、反応処理されたポリマー材料を強化するガラス繊維を少なくとも部分的に被覆するためのサイジング組成物であって、カップリング剤および保護構成要素から実質的になるサイジング組成物を提供する。本明細書に記載されているように、保護構成要素は、1つまたは複数の塗膜形成要素、潤滑剤またはそれらの組合せを含む。カップリング剤および保護構成要素から実質的になる点で、サイジング組成物は、反応処理されたポリマー複合体の製造におけるポリマー前駆体の重合を妨害または実質的に妨害し得る他の構成要素または化学種を含まない。
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、1から12個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基からなる群から選択される]。無水マレイン酸との共重合に好適な脂肪族オレフィンの例は、エチレン、ブタジエンおよびイソブチレンである。無水マレイン酸との共重合に好適なビニルエーテルの例は、メチルビニルエーテルである。
別の態様において、本発明の実施形態は、本明細書に記載のサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維を含む繊維ガラスストランドを提供する。
上式において、Wdryは、220°F(約104℃)でオーブンにて60分間にわたって乾燥した後の繊維ガラスの重量+コーティングの重量であり、Wbareは、1150°F(約621℃)でオーブンにて20分間にわたって繊維ガラスを加熱し、デシケータにて室温まで冷却した後の裸繊維ガラスの重量である。
本発明の実施形態は、また、反応処理されたポリマー材料内に配置された本発明のサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維を含むポリマー複合体を提供する。いくつかの実施形態において、ポリマー複合体は、重合活性化剤、重合活性化剤前駆体またはそれらの組合せを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維、および反応処理されたポリマーを含み、少なくとも1つの被覆されたガラス繊維は、反応処理されたポリマー内に少なくとも部分的に配置される。
別の態様において、本発明は、ガラス繊維強化ポリマー複合体を作製する方法を提供する。いくつかの実施形態において、ガラス繊維強化ポリマー複合体を作製する方法は、本発明のサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維を用意する工程と、少なくとも1つの被覆されたガラス繊維と、ポリマー前駆体を含む組成物とを少なくとも部分的に接触させる工程と、ポリマー前駆体を重合して、少なくとも1つのガラス繊維が配置されたポリマー材料を製造する工程とを含む。いくつかの実施形態において、サイジング組成物は、重合活性化剤、重合活性化剤前駆体またはそれらの組合せを含む。いくつかの実施形態において、サイジング組成物は、シランおよび保護構成要素を含む。いくつかの実施形態において、本発明のサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された複数のガラス繊維が提供される。
本発明のサイジング組成物の非限定的な実施形態を以下の処方に従って調製した。
2Bayer ChemicalのNAJ−1058(カプロラクタムブロックイソシアネート)
3さらにエポキシ化合物と反応するアルコキシル化アミンとポリカルボン酸との反応生成物、本明細書に示される式(VII)を有する反応生成物;代替的には、商品名RD1135−Bでオハイオ州ColumbusのHexion Specialty Chemicalから入手可能
3リットルの水を混合タンクに加え、撹拌を開始した。シランを混合タンクに加え、少なくとも15分間にわたって撹拌した。サイジング組成物のそれぞれの追加構成要素を個々に混合タンクに加え、少なくとも5分間にわたって撹拌してから、別の構成要素を加えた。脱塩水を混合タンクに加えてサイジング組成物を15リットルに調整した。
陰イオン重合カプロラクタムを含むガラス繊維強化ポリアミド
以上に示したように実施例1のサイジング組成物を調製した。
一方向(UD)ガラス繊維強化ポリアミドロッドの製造
サイジングアプリケータを使用して実施例1のサイジング組成物を繊維ガラスフィラメントに少なくとも部分的に塗布した。繊維ガラスフィラメントを集めてストランドにした。少なくとも部分的に被覆されたガラス繊維を含む660テクスの58個のストランドを有するガラスハンクを第1の100mlガラス管に入れ、140℃で少なくとも30分間にわたってオーブンにて加熱した。ガラスハンクを含む第1のガラス管を密閉し、5リットル/分の流量で窒素を流した。次いで、第1のガラス管を140℃で5分間にわたって油浴内に配置した。
本発明の水性サイジング組成物の非限定的な実施形態を以下の表IIおよびIIIの処方に従って調製した。
5Bayer ChemicalのNAJ−1058(カプロラクタムブロックイソシアネート)
6さらにエポキシ化合物と反応するアルコキシル化アミンとポリカルボン酸との反応生成物、本明細書に示される式(VII)を有する反応生成物;代替的には、商品名RD1135−Bでオハイオ州ColumbusのHexion Specialty Chemicalから入手可能
7LM−EMA−HGZ−20%溶液=アンモニアでpH7.5に中和された、加水分解エチレン無水マレイン酸コポリマーの20%活性水溶液(Zeeland ChemicalsのZeemac E60)
8LM−EMA−zuur=加水分解エチレン無水マレイン酸コポリマーの20%活性水溶液(Zeeland ChemicalsのZeemac E60)
9ドイツDusseldorfのDegussa AGのDYNASYLAN AMEO 3−アミノプロピルトリエトキシシラン
10Bayer ChemicalのNAJ−1058(カプロラクタムブロックイソシアネート)
11さらにエポキシ化合物と反応するアルコキシル化アミンとポリカルボン酸との反応生成物、本明細書に示される式(VII)を有する反応生成物;代替的には、商品名RD1135−Bでオハイオ州ColumbusのHexion Specialty Chemicalから入手可能
12LM−EMA−HGZ−20%溶液=アンモニアでpH7.5に中和された、加水分解エチレン無水マレイン酸コポリマーの20%活性水溶液(Zeeland ChemicalsのZeemac E60)
13LM−EMA−zuur=加水分解エチレン無水マレイン酸コポリマーの20%活性水溶液(Zeeland ChemicalsのZeemac E60)
サイジング組成物1から8の各々を以下の手順に従って調製した。3リットルの水を混合タンクに加え、撹拌を開始した。シランを混合タンクに加え、少なくとも15分間にわたって撹拌した。サイジング組成物のそれぞれの追加構成要素を個々に混合タンクに加え、少なくとも5分間にわたって撹拌してから、別の構成要素を加えた。脱塩水を混合タンクに加えてサイジング組成物を8リットルに調整した。
陰イオン重合カプロラクタムを含むガラス繊維強化ポリアミド
本発明のサイジング組成物1から8を実施例3に従って調製した。
サイジングアプリケータを使用してサイジング組成物1を繊維ガラスフィラメントに少なくとも部分的に塗布した。繊維ガラスフィラメントを集めてストランドにした。少なくとも部分的に被覆されたガラス繊維を含む660テクスの58個のストランドを有するガラスハンクを第1の100mlガラス管に入れ、140℃で少なくとも30分間にわたってオーブンにて加熱した。ガラスハンクを含む第1のガラス管を密閉し、5リットル/分の流量で窒素を流した。次いで、第1のガラス管を140℃で5分間にわたって油浴内に配置した。
各サイジング組成物1から8に対する4つのポリアミドUDロッドを上記プロトコルに従って製造した。各ロッドは、長さが14mmであり、直径が6mmであった。各ロッドを1時間にわたって140℃で硬化させ、周囲条件下で数週間にわたって貯蔵した。ILSS試験のために、各ロッド末端から約2cmは使用しないため、各ロッドを約4.8mmの長さの2つの片に切断した。4.8mmの試験棒を真空下で約80℃にて24時間乾燥させ、窒素下で室温まで冷却した。
本発明の水性サイジング組成物の非限定的な実施形態を以下の表V、VIおよびVIIの処方に従って調製した。
陰イオン重合カプロラクタムを含むガラス繊維強化ポリアミド
一方向(UD)ガラス繊維強化ポリアミドロッドの製造
サイジングアプリケータを使用して表Vのサイジング組成物1を繊維ガラスフィラメントに少なくとも部分的に塗布した。繊維ガラスフィラメントを集めて繊維ガラスストランドにした。少なくとも部分的に被覆されたガラスフィラメントを含む660テクスの58個のストランドを有する約14cmのガラスハンクを用意して、約70%のガラス含有量とした。緩やかなサイジング組成物の硬化を施すために、ハンクを真空下で30℃にて18時間乾燥させ、次いで真空下で50℃にて1時間乾燥させた。真空を解除した後、UDロットを作製するのにハンクを使用する準備が整った。
ILSS試験を上記実施例4に示される手順に従って実施した。ILSS試験の結果を表VIIIに示す。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
重合活性化剤、重合活性化剤前駆体またはそれらの組合せを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維と、
反応処理されたポリマーと
を含む繊維強化ポリマー複合体であって、該少なくとも1つの被覆されたガラス繊維が該反応処理されたポリマー内に少なくとも部分的に配置された繊維強化ポリマー複合体。
(項2)
前記重合活性化剤、重合活性化剤前駆体またはそれらの組合せが、全固形分に基づいて約98重量パーセントまでの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項3)
前記重合活性化剤、重合活性化剤前駆体またはそれらの組合せが、全固形分に基づいて少なくとも約20重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項2に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項4)
前記重合活性化剤または重合活性化剤前駆体がブロックイソシアネートを含む、上記項1から3のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項5)
前記ブロックイソシアネートが有機ポリイソシアネートを含む、上記項4に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項6)
前記ブロックイソシアネートが、ブロックトリメチレンジイソシアネート、ブロックテトラメチレンジイソシアネート、ブロックヘキサメチレンジイソシアネート、ブロックブチリデンジイソシアネート、ブロックイソホロンジイソシアネート、ブロックメチルジフェニルジイソシアネート、ブロックトルエンジイソシアネート、ブロック1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、ブロックヘキサメチレンジイソシアヌレート、ブロックヘキサメチレンジイソシアネートビウレットおよびそれらの組合せからなる群から選択される、上記項4に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項7)
前記ブロックイソシアネートのブロッキング基が、カプロラクタム、ケトオキシム、ラクタムおよびオキシムからなる群から選択される、上記項4から6のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項8)
前記サイジング組成物が、少なくとも1つの有機シランをさらに含む、上記項1から8のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項9)
前記有機シランが、1つまたは複数のアミノアルキルトリアルコキシシランを含む、上記項8に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項10)
前記少なくとも1つの有機シランが、全固形分に基づいて少なくとも2重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項8に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項11)
前記反応処理されたポリマーが、陰イオン重合されたポリアミドを含む、上記項4に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項12)
前記反応処理されたポリマーが、ポリウレタンを含む、上記項4に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項13)
前記サイジング組成物が、保護構成要素をさらに含む、上記項1から12のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項14)
前記保護構成要素が、塗膜形成要素、潤滑剤またはそれらの組合せを含む、上記項13に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項15)
重合活性化剤、重合活性化剤前駆体またはそれらの組合せを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維と、
該少なくとも1つの被覆されたガラス繊維の存在下で陰イオン重合されたポリアミドとを含む繊維強化ポリマー複合体であって、該重合活性化剤または重合活性化剤前駆体がブロックイソシアネートを含む繊維強化ポリマー複合体。
(項16)
前記ブロックイソシアネートが、全固形分に基づいて約98重量パーセントまでの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項15に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項17)
前記ブロックイソシアネートが、全固形分に基づいて少なくとも約20重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項16に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項18)
前記ブロックイソシアネートが、ブロックトリメチレンジイソシアネート、ブロックテトラメチレンジイソシアネート、ブロックヘキサメチレンジイソシアネート、ブロックブチリデンジイソシアネート、ブロックイソホロンジイソシアネート、ブロックメチルジフェニルジイソシアネート、ブロックトルエンジイソシアネート、ブロック1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、ブロックヘキサメチレンジイソシアヌレート、ブロックヘキサメチレンジイソシアネートビウレットおよびそれらの組合せからなる群から選択される、上記項15から17のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項19)
前記サイジング組成物が、少なくとも1つの有機シランをさらに含む、上記項15から18のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項20)
前記有機シランが、1つまたは複数のアミノアルキルトリアルコキシシランを含む、上記項19に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項21)
前記少なくとも1つの有機シランが、全固形分に基づいて少なくとも約2重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項19に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項22)
シランおよび保護構成要素を含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維と、
陰イオン重合されたポリアミドと
を含む繊維強化ポリマー複合体であって、該少なくとも1つの被覆されたガラス繊維が該ポリアミド内に少なくとも部分的に配置された繊維強化ポリマー複合体。
(項23)
前記シランが、全固形分に基づいて少なくとも約2重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項22に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項24)
前記保護構成要素が、塗膜形成要素、潤滑剤またはそれらの組合せを含む、上記項22または23に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項25)
前記保護構成要素が、全固形分に基づいて約95重量パーセントまでの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項22から24のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項26)
前記保護構成要素が、全固形分に基づいて少なくとも約30重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項25に記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項27)
前記サイジング組成物が、ブロックイソシアネートを含む重合活性化剤または重合活性化剤前駆体をさらに含む、上記項22から26のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
(項28)
重合活性化剤、重合活性化剤前駆体またはそれらの組合せを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維を用意する工程と、
該少なくとも1つの被覆されたガラス繊維と、ポリマー前駆体を含む組成物とを少なくとも部分的に接触させる工程と、
該ポリマー前駆体を重合して、該少なくとも1つのガラス繊維が配置されたポリマー材料を製造する工程と
を含むガラス繊維強化複合体を作製する方法。
(項29)
前記重合活性化剤または重合活性化剤前駆体がブロックイソシアネートを含む、上記項28に記載の方法。
(項30)
前記サイジング組成物がシランをさらに含む、上記項28または29に記載の方法。
(項31)
前記サイジング組成物が保護構成要素をさらに含む、上記項28から31のいずれかに記載の方法。
(項32)
前記保護構成要素が、塗膜形成要素、潤滑剤またはそれらの組合せを含む、上記項31に記載の方法。
(項33)
前記ポリマー前駆体を重合してポリマー材料を製造する工程が、ラクタムを陰イオン重合して陰イオン重合されたポリアミドを製造する工程を含む、上記項28から32のいずれかに記載の方法。
(項34)
前記重合前駆体を重合してポリマー材料を製造する工程が、ポリウレタン前駆体を重合してポリウレタンを製造する工程を含む、上記項28から32のいずれかに記載の方法。
(項35)
重合活性化剤、重合活性化剤前駆体またはそれらの組合せを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維を用意する工程と、
該少なくとも1つの被覆されたガラス繊維とポリアミド前駆体とを少なくとも部分的に接触させる工程と、
該ポリアミド前駆体を重合して、該少なくとも1つのガラス繊維が配置されたポリマー材料を製造する工程と
を含むガラス繊維強化複合体を作製する方法。
(項36)
前記ポリアミド前駆体が、1つまたは複数のラクタムを含む、上記項35に記載の方法。
(項37)
前記重合活性化剤または重合活性化剤前駆体が、ブロックイソシアネートを含む、上記項35または36に記載の方法。
(項38)
前記サイジング組成物が、シランをさらに含む、上記項35から37のいずれかに記載の方法。
(項39)
シランおよび保護構成要素を含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維を用意する工程と、
該少なくとも1つの被覆されたガラス繊維とポリアミド前駆体とを少なくとも部分的に接触させる工程と、
該ポリアミド前駆体を陰イオン重合して、該少なくとも1つのガラス繊維が配置されたポリアミドを製造する工程と
を含む、繊維強化ポリアミド複合体を製造する方法。
(項40)
前記ポリアミド前駆体が、1つまたは複数のラクタムを含む、上記項39に記載の方法。
(項41)
前記シランが、全固形分に基づいて少なくとも約2重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、上記項39または40に記載の方法。
(項42)
前記保護構成要素が、塗膜形成要素、潤滑剤またはそれらの組合せを含む、上記項39から41のいずれかに記載の方法。
(項43)
前記サイジング組成物が、ブロックイソシアネートを含む重合活性化剤または重合活性化剤前駆体をさらに含む、上記項39から43のいずれかに記載の方法。
Claims (31)
- 全固形分に基づいて少なくとも30重量パーセントの量のブロック有機イソシアネートおよび全固形分に基づいて少なくとも1重量パーセントの量のアミノシランを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維と、
少なくとも1つのガラス繊維の存在下で陰イオン重合されたポリマーと
を含む繊維強化ポリマー複合体であって、該少なくとも1つのサイジングされたガラス繊維が該ポリマー内に少なくとも部分的に配置されており、そして該ポリマーの重合が該少なくとも1つのサイジングされたガラス繊維の表面上で開始する、繊維強化ポリマー複合体。 - 前記ブロック有機イソシアネートが、全固形分に基づいて98重量パーセントまでの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記ブロック有機イソシアネートが、全固形分に基づいて少なくとも50重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項2に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記ブロック有機イソシアネートが有機ポリイソシアネートを含む、請求項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記ブロック有機イソシアネートが、ブロックトリメチレンジイソシアネート、ブロックテトラメチレンジイソシアネート、ブロックヘキサメチレンジイソシアネート、ブロックブチリデンジイソシアネート、ブロックイソホロンジイソシアネート、ブロックメチルジフェニルジイソシアネート、ブロックトルエンジイソシアネート、ブロック1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、ブロックヘキサメチレンジイソシアヌレート、ブロックヘキサメチレンジイソシアネートビウレットおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記ブロック有機イソシアネートのブロッキング基が、カプロラクタム、ケトオキシム、ラクタムおよびオキシムからなる群から選択される、請求項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記アミノシランが、1つまたは複数のアミノアルキルトリアルコキシシランを含む、請求項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記少なくとも1つのアミノシランが、全固形分に基づいて少なくとも2重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記ポリマーが、ポリアミドを含む、請求項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記ポリマーが、ポリウレタンを含む、請求項1に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記サイジング組成物が、保護構成要素をさらに含む、請求項1から8のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記保護構成要素が、塗膜形成要素、潤滑剤またはそれらの組合せを含む、請求項11に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 全固形分に基づいて少なくとも30重量パーセントの量のブロック有機イソシアネートおよび全固形分に基づいて少なくとも1重量パーセントの量のアミノシランを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維と、
該少なくとも1つのサイジングされたガラス繊維の存在下で陰イオン重合されたポリアミドとを含む繊維強化ポリマー複合体であって、該ポリアミドの重合が該少なくとも1つのサイジングされたガラス繊維の表面上で開始する、繊維強化ポリマー複合体。 - 前記ブロック有機イソシアネートが、全固形分に基づいて98重量パーセントまでの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項13に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記ブロック有機イソシアネートが、全固形分に基づいて少なくとも50重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項14に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記ブロック有機イソシアネートが、ブロックトリメチレンジイソシアネート、ブロックテトラメチレンジイソシアネート、ブロックヘキサメチレンジイソシアネート、ブロックブチリデンジイソシアネート、ブロックイソホロンジイソシアネート、ブロックメチルジフェニルジイソシアネート、ブロックトルエンジイソシアネート、ブロック1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、ブロックヘキサメチレンジイソシアヌレート、ブロックヘキサメチレンジイソシアネートビウレットおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項13から15のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記アミノシランが、1つまたは複数のアミノアルキルトリアルコキシシランを含む、請求項13に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記アミノシランが、全固形分に基づいて少なくとも2重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項13に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- アミノシラン、ブロック有機イソシアネート、および保護構成要素を含むサイジング組成物であって、全固形分に基づいて、少なくとも30重量パーセントの量のブロック有機イソシアネートを含み、そして該アミノシランを、全固形分に基づいて、少なくとも1重量パーセントの量で含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維と、
該少なくとも1つのガラス繊維の存在下で陰イオン重合されたポリアミドと
を含む繊維強化ポリマー複合体であって、該少なくとも1つのガラス繊維が該ポリアミド内に少なくとも部分的に配置されており、そして該ポリアミドの重合が該少なくとも1つのガラス繊維の表面上で開始する、繊維強化ポリマー複合体。 - 前記アミノシランが、全固形分に基づいて少なくとも2重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項19に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記保護構成要素が、塗膜形成要素、潤滑剤またはそれらの組合せを含む、請求項19または20に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記保護構成要素が、全固形分に基づいて少なくとも20重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項19から21のいずれかに記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 前記保護構成要素が、全固形分に基づいて少なくとも30重量パーセントの量で前記サイジング組成物に存在する、請求項22に記載の繊維強化ポリマー複合体。
- 全固形分に基づいて、少なくとも30重量パーセントの量のブロック有機イソシアネート、および全固形分に基づいて、少なくとも1重量パーセントの量のアミノシランを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維を用意する工程と、
該少なくとも1つの被覆されたガラス繊維と、ポリマー前駆体を含む組成物とを少なくとも部分的に接触させる工程と、
該ポリマー前駆体を陰イオン重合して、該少なくとも1つのガラス繊維が配置されたポリマー材料を製造する工程と
を含むガラス繊維強化複合体を作製する方法。 - 前記サイジング組成物が保護構成要素をさらに含む、請求項24に記載の方法。
- 前記保護構成要素が、塗膜形成要素、潤滑剤またはそれらの組合せを含む、請求項25に記載の方法。
- 前記ポリマー前駆体を陰イオン重合してポリマー材料を製造する工程が、ラクタムを陰イオン重合して陰イオン重合されたポリアミドを製造する工程を含む、請求項24から26のいずれかに記載の方法。
- 前記重合前駆体を重合してポリマー材料を製造する工程が、ポリウレタン前駆体を重合してポリウレタンを製造する工程を含む、請求項24から26のいずれかに記載の方法。
- 全固形分に基づいて、少なくとも30重量パーセントの量のブロック有機イソシアネート、および全固形分に基づいて、少なくとも1重量パーセントの量のアミノシランを含むサイジング組成物で少なくとも部分的に被覆された少なくとも1つのガラス繊維を用意する工程と、
該少なくとも1つの被覆されたガラス繊維とポリアミド前駆体とを少なくとも部分的に接触させる工程と、
該ポリアミド前駆体を重合して、該少なくとも1つのガラス繊維が配置されたポリアミドを製造する工程と
を含むガラス繊維強化複合体を作製する方法。 - 前記ポリアミド前駆体が、1つまたは複数のラクタムを含む、請求項29に記載の方法。
- 前記ポリアミド前駆体が、陰イオン重合されて前記ポリアミドを製造する、請求項29または30に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15168309P | 2009-02-11 | 2009-02-11 | |
US61/151,683 | 2009-02-11 | ||
PCT/US2010/023846 WO2010093759A1 (en) | 2009-02-11 | 2010-02-11 | Fiber reinforced polymeric composites and methods of making the same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014231566A Division JP2015038224A (ja) | 2009-02-11 | 2014-11-14 | 繊維強化ポリマー複合体およびその作製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012517509A JP2012517509A (ja) | 2012-08-02 |
JP5871620B2 true JP5871620B2 (ja) | 2016-03-01 |
Family
ID=42125892
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011549355A Expired - Fee Related JP5871620B2 (ja) | 2009-02-11 | 2010-02-11 | 繊維強化ポリマー複合体およびその作製方法 |
JP2014231566A Withdrawn JP2015038224A (ja) | 2009-02-11 | 2014-11-14 | 繊維強化ポリマー複合体およびその作製方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014231566A Withdrawn JP2015038224A (ja) | 2009-02-11 | 2014-11-14 | 繊維強化ポリマー複合体およびその作製方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9388270B2 (ja) |
EP (1) | EP2396360A1 (ja) |
JP (2) | JP5871620B2 (ja) |
KR (1) | KR101676507B1 (ja) |
CN (2) | CN104231227B (ja) |
TW (2) | TWI615369B (ja) |
WO (1) | WO2010093759A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210142771A (ko) * | 2020-03-30 | 2021-11-25 | 니토 보세키 가부시기가이샤 | 유리 다이렉트 로빙, 및 유리 장섬유 강화 열가소성 수지 펠릿 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5198468B2 (ja) * | 2006-12-15 | 2013-05-15 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | サイジング組成物、およびガラス繊維により強化される熱可塑性樹脂複合材 |
US8791203B2 (en) * | 2011-12-22 | 2014-07-29 | Johns Manville | Sizing compositions and sized products for thermoplastic composites |
US20110045275A1 (en) | 2008-01-08 | 2011-02-24 | Rajappa Tadepalli | Fibers treated with polymerization compounds and fiber reinforced composites made therefrom |
DE102010040027C5 (de) * | 2010-08-31 | 2016-04-07 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von faserverstärkten Gusspolyamid-Formkörpern |
DE102010041247A1 (de) * | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung |
DE102011003312A1 (de) * | 2011-01-28 | 2012-08-02 | Siemens Aktiengesellschaft | Faserverbundkunststoff sowie Herstellungsverfahren dazu |
WO2012163845A1 (de) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Faserverbundbauteil und ein verfahren zu dessen herstellung |
CA2848953A1 (en) * | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Ocv Intellectual Capital, Llc | Reinforcing fibers and their use for concrete reinforcement |
WO2013139708A2 (en) * | 2012-03-20 | 2013-09-26 | 3B Fibreglass Sprl | Two part sizing composition for coating glass fibres and composite reinforced with such glass fibres |
WO2014004998A1 (en) * | 2012-06-28 | 2014-01-03 | Henkel Ag & Co Kgaa | A method of manufacturing a composite insert |
US9387626B2 (en) * | 2013-03-07 | 2016-07-12 | Johns Manville | Fiber reinforced composites made with coupling-activator treated fibers and activator containing reactive resin |
US20150148485A1 (en) * | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Johns Manville | Fiber-reinforced composites made with reactive resin compositions and fibers |
US20170306633A1 (en) * | 2014-10-08 | 2017-10-26 | Ocv Intellectual Capital, Llc | Reinforced tile |
US20160333517A1 (en) * | 2015-05-14 | 2016-11-17 | Johns Manville | Flexible thermoplastic prepregs |
US10596717B2 (en) | 2015-07-13 | 2020-03-24 | Flow International Corporation | Methods of cutting fiber reinforced polymer composite workpieces with a pure waterjet |
US10442115B2 (en) * | 2016-05-25 | 2019-10-15 | Johns Manville | Manufacturing thermoplastic composites and articles |
CN107501609B (zh) * | 2017-07-26 | 2019-07-05 | 兰州蓝星纤维有限公司 | 一种热塑性纤维复合材料片材及其制备方法和应用产品 |
US11472919B2 (en) * | 2018-06-08 | 2022-10-18 | Huntsman Petrochemical Llc | Alkoxylated alkyl amine polyesters as pour point depressants for fuels |
CN111691190A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-09-22 | 顺缔高新材料江苏有限公司 | 一种聚脲防水卷材的喷涂工艺 |
US12053908B2 (en) | 2021-02-01 | 2024-08-06 | Regen Fiber, Llc | Method and system for recycling wind turbine blades |
CN113584886A (zh) * | 2021-08-24 | 2021-11-02 | 德宏电子(苏州)有限公司 | 一种电子玻璃纤维布经纱二次上浆的浆料及其制备方法 |
CN113880458B (zh) * | 2021-10-29 | 2022-08-09 | 巨石集团有限公司 | 玻璃纤维浸润剂组合物及玻璃纤维浸润剂、玻璃纤维及环氧基复合纱材料 |
KR102640732B1 (ko) * | 2022-01-03 | 2024-02-27 | 주식회사 케이씨씨 | 사이징 조성물 및 이를 이용한 유리섬유 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3459585A (en) * | 1966-12-05 | 1969-08-05 | Ppg Industries Inc | Novel reaction product and use thereof as a glass fiber size |
DE3336845A1 (de) * | 1983-10-11 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schlichtemittel fuer glasfasern |
US4582879A (en) * | 1984-03-22 | 1986-04-15 | Frisch Kurt C | Reaction injection molding process and reaction injection molded products |
DE3524215A1 (de) * | 1985-07-06 | 1987-01-08 | Degussa | N-silylpropyl-n'-acyl-harnstoffe und verfahren zur herstellung |
WO1992018433A1 (en) * | 1987-03-12 | 1992-10-29 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Coated glass fibers |
IT1233835B (it) * | 1988-01-11 | 1992-04-21 | Montedipe Spa | Processo per la preparazione di poliammidi con migliorate proprieta' meccaniche e poliammidi cosi' ottenute. |
US5157074A (en) * | 1991-07-23 | 1992-10-20 | Miles Inc. | Aqueous compositions containing an at least partially blocked polyisocyanates and a trimerization catalyst and coatings and binders prepared therefrom |
JPH05220852A (ja) * | 1992-02-12 | 1993-08-31 | Ube Nitto Kasei Co Ltd | 長繊維強化ポリアミド樹脂組成物の製造方法 |
US5236982A (en) * | 1992-07-13 | 1993-08-17 | Owens-Corning Fiberglas Technology, Inc. | Size composition |
DE19527154C2 (de) * | 1995-07-25 | 2001-06-07 | Inventa Ag | Thermoplastisch verformbare Verbundwerkstoffe |
DE19602638A1 (de) * | 1996-01-25 | 1997-08-07 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung von thermisch nachverformbaren Verbundwerkstoffen mit Polylactam-Matrix |
US7585563B2 (en) * | 2001-05-01 | 2009-09-08 | Ocv Intellectual Capital, Llc | Fiber size, sized reinforcements, and articles reinforced with such reinforcements |
EP1456005A1 (de) * | 2001-12-20 | 2004-09-15 | EMS-Chemie AG | Verfahren zur herstellung von verbundwerkstoffen mit thermoplastischer matrix |
DE10226933A1 (de) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Bayer Ag | Glasfaserverstärkte Kunststoffe |
JP2004175641A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-06-24 | Nippon Electric Glass Co Ltd | ガラス繊維用集束剤およびそれにより表面処理されてなるガラス繊維 |
US7419721B2 (en) * | 2003-12-19 | 2008-09-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sizing composition and glass fiber reinforced thermoplastic resin |
US7709599B2 (en) | 2005-10-12 | 2010-05-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compounds, rosins, and sizing compositions |
US20080058468A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Bayer Materialscience Llc | Low density rigid reinforced polyurethanes and a process for their production |
JP5198468B2 (ja) * | 2006-12-15 | 2013-05-15 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | サイジング組成物、およびガラス繊維により強化される熱可塑性樹脂複合材 |
US20080160281A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Vickery Eric L | Sizing composition for glass fibers |
KR101593245B1 (ko) * | 2007-11-08 | 2016-02-12 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 유리 섬유용 사이징 조성물, 사이징된 유리 섬유 및 이를 포함하는 강화된 제품 |
US8852732B2 (en) * | 2008-01-08 | 2014-10-07 | Johns Manville | Fiber-reinforced composite articles made from fibers having coupling-initiator compounds and methods of making the articles |
US20110045275A1 (en) * | 2008-01-08 | 2011-02-24 | Rajappa Tadepalli | Fibers treated with polymerization compounds and fiber reinforced composites made therefrom |
US8378094B2 (en) * | 2008-01-08 | 2013-02-19 | Johns Manville | Polymerization initiators for fiber-reinforced polymer composites and materials made from the composites |
US20100286343A1 (en) * | 2008-01-08 | 2010-11-11 | Thomas Burghardt | Surfaces containing coupling activator compounds and reinforced composites produced therefrom |
JP5234356B2 (ja) * | 2009-02-02 | 2013-07-10 | 日東紡績株式会社 | 繊維強化ポリアミド樹脂複合材の製造方法 |
US8883908B2 (en) * | 2009-06-02 | 2014-11-11 | Johns Manville | Methods for making reinforced thermoplastic composites using reactive fibers and/or reactive flakes |
-
2010
- 2010-02-11 WO PCT/US2010/023846 patent/WO2010093759A1/en active Application Filing
- 2010-02-11 EP EP10703786A patent/EP2396360A1/en not_active Withdrawn
- 2010-02-11 US US12/703,974 patent/US9388270B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-11 TW TW104124598A patent/TWI615369B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-02-11 KR KR1020117021191A patent/KR101676507B1/ko active IP Right Grant
- 2010-02-11 CN CN201410535032.1A patent/CN104231227B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-11 CN CN201080007146.9A patent/CN102317339B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-11 JP JP2011549355A patent/JP5871620B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-11 TW TW099104419A patent/TWI507373B/zh not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-11-14 JP JP2014231566A patent/JP2015038224A/ja not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-05-24 US US15/162,784 patent/US20160264741A1/en not_active Abandoned
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210142771A (ko) * | 2020-03-30 | 2021-11-25 | 니토 보세키 가부시기가이샤 | 유리 다이렉트 로빙, 및 유리 장섬유 강화 열가소성 수지 펠릿 |
KR102403727B1 (ko) | 2020-03-30 | 2022-05-30 | 니토 보세키 가부시기가이샤 | 유리 다이렉트 로빙, 및 유리 장섬유 강화 열가소성 수지 펠릿 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100203331A1 (en) | 2010-08-12 |
US20160264741A1 (en) | 2016-09-15 |
CN104231227B (zh) | 2017-08-25 |
TW201540686A (zh) | 2015-11-01 |
WO2010093759A1 (en) | 2010-08-19 |
JP2012517509A (ja) | 2012-08-02 |
EP2396360A1 (en) | 2011-12-21 |
TW201034992A (en) | 2010-10-01 |
KR101676507B1 (ko) | 2016-11-15 |
TWI615369B (zh) | 2018-02-21 |
TWI507373B (zh) | 2015-11-11 |
CN104231227A (zh) | 2014-12-24 |
CN102317339A (zh) | 2012-01-11 |
CN102317339B (zh) | 2014-10-22 |
JP2015038224A (ja) | 2015-02-26 |
KR20110127200A (ko) | 2011-11-24 |
US9388270B2 (en) | 2016-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5871620B2 (ja) | 繊維強化ポリマー複合体およびその作製方法 | |
RU2456249C2 (ru) | Композиции замасливателя и термопластичные композиционные материалы, армированные стеклянными волокнами | |
US10065377B2 (en) | Method of forming a multi-component reinforced composite | |
US9695300B2 (en) | Methods and systems for making reinforced thermoplastic composites, and the products | |
US8293322B2 (en) | Surfaces containing coupling activator compounds and reinforced resins produced therefrom | |
US9725564B2 (en) | Fiber-reinforced composites made with thermoplastic resin compositions and reactive coupling fibers | |
US20100280239A1 (en) | Polymerization initiators for fiber-reinforced polymer composites and materials made from the composites | |
EP2228351B1 (en) | Surfaces containing coupling activator compounds and reinforced composites produced therefrom | |
EP2813533A1 (en) | Sized glass fibers for fiber-containing composite articles and methods of making them |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140625 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140717 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141016 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141023 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150521 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150820 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150917 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151020 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160112 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5871620 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |