JP5861562B2 - 含フッ素重合性単量体およびそれを用いた高分子化合物 - Google Patents
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Description
で表される、含フッ素重合性単量体。
で表される化合物、一般式(5):
で表される化合物、および一般式(6):
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む、組成物。
で表される繰り返し単位を含む、高分子化合物。
で表される繰り返し単位である、発明5の高分子化合物。
で表される繰り返し単位である、発明7の高分子化合物。
で表される繰り返し単位である、発明8の高分子化合物。
2−ヒドロキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基中のOH部位の水素原子の少なくとも一部がグリシジル基で置換されてなる、発明5〜10のいずれかの高分子化合物。
発明5〜11のいずれかの高分子化合物とエポキシ化合物とを含む組成物。
で表される、発明12の組成物。
発明11の高分子化合物のグリシジル基が架橋してなる硬化物。
発明12または発明13の組成物を硬化させてなる硬化物。
で表される多環芳香族を化合物名で例示すると、ナフタレン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランセン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレンまたはオヴァレンが挙げられる。
で表される含フッ素重合性単量体であることが好ましい。
前記式(3)で表される含フッ素重合性単量体の合成方法について、例を挙げて説明する。
媒または溶媒を反応器内に入れ、次いで、反応器内の圧力が0.5MPaを越えないように加温しつつ、ヘキサフルオロアセトンを加えることが好ましい。
本発明において、一般式(1)、一般式(2)または式(3)で表される含フッ素重合性単量体を含む組成物を縮重合させ、重合物を得ることができる。これら含フッ素重合性単量体は、2個のヒドロキシ基、1個以上のHFIP基を有する化合物であり、少なくとも分子内に2つ以上のヒドロキシ基を有している。高分子化合物を製造する場合、多環芳香環に結合したヒドロキシ基を反応させることが好ましい。
本発明の一般式(1)、一般式(2)または式(3)で表される含フッ素重合性単量体と、下記一般式(4)または一般式(5)で表される化合物を含む組成物を、所定の温度範囲で縮重合反応させれば、一般式(7)、(8)または式(9)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物が得られる。その後、必要であればHFIP基の水素原子をグリシジル基と置換反応させることも可能である。
[一般式(5)で表される化合物]
一般式(4)または一般式(5)で表される化合物の原料としてのカルボン酸としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸のいずれを用いてもよい。
本発明の一般式(1)、(2)または式(3)で表される含フッ素重合性単量体と、以下の一般式(6)で表される化合物を含む組成物を、所定の反応条件で縮重合反応させれば、一般式(10)、(11)または式(12)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物が得られる。その後、必要であればHFIP基の水素原子をグリシジル基と置換反応させることも可能である。
一般式(6)で表される化合物は、ポリアミド酸またはポリイミドの原料として一般に使用されているテトラカルボン酸二無水物が使用できる。
前記、一般式(7)、(8)、式(9)、一般式(10)、(11)および式(12)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を重合するに当たり、本発明の一般式(1)、一般式(2)または式(3)の含フッ素重合性単量体、一般式(4)〜(6)で表される化合物以外に、所望の耐熱性または溶剤溶解性等を得るために、他のジオール化合物を加え、共重合成分としてもよい。
本発明の一般式(7)、(8)、式(9)、一般式(10)、(11)または式(12)で表される繰り返し単位を含む重合物であるポリエステルは、有機溶媒に溶解させたワニス、または粉末もしくはフィルム等として使用できる。その際、使用目的に応じて、前記高分子化合物に、酸化安定剤、フィラー、シランカップリング剤、感光剤、光重合開始剤および増感剤等を添加物してもよい。ワニスの場合は、ガラス、シリコンウェハ、金属、金属酸化物、セラミックスまたは樹脂等の基材上に、スピンコート、スプレーコート、フローコート、含浸コートまたはハケ塗り等の既知の方法で塗布することができる。
で表されるエポキシ化合物は、これに対応するアルコールとエピクロロヒドリンから合成される。
共鳴周波数400MHzの核磁気共鳴装置(日本電子株式会社製)を使用し、1H−NMR、19F−NMRの測定を行った。
質量分析計(日本電子株式会社製 型番、JMS−T100GC)を使用し、質量分析スペクトルを測定した。
テトラヒドロフラン(以下、THFと略する)を溶媒としたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定を行い、ポリスチレン換算で分子量を算出した。
N−メチルピロリドン(以下、NMPと略する)、シクロヘキサノンまたは水酸化テトラメチルアンモニウム(以下、TMAH)の濃度2.38質量%の各々溶液に対し、合成した高分子化合物を樹脂濃度10質量%になるように加えて室温にて1時間攪拌した後に、目視にて溶解物の有無を観察した。尚、NMPおよびシクロヘキサノンは極性溶剤であり、TMAHは有機系強アルカリで、半導体表面処理剤やリソグラフィー用のポジレジスト用現像液として用いられる。
実施例1(式(3)で表される含フッ素重合性単量体の合成)
以下の反応式に示すように、式(15)で表される多価フェノールにヘキサフルオロアセトンを反応させて、式(3)で表される含フッ素重合性単量体、即ち、2,6−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1,5−ジナフトールを合成した。
19F−NMR(溶媒、d−DMSO, CCl3F)δ −73.7(12F,s)
次いで、攪拌装置を備えた反応容器中、式(3)で表される含フッ素重合性単量体、1.97g(0.00400モル)を脱水精製したN−メチルピロリドン12.9gおよびピリジン0.70gに溶解した。次いで、イソフタル酸クロライド0.81g(0.00400モル)を加え、室温で5hr攪拌して重縮合反応を行った。
攪拌装置を備えた反応容器中、式(3)で表される含フッ素重合性単量体、1.97g(0.004モル)を脱水精製したN−メチルピロリドン12.9gおよびピリジン0.70gに溶解した。次いで、2,2−ビス(4−カルボニルクロリドフェニル)−ヘキサフルオロプロパン、1.72g(0.004モル)を加え、室温で5hr攪拌して重縮合反応を行った。
攪拌装置を備えた反応容器中、式(3)で表される含フッ素重合性単量体、1.97g(0.004モル)を脱水精製したN−メチルピロリドン12.9gおよびピリジン0.70gに溶解した。次いで、3,3´,4,4´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、1.18g(0.004モル)を加え、室温で5hr攪拌して重縮合反応を行った。
攪拌装置を備えた反応容器中、4,4−ビフェノール0.931g(0.00500モル)を、N−メチルピロリドン8.6gおよびピリジン0.87gの脱水精製した混合溶媒に溶解した。この溶液にイソフタル酸クロライド1.015g(0.00500モル)を加え、室温(20℃)下で攪拌して、以下に示す重縮合反応を行った。撹拌開始後、1時間で沈殿が析出した。
攪拌装置を備えた反応容器中、1,5−ジナフトール、0.800g(0.005モル)を、N−メチルピロリドン8.6gおよびピリジン0.87gの脱水精製した混合溶媒に溶解した。この溶液にイソフタル酸クロライド1.015g(0.005モル)を加え、室温(20℃)下で攪拌して、以下に示す重縮合反応を行った。撹拌開始後、30分で沈殿が析出した。
実施例1で合成した、式(16)の繰り返し単位を含む重合物、1.35gに、エポキシ化合物としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学製JER828)、1.28g、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン0.05g、およびシクロヘキサノン10.7gを加えて攪拌し溶解させることで、固形分濃度20質量%の溶液を得た。
Claims (10)
- 式(3):
一般式(4):
で表される化合物、一般式(5):
で表される化合物、および一般式(6):
- 請求項2乃至請求項5のいずれか1項に記載の高分子化合物の2−ヒドロキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基中のOH部位の水素原子の少なくとも一部をグリシジル基で置換してなる高分子化合物。
- 請求項2乃至請求項6のいずれか1項に記載の高分子化合物とエポキシ化合物とを含む組成物。
- 請求項6に記載の高分子化合物のグリシジル基が架橋してなる硬化物。
- 請求項7または請求項8に記載の組成物を硬化させてなる硬化物。
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