JP5852435B2 - 電着樹脂用組成物 - Google Patents
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Description
マイクロ構造体とは、マイクロレンズ、LED用レンズ、太陽電池パネルの集光用マイクロレンズ、CCDやCMOSイメージセンサー用マイクロレンズ、オンチップ型マイクロレンズ、紙幣の偽造防止用マイクロレンズ、再帰反射用マイクロレンズがあり、一つの大きさは、縦、横、高さは1mm以下のものであり、これらを並べてアレイ状に使用しても構わない。
電着法でマイクロ構造体を形成する方法は、ITO基板、シリコンウエハ等の導電性基板上にドライフィルムレジスト、電着レジスト、液状レジスト等の感光性樹脂を塗布してフォトリソグラフィ法により所定のパターンを形成し、次いで電着樹脂を塗布することで形成される。しかし、どのような電着樹脂でも電着塗布して焼付乾燥するだけでマイクロ構造体を形成できる訳では無く、一般的な電着樹脂では半球状のマイクロレンズ形状を得るには電着・焼付乾燥後に樹脂が流動したり、レベリング不足により塗膜表面が凹凸になるなど均一な形状にできない場合が多く発生し、更に、シリコンウエハ上への電着では、シリコンウエハの表面張力により電着樹脂のハジキが発生し均一に塗布できないため、シリコンウエハ上でのマイクロ構造体作製が困難であった。
を用いて電着塗装を行なうことにより、上記課題を克服できることを見出し、本願発明にいたった。
すなわち本発明は、(A)以下の(a)〜(c)成分を共重合することにより得られるカルボキシル基又は3級アミノアルキル基を有する水溶性又は水分散性ビニル系共重合体であって、そのガラス転位温度Tgが0〜20℃の範囲であり、溶解性パラメーターSP値が9.0〜9.5の範囲である共重合体 60〜95重量部、
(a)カルボキシル基又は3級アミノアルキル基を有する共重合性ビニル系単量体 2〜15重量部、
(b)水酸基を有する共重合性ビニル系単量体 2〜15重量部、
(c)(a)(b)以外の共重合性ビニル系単量体 70〜96重量部、
(B)硬化剤 5〜40重量部、
から成ることを特徴とするマイクロ構造体の製造に用いる電着用樹脂組成物である。
ビニル系共重合体の1/Tg値=1/Tg1×Wt1+1/Tg2×Wt2+・・・+1/Tgn×Wtn
上式中のTg1、Tg2、・・・Tgnは成書に記載の各単量体のTg値、Wt1、Wt2、
・・・
Wtnは各単量体の総量に対する質量分率である。
δ=(ΔE/V)1/2=(ΣΔe1/ΣΔv1)1/2
ΔE:凝集エネルギー
V:モル体積
Δe1:原子又は原子団の蒸発エネルギー
Δv1:原子又は原子団のモル体積
次に、次式によりビニル系共重合体のSP値を算出した。
ビニル系共重合体のSP値=δ1×Wt1+δ2×Wt2+…+δn×Wtn
上式中のδ1、δ2、…δnは算出された各単量体のδ値、Wt1、Wt2、・・・Wtnは各単量体の総量に対する質量分率である。
以上のとおり、本発明で使用する特定のガラス転位温度Tg範囲及び溶解性パラメーターSP値(σ)範囲を有する水溶性又は水分散性ビニル系共重合体は、単量体のTg及びSP値(σ)を参考に使用する単量体を適宜組合わせることにより合成することができる。
含む水溶性又は水分散性ビニル系共重合体(A)、硬化剤(B)の各成分は、電着樹脂用組成物を得るための必須構成成分である。
(A)成分の水溶性又は水分散性のビニル系共重合体を構成する、置換基としてカルボキシル基を有する共重合性ビニル系単量体(a)としては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ダイマー、イタコン酸、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、メサコン酸等のアクリル系アニオン電着塗料に一般的に使用されるものを用いることができるがこれらに限定されない。これらの中では、アクリル酸、メタクリル酸を用いるのが望ましい。
置換基として3級アミノアルキル基を有する共重合性ビニル系単量体(a)としては、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のアクリル系カチオン電着塗料に一般的に使用されるものを用いることができるがこれらに限定されない。
溶解性パラメーターSP値が9.5を越えると、シリコンウエハへ電着塗布した時に電着樹脂が基材表面ではじかれて成膜できない。一方、9.0未満であるとビニル系共重合体の水溶性又は水分散性が悪くなり、電着樹脂液の沈降分離が発生する。よって、SP値は9.0〜9.5の範囲であることが好ましく、9.3〜9.5の範囲がより好ましい。
水溶性又は水分散性ビニル系共重合体(A)成分中の、置換基としてカルボキシル基又
は3級アミノアルキル基を有する共重合性ビニル系単量体(a)の割合が2重量部未満であると液安定性が悪く、15重量部を超えると耐水性が悪くなり、塗布後水洗水で再溶解が起こり、5重量部から10重量部の範囲であることが好ましい。また、置換基として水酸基を有する共重合性ビニル系単量体(b)の割合が2重量部未満であると硬化剤(B)との架橋反応が進行し難く十分な塗膜性能が得られず、15重量部を超えると耐水性が悪くなり4重量部から12重量部の範囲であることがより好ましい。
(A)成分の水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を重合する際に使用される重合開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ系開始剤、過酸化ベンゾイル、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン等の過酸化物等が使用できる。
アミノ樹脂としては、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、尿素樹脂等が使用できる。特にメラミン樹脂では、メチロール基の少なくとも一部を低級アルコールでアルコキシ化したアルコキシ化メラミンが好ましく、その際、低級アルコールとしては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール等の一種または二種以上を使用できる。
光硬化性樹脂としては、光ラジカル重合を利用するものとして多官能アクリレートにジペンタエリスリトールヘキサ及びペンタアクリレートやトリメチロールプロパントリアクリレートなどが使用でき、光重合開始剤としては2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オンや2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンなどが使用できる。
光カチオン重合を利用するものとしては、エポキシド化合物やオキセタン化合物が使用でき光重合開始剤としてモノスルホニウム塩等が使用できる。
水溶性又は水分散性ビニル系共重合体(A)成分は、60〜95重量部、好ましくは65〜80重量部、硬化剤(B)は、5〜40重量部、好ましくは20〜35重量部である。水溶性又は水分散性ビニル系共重合体(A)の割合が、60重量部未満では、電着樹脂液の分離沈降が発生し、95重量部を超えると十分な塗膜性能が得られない。硬化剤(B)の割合が、5重量部未満では、十分な塗膜性能が得られず、40重量部を超えると電着樹脂液の分離沈降が発生する。
中和するための有機アミンは、本発明の水溶性又は水分散性ビニル系共重合体(A)のカルボキシル基1モルに対し、有機アミンは、0.2〜0.9モル、好ましくは、0.3〜0.5モルで用いる。有機アミンが、0.2モル未満では、十分な水分散性が得られず液安定性が悪く沈降を生じやすく、0.9モル以上では、塩基性が増加するため電着時に水の電気分解によるガスが起こり塗膜中にピンホールが発生し易くなる。
有機酸が、0.2モル未満では、十分な水分散性が得られず液安定性が悪く沈降を生じやすく、0.9モル以上では、酸性が増加するため電着時に水の電気分解によるガスが起こり塗膜中にピンホールが発生し易くなる。
本発明により構成される電着樹脂用組成物は基板上に電着塗装されるが、基板としてはITO膜の透明性電極、シリコンウエハなどの導電性の被膜層を有する基板や銅、アルミニウムなどの金属板が使用できる。
また、基板は、予めフォトレジストを塗布して所定のパターンを描画したフォトマスク越しに露光し更に現像して、本発明の電着樹脂を塗布する部分を限定しマイクロ構造体を形成出来るようにする。
電着塗装された被塗装物は、水洗され、次いで90℃で30分間程度加熱し、塗装膜中の水分を乾燥すると同時に電着樹脂は流動し半球状のマイクロ構造体を形成する。加熱温度は、50℃から120℃、好ましくは60℃から100℃である。50℃未満では電着樹脂の流動が起こらず、120℃以上では流動し過ぎてマイクロ構造体を形成しない。加熱時間は、20分から120分、好ましくは30分から60分である。20分未満であると水溶性又は水分散性ビニル系共重合体(A)と硬化剤(B)の反応が進行せず、120分以上ではマイクロ構造体を形成する工程時間が長くなり実用性が低下する。
また、本電着樹脂液に水性顔料を添加してマイクロ構造体を着色することも可能である。
アニオン性電着液とカチオン性電着液では、適する水性顔料がそれぞれで異なるため選定に注意が必要である。
多色化する場合は、予め基板に塗布するフォトレジストをポジ型のものを使用する。一度形成したマイクロ構造体の基板を再度所定のパターンで露光現像し異なる色に着色した電着樹脂液を塗布することを繰り返すことで可能となる。
製造例1
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプロパノール17.25部、ブチルセロソルブ8.75部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール12.5部、アクリル酸5部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10部、スチレン10部、エチルアクリレート55部、メチルメタクリレート20部、アゾビスイソブチロニトリル1.25部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.5部、アゾビスイソブチロニトリル0.25部を、30分毎に2回添加したのちに、さらに90℃で120分反応を続けた。得られた共重合体は、Tg19.0℃、SP値9.36であった。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプロパノール17.5部、ブチルセロソルブ8.75部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール12.5部、アクリル酸4.5部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10部、スチレン10部、エチルアクリレート45部、メチルメタクリレート30.5部、アゾビスイソブチロニトリル1.25部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.5部、アゾビスイソブチロニトリル0.25部を、30分毎に2回添加したのちに、さらに90℃で120分反応を続けた。得られた共重合体は、Tg30.8℃、SP値9.35であった。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプロパノール8部、ブチルセロソルブ9.6部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール18.4部、アクリル酸6部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部、エチルアクリレート39部、メチルメタクリレート40部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール3部、アゾビスイソブチロニトリル0.25部を、30分毎に2回添加したのちに、さらに90℃で120分反応を続けた。得られた共重合体は、Tg29.1℃、SP値9.55であった。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプロパノール10.5部、ブチルセロソルブ7部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール18.4部、アクリル酸6部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15部、n−ブチルアクリレート33部、メチルメタクリレート46部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.3部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で120分反応を続けた。得られた共重合体は、Tg15.7℃、SP値9.55であった。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプロパノール10.5部、ブチルセロソルブ7部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール18.4部、アクリル酸6部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、n−ブチルアクリレート50部、メチルメタクリレート34部、アゾビスイソブチロニトリ
ル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.3部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で120分反応を続けた。得られた共重合体は、Tg−4.8℃、SP値9.36であった。
製造例1で得られたビニル系共重合体141部とメラミン樹脂(日本サイテックインダストリー株式会社製 サイメル285)を42.9部、ジメチルアミノエタノール1.9部、イソプロパノール24部、ブチルセロソルブ2部を加え攪拌を続けながら脱イオン水25.3部添加して攪拌を行い電着用原液を得た。別の容器にこの電着用原液を133.3部仕込み攪拌しながら脱イオン水を866部とジメチルアミノエタノール1.7部を投入し電着樹脂液を得た。
製造例2で得られたビニル系共重合体141.5部とメラミン樹脂(日本サイテックインダストリー株式会社製 サイメル285)を42.9部、ジメチルアミノエタノール1.7部、イソプロパノール24部、ブチルセロソルブ1.2部を加え攪拌を続けながら脱イオン水26部添加して攪拌を行い電着用原液を得た。別の容器にこの電着用原液を133.3部仕込み攪拌しながら脱イオン水を866部とジメチルアミノエタノール1.6部を投入し電着樹脂液を得た。
製造例3で得られたビニル系共重合体143.5部とメラミン樹脂(日本サイテックインダストリー株式会社製 サイメル285)を42.9部、ジメチルアミノエタノール2.2部、イソプロパノール35部、ブチルセロソルブ9部を加え攪拌を続けながら脱イオン水27部添加して攪拌を行い電着用原液を得た。別の容器にこの電着用原液を145.3部仕込み攪拌しながら脱イオン水を852.6部とジメチルアミノエタノール2.1部を投入し電着樹脂液を得た。
製造例4で得られたビニル系共重合体138.4部とメラミン樹脂(日本サイテックインダストリー株式会社製 サイメル285)を47部、ジメチルアミノエタノール3.7部、イソプロパノール26部、ブチルセロソルブ5部を加え攪拌を続けながら脱イオン水25.4部添加して攪拌を行い電着用原液を得た。別の容器にこの電着用原液を133.6部仕込み攪拌しながら脱イオン水を865.2部とジメチルアミノエタノール1.2部を投入し電着樹脂液を得た。
製造例5で得られたビニル系共重合体138.4部とメラミン樹脂(日本サイテックインダストリー株式会社製 サイメル285)を47部、ジメチルアミノエタノール3.7部、イソプロパノール26部、ブチルセロソルブ5部を加え攪拌を続けながら脱イオン水25.4部添加して攪拌を行い電着用原液を得た。別の容器にこの電着用原液を133.6部仕込み攪拌しながら脱イオン水を865.2部とジメチルアミノエタノール1.2部を投入し電着樹脂液を得た。
電着用基板は、シリコンウエハ導電性基板にポジ型フォトレジストを塗布して、複数の直径100μmの円を間隔300μmで配置したパターンのフォトマスクを用い露光現像して作製した。
(2)電着樹脂用組成物の評価
実施例1、比較例1〜4で調整した電着樹脂液を使用し、常法に従って陽極に前記導電性基板を、陰極にSUS304板を用いて、10μmの塗膜厚が得られる条件で電着塗装を実施した。次いで電着塗装された基板を取り出して充分に水洗したのち、90℃の温度で30分間乾燥した。
電着塗膜が直径約100μmの半球状のマイクロレンズ形状が得られるものを○とし、半球状のマイクロレンズ形状が得られないものは×としその時の形状を評価した。
評価結果は、表1に示すとおりであった。ガラス転位温度Tgの範囲又は溶解性パラメーターSP値の範囲のいずれかが本発明の範囲を外れる電着樹脂用組成物は、実用可能なマイクロレンズ形状を得ることができなかった。
実施例1の電着液に水性顔料(山陽色素株式会社製、赤顔料:EMACOL SF RED GA4012、青顔料:EMACOL SF BLUE GA4011、緑顔料:EMACOL SF GREEN GA4013)を体積濃度で3%添加し3色の電着液を作製した後、緑、青、赤の順で上記方法にて電着塗布を繰り返すことにより3原色のカラーフィルターに使用可能なマイクロレンズを作製した。これらのマイクロレンズは、いずれも半球状のマイクロレンズ形状を有し、カラーフィルターとして使用可能なものであった。
Claims (2)
- (A)以下の(a)〜(c)成分を共重合することにより得られるカルボキシル基を有する水溶性又は水分散性ビニル系共重合体であって、そのガラス転位温度Tgが0〜20℃の範囲であり、溶解性パラメーターSP値が9.0〜9.5の範囲である共重合体 60〜95重量部、
(a)カルボキシル基を有する共重合性ビニル系単量体 2〜15重量部、
(b)水酸基を有する共重合性ビニル系単量体 2〜15重量部、
(c)(a)(b)以外の共重合性ビニル系単量体 70〜96重量部、
(B)硬化剤 5〜40重量部、
から成ることを特徴とするマイクロ構造体の製造に用いる電着用樹脂組成物。 - 前記共重合体(A)の溶解性パラメーターSP値が9.3〜9.5の範囲であることを特徴とする請求項1に記載のマイクロ構造体の製造に用いる電着用樹脂組成物。
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