JP5848996B2 - 非帯電性着色樹脂粒子及びその用途 - Google Patents

Description

本発明は、非帯電性着色樹脂粒子及びその用途に関する。更に詳しくは、本発明は、安定して非帯電性を示す非帯電性着色樹脂粒子、それを用いた非帯電性着色樹脂粒子分散体及び電気泳動表示装置に関する。

近年、帯電性を示す着色樹脂粒子の電気泳動を利用した画像表示装置（電気泳動表示装置）が注目されている。この装置は、視野角が通常の印刷物並みに広い、消費電力が少ない、電源オフにしても表示された情報が消えないというメモリー性を有する等、従来の表示装置にない特徴を有することから、安価な表示装置として普及することが期待されている。
ここで、着色樹脂粒子が画像表示装置の画像表示用素子として用いられる一例を紹介する。スペーサーを介して対向配置された、少なくとも一方が透明である２枚の電極基板の間に、画像表示素子として正及び／又は負の帯電性を示す着色樹脂粒子が分散媒中に分散された表示液を封入して表示パネルを構成する。この表示パネルの２枚の電極基板間に電界を印加することにより、帯電性を示す着色樹脂粒子を電気泳動させて表示を得ることができる（特許文献１〜４）。

最近、このような画像表示装置を多色表示化する試みが行われている。
多色表示に関する従来技術としては、例えば、特許文献２に記載されているような、染料等を溶解させて着色した分散媒を用いる方法が知られている。しかしながら、特許文献２の方法では、電圧の印加によって電気泳動性を示す着色粒子（以下「着色泳動粒子」ともいう）が表示面となる透明電極基板上に配列されるときに、着色粒子同士の隙間に色調の異なる分散媒が入り込むことで混色が発生し、所望の色表示がされないという問題があった。
特許文献２の問題を解決する技術としては、例えば、特許文献３に記載されているような、電界に対応して分散媒中を移動する着色粒子（帯電性着色粒子）と、電界に対応して分散媒中を移動しない非帯電性の着色粒子（「非帯電性着色粒子」ともいう）とを組み合わせて用いる、すなわち紙に相当するベース色を非帯電性着色粒子に表示させ、紙の上に描かれた文字や絵に相当する画像の色を帯電性着色粒子に表示させる方法が知られている。

しかしながら、特許文献３の技術では、帯電性着色粒子を表示面とは反対の電極基板上に移動させて非帯電性着色粒子による発色（ベース色）を表示させようとすると、反対の電極に配列された帯電性着色粒子の色が表示面から見えてしまうという問題があった。
特許文献３の問題を解決する技術としては、例えば、特許文献４に記載されているような、分散媒との屈折率の差が大きい樹脂で着色剤としての酸化チタンの表面を均一に被覆した白色の非帯電性着色粒子を用いる方法が知られている。

特開２００６−２９３０２８号公報 特許第２５５１７８３号公報 特開２００１−１８８２６９号公報 特開２００８−１２２４６８号公報

本発明の発明者等は、特許文献３及び４のような非帯電性着色粒子を溶媒に分散させて発色させる技術において、更に非帯電性着色粒子による発色を強める方策を模索すべく予備試験を行った。
特許文献４に記載の非帯電性着色粒子では帯電量が十分に低いものが得られず、また非極性溶媒中における電気泳動時において、着色顔料を被覆している樹脂に含まれる極性基が帯電性着色粒子との凝集を促進してしまい、所望の表示色が得られないことがわかった。
本発明は、上記の問題を解決するものであり、帯電性着色粒子の電気泳動を阻害せず混色の発生の少ない非泳動の非帯電性着色樹脂粒子を提供することを課題とする。

本発明の発明者等は、鋭意検討の結果、表面処理剤で処理された金属酸化物からなる顔料粒子の表面に対して、非極性溶剤の存在下、シリコーンマクロモノマー、極性基を有しないビニル系単量体、及び、α−メチルスチレンダイマーを重合して得られる反応性分散剤と、極性基を有しない芳香族系単量体との重合体により被覆させてなる非帯電性着色樹脂粒子は、電界に対応して分散媒中を移動する着色粒子（帯電性着色粒子）との凝集を生じず、混色の発生を抑制できることを意外にも見出すことで、本発明に至った。

かくして本発明によれば、表面処理剤で処理された金属酸化物からなる顔料粒子の表面に対して、非極性溶剤の存在下、シリコーンマクロモノマー、極性基を有しないビニル系単量体、及び、α−メチルスチレンダイマーを重合して得られる反応性分散剤と、極性基を有しない芳香族系単量体との重合体により被覆させてなる非帯電性着色樹脂粒子であって、動的粘度が１００センチストークス以下のシリコーンオイル中に固形分濃度１０重量％にて分散させた状態で、電極間距離を５０μｍとした並行平板となるＩＴＯ電極間に封入し、１５Ｖの電圧を６０秒間印加した際に２０ｎＣ／ｃｍ²以下の帯電量を示すことを特徴とする非帯電性着色樹脂粒子が提供される。

また、本発明によれば、上記非帯電性着色樹脂粒子と、前記非帯電性着色樹脂粒子を分散させた非極性溶媒とを含む非帯電性着色樹脂粒子分散体が提供される。
更に、本発明によれば、上記非帯電性着色樹脂粒子分散体を用いて得られる電気泳動表示装置が提供される。

本発明によれば、帯電量が低く（２０ｎＣ／ｃｍ²以下）、非帯電性着色樹脂粒子自体に極性が実質的に無いため、泳動時に帯電性着色樹脂粒子を持つ極性基との相互作用が低減される。その結果、帯電極性を壊したり、静電的な凝集も抑制し、極性基を持つ帯電性着色樹脂粒子との凝集による混色が発生しない非帯電性着色樹脂粒子を提供できる。
非帯電性着色樹脂粒子が、反応性分散剤と、芳香族系単量体と、反応性分散剤の重合による製造時に使用されたシリコーンマクロモノマーと同一又は異なるシリコーンマクロモノマーとの重合体により、顔料粒子の表面を被覆した粒子である場合、より帯電性着色樹脂粒子との凝集による混色の発生を抑制可能な非帯電性着色樹脂粒子を提供できる。

また、シリコーンマクロモノマーが、下記一般式（１）

（Ｒ₁は水素原子又はメチル基、Ｒ₂は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｒ₃は同一又は異なった炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、ｎは整数）で表される化合物である場合、より帯電性着色樹脂粒子との凝集による混色の発生を抑制可能な非帯電性着色樹脂粒子を提供できる。
更に、表面処理剤が、カップリング剤である場合、より帯電性着色樹脂粒子との凝集による混色の発生を抑制可能な非帯電性着色樹脂粒子を提供できる。

また、表面処理剤が、下記一般式（２）、（３）又は（４）

（式中、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜６のアルコキシ基である）
で表される化合物である場合、より帯電性着色樹脂粒子との凝集による混色の発生を抑制可能な非帯電性着色樹脂粒子を提供できる。
更に、非帯電性着色樹脂粒子が、０．０５〜１．０μｍの平均粒子径を有する場合、より帯電性着色樹脂粒子との凝集による混色の発生を抑制可能な非帯電性着色樹脂粒子を提供できる。

本発明の非帯電性着色樹脂粒子の概略図である。 非帯電性着色樹脂粒子の帯電量の測定装置の概略図である。

（非帯電性着色樹脂粒子）
本発明の非帯電性着色樹脂粒子は、表面処理剤で処理された金属酸化物からなる顔料粒子の表面に対して、非極性溶剤の存在下、シリコーンマクロモノマー、極性基を有しないビニル系単量体、及び、α−メチルスチレンダイマーを重合して得られる反応性分散剤と、極性基を有しない芳香族系単量体との重合体により被覆されている。この非帯電性着色樹脂粒子は、表面処理剤で処理された金属酸化物からなる顔料粒子を内包し、反応性分散剤、重合開始剤及び芳香族系単量体の混合物の重合体からなる被覆層を備えている。
なお、本発明において「非帯電性」とは、極性の評価方法において正、負のいずれの反応も示さず、かつ上記の帯電量を有することを意味する。極性の評価方法及び帯電量の測定方法については、実施例において説明する。

（１）顔料粒子
顔料粒子は、当該技術分野で顔料として用いられる金属酸化物の粒子であれば特に限定されず、例えば、雲母状酸化鉄、鉄黒等の酸化鉄系顔料、鉛丹、気鉛等の酸化鉛系顔料；チタンホワイト、チタンイエロー、チタンブラック等の酸化チタン系顔料；酸化コバルト、亜鉛黄のような酸化亜鉛系顔料；モリブデン赤、モリブデンホワイト等の酸化モリブデン系顔料等が挙げられる。
顔料粒子は、電気泳動表示装置からの要求に応じて、適宜平均粒子径が設定される。一般に、５０〜３００ｎｍの平均粒子径の顔料粒子が用いられる。
また、顔料粒子の形状は、特に限定されないが、分散媒への分散安定性を考慮すると、できるだけ球形に近いことが好ましい。
更に、顔料粒子は、０．５〜３００ｍ²／ｇの比表面積を有していることが好ましい。

上記顔料粒子の含有量としては特に限定されないが、後述する芳香族系単量体１００重量部に対して好ましい下限が１０重量部、好ましい上限が８００重量部である。顔料粒子の含有量が１０重量部未満であると、非帯電性着色樹脂粒子製造時に非帯電性着色樹脂粒子同士の凝集が起こることがある。顔料粒子の含有量が８００重量部を超えると、得られる非帯電性着色樹脂粒子が繊維状となり、所望する非帯電性着色樹脂粒子が得られないことがある。より好ましい下限は２０重量部、より好ましい上限は４００重量部である。

顔料粒子は、その表面が表面処理剤で処理されている。
表面処理剤としては、アルミニウム（アルミネート）系カップリング剤、チタニウム（チタネート）系カップリング剤、ジルコニウム（ジルコネート）系カップリング剤、リン系カップリング剤、ケイ素（シラン）系カップリング剤等のカップリング剤が好ましい。
アルミネート系カップリング剤としては、例えば、アセトオクタデシルオキシアルミニウムジイソプロピオネート、次式（Ｉ）：

（式中、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜６のアルコキシ基である）で示されるアルミニウム含有有機化合物が好適に用いられる。

チタネート系カップリング剤としては、例えば、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリステアロイルチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ（ジオクチルホスフェート）チタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、イソプロピルトリ（ｎ−アミノエチル−アミノエチル）チタネート、テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル−1−ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタネート、ジクミルフェニルオキシアセテートチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート、ジイソステアロイルエチレンチタネート、ビス（ジオクチルパオロホスフェート）エチレンチタネート、ビス（ジオクチルパオロホスフェート）ジイソプロピルチタネート、テトラメチルオルソチタネート、テトラエチルオルソチタネート、テトラプロピルオルソチタネート、テトライソプロピルテトラエチルオルソチタネート、テトラブチルオルソチタネート、ブチルポリチタネート、テトライソブチルオルソチタネート、２−エチルヘキシルチタネート、ステアリルチタネート、クレシルチタネートモノマー、クレシルチタネートポリマー、ジイソプロポキシ−ビス−（２，４−ペンタジオネート）チタニウム（ＩＶ）、ジイソプロピル−ビス−トリエタノールアミノチタネート、オクチレングリコールチタネート、チタニウムラクテート、アセトアセティックエスチルチタネート、ジイソプロポキシビス８アセチルアセトナト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシビス（トリエタノールアルミナト）チタン、ジヒドロキシビス（ラクタト）チタン、チタニウム−イソプロポキシオクチレングリコレート、テトラ−ｎ−ブトキシチタンポリマー、トリ−ｎ−ブトキシチタンモノステアレートポリマー、ブチルチタネートダイマー、チタンアセチルアセトネート、ポリチタンチタンアセチルアセトネート、チタンオクチレングリコレート、チタンラクテートアンモニウム塩、チタンラクテートエチルエステル、チタントリエタノールアミネート、ポリヒドロキシチタンステアレート等が挙げられる。

ジルコネート系カップリング剤としては、ジルコニウムブチレート、ジルコニウムアセチルアセトネート、アセチルアセトンジルコニウムブチレート、ジルコニウムラクテート、ステアリン酸ジルコニウムブチレート、テトラ（トリエタノールアミン）ジルコネート、テトライソプロピルジルコネート等が挙げられる。

リン系カップリング剤としては、例えば、アクリロイルオキシエチルフタルオキシエチルジエチルホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルフタルオキシエチル）ジエチルピロホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルフタルオキシエチル）メチルホスファイト、ジ（メタクリロイルオキシエチルフタルオキシエチル）ホスフェート、ジ（アクリロイルオキシエチルフタルオキシエチル）ピロホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルフタルオキシエチル）ホスファイト、メタクリロイルオキシエチルマレオキシエチルジエチルホスフェート、ジ（アクリロイルオキシエチルマレオキシエチル）ジエチルピロホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルマレオキシエチル）エチルホスファイト、ジ（アクリロイルオキシエチルマレオキシエチル）ホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルマレオキシエチル）ピロホスフェート、ジ（アクリロイルオキシエチルマレオキシエチル）ホスファイト、メタクリロイルオキシエチルスクシンオキシエチルジエチルホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルスクシンオキシエチル）ジメチルピロホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルスクシンオキシエチル）エチルホスファイト、ジ（メタクリロイルオキシエチルスクシンオキシエチル）ホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルスクシンオキシエチル）ピロホスフェート、ジ（メタクリロイルオキシエチルスクシンオキシエチル）ホスファイト、ジ（Ｎ−アクリルアミノメチル）ホスファイト、ジ（Ｎ−アクリルアミノメチル）ピロホスフェート、ジ（Ｎ−アクリルアミノメチル）ホスフェート等が挙げられる。

また、表面処理剤としては、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸やそれらの金属塩や、シリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機化合物を用いることもできる。
上記表面処理剤の内、式（Ｉ）のアルミネート系カップリング剤が好適に用いられる。
式（Ｉ）中、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜６のアルコキシ基である。
上記の構造式におけるＲ１の炭素数８〜２０のアルキル基としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル等が挙げられ、Ｒ２の炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル等が挙げられ、Ｒ３は炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ等が挙げられる。

このような式で表されるアルミネート系カップリング剤としては、例えば、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルキルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）等が挙げられる。

表面処理剤の使用量は、顔料粒子や表面処理剤の種類や使用量等にもよるが、通常、顔料粒子１００重量部に対して、１〜２０重量部、好ましくは２〜１５重量部である。
表面処理剤の使用量が上記の範囲であれば、本発明に適した表面状態を顔料粒子に与えることができる。表面処理剤の使用量が１重量部未満では、分散安定性の向上の効果が十分に期待できないことがあり、また２０重量部を超えると、使用量を増加させてもその効果はさほど向上しない場合が多い。

（２）被覆層
被覆層は、顔料粒子を内包し、反応性分散剤、重合開始剤及び芳香族系単量体の混合物の重合体からなる。
（２−１）反応性分散剤
反応性分散剤は、非極性溶剤の存在下、シリコーンマクロモノマー、極性基を有しないビニル系単量体、及び、α−メチルスチレンダイマーを重合して得られる分散剤である。
極性基に由来する構成を被覆層が含まないことにより、帯電性着色樹脂粒子と非帯電性着色樹脂粒子との凝集を防止できる。
シリコーンマクロモノマーとしては、片末端に重合性不飽和基を有し、かつシリコーン単位（ジメチルポリシロキサン単位等のオルガノシロキサン単位）を有する種々の化合物を使用できる。

（ａ）シリコーンマクロモノマーとしては、例えば、次式：

（式中、Ｒ₁は水素原子又はメチル基であり、Ｒ₂は炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ₃は互いに同一又は異なって、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、ｎは整数である）で示される構造を有するものが挙げられる。
上記の構造式におけるＲ₂の炭素数２〜４のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、プロピレン、エチルエチレン等が挙げられ、Ｒ₃の炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
上式で示される構造を有する具体的なシリコーンマクロモノマーとしては、例えば、α−ブチル−ω−（３−メタクリロキシプロピル）ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。
シリコーンマクロモノマーの分子量は、数平均分子量５００〜４００００の範囲が好ましく、より好ましくは１０００〜２００００である。シリコーンマクロモノマーは、二種以上混合して用いられてもよい。上記の構造式におけるｎは、この数平均分子量を与えうる数である。

（ｂ）ビニル系単量体は、極性基を有しないビニル系単量体である。
ビニル系単量体が極性基を有しないことにより、本発明の非帯電性着色樹脂粒子の帯電量を十分に低下させることができる。なお、極性基としては、より具体的には、シアノ基、アミノ基、アンモニウム基、ヒドロキシル基、カルボニル基、ニトロ基、チオール基、スルホニル基、ホスホニル基、ハロゲン基、及びグリシジル基を含まないビニル系単量体である。

このようなビニル系単量体としては、スチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、ｏ−ｎ−ブチルスチレン、ｍ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｏ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｍ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｏ−ｎ−オクチルスチレン、ｍ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｏ−ｎ−ノニルスチレン、ｍ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｏ−ｎ−デシルスチレン、ｍ−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレン、ｏ−ｎ−ドデシルスチレン、ｍ−ｎ−ドデシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン、ｎ−メトキシスチレン、ｏ−フェニルスチレン、ｍ−フェニルスチレン、ｐ−フェニルスチレン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、イソプレン、イソブテン、プロピレン、エチレン及びその誘導体が挙げられる。

ビニル系単量体の使用量は、シリコーンマクロモノマー１００重量部に対して、２〜５０重量部が好ましい。より好ましくは、５〜２５重量部である。
ビニル系単量体の使用量が２重量部未満では、顔料粒子と反応性分散剤との親和性が悪くなるため化学的に結合することが難しく、その結果、非帯電性着色樹脂粒子の分散安定性が悪くなることがある。一方、５０重量部を超えると、顔料粒子と非極性溶媒との親和性が悪くなり、非帯電性着色樹脂粒子の分散安定性が悪くなることがある。

（ｃ）α−メチルスチレンダイマーとしては、次式で表される構造を有する付加開裂型の連鎖移動剤が好ましい。

α−メチルスチレンダイマーとシリコーンマクロモノマーとビニル系単量体との共重合により、分子量が制御された、かつ末端にα−メチルスチレンダイマーに由来する反応性の二重結合を有する重合性共重合体が得られる。
α−メチルスチレンダイマーの使用量は、反応性分散剤の数平均分子量によって異なるが、一般にはシリコーンマクロモノマー１００重量部に対して０．１〜１０重量部である。
α−メチルスチレンダイマーの使用量が０．１重量部未満では、得られる反応性分散剤の数平均分子量が大きくなりすぎることがある。一方、１０重量部を超えると、α−メチルスチレンダイマーによる分子量制御が難しくなり、数平均分子量の低下が行えず、添加に見合った効果が得られないことがある。

反応性分散剤とビニル系単量体との分散重合を行うことにより、重合時の粒子同士の合着による凝集を防ぎながらシリコーンマクロモノマー由来のシリコーン鎖が表面へ化学的に固定化された非帯電性着色樹脂粒子を得ることができる。
反応性分散剤の分子量は特に限定されるものではないが、重量平均分子量３０００〜２０００００の範囲であることが好ましい。より好ましい範囲は、５０００〜１０００００である。

本発明の非帯電性着色樹脂粒子における反応性分散剤の含有量としては特に限定されないが、後述する芳香族系単量体１００重量部に対して好ましい下限が１重量部、好ましい上限が１５０重量部である。反応性分散剤の含有量が１重量部未満であると、所望の着色性を得ることができないことがある。反応性分散剤の含有量が１５０重量部を超えてもそれ以上の効果は得られない。
より好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は１２０重量部であり、さらに好ましい下限は２０重量部、さらに好ましい上限は１００重量部である。

（ｄ）反応性分散剤の製造方法
反応性分散剤は、例えば、シリコーンマクロモノマーと極性基を有しないビニル系単量体とα−メチルスチレンダイマーとを、非極性溶剤に添加し、公知の方法により攪拌しながら加熱することにより、共重合させて得ることができる。共重合には、重合開始剤を使用してもよい。重合開始剤は、通常ビニル系単量体に予め溶解されて用いられる。

非極性溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン等のパラフィン系炭化水素；イソヘキサン、イソオクタン、イソドデカン等のイソパラフィン系炭化水素；流動パラフィン等のアルキルナフテン系炭化水素；ジメチルシリコーンオイル、フェニルメチルシリコーンオイル、ジアルキルシリコーンオイル、アルキルフェニルシリコーンオイル、環状ポリジアルキルシロキサン及び環状ポリアルキルフェニルシロキサン等のシリコーンオイル等が挙げられる。

これらのうち、作業環境等の環境への影響を考慮して、ジメチルシリコーンオイル、フェニルメチルシリコーンオイル、ジアルキルシリコーンオイル、アルキルフェニルシリコーンオイル、環状ポリジアルキルシロキサン及び環状ポリアルキルフェニルシロキサン等のシリコーンオイルが好ましい。
また、反応性分散剤の製造において、超音波による分散を効率よく行うため、使用されるシリコーンオイルは、ＪＩＳ Ｋ ２２８３で測定した動粘度が１００センチストークス以下のオイルであることが更に好ましい。
反応性分散剤としての共重合体の調製に用いられる非極性溶剤の量は、単量体組成物１００重量部に対し、２０〜４００重量部が好ましい。より好ましくは、５０〜２００重量部である。

重合に用いる重合開始剤としては、油溶性の過酸化物系あるいはアゾ系開始剤等が用いられる。一例を挙げると、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化オクタノイル、オルソクロロ過酸化ベンゾイル、オルソメトキシ過酸化ベンゾイル、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、キュメンハイドロパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系開始剤、２，２−アゾビスイソブチロニトリル、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，
２−アゾビス（２，３−ジメチルブチロニトリル）、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２−アゾビス（２，３，３−トリアゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２−アゾビス（２，３，３−トリメチルブチロニトリル）、２，２−アゾビス（２−イソプロピルブチロニトリル）、１，１−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２−（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、４，４−アゾビス（４−シアノバレリン酸）、ジメチル−２，２−アゾビスイソブチレート等が挙げられる。特にシアノ基、カルボキシル基、アミド基、アンモニウム基、スルホン酸基などの極性基を含まない重合開始剤である過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの有機過酸化物、ジメチル−２，２−アゾビス(２−メチルプロピオネート)等のアゾ系開始剤が好ましい。
重合開始剤は、単量体組成物（シリコーンマクロモノマーとビニル系単量体との混合物）中に０．１〜５重量％程度の量で含有されることが好ましい。

上記の共重合における反応温度及び時間は、特に限定されるものではなく、例えば、用いられる重合開始剤の種類や使用量及び使用するシリコーンマクロモノマーとビニル系単量体とα−メチルスチレンダイマーとの反応性等により適時調整することが可能である。例えば、反応温度４０〜１５０℃、反応時間０．５〜５０時間の範囲で行うことが好ましい。より好ましくは、反応温度４０〜８０℃、反応時間２〜２５時間の範囲である。
また、共重合における重合雰囲気は、大気雰囲気でも不活性ガス雰囲気でもよいが、雰囲気中の酸素による重合速度の遅延及び重合阻害を防止するために、不活性ガス雰囲気で行うことが好ましい。このような不活性ガスとしては、窒素ガス及びアルゴンガスが挙げられるが、経済性の面から窒素ガスが好ましい。

ここで、反応性分散剤は、反応性分散剤の製造後に、使用した非極性溶剤から分離されても、分離されなくてもよい。分離されない場合は、非極性溶剤に分散又は溶解した反応性分散剤を、非帯電性着色樹脂粒子の製造にそのまま使用できる。

（２−２）極性基を有しない芳香族系単量体
極性基を有しない芳香族系単量体は、芳香族基を有し、シアノ基、アミノ基、アンモニウム基、ヒドロキシル基、カルボニル基、ニトロ基、チオール基、スルホニル基、ホスホニル基、ハロゲン基、及びグリシジル基を含まない単量体である。極性基に由来する構成を被覆層が含まないことにより、帯電性着色樹脂粒子と非帯電性着色樹脂粒子との凝集を防止できる。

極性基を有しない芳香族系単量体としては、例えば、スチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、ｏ−ｎ−ブチルスチレン、ｍ−ｎ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチルスチレン、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｍ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｏ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｍ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキシルスチレン、ｏ−ｎ−オクチルスチレン、ｍ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｏ−ｎ−ノニルスチレン、ｍ−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−ノニルスチレン、ｏ−ｎ−デシルスチレン、ｍ−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレン、ｏ−ｎ−ドデシルスチレン、ｍ−ｎ−ドデシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデシルスチレン、ｎ−メトキシスチレン、ｏ−フェニルスチレン、ｍ−フェニルスチレン、ｐ−フェニルスチレン、ｍ−エチルベンゼン、ｐ−エチルベンゼン、ジビニルベンゼン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン及びその誘導体が挙げられる。

本発明の非帯電性着色樹脂粒子は、反応性分散剤の製造時に使用されたシリコーンマクロモノマー由来の成分に加えて、反応性分散剤及び芳香族系単量体と共に新たにシリコーンマクロモノマーを添加して重合させた成分を含むことが好ましい。新たにシリコーンマクロモノマーを添加することにより、得られる非帯電性着色樹脂粒子は、他の極性基を持つ帯電性着色樹脂粒子とより凝集せず、より混色しにくくなる。
ここで、新たに添加するシリコーンマクロモノマーは、反応性分散剤の製造時に用いられるシリコーンマクロモノマーと同一のものであってもよいし、異なるものであってもよい。

新たに添加するシリコーンマクロモノマーの添加量としては、特に限定されないが、上記芳香族系単量体１００重量部に対して２００重量部以下であることが好ましい。添加量が２００重量部を超えて用いても、それ以上の効果は得られない。より好ましい上限は１５０重量部である。また、添加量の下限としては特に限定されないが、上記芳香族系単量体１００重量部に対して３０重量部以上であることが好ましい。

（２−３）被覆層の形成方法
被覆層は、反応性分散剤と極性基を有しない芳香族系単量体とを、重合開始剤の存在下で、重合させることにより形成できる。この重合は、非極性溶剤中での分散重合であることが好ましい。
重合時の合着を防ぐため、分散重合は超音波の照射下で行うことが好ましい。また。マグネチックスターラー等の機械的攪拌装置を併用してもよい。
分散重合は、反応性分散剤の製法と同じ理由から、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。より好ましい不活性ガス雰囲気は、窒素ガス雰囲気である。

（２−４）重合開始剤
上記被覆層を重合するための重合開始剤としては、油溶性の過酸化物系あるいはアゾ系開始剤等が用いられる。一例を挙げると、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化オクタノイル、オルソクロロ過酸化ベンゾイル、オルソメトキシ過酸化ベンゾイル、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、キュメンハイドロパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系開始剤、２，２−アゾビスイソブチロニトリル、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２−アゾビス（２，３−ジメチルブチロニトリル）、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２−アゾビス（２，３，３−トリアゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２−アゾビス（２，３，３−トリメチルブチロニトリル）、２，２−アゾビス（２−イソプロピルブチロニトリル）、１，１−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２−（カルバモイルアゾ）イソブチロニトリル、４，４−アゾビス （４−シアノバレリン酸）、ジメチル−２，２−アゾビスイソブチレート等が挙げられる。特にシアノ基、カルボキシル基、アミド基、アンモニウム基、スルホン酸基等の極性基を含まない重合開始剤である過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の有機化酸化物、ジメチル−２，２−アゾビス(２−メチルプロピオネート)等のアゾ系開始剤が好ましい。

分散重合における反応温度及び時間については特に限定されるものではなく、用いる重合開始剤の種類や使用量及び反応に使用するビニル系単量体の量等により適時調整して用いることが可能である。好ましくは反応温度４０〜１２０℃、反応時間０．５〜５０時間の範囲で行うことができる。より好ましくは、反応温度は４０〜８０℃、反応時間は２〜１２時間である。
非極性溶剤としては、反応性分散剤の製造の説明で挙げたものをいずれも使用できる。

被覆層は、反応性分散剤の量及び芳香族系単量体の選択により被覆厚さ及び被覆割合を調整することができ、それにより非帯電性着色樹脂粒子の粒子径を制御することが可能である。
例えば、芳香族系単量体に対して、反応性分散剤の割合を増やすことにより、粒子径を小さくすることができる。また、非極性溶媒に対する親和性が高い芳香族系単量体を選択して用いることによって、非帯電性着色樹脂粒子の粒子径を小さくすることができる。

（３）非帯電性着色樹脂粒子の性状
非帯電性着色樹脂粒子は、図１に示す構成を有していると発明者等は考えている。即ち、顔料粒子１の表面に、表面処理剤由来層２が存在する。更に、表面処理剤由来層２の表面には、被覆層３が存在する。この非帯電性着色樹脂粒子では、表面処理剤由来層２が、顔料粒子１と被覆層３とを結合させ、被覆層３の剥離を抑制する役割を有すると発明者等は考えている。
なお、図１は、顔料粒子が１つの場合を示しているが、１つのみに限定されるものではなく、顔料粒子が複数非帯電性着色樹脂粒子中に存在していてもよい。
非帯電性着色樹脂粒子は、動的粘度が１００センチストークス以下であるシリコーンオイル中に固形分濃度１０％重量で分散した状態で、電極間距離を５０μｍとした並行平板となるＩＴＯ電極間に１５Ｖの電圧を６０秒間印加した際に２０ｎＣ／ｃｍ²以下の帯電量を示す。この帯電量を示すことで、電気泳動表示装置中で非帯電性着色樹脂粒子が泳動することによる表示の変動を抑制できる。

非帯電性着色樹脂粒子の平均粒子径は、０．０５〜１．０μｍが好ましい。より好ましくは、０．２〜０．８μｍである。
平均粒子径が０．１μｍ未満では、重合時に非極性溶剤の粘度が上昇し、その結果安定した平均粒子を有する非帯電性着色樹脂粒子の製造が行えないことがある。一方、１．０μｍを超えると、非極性溶剤中での分散安定性が悪くなることがある。
非帯電性着色樹脂粒子の比重は、１．０〜３．０が好ましい。より好ましくは１．２〜２．５である。
比重が１．０未満では、顔料濃度が低くなるため、発色が悪くなることがある。一方、３．０を超えると、非極性溶剤への分散性が悪化することがある。

（非帯電性着色樹脂粒子分散体）
非帯電性着色樹脂粒子分散体は、上記非帯電性着色樹脂粒子と、非帯電性着色樹脂粒子を分散させた非極性溶剤とを含む。
非極性溶剤としては、反応性分散剤の製造の説明で挙げたものをいずれも使用できる。
非帯電性着色樹脂粒子と非極性溶剤との割合は、特に限定されず、分散体の用途に応じて適宜設定できる。例えば、電気泳動表示装置の用途の場合、分散体１００重量部中の非帯電性着色樹脂粒子の含有量は、例えば２〜４０重量部程度、好ましくは５〜３０重量部である。
非帯電性着色樹脂粒子分散体は、本発明の効果を阻害しない範囲で公知の添加剤が配合されていてもよい。

（電気泳動表示装置）
電気泳動表示装置は、非帯電性着色樹脂粒子分散体を用いて得られる。
電気泳動表示装置では、非帯電性着色樹脂粒子がベース色を発色し、帯電性着色樹脂粒子が電気泳動により所望の形状で発色することにより、画像を表示する。
帯電性着色樹脂粒子の含有量は、非帯電性着色樹脂粒子分散体１００重量部に対して、好ましくは０．２〜３０重量部であり、より好ましくは０．５〜２０重量部である。
電気泳動表示装置の構造は、特に限定されない。例えば、電極を有する一対の基板間に、非帯電性着色樹脂粒子分散体からなる表示層を挟んだ構造が挙げられる。電極間に電圧を印加することで、印加された電圧の極性に応じて、組み合わせて用いられる帯電性着色樹脂粒子が、一対の基板の内の片側に移動する。この装置では、帯電性着色樹脂粒子の移動を利用して情報が表示される。

以下、実施例及び比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
平均粒子径、平均分子量、樹脂量及び帯電量の測定方法と、混色駆動評価方法とを下記する。
（平均粒子径）
平均粒子径は、動的光散乱法と呼ばれる方法を利用して測定したＺ平均粒子径を意味する。
具体的には、着色樹脂粒子のシリコーンオイル分散液にレーザー光を照射し、着色樹脂粒子から散乱される散乱光強度をマイクロ秒単位の時間変化で測定する。検出された着色樹脂粒子に起因する散乱強度分布を正規分布に当てはめて、平均粒子径を算出するためのキュムラント解析法によりＺ平均粒子径を求める。
この平均粒子径は、例えば、本実施例及び比較例で使用したマルバーン社（ｍａｌｖｅｒｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＬＴＤ）の「ゼータサイザーナノＺＳ」のような、市販の測定装置で簡便に測定できる。
通常、市販の測定装置にはデータ解析ソフトが搭載されており、測定データを自動的に解析することで、Ｚ平均粒子径を算出できる。

（平均分子量）
平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定した、ポリスチレン（ＰＳ）換算重量平均分子量を意味する。
具体的には、試料４ｍｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４ｍＬに溶解させ（浸透時間：６．０±０．５ｈｒ（完全溶解））、非水系０．４５μｍのクロマトディスクで濾過した上で、次の条件でクロマトグラフを用いて測定する。予め測定し、作成しておいた標準ポリスチレンの検量線から試料の平均分子量を求める。
液体クロマトグラフ：東ソー社製、商品名「ゲルパーミエーションクロマトグラフ ＨＬＣ−８３２０」
ガードカラム：東ソー社製、商品名「ＴＳＫｇｕａｒｄＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）−ＨＸ」１本（４．６ｍｍＩ．Ｄ．×２ｃｍ）
カラム：東ソー社製、商品名「ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ−ＨＸ」２本（４．６ｍｍＩ．Ｄ．×１５ｃｍ）
カラム温度：４０℃
移動相：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
移動相流量：０．２ｍＬ／ｍｉｎ
検出：ＲＩ
試料濃度：０．５ｇ／ｍＬ ＴＨＦ
注入量：２０マイクロリットル
測定時間：２５ｍｉｎ
検量線用標準ポリスチレン：昭和電工社製、商品名「ｓｈｏｄｅｘ」重量平均分子量：５６２００００、３１２００００、１２５００００、４４２０００、１３１０００、５４０００、２００００、７５９０、３４５０、１３２０
検量線の作成方法において、上記検量線用標準ポリスチレンをＡ，Ｂにグループ分けし、約１重量％濃度（０．１ｇ/Ｌ)になるように、ＴＨＦで溶解し、２０μＬ注入する。これらの保持時間から較正曲線（一次式）を作成し、分子量分布測定に用いる。

（着色樹脂粒子の樹脂量）
着色樹脂粒子を秤量する。秤量後の着色樹脂粒子を熱重量分析装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー社製ＴＧ／ＤＴＡ６２００型）中の白金セル中に入れる。白金セル中の着色樹脂粒子を、窒素雰囲気下、室温から８００℃まで１０℃／分の速度での昇温で加熱処理することで、樹脂を熱分解させる。取り出した粒子を秤量する。着色樹脂粒子の秤量値Ａと加熱処理後の粒子の秤量値Ｂを以下の式に代入することで顔料粒子１００重量部に対する樹脂量を算出する。
樹脂割合（重量％）＝（秤量値Ａ−秤量値Ｂ）×１００／秤量値Ａ
樹脂量（重量部）＝樹脂割合／（１００−樹脂割合）×１００

（帯電量の評価方法）
固形分１０重量％の着色樹脂粒子を測定用試料とする。
片面に酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）をコートしたガラス板（幅２０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚み０．７ｍｍ：松浪硝子工業社製、ＩＴＯコートガラス ＥＡＧＬＥ ＸＧ）２枚を用意する。図２に示すように、一方のガラス基板のコート面にスペーサーとして厚み５０μｍのテフロン（登録商標）フィルム（幅２０ｍｍ、長さ２５ｍｍ）を貼り付け、２枚のガラス板をコート面が内側になるようにした状態でスペーサーを介して挟み込んだ平行平板（冶具）とする。２枚のガラス板の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）のコート面のすき間（幅２５ｍｍ、長さ２０ｍｍ、厚み５０μｍ）に、シリンジを用いて測定用試料を毛細管現象により浸透させる。次に、冶具の両側を測定装置（ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製：ＫＥＩＴＨＬＥＹ６５１４）に接続し、＋１５Ｖの電圧を６０秒間印加させて得られた測定値を測定面積で除し、これを帯電量（ｎＣ／ｃｍ²）とする。

（混色駆動評価方法）
着色樹脂粒子の１０重量％のシリコーンオイル分散体２．７ｇを２０ｍＬのガラス瓶に計り取り、更に、固形分が８重量％の負帯電性を示すマゼンダ粒子を更に０．３ｇ加えて測定用試料を得る。
次に、片面に酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）をコートしたガラス板（幅２０ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚み０．７ｍｍ：松浪硝子工業社製、ＩＴＯコートガラス ＥＡＧＬＥ ＸＧ）２枚を用意する。図１に示すように、一方のガラス基板のコート面にスペーサーとして厚み５０μｍのテフロン（登録商標）フィルム（幅２０ｍｍ、長さ２５ｍｍ）を貼り付け、２枚のガラス板をコート面が内側になるようにした状態でスペーサーを介して挟み込んだ平行平板（冶具）とする。２枚のガラス板の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）のコート面のすき間（幅２５ｍｍ、長さ２０ｍｍ、厚み５０μｍ）に、シリンジを用いて測定用試料を毛細管現象により浸透させる。次に、冶具の両側を測定装置（ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製：ＫＥＩＴＨＬＥＹ６５１４）に接続し、＋１５Ｖの電圧を上部ＩＴＯコートガラスに印加する。
上部ＩＴＯコートガラス側にマゼンダ粒子が泳動し、上部ＩＴＯコートガラス面から見ると、マゼンダ色に見えた状態を○とする。一方、マゼンダ粒子と着色樹脂粒子が凝集し、マゼンダ色と着色樹脂粒子が混色して見えた状態を×とする。

（着色樹脂粒子の極性評価）
着色樹脂粒子の固形分が１０重量％の動粘度が２センチストークスのシリコーンオイル分散体５ｇを２０ｍＬのガラス瓶に計り取り、着色樹脂粒子の固形分が５重量％となるように動粘度が２センチストークスのシリコーンオイル（信越化学社製、ＫＦ−９６Ｌ−２ＣＳ、以下「２ｃｓシリコーン」という）をさらに５ｇ加えて測定用試料を得る。
次に、片面に酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）をコートしたガラス板（幅８ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚み０．７ｍｍ：松浪硝子工業社製、ＩＴＯコートガラス ＥＡＧＬＥ ＸＧ）２枚を、コート面を内側にし、銅テープを貼り付けたスペーサーをガラス板間に挟んでガラス板の間隔を１ｍｍとした平行平板（冶具）を用意する。この冶具を測定用試料に浸漬し、冶具の左側（一）に＋１００Ｖの電圧を印加して１０秒間静置する。１０秒経過後、測定用試料から冶具を引き上げ、左側（一方）のガラス板に粒子が付着していればその粒子極性を負、右側（他方）のガラス板に粒子が付着していればその粒子極性を正と判断する。

（沈降速度の評価方法：シリコーンオイル中での着色樹脂粒子の分散安定性の評価方法）
本発明でいう「分散安定性」は、光透過式遠心沈降法と呼ばれる方法を利用して測定した着色樹脂粒子のシリコーンオイル中での沈降速度を用いて評価する。
具体的には、着色樹脂粒子の１０重量％のシリコーンオイル分散体２．７ｇを２０ｍＬのガラス瓶に計り取り、更に、固形分が８重量％の負帯電性を示すシアン粒子を更に０．３ｇ加えて測定用試料を得る。測定用試料を入れたサンプルセルを遠心加速度１０００×ｇで高速回転させ、セル中央における粒子の分離現象を経過時間によって解析することにより、シアン粒子との沈降速度を算出する。
この沈降速度は、ＬＵＭ社（ＬＵＭ ＧｍｂＨ）から市販されている測定装置「ＬＵＭｉＳｉｚｅｒ ６１１」で簡便に測定できる。
通常、上記測定装置にはデータ解析ソフトが搭載されており、測定データを自動的に解析することで、沈降速度を算出できる。

実施例１
（反応性分散剤１の作製）
シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部に、開始剤としてラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、ＬＰＯ、以下）２．０重量部、スチレン（日本オキシラン：スチレンモノマー、以下Ｓｔ）８．０重量部、シリコーンマクロモノマー（サイラプレーンＦＭ−０７２１、チッソ社製）９１重量部及び α−メチルスチレンダイマー（ノフマーＭＳＤ、日本油脂社製）１．０重量部を添加し、窒素雰囲気下７０℃にて撹拌を行いながら２０時間溶液重合を行い、反応性分散剤１を得た。得られた反応性分散剤１の重量平均分子量は４２８００であった。
ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。
なお、反応分散剤１は、以下の着色樹脂粒子の作製前に、その製造時に使用したシリコーンオイルを除去する工程に付した。

（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇ入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を４０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部、顔料としての酸化チタン（石原産業社製：ＰＴ−４０１Ｍ 比表面積１８．５ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）を２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液３６０重量部にアルミニウム系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレンアクトＡＬ−Ｍ）１．０重量部添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）６００重量部、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、ＬＰＯ）８．０重量部、スチレン（日本オキシラン：スチレンモノマー、以下Ｓｔ）３０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）１０重量部、上記の顔料分散液３６０重量部を添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、３１０ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５１．１重量％であった。帯電量測定を行った結果、６．２ｎＣ／ｃｍ²であった。また、混色駆動評価は○であった。

実施例２
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇ入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を４０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部、顔料としての酸化チタン（石原産業社製：ＰＴ−４０１Ｍ 比表面積１８．５ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）を２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液３６０重量部にアルミニウム系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレンアクトＡＬ−Ｍ）１．０重量部を添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）５９０重量部、ラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、以下ＬＰＯ）８．０重量部、スチレン（日本オキシラン：スチレンモノマー、以下Ｓｔ）３０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）１０重量部、上記の反応性分散剤１を１０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：1センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、２７２ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５０．７重量％であった。帯電量測定を行った結果、１９．１ｎＣ／ｃｍ²であった。また、混色駆動評価は○であった。

実施例３
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
実施例１と同様にしてカップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。
シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）６００重量部、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、ＬＰＯ）８．０重量部、スチレン（日本オキシラン：スチレンモノマー、以下Ｓｔ）２０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）２０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、２８６ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５３．２重量％であった。帯電量測定を行った結果、８．２ｎＣ／ｃｍ²であった。また、混色駆動評価は○であった。

実施例４
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
実施例１と同様にしてカップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。
シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）５９０重量部、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、ＬＰＯ）８．０重量部、スチレン（日本オキシラン：スチレンモノマー、以下Ｓｔ）３０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）２０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、３５４ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５９．５重量％であった。帯電量測定を行った結果、３．４ｎＣ／ｃｍ²であった。また、混色駆動評価は○であった。

実施例５
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇ入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を３０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１１０重量部、顔料としての酸化チタン（石原産業社製：ＰＴ−４０１Ｍ 比表面積１８．５ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液３６０重量部にアルミニウム系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレンアクトＡＬ−Ｍ）１．０重量部添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）６００重量部、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、ＬＰＯ）８．０重量部、スチレン（日本オキシラン：スチレンモノマー、以下Ｓｔ）３０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）１０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。
分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、２５４ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は４９．４重量％であった。帯電量測定を行った結果、１１．４ｎＣ／ｃｍ²であった。また、混色駆動評価は○であった。

実施例６
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇ入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を４０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部、着色剤としての酸化チタン（テイカ社製：ＭＴ-６００Ｂ 比表面積３２．１ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液を３６０重量部、アルミニウム系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレンアクトＡＬ−Ｍ）１．２重量部添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）６００重量部、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、ＬＰＯ）８．０重量部、スチレン（日本オキシラン：スチレンモノマー、以下Ｓｔ）３０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）１０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、２３７ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５０．９重量％であった。帯電量測定を行った結果、１８．２ｎＣ／ｃｍ²であった。また、混色駆動評価は○であった。

実施例７
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇ入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を４０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部、顔料としての酸化チタン（石原産業社製：ＰＴ−４０１Ｍ 比表面積１８．５ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液３６０重量部にチタネート系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレンアクトＫＲ−ＴＴＳ）１．０重量部添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）６００重量部、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、ＬＰＯ）８．０重量部、スチレン（日本オキシラン：スチレンモノマー、以下Ｓｔ）３０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）１０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、３４２ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５３．９重量％であった。帯電量測定を行った結果、１５．３ｎＣ／ｃｍ²であった。また、混色駆動評価は○であった。

実施例８
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
実施例１と同様にしてカップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。
２００ｍｌサンプル管にシリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）６００重量部、重合開始剤としてラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、ＬＰＯ）８．０重量部、p-メチルスチレン（和光純薬会社：ｐ−メチルスチレン）３０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）１０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めスチレンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、３３５ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５２．９重量％であった。帯電量測定を行った結果、５．２ｎＣ／ｃｍ²であった。また、混色駆動評価は○であった。

比較例１
実施例１の(着色樹脂粒子の作製)において、スチレン（日本オキシラン社製：スチレンモノマー）をメタクリル酸メチル（三菱レイヨン社製：ＭＭＡ）とジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）をエチレングリコールジメタクリレート（共栄社化学社製）に変更したこと以外は、実施例１と同様の操作により着色樹脂粒子を作製した。
得られた着色樹脂粒子の平均粒子径は、２９３ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５４．３重量％であった。着色樹脂粒子の帯電量は１９．７ｎＣ／ｃｍ²であり、混色泳動性評価は×となった。

比較例２
実施例１の（反応性分散剤１の作製）において、スチレン（日本オキシラン社製：スチレンモノマー）８．０重量部をスチレン（日本オキシラン社製：スチレンモノマー）６．０重量部とジエチルアミノエチルメタクリレート（共栄社化学社製：ライトエステルＤＥ）２．０重量部に変更して得た反応性分散剤２を使用したこと以外は、実施例１と同様の操作により着色樹脂粒子を作製した。得られた反応性分散剤の重量平均分子量は４５２００であった。
得られた着色樹脂粒子の平均粒子径は、２８３ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は４９．３重量％であった。着色樹脂粒子の帯電量は２７．４ｎＣ／ｃｍ²であり、混色泳動性評価は×となった。

実施例９
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇを入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を４０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部、顔料としての酸化チタン（石原産業社製：ＰＴ−４０１Ｍ 比表面積１８．５ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）を２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液３６０重量部にアルミニウム系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレン
アクトＡＬ−Ｍ）１．０重量部を添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）５９０重量部、ラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、以下ＬＰＯ）８．０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）４０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めジビニルベンゼンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：1センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、５２０ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５７．３重量％であった。帯電量測定を行った結果、２．６ｎＣ／ｃｍ²であった。混色駆動評価は○であった。また、負帯電性を示すシアン粒子との沈降速度は、４．５７μｍ／ｓｅｃであった。

実施例１０
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇを入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を４０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部、顔料としての酸化チタン（石原産業社製：ＰＴ−４０１Ｍ 比表面積１８．５ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）を２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液３６０重量部にアルミニウム系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレン
アクトＡＬ−Ｍ）１．０重量部を添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）５９０重量部、ラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、以下ＬＰＯ）８．０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）４０重量部、シリコーンマクロモノマー（サイラプレーンＦＭ−０７２１、チッソ社製）１０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めジビニルベンゼンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：1センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、５１６ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５７．８重量％であった。帯電量測定を行った結果、１．７ｎＣ／ｃｍ²であった。混色駆動評価は○であった。また、負帯電性を示すシアン粒子との沈降速度は、４．００μｍ／ｓｅｃであった。

実施例１１
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇを入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を４０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部、顔料としての酸化チタン（石原産業社製：ＰＴ−４０１Ｍ 比表面積１８．５ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）を２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液３６０重量部にアルミニウム系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレン
アクトＡＬ−Ｍ）１．０重量部を添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）５９０重量部、ラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、以下ＬＰＯ）８．０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）４０重量部、シリコーンマクロモノマー（サイラプレーンＦＭ−０７２１、チッソ社製）２０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めジビニルベンゼンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：1センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、４２３ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５７．８重量％であった。帯電量測定を行った結果、３．１ｎＣ／ｃｍ²であった。混色駆動評価は○であった。また、負帯電性を示すシアン粒子との沈降速度は、２．９３μｍ／ｓｅｃであった。

実施例１２
反応性分散剤は、実施例１の（反応性分散剤１の作製）と同様の操作で作製した。
（着色樹脂粒子の作製）
直径１ｍｍのジルコニアビーズを６００ｇを入れたガラス製のビーズポットに反応性分散剤１を４０重量部、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）１００重量部、顔料としての酸化チタン（石原産業社製：ＰＴ−４０１Ｍ 比表面積１８．５ｍ²／ｇ）２０重量部を添加し、室温にて７２時間ビーズミルによる分散を行った後、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）を２００重量部添加し、顔料分散液を得た。得られた顔料分散液３６０重量部にアルミニウム系カップリング剤（味の素ファインテクノ社製：プレン
アクトＡＬ−Ｍ）１．０重量部を添加し、室温にて１６時間攪拌し、カップリング剤で表面処理された顔料分散液を得た。

シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：１センチストークス）５９０重量部、ラウロイルパーオキサイド（日本油脂社製：パーロイルＬ、以下ＬＰＯ）８．０重量部、ジビニルベンゼン（新日鐡化学社製：以下ＤＶＢ）４０重量部、シリコーンマクロモノマー（サイラプレーンＦＭ−０７２１、チッソ社製）４０重量部、上記の顔料分散液を３６０重量部添加し、窒素雰囲気下、６０℃で７時間、超音波照射して分散重合させた。ここでラウロイルパーオキサイドは予めジビニルベンゼンに溶解させて添加した。

分散重合終了後、着色樹脂粒子を遠心分離により沈降分離し、シリコーンオイル（信越化学社製：ＫＦ−９６Ｌ−１ＣＳ、動粘度：1センチストークス）に再度分散させた。この操作を４回繰り返し、着色樹脂粒子を洗浄することで重合開始剤等の反応残渣を除去した後に更にシリコーンオイルに分散し、固形分１０％の着色樹脂粒子シリコーンオイル分散体を得た。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、３３１ｎｍ、着色樹脂粒子に占める樹脂割合は５５．９重量％であった。帯電量測定を行った結果、５．９ｎＣ／ｃｍ²であった。混色駆動評価は○であった。また、負帯電性を示すシアン粒子との沈降速度は、１．３７μｍ／ｓｅｃであった。
実施例１〜８及び比較例１〜２の使用原料種、原料使用量及び結果を表１にまとめて示す。表１中、原料使用量は重量部である。

実施例９〜１２の使用原料種、原料使用量及び結果を表２にまとめて示す。表２中、原料使用量は重量部である。

表１の結果より、被覆層に特定種の極性基を有していない反応性分散剤、重合開始剤及び芳香族系単量体の混合物の重合体を使用することで、得られた着色樹脂粒子は、帯電量が低く、帯電性着色樹脂粒子と混色せず、分散安定性を有していることが分かる。
また、表２の結果より、以下のことが分かる。
実施例９、１０、１１及び１２から、反応性分散剤の製造時に用いられているシリコーンマクロモノマーとは別にシリコーンマクロモノマーを添加して重合させることにより着色樹脂粒子を得ることで、沈降速度が遅くなっていることから、分散安定性がより高くなっていることが分かる。特に、着色樹脂粒子製造時にシリコーンマクロモノマーを２０重量部以上使用することで、沈降速度をより遅くできることが分かる。

１ 顔料粒子、２ 表面処理剤由来層、３ 被覆層

Claims (8)

1. 表面処理剤で処理された金属酸化物からなる顔料粒子の表面に対して、非極性溶剤の存在下、シリコーンマクロモノマー、極性基を有しないビニル系単量体、及び、α−メチルスチレンダイマーを重合して得られる反応性分散剤と、極性基を有しない芳香族系単量体との重合体により被覆させてなる非帯電性着色樹脂粒子であって、
   動的粘度が１００センチストークス以下のシリコーンオイル中に固形分濃度１０重量％にて分散させた状態で、電極間距離を５０μｍとした並行平板となるＩＴＯ電極間に封入し、１５Ｖの電圧を６０秒間印加した際に２０ｎＣ／ｃｍ²以下の帯電量を示すことを特徴とする非帯電性着色樹脂粒子。
2. 前記非帯電性着色樹脂粒子が、前記反応性分散剤と、前記芳香族系単量体と、前記反応性分散剤の重合による製造時に使用されたシリコーンマクロモノマーと同一又は異なるシリコーンマクロモノマーとの重合体により、前記顔料粒子の表面を被覆した粒子である請求項１に記載の非帯電性着色樹脂粒子。
3. 前記シリコーンマクロモノマーが、下記一般式（１）
   （Ｒ₁は水素原子又はメチル基、Ｒ₂は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｒ₃は同一又は異なった炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基であり、ｎは前記シリコーンマクロモノマーに数平均分子量５００〜４００００を与えうる整数）で表される化合物である請求項１又は２に記載の非帯電性着色樹脂粒子。
4. 前記表面処理剤が、カップリング剤である請求項１〜３のいずれか１つに記載の非帯電性着色樹脂粒子。
5. 前記表面処理剤が、下記一般式（２）、（３）又は（４）
   （式中、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ３は炭素数１〜６のアルコキシ基である）で表される化合物である請求項１〜４のいずれか１つに記載の非帯電性着色樹脂粒子。
6. 平均粒子径が、０．０５〜１．０μｍの範囲である請求項１〜５のいずれか１つに記載の非帯電性着色樹脂粒子。
7. 請求項１〜６のいずれか１つに記載の非帯電性着色樹脂粒子を非極性溶媒中に分散させて得られる非帯電性着色樹脂粒子分散体。
8. 請求項１〜６のいずれか１つに記載の非帯電性着色樹脂粒子、又は、請求項７に記載の非帯電性着色樹脂粒子分散体を用いて得られる電気泳動用表示装置。