JP5833108B2 - 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンのための方法 - Google Patents
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Description
ヘキサフルオロ−2−ブテンを製造するための幾つかの方法が存在するが、かかる方法は専らトランス異性体を与える可能性がある。例えば、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ヨードブテンの亜鉛還元:K. Leedham及びR.N. Hazeldine, J. Chem. Soc., 1954, 1634を参照。
(a)CCl4を式:
CF3CX=CXH
(式中、それぞれのXは、独立してハロゲン又は水素である)
を有する化合物と反応させて、式:
CF3CXClCXHCCl3
を有する化合物を形成し;
(b)工程(a)において形成される化合物をフッ素化して、式:
CF3CXHCXHCF3
を有する化合物を形成し;
(c)工程(b)において形成される化合物を、脱ハロゲン化水素化、脱ハロゲン化、及び両方の反応からなる群から選択される反応によって転化させて、式:
CF3C≡CCF3
を有する化合物を形成し;そして
(d)工程(c)において形成される化合物を水素で接触還元して、式:
シス−CF3CH=CHCF3
を有する化合物を形成する;
工程を含むシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロプロペンの製造方法である。
CF3CX=CXH (I)
(式中、それぞれのXは、独立してハロゲン又は水素のいずれかである)
のフルオロオレフィンの二重結合を横切ってCCl4を付加して、式II:
CF3CXClCXHCCl3 (II)
の飽和化合物を与えることを含む。
CF3CX=CXH+CCl4→CF3CXClCXHCCl3 (X=ハロゲン又はH) (1)
式Iの代表的な化合物としては、CF3CCl=CClH、CF3CH=CHCl、CF3CCl=CH2、CF3CCl=CFH、CF3CF=CHCl、CF3CF=CFH、CF3CH=CFH、CF3CF=CH2、CF3CH=CFH、CF3CH=CHBr、CF3CBr=CH2、CF3Br=CHBr、CF3CH=CHI、CF3CI=CHI、CF3CI=CH2などが挙げられる。
CF3CXClCXHCCl3+3HF→CF3CXClCXHCF3+3HCl (2)
反応No.2におけるフッ素化は、多くの報告されている手順による液相又は蒸気相中での手順によって行うことができる。例えば、米国特許6,689,924、6,023,004、又は7,071,368を参照。CF3CXFCXHCF3又はCF3CF2CXHCF3のような若干量の過フッ素化化合物が形成される可能性があるが、フッ素化によって形成される主要化合物が反応No.2に示すものであるように反応条件を最適化する。反応物質の比及び条件を慎重に選択することによって副生成物の形成を減少させることができる。
CF3CX=CXCF3+Zn→CF3C=CCF3+ZnX2 (3)(X=Cl、Br、Iに関して)
更に、X=Hである場合には、反応3a及び3bに示すように、CF3C≡CF3を与えるためにはCl2の付加及び引き続く脱ハロゲン化の更なる工程が必要である。
CF3CHClCHCClCF3→CF3C≡CCF3+2HCl (3b)
液相脱ハロゲン化水素化は、米国特許6,548,719に記載されているように、水性NaOH、KOHなどのような塩基を用いて、好ましくはテトラアルキルアンモニウムクロリド、クラウンエーテルなどのような相関移動触媒の存在下で行うことができる。
実施例1:
CF3CCl=CHClへのCCl4の付加:
1Lの清浄な乾燥したステンレススチールParr反応器中に、CCl4(154g、1.0モル)、続いてCuCl2(1.35g、0.01モル)及びアセトニトリル(50mL)を加えた。反応器を閉止し、−20℃に冷却し、CF3CCl=CHCl(124g、0.75モル)を約0℃において液体として導入した。反応器内の内容物を加熱して、130℃〜140℃の温度を16時間維持した。室温(約20℃)に冷却した後、更なる揮発性物質を蒸発させ、残渣を1M−HCl(50mL)及び水(2×100mL)で洗浄し、乾燥した(MgSO4)。生成物を蒸留して185g(77%)のCF3CCl2CHClCCl3を得た。
CF3CCl2CHClCCl3のフッ素化:
1Lのオートクレーブ/Parr反応器に、SbCl5(25g)及びCF3CCl2CHClCCl3(200g、0.63モル)を窒素雰囲気下で充填した。反応器を0℃に冷却し、無水HF(120g)を凝縮して反応器に加えた。オートクレーブの内容物を90℃〜100℃の温度に加熱して、撹拌しながら1時間維持した。反応が進行するにつれて圧力の増加が観察された。反応器を約20℃に冷却し、コールドトラップに排気した。オートクレーブ内の生成物を水及び苛性溶液で洗浄して、CF3CCl2CHClCF3(119g、収率70%)を得た。
CF3CCl2CHClCF3の脱ハロゲン化水素化:
オートクレーブ中約0℃において、相関移動触媒(Aliquat 336、1.5ミリモル)を含む500mLのKOHの水溶液(20重量%)に、CF3CCl2CHClCF3(0.2モル)を加え、2時間撹拌した。ガスクロマトグラフィーによって揮発性物質を分析したところ、主生成物はCF3CCl≡CClCF3と示された。蒸留によって更なる精製を行った。
CF3CCl≡CClCF3の脱ハロゲン化:
スターラー、滴下漏斗、及び冷却トラップへの出口を有する凝縮器を取り付けた1Lのフラスコ中に、Zn粉(40g、0.62モル)、無水酢酸(120mL)を充填し、130℃〜135℃の温度範囲に加熱した。この加熱した溶液に、40mLの無水酢酸中のCF3CCl=CClCF3(56g、0.24モル)の溶液を4時間かけて加えた。生成物:CF3C≡CCF3を冷却トラップ(−78℃)内に連続的に取り出した。
CF3C≡CCF3のシス−CF3CH=CHCF3への還元:
1Lの清浄な乾燥したオートクレーブに、3.0gの触媒(3.5%の鉛で被毒したCaCO3上の5%Pd)及び240mLのエタノールを充填した。オートクレーブ内の内容物を−78℃に冷却し、排気の後に窒素でパージすることによって反応器内部の空気を除去した(これを2回繰り返した)。この48gのCF3C≡CCF3が凝縮した後、内容物を室温にした。反応器内の圧力が約90psiより低く保持されるように水素を加え、25℃〜30℃の温度範囲において20時間撹拌した。オートクレーブ内の内容物を冷却(−78℃)し、H2ガスを排気した。オートクレーブ内の物質を蒸留してシス−CF3CH=CHCF3を得た(42g、収率86%)。30℃〜32℃における蒸留によって更なる精製を行うことができる。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
(a)CCl 4 を式:
CF 3 CX=CXH
(式中、X=互いに独立してハロゲン又はHである)
を有する化合物と反応させて、式:
CF 3 CXClCXHCCl 3
を有する化合物を形成し;
(b)工程(a)において形成される化合物をフッ素化して、式:
CF 3 CXHCXHCF 3
を有する化合物を形成し;
(c)工程(b)において形成される化合物を、脱ハロゲン化水素化、脱ハロゲン化、及び両方の反応からなる群から選択される反応によって転化させて、式:
CF 3 C≡CCF 3
を有する化合物を形成し;そして
(d)工程(c)において形成される化合物を水素で接触還元して、式:
工程を含むシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテンの製造方法。
[2]
任意の工程を連続法で行うことができる、[1]に記載の方法。
[3]
化合物:CF 3 CX=CXHがCF 3 CCl=CHClである、[1]に記載の方法。
[4]
化合物:CF 3 CX=CXHがCF 3 CCl=CFHである、[1]に記載の方法。
[5]
化合物:CF 3 CXClCXHCCl 3 がCF 3 CCl 2 CHClCCl 3 である、[1]に記載の方法。
[6]
化合物:CF 3 CXClCXHCCl 3 がCF 3 CCl 2 CFHCCl 3 である、[1]に記載の方法。
[7]
化合物:CF 3 CX=CXHが、CF 3 CCl=CClH、CF 3 CH=CHCl、CF 3 CCl=CH 2 、CF 3 CCl=CFH、CF 3 CF=CHCl、CF 3 CF=CFH、CF 3 CH=CFH、CF 3 CF=CH 2 、CF 3 CH=CFH、CF 3 CH=CHBr、CF 3 CBr=CH 2 、CF 3 Br=CHBr、CF 3 CH=CHI、CF 3 CI=CHI、及びCF 3 CI=CH 2 からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[8]
工程(c)の反応が、X=Hである場合に、次式:
CF 3 CH=CHCF 3 +Cl 2 →CF 3 CHClCHCClCF 3
CF 3 CHClCHCClCF 3 →CF 3 C≡CCF 3 +2HCl
のCl 2 を加える工程及びそれに続く脱ハロゲン化工程を更に含む、[1]に記載の方法。
[9]
工程(c)の反応がCF 3 CXHCXHCF 3 の脱ハロゲン化水素化を含む、[1]に記載の方法。
[10]
工程(c)の反応がCF 3 CXHCXHCF 3 の脱ハロゲン化を含む、[1]に記載の方法。
Claims (1)
- (a)CCl4を式:
CF3CCl=CClH
を有する化合物と反応させて、式:
CF3CCl 2 CClHCCl3
を有する化合物を形成し;
(b)工程(a)において形成される化合物をフッ素化して、式:
CF3CCl 2 CClHCF3
を有する化合物を形成し;
(c)工程(b)において形成される化合物を、脱ハロゲン化水素化、脱ハロゲン化、及び両方の反応からなる群から選択される反応によって転化させて、式:
CF3C≡CCF3
を有する化合物を形成し;そして
(d)工程(c)において形成される化合物を水素で接触還元して、式:
工程を含むシス−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテンの製造方法。
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