JP5823507B2 - 封入された油を含有する栄養エマルジョンの作製方法 - Google Patents

封入された油を含有する栄養エマルジョンの作製方法 Download PDF

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Description

本発明は、工程封入された(process−encapsulated)油を低DEマルトデキストリンとの組合せにおいて含有する栄養エマルジョンの作製方法に関する。
栄養液は周知であり、乳児、幼児および成人における種々の栄養または疾患特異的用途について市販されている。これらの液体は、タンパク質、炭水化物および脂肪ならびに典型的には更にビタミンおよび無機質を含む水中油型エマルジョンとして配合されることが多い。
これらの栄養液は、ポリ不飽和脂肪酸または魚油のような種々の栄養活性物を送達するためにも使用されてきた。ある長鎖ポリ不飽和脂肪酸が、健康全般の維持に有益であり得、心血管疾患、関節リウマチ、うつ病、アルツハイマー病、潰瘍、癌、活動過多、喘息および同様の他の疾患または病態を含む種々のヒトの苦痛の治療において有用であり得ることを示唆する証拠が増加している。
しかしながら、ポリ不飽和脂肪酸は、特に栄養液内に配合される場合、不快な風味、臭気またはこの両方を有し、または経時的に発現することが多い。これらのポリ不飽和脂肪酸の不飽和構造は、熱および大気レベルの酸素に曝露される場合、反応して遊離基を形成する。これらの遊離基は、自己酸化過程においてポリ不飽和脂肪酸を継続して破壊し得、生臭い、または他の不快な風味および臭気の発現ならびに有益なポリ不飽和脂肪酸の最終的な分解をもたらす。
酸化的安定性は、治療応答を得るために必要とされることが多い、比較的高い濃度のポリ不飽和脂肪酸を含有する栄養液を配合する場合、特に困難になってきている。これらの製品におけるいくらかの酸化を許容することさえ、非常に不快な風味および匂いをもたらすことが多く、この特徴は、配合物において使用される特定のポリ不飽和脂肪酸に応じて生臭い、卵臭いまたは他の場合では酸敗臭風味または臭気を有するとして記載されることが多い。
栄養製品におけるポリ不飽和脂肪酸の不所望な酸化を制御する方法は、温度の上昇、紫外線光への曝露、酸素への曝露および酸化を促進し得る他の要因のような条件を制限するための処理制御または製造制御を含む。全てのこのような方法は、ほとんどの場合、アスコルビン酸またはパルミチン酸アスコルビル、トコフェロール、ベータ−カロテンなどのような1種以上の酸化防止添加剤との同時配合を含む。これらの方法は、他の方法において生じる多くの不所望な酸化の低減において非常に有効であることが多いが、これらの方法は、所望の治療効果を達成するために必要とされることが多い比較的高いポリ不飽和脂肪酸濃度を含有する液体栄養組成物に適用される場合、有効でないことが多い。
目下のところ、高濃度のポリ不飽和脂肪酸からオフ風味がほとんど検出されず、または検出されない、一定の栄養エマルジョンを配合することができることが本明細書において発見された。これらのエマルジョンは、(A)約25℃超の融点を有する乳化剤および未封入のポリ不飽和脂肪酸を、少なくとも約1:15の重量比で一緒に加熱およびブレンドすること;(B)加熱されたブレンドを、約10以下のデキストロース当量を有するマルトデキストリンを含む脂肪、タンパク質および炭水化物混合物に、少なくとも約1:2の前記マルトデキストリンと前記ポリ不飽和脂肪酸との重量比で添加すること;ならびに(D)この組合せを均質化し、次いで前記乳化剤の融点未満に冷却して約0.01重量%から約5重量%の工程封入されたポリ不飽和脂肪酸を含む栄養エマルジョンを形成させることにより調製される。
これらの方法は、ポリ不飽和脂肪酸だけでなく、ほとんどの任意の疎水性オフノート(off−notes)を有する油を用いて使用して最終栄養製品におけるオフノートを有効に最小化または排除することができることも本明細書において発見された。
従って、本発明は、栄養エマルジョンを作製する方法であって、(A)約25℃超の融点を有する乳化剤および疎水性オフノートを有する油(例えば、ポリ不飽和脂肪酸)を、少なくとも約1:15の重量比で一緒に加熱およびブレンドすること;(B)加熱されたブレンドを、約10以下のデキストロース当量を有するマルトデキストリンを含む脂肪、タンパク質および炭水化物混合物に、少なくとも約1:2の前記マルトデキストリンと前記疎水性オフノートを有する油との重量比で添加すること;ならびに(C)この組合せを均質化し、次いで前記乳化剤の融点未満に冷却して約0.01重量%から約5重量%の工程封入された疎水性オフノートを有する油を含む栄養エマルジョンを形成させることを含む方法に関する。
本方法に従って作製される栄養エマルジョンは、約0.01重量%から約5重量%の、約25℃超の融点を有する乳化剤中に工程封入された疎水性オフノートを有する油(例えば、ポリ不飽和脂肪酸)および約10以下のDE値を有するマルトデキストリンを含む脂肪、タンパク質および炭水化物を含む栄養エマルジョンであって、乳化剤と工程封入された油との重量比が少なくとも約1:15であり、マルトデキストリンと油との重量比が少なくとも約1:2である栄養エマルジョンを含む。
この特定の方法が、疎水性オフノートを有する油(例えば、ポリ不飽和脂肪酸)の風味を有効にマスクする水中油型エマルジョンの調製において有用であることが本明細書において発見された。このことは、ポリ不飽和脂肪酸を選択された乳化剤中で本明細書に記載の様式において工程封入し、次いでこれを一定のマルトデキストリンと組み合わせることにより達成される。
これらのエマルジョン中で疎水性オフノートを有効にマスクするため、工程封入された油(高融点乳化剤による処理の間に封入)を約10以下のDE値により定義される選択されたマルトデキストリンとの組合せにおいて使用しなければならないことが本明細書において発見された。
本発明の方法は、選択された乳化剤を使用して疎水性オフノートを有する油を工程封入し、次いで封入された油を選択されたマルトデキストリンと組み合わせることに関する段階を含む。本発明の方法のこれらおよび他の必須または任意選択の要素または限定を以下に詳細に説明する。
本明細書において使用される用語「栄養エマルジョン」は、特に記載の無い限り、ミールリプレイスメント製品、栄養補助食品または連続(もしくは間欠)経腸栄養物として配合することができる、脂肪、タンパク質および炭水化物を含む水中油型エマルジョンの形態の経口液を指す。
本明細書において使用される用語「ポリ不飽和脂肪酸」または「PUFA」は、特に記載の無い限り、2個以上の炭素:炭素二重結合を有する短鎖(鎖当たり約6個未満の炭素原子)、中鎖(鎖当たり約6から18個の炭素原子)および長鎖(鎖当たり少なくとも約20個の炭素原子を有する)脂肪酸、例としてn−3(オメガ−3)およびn−6(オメガ−6)ポリ不飽和脂肪酸のような、任意のポリ不飽和脂肪酸またはこの源を指す。
本明細書において使用される用語「工程封入された」は、疎水性オフノートを有する油および高融点乳化剤の組合せであって、これら2種が組み合わされて処理の間であるが栄養エマルジョン中への取り込み前に液体中間体を形成し、脂肪、タンパク質および炭水化物中間成分の1種以上に液体形態で添加されてこの後に最終製品中での高融点乳化剤による疎水性オフノートを有する油の固体封入を有効にもたらす組合せを指す。
本明細書において使用される全ての百分率、部および比は、特に記載の無い限り、全組成物の重量基準である。列記成分に関連するような全ての重量は、活性レベルに基づくものであり、従って、特に記載の無い限り、市販の材料中に含まれ得る溶媒または副生物を含まない。
本明細書において使用される全ての数値範囲は、用語「約」が明示的に先行するか否かにかかわらず、特に記載の無い限り、この用語が先行することが意図および理解される。
本発明の単数の特徴または限定への任意の参照は、特に記載の無い限り、または参照される文脈によりそうでないことが明白に暗示されない限り、対応する複数の特徴または限定を含み、この逆も同様である。
本明細書において使用される方法または工程段階の任意の組合せは、特に記載の無い限り、または組合せが参照される文脈によりそうでないことが明白に暗示されない限り、任意の順序で実施することができる。
本方法に従って作製される栄養エマルジョンを含む本発明の方法は、本明細書に記載の任意選択の、または選択された必須成分または特徴を実質的に含まなくてもよく、但し残余組成が本明細書に記載の必要成分または特徴の全てを依然として含有することを条件とする。これに関連して、用語「実質的に含まない」は選択された組成物が、機能量未満の任意選択成分、典型的には0.1重量%未満、更には例として0重量%のこのような任意選択または選択された必須成分を含有することを意味する。
本発明の方法は、本明細書に記載の必須要素および限定ならびに本明細書に記載の、または他の場合では栄養または医薬用途において有用な任意の追加または任意選択の成分、構成要素または限定を含み、これらからなり、または本質的にこれらからなっていてよい。
製造方法
本発明の方法は、栄養エマルジョンを作製することに関する。本方法は、以下の段階を含む:
(A)約25℃超の融点を有する乳化剤および疎水性オフノートを有する油を、少なくとも約1:15の重量比で一緒に加熱およびブレンドすること;ならびに
(B)加熱されたブレンドを、約10以下のデキストロース当量を有するマルトデキストリンを含む脂肪、タンパク質および炭水化物混合物に、少なくとも約1:2の前記マルトデキストリンと前記疎水性オフノートを有する油との重量比で添加すること;ならびに
(D)この組合せを均質化し、次いで前記乳化剤の融点未満に冷却して約0.01重量%から約5重量%の工程封入された疎水性オフノートを有する油を含む栄養エマルジョンを形成させること。
本発明の方法は、任意の公知の工程の追加または公知の、もしくは他の場合では栄養エマルジョンの製造に好適な変法を更に含むことができる。
例えば、本方法の段階(B)は、水中タンパク質スラリー(大部分のタンパク質および水)、炭水化物−無機質スラリー(無機質、マルトデキストリンを含む炭水化物)、脂肪中タンパク質スラリー(タンパク質、脂溶性ビタミン、脂肪)を別個に調製し、次いでこれらのスラリーを段階(A)からの加熱されたブレンド、即ち疎水性オフノートを有する油および高融解温度乳化剤の加熱されたブレンドと組み合わせることにより実施することができる。次いで、得られたブレンドを加熱処理し、均質化し、任意の水溶性ビタミンにより標準化し、着香し、得られた栄養エマルジョンを最終的に滅菌または無菌処理し、充填する。
低DEマルトデキストリン
本発明の方法において使用されるマルトデキストリンは、約10以下、例として約1から約5、例として約2から約4、更には例として約3のデキストロース当量(DE)を有しなければならない。好適なマルトデキストリンは、経口栄養製品における使用において安全であり、必要なDE値を有するものである。
必要なDE値を有するこれらのマルトデキストリンのみが、工程封入された油とともに、油に伴う疎水性オフノートを最小化または排除するように有効に機能することが見出された。疎水性オフノートの最小化においてDE1またはDE5マルトデキストリンよりもDE3マルトデキストリンがよりいっそう有効であることも見出された。
得られる栄養エマルジョンのマルトデキストリンの濃度は、マルトデキストリンとポリ不飽和脂肪酸(または疎水性オフノートを有する他の油)との得られる重量比が少なくとも約1:2、好ましくは約1:1から約20:1、例として約2:1から約10:1、更には例として約2.5:1から約4:1になるように選択される。これらのマルトデキストリン濃度は、最も典型的には、栄養エマルジョンの約0.1重量%から約20重量%、例として約1重量%から約10重量%、更には例として約2重量%から約7重量%の範囲である。
マルトデキストリンは、種々の食品または他の栄養製品において使用されることが公知である。マルトデキストリンは、主として(アルファ)−1,4−結合により結合している一連のD−グルコース単位を含む部分加水分解デンプン分子である。マルトデキストリンは、成分クラスとして20以下のDE値を有するが、約10以下のDE値を有するもののみが本明細書における使用に好適である。
DE値は、デキストロース標準と比較したマルトデキストリンまたは他の多糖の平均還元力の慣用の大きさである。DE値は、式[DE=100÷DP](式中、DPは、マルトデキストリンまたは他の材料の重合度、即ち、多糖中の単糖単位の数である。)から導かれる。グルコース(デキストロース)は100のDEを有し;デンプンは約0または0に近いDEを有する。
本明細書において使用されるマルトデキストリンは、別法において、DE値ではなくDP値の点から特性決定することもでき、DP値は、約10以上、例として10から250、更には例として40から150である。
本明細書において使用される好適なマルトデキストリンの非限定的な例としては、AE Staley Mfr.Company,Decatur,イリノイ州,米国からのSTAR−DRI(登録商標)1(DE1)およびSTAR−DRI(登録商標)5(DE5);ならびにGrain Processing Corporation,Muscatine,アイオワ州,米国からのM−40(DE5)が挙げられる。 他のマルトデキストリン(10超のDE値を有するもの)を添加することができるが、他の必要なマルトデキストリン構成要素に加えた任意選択成分として添加することができるにすぎない。
疎水性オフノートを有する油
本発明の方法は、必須段階の1つとして、約25℃超の融点を有する乳化剤および疎水性オフノートを有する油を、少なくとも約1:15の重量比で一緒に加熱およびブレンドすることを含む。次いで、疎水性オフノートを有する油を本方法の間に高融点乳化剤により封入し、この後に最終製品中に封入されて残留する。
なお、疎水性オフノートを有する油は、配合前に封入されず、栄養エマルジョンの配合の間にのみ封入される。
本明細書において使用される用語「疎水性オフノートを有する油」は、特に記載の無い限り、本質的にオフノートを含有し、または他の場合ではオフノートを油に与える成分を含む任意の疎水性材料を意味する。疎水性オフノートを有する油の例としては、ポリ不飽和脂肪酸、ダイズ油、ベータ−ヒドロキシ−ベータ−メチルブチラートまたはこれを含有する油およびこれらの組合せが挙げられる。油は、好ましくは、本明細書に記載のポリ不飽和脂肪酸を含む。
本明細書において使用される用語「オフノート」は、栄養エマルジョンに配合する場合に配合者が最小化または排除することを望む油または油中の材料に本質的に伴う任意の風味または匂いを指す。これらのオフノートは、本明細書における方法に従って作製される栄養エマルジョン中で最小化または排除される。
栄養エマルジョン中の疎水性オフノートを有する油の濃度は、栄養エマルジョンの最大約5重量%、例として約0.01重量%から約5重量%、更には例として約0.3重量%から約3重量%、更には例として約0.5重量%から約2.5重量%に相当する。
疎水性オフノートを有する油は、高融解温度乳化剤により工程封入しなければならず、疎水性オフノートを有する油は、好ましくは、こうして封入される全ての材料(高融点乳化剤を除く。)の約50重量%から100重量%、例として約60重量%から約90重量%、更には例として約75重量%から約85重量%に相当する。これに関連して、栄養エマルジョン中の全ての他の脂肪は、好ましくは、工程封入された油/乳化剤の組合せとは別個に、この組合せの外で栄養エマルジョン中に配合する。換言すると、高融解温度乳化剤は、この乳化剤を栄養エマルジョン中に配合する前に融解させ、疎水性オフノートを有する油と組み合わせる。油の封入は、ブレンドを加熱処理し(UHT)、均質化し、冷却する処理の間に達成される。
疎水性オフノートを有する油は、工程封入された疎水性オフノートを有する油に加え、この油とは別個に栄養エマルジョンに添加することができるが、エマルジョンは、好ましくは、このようなさらなる疎水性オフノートを有する油を含まない。これに関連して、「実質的に含まない」は、組成物が好ましくは約0.1重量%未満、より好ましくは約0.05重量%未満、例として0重量パーセントの、予備封入された形態と未封入の形態の両方を含む、このようなさらなる疎水性オフノートを有する油を含有することを意味する。
本発明のポリ不飽和脂肪酸の実施形態について、本発明の方法に従って作製される栄養エマルジョンにおいて使用されるポリ不飽和脂肪酸としては、経口栄養製品における使用に好適な任意のこのような脂肪酸材料またはこれらの源が挙げられ、この非限定的な例としては、n−3ポリ不飽和脂肪酸、n−6ポリ不飽和脂肪酸およびこれらの組合せが挙げられる。ポリ不飽和脂肪酸の好適な源としては、遊離脂肪酸およびトリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド、エチルエステルなどの脂肪酸エステル、ならびにこれらの種々の濃縮形態および構造脂質形態が挙げられる。
本明細書において使用される好適なポリ不飽和脂肪酸の非限定的な例としては、アルファ−リノレン酸(ALA、C18:3n−3)、ステアリドン酸(C18:4n−3)、エイコサペンタエン酸(EPA、C20:5n−3)、ドコサペンタエン酸(C22:5n−3)、ドコサヘキサエン酸(DHA、C22:6n−3)のようなn−3ポリ不飽和脂肪酸、およびこれらの組合せが挙げられる。本明細書において使用されるこのようなn−3脂肪酸の源としては、アマニ油、キャノーラ油、遺伝子組換え油および魚油が挙げられる。
本明細書において使用される好適な他のポリ不飽和脂肪酸としては、リノール酸(C18:2n−6)、ガンマ−リノレン酸(GLA、C18:3n−6)、エイコサジエン酸(C20:2n−6)、アラキドン酸(ARA、C20:4n−6)、ジ−ホモ−ガンマ−リノレン酸(DGLA、C20:3n−6)のようなn−6ポリ不飽和脂肪酸、およびこれらの組合せが挙げられ、これらの源としては、ツキミソウ油、ルリジサ油、クロフサスグリ油、アマニ油、遺伝子組換え源、精製脂肪酸源およびこれらの組合せが挙げられる。
高融点乳化剤
本明細書における本方法において使用される高融点乳化剤としては、少なくとも約25℃、好ましくは約30℃から約75℃、より好ましくは約45℃から約70℃の融点も有する栄養製品における使用に好適な任意の乳化剤が挙げられる。
選択された乳化剤および疎水性オフノートを有する油は、一緒に融解させて液体を形成させ、この混合物を栄養配合物の残部(例えば、脂肪−炭水化物−タンパク質−無機質ブレンド)に添加する。次いで、得られたブレンドをUHT(超高温)熱処理および均質化する。均質化により、疎水性オフノートを有する油が高融解温度乳化剤により被覆された極小液滴に分割する。この均質化されたブレンドを室温未満に冷却した場合、乳化剤は凝固し、こうして疎水性オフノートを有する油の封入をもたらす(本明細書において「工程封入された油」とも称される。)。
栄養エマルジョン中の高融点乳化剤の量または濃度は、乳化剤と疎水性オフノートを有する油との得られる重量比が少なくとも1:15、好ましくは1:10から1:1、例として1:9から1:2、更には例として1:5から1:2になるように選択される。このような乳化剤濃度は、最も典型的には、エマルジョン中の油全体の約2重量%から約12重量%、例として約4から約10重量%、更には例として5から8重量%の範囲である。しかしながら、特にさらなる乳化剤を疎水性オフノートを有する油の封入以外の目的、例えばエマルジョンの安定性のために添加する場合、よりいっそう高い濃度の乳化剤を使用することができることが理解される。
好適な高融点乳化剤としては、グリセロールの脂肪酸エステルなどの、モノグリセリドまたは他の多価アルコールのモノエステルが挙げられる。本明細書において使用される幾つかの好適な高融点乳化剤の非限定的な例としては、GRINDSTED(商標)ACETEM(モノグリセリドの酢酸エステル)、GRINDSTED(商標)CITREM(モノグリセリドのクエン酸エステル);GRINDSTED(商標)LACTEM(モノグリセリドの乳酸エステル);GRINDSTED(商標)Mono−Di(モノおよびジグリセリド);GRINDSTED(商標)PGEまたはPGPR(脂肪酸のポリグリセロールエステル、ポリグリセロールポリリシノレアート);GRINDSTED(商標)PGMS(脂肪酸のプロピレングリセロールエステル);GRINDSTED(商標)SMSまたはSTS(ソルビタンモノステアラート、ソルビタントリステアラート);およびDIMODAN(登録商標)蒸留モノグリセリド(これらは全て、Danisco,コペンハーゲン,デンマーク国から入手可能である。)が挙げられる。
他の好適な高融点乳化剤としては、Kerry Bio−Science,Hoffman Estates,イリノイ州,米国から入手可能なMYVEROL(登録商標)18−99K、約82%モノアシルグリセロール(86.6%モノオレイン、7.0%モノステアリン、3.5%モノパルミチン、0.9%モノアラキジン、2.0%未同定)のブレンドを含む蒸留モノグリセリドが挙げられる。
主要栄養素
本発明の方法に従って作製される栄養エマルジョンは、脂肪、タンパク質および炭水化物を主要栄養素として含む。公知の、または他の場合では経口栄養製品における使用に好適なこのような栄養素の任意の源が本明細書における使用にも好適であり、但しこのような栄養素が配合物中の選択された成分と適合性であることを条件とする。
栄養エマルジョン中のそれぞれの主要栄養素の濃度または量は意図される使用者の栄養要求に応じて変動し得るが、このような濃度または量は、最も典型的には、以下の具体的な範囲の1つに収まる。
Figure 0005823507
本明細書における方法に従って作製される栄養エマルジョンは、本明細書に記載の(ポリ不飽和脂肪酸のような)疎水性オフノートを有する油を含む脂肪源を含む。疎水性オフノートを有する油は、脂肪源の全てまたは単に一部に相当してよい。本明細書において使用される脂肪の非限定的な例としては、(疎水性オフノートを有する油、例えばポリ不飽和脂肪酸に加え)ヤシ油、分別ヤシ油、ダイズ油(疎水性オフノートを有さない。)、トウモロコシ油、オリーブ油、ベニバナ油、高オレイン酸ベニバナ油、MCT油(中鎖トリグリセリド)、ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、パームおよびパーム核油、パームオレイン、キャノーラ油、水産油、綿実油ならびにこれらの組合せが挙げられる。本明細書において使用される用語「脂肪」は、特に記載の無い限り、固体または液体の脂肪と油の両方を含む。
本方法に従って作製される栄養エマルジョンは、本明細書に記載のマルトデキストリン構成要素を含む炭水化物源を含む。マルトデキストリンは、炭水化物源の全部または単に一部に相当してよい。本明細書において使用される炭水化物の非限定的な例としては、さらなる加水分解または改質デンプンまたはトウモロコシデンプン、グルコースポリマー、トウモロコシシロップ、トウモロコシシロップ固体、イネ由来炭水化物、グルコース、フルクトース、ラクトース、高フルクトーストウモロコシシロップ、消化性オリゴ糖(例えば、フルクトオリゴ糖)、蜂蜜、糖アルコール(例えば、マルチトール、エリスリトール、ソルビトール)およびこれらの組合せが挙げられる。
本方法に従って作製される栄養エマルジョンは、栄養エマルジョンにおける使用に好適なタンパク質源を含む。本明細書における使用に好適なタンパク質またはタンパク質源としては、加水分解、部分加水分解または非加水分解タンパク質またはタンパク質源が挙げられ、任意の公知の、または他の場合では牛乳(例えば、カゼイン、ホエイ)、動物(例えば、食肉、魚類)、穀類(例えば、イネ、トウモロコシ)、野菜(例えば、ダイズ)のような好適な源、またはこれらの組合せから誘導することができる。このようなタンパク質の非限定的な例としては、乳タンパク質単離物、カゼインタンパク質単離物、乳タンパク質濃縮物、ウシ全乳、部分または完全脱脂乳、ダイズタンパク質単離物などが挙げられる。
任意選択成分
本発明の方法は、栄養エマルジョンの物理的、化学的、美的または加工特性を改質し、または標的集団において使用された場合に医薬もしくはさらなる栄養構成要素として機能することができる他の任意選択構成要素の添加を更に含むことができる。多くのこのような任意選択成分は、公知の、または他の場合では他の栄養製品における使用に好適なものであり、本明細書における方法において使用することもでき、但しこのような任意選択成分が経口投与について安全および有効であり、選択された製品形態中の必須および他の成分と適合性であることを条件とする。
このような任意選択成分の非限定的な例としては、保存剤、酸化防止剤、他のさらなる乳化剤、緩衝剤、医薬活性剤、本明細書に記載のさらなる栄養素、人工甘味剤(例えば、サッカリン、アスパルテーム、アセスルファムK、スクラロース)着色剤、風味、増粘剤および安定剤などの甘味剤が挙げられる。
本発明の方法は、種々の他のビタミンまたは関連栄養素のいずれかの添加を更に含むことができ、これらの非限定的な例としては、ビタミンA、ビタミンD、ビタミンE、ビタミンK、チアミン、リボフラビン、ピリドキシン、ビタミンB12、カロテノイド、ナイアシン、葉酸、パントテン酸、ビオチン、ビタミンC、コリン、イノシトール、これらの塩および誘導体ならびにこれらの組合せが挙げられる。
本方法は、種々の他のさらなる無機質のいずれかの添加を更に含むことができ、これらの非限定的な例としては、カルシウム、リン、マグネシウム、鉄、亜鉛、マンガン、銅、ナトリウム、カリウム、モリブデン、クロム、塩化物およびこれらの組合せが挙げられる。
以下の実施例は、本発明の方法に従って作製される栄養エマルジョンを含む、本発明の具体的な実施形態を説明する。これらの実施例は、例証のために挙げられるにすぎず、本発明を限定するものと解釈されるべきではない。これらの多くの改変が本発明の精神および範囲を逸脱しない限りにおいて実施することが可能である。
下記のそれぞれの栄養エマルジョンを、水中タンパク質スラリー、炭水化物および無機質スラリーおよび油繊維スラリーを別個に配合することにより調製する。疎水性オフノートを有する油(例えば、魚油)および乳化剤ブレンドを、これら2種を固体乳化剤を融解させるために十分な温度において一緒に加熱およびブレンドして加熱された液体ブレンドをこうして形成させることにより別個に調製する。次いで、形成されたスラリーを組み合わせて単一混合物を形成させ、この後に魚油および乳化剤ブレンド(加熱された液体として)を単一混合物に添加する。次いで、得られた組合せを加熱処理し、均質化し、任意の水溶性ビタミンにより標準化し、着香し、得られた栄養エマルジョンを最終的に滅菌または無菌処理し、充填し、冷却させる。得られた組成物のそれぞれは、固体乳化剤中に目下封入された疎水性オフノートを有する油を含む。
例示された実施形態の調製において使用した成分を以下の表に列記する。最終エマルジョンは、ポリ不飽和脂肪酸の食事源として個体に1日単位で、唯一のまたは補助栄養を標的使用者に提供するために十分な量で経口投与する。これらの個体は、消費の間または消費後2時間以内に脂肪酸構成要素に伴ういかなるオフフレーバーまたは臭気も感知することができない。
Figure 0005823507
Figure 0005823507

Claims (13)

  1. 栄養エマルジョンを作製する方法であって:
    (A)25℃超の融点を有する乳化剤および未封入の疎水性オフノートを有する油を、少なくとも1:15の重量比で一緒に加熱およびブレンドすること;ならびに
    (B)加熱されたブレンドを、10以下のデキストロース当量を有するマルトデキストリンを含む脂肪、タンパク質および炭水化物混合物に、少なくとも1:2の前記マルトデキストリンと前記疎水性オフノートを有する油との重量比で添加すること;ならびに
    (C)この組合せを均質化し、次いで前記乳化剤の融点未満に冷却して0.01重量%から5重量%の工程封入された疎水性オフノートを有する油を含む栄養エマルジョンを形成させること
    を含む方法。
  2. 疎水性オフノートを有する油が、ポリ不飽和脂肪酸、ダイズ油、ベータ−ヒドロキシ−ベータ−メチルブチラート含有油およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
  3. 疎水性オフノートを有する油がポリ不飽和脂肪酸である、請求項1に記載の方法。
  4. 乳化剤と工程封入されたポリ不飽和脂肪酸との重量比が1:9から1:2であり、マルトデキストリンと工程封入されたポリ不飽和脂肪酸との重量比が1:1から20:1である、請求項3に記載の方法。
  5. 乳化剤と工程封入されたポリ不飽和脂肪酸との重量比が1:5から1:2であり、マルトデキストリンと工程封入されたポリ不飽和脂肪酸との重量比が2.5:1から4:1である、請求項3に記載の方法。
  6. 栄養エマルジョンが、0.3重量%から3重量%の工程封入されたポリ不飽和脂肪酸を含む、請求項3に記載の方法。
  7. 栄養エマルジョンが、工程封入されたポリ不飽和脂肪酸以外のポリ不飽和脂肪酸を実質的に含まない、請求項3に記載の方法。
  8. 乳化剤が45℃から70℃の融点を有する、請求項3に記載の方法。
  9. 乳化剤がモノグリセリドである、請求項3に記載の方法。
  10. ポリ不飽和脂肪酸が、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸またはこの両方を含む、請求項3に記載の方法。
  11. 栄養エマルジョンが0.1ら20%のマルトデキストリンを含み、前記マルトデキストリンが1ら5のDEを有する、請求項1に記載の方法。
  12. マルトデキストリンが3のDE値を有する、請求項1に記載の方法。
  13. 栄養エマルジョンが、総カロリーの百分率として、10%から85%の炭水化物、10%から85%の脂肪および5%から80%のタンパク質を含む、請求項1に記載の方法。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN2015DN04002A (ja) * 2012-11-14 2015-10-02 Abbott Lab
DK3091860T3 (en) * 2013-08-29 2019-04-29 Abbott Lab NUTRITIONAL COMPOSITION WITH LIPOFILE RELATIONSHIPS WITH IMPROVED SOLVENCY AND BIOTAILABILITY
ES2607715B1 (es) * 2015-10-01 2018-01-17 Solutex Na, Lcc Proceso para la preparación y estabilización de emulsiones con omega-3 mediante redes cristalinas isométricas de derivados de celulosa
CN105820872A (zh) * 2016-04-22 2016-08-03 吉林大学 一种微波法辅助提取林蛙卵油及其全营养乳液的制备方法
EP3687307B1 (en) * 2017-09-28 2021-09-01 JPN Business Development B.V. Nutritional drink comprising virgin olive oil
CN112042928B (zh) * 2020-08-31 2022-06-10 华南理工大学 一种以多羟基醇作为分子伴侣协同高效制备蛋白基纳米乳液的方法及制得的蛋白基纳米乳液

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6034156A (ja) * 1983-08-08 1985-02-21 Hayashibara Biochem Lab Inc エイコサペンタエン酸包接化合物及びこれを含有した飲食物
US4913921A (en) * 1987-09-11 1990-04-03 General Mills, Inc. Food products containing fish oils stabilized with fructose
US4963380A (en) * 1987-11-30 1990-10-16 General Mills, Inc. Beverages containing fish oils stabilized with fructose
JP2824598B2 (ja) * 1990-04-06 1998-11-11 雪印乳業株式会社 栄養組成物
KR100343664B1 (ko) * 1993-12-20 2002-11-27 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 안정된유화조성물및그를함유하는식품
JP3414530B2 (ja) * 1993-12-20 2003-06-09 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 安定な乳化組成物及びそれを含有する食品
US5882713A (en) * 1994-04-26 1999-03-16 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Non-separable compositions of starch and water-immiscible organic materials
CN1787746B (zh) * 2003-05-14 2011-05-18 里奇产品有限公司 具有改善的稳定性的可搅打食品
WO2006113819A1 (en) * 2005-04-20 2006-10-26 Abbott Laboratories Iron-fortified, milk-based, flavored beverages with improved color
DE602006006695D1 (de) * 2005-08-30 2009-06-18 Firmenich & Cie Eingekapselte wirkstoffe, verfahren zur vorbereitung und ihre verwendung
CA2629091A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Nestec S.A. Oil-in-water emulsion and its use for the delivery of functionality
US20080058418A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-06 The Coca-Cola Company Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion
BRPI0811957A2 (pt) * 2007-06-19 2015-07-14 Firmenich & Cie Sistema de liberação extrudado
WO2009018144A1 (en) * 2007-07-30 2009-02-05 Global Agritech Inc. Stabilization of long chain polyunsaturated oils
TWI436736B (zh) * 2007-12-21 2014-05-11 Abbott Lab 冷藏之營養乳劑
US20090162494A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 Chron-Si Lai Method of Making Chilled Nutritional Emulsions
US20090162517A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 Chron-Si Lai Chilled Nutritional Emulsions
US20090162522A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 Chron-Si Lai Induced Viscosity Nutritional Emulsions Comprising A Carbohydrate-Surfactant Complex
JP5987245B2 (ja) * 2008-01-18 2016-09-07 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 噴霧乾燥エマルジョン
EP2792251B2 (en) * 2010-01-29 2022-08-31 Abbott Laboratories Nutritional emulsions comprising calcium HMB and soluble protein
SG185599A1 (en) * 2010-05-17 2012-12-28 Abbott Lab Nutritional emulsions containing encapsulated oils
CA2837234A1 (en) * 2010-05-25 2011-12-01 Eric Kuhrts Stable formulations of fatty acids
JP5779348B2 (ja) * 2010-12-27 2015-09-16 日油株式会社 酸性液状栄養組成物

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