JP5809691B2 - フェナントロカルバゾール化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
R1〜R14は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、炭素数1〜40のアルキル基、核原子数3〜40のヘテロ環基、炭素数1〜40のアルコキシ基、核炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数7〜40のアリールアルキル基、炭素数2〜40のアルケニル基、炭素数1〜40のアルキルアミノ基、炭素数6〜40のアリールアミノ基、炭素数7〜40のアリールアルキルアミノ基、炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数8〜40のアリールシリル基、炭素数7〜40のケトアリール基、炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基及びシアノ基からなる群から選択され、
この時、R1〜R14は、それぞれ隣接した置換体同士又はArに導入された置換体と隣接した置換体とが互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができる。
R1〜R14は、上述の化1における定義と同様であり;
この時、R1〜R4、R5〜R8、R9〜R12、R13〜R14は、それぞれ隣接した置換体と結合し、又は、R12とR13で互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができる。
この時、R7〜R8、R8〜R13及びR8〜R12は、隣接したもの同士が互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができる。
複数個のZは、それぞれ独立したもので、同様に表記されても、同一又は互いに異なっていることができ、複数個のZのうち少なくとも1つは、窒素原子であり、残りは、炭素原子である。
1H NMR:7.13 (t, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.34 (t, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.94 (d, 1H) , 8.02 (d, 1H) , 10.42 (s, 1H).
GC−Mass(理論値:244.98g/mol、測定値:245g/mol)
1H NMR:1.35 (t, 3H), 4.37 (dd, 2H), 7.17 (t, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.70 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 8.04 (d, 1H).
GC−Mass(理論値:273.02g/mol、測定値:273g/mol)
Gc−Mass(理論値:321.02g/mol、測定値:321g/mol)
GC−Mass(理論値:321.19g/mol、測定値:321g/mol)
GC−Mass(理論値:369.19g/mol、測定値:369g/mol)
GC−Mass(理論値:262.00g/mol、測定値:262g/mol)
GC−Mass(理論値:377.18g/mol、測定値:377g/mol)
GC−Mass(理論値:375.16g/mol、測定値:375g/mol)
GC−Mass(理論値:361.15g/mol、測定値:361g/mol)
GC−Mass(理論値:493.10g/mol、測定値:493g/mol)
GC−Mass(理論値:664.29g/mol、測定値:664g/mol)
GC−Mass(理論値:421.18g/mol、測定値:421g/mol)
ビフェニル−3−イルボロン酸6.03g(30.42mmol)を入れた以外は、上述の実施例2と同様にして目的化合物であるInv−6を6.96g(収率69%)得た。
GC−Mass(理論値:497.21g/mol、測定値:497g/mol)
9−フェニル−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)カルバゾール11.23g(30.42mmol)を入れた以外は、上述の実施例2と同様にして目的化合物であるInv−12を8.32g(収率70%)得た。
GC−Mass(理論値:586.24g/mol、測定値:586g/mol)
N,N−ジフェニル−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)アニリン11.23g(30.42mmol)を入れた以外は、上述の実施例2と同様にして目的化合物であるInv−12を8.32g(収率70%)得た。
GC−Mass(理論値:588.26g/mol、測定値:588g/mol)
2,4−ジフェニル−6−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)ピリミジン13.21g(30.42mmol)を入れた以外は、上述の実施例2と同様にして目的化合物であるInv−23を7.79g(収率59%)得た。
GC−Mass(理論値:651.27g/mol、測定値:651g/mol)
合成例4で合成したものを合成例6〜9と同じ方法で合成した10−フェニル−10H−フェナントロ[9,10−b]カルバゾール−3−イル トリフルオロメタンスルホネート10.0g(18.48mmol)と、ビフェニル−3−イルボロン酸6.03g(27.72mmol)を入れた以外は、上述の実施例2と同様にして目的化合物であるInv−46を6.65g(収率66%)得た。
GC−Mass(理論値:545.21g/mol、測定値:545g/mol)
合成例4で合成したものを合成例6〜9と同じ方法で合成した10−フェニル−10H−フェナントロ[9,10−b]カルバゾール−3−イル トリフルオロメタンスルホネート10.0g(18.48mmol)と、9−フェニル−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)カルバゾール10.23g(27.72mmol)を入れた以外は、上述の実施例2と同様にして目的化合物であるInv−52を8.20g(収率70%)得た。
GC−Mass(理論値:634.24g/mol、測定値:634g/mol)
合成例4で合成したものを合成例6〜9と同じ方法で合成した10−フェニル−10H−フェナントロ[9,10−b]カルバゾール−3−イル トリフルオロメタンスルホネート10.0g(18.48mmol)と、2,4−ジフェニル−6−(3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)ピリミジン12.04g(27.72mmol)を入れた以外は、上述の実施例2と同様にして目的化合物であるInv−63を8.40g(収率65%)得た。
GC−Mass(理論値:699.27g/mol、測定値:699g/mol)
合成例4で合成したものを合成例6〜9と同じ方法で合成した10−フェニル−10H−フェナントロ[9,10−b]カルバゾール−3−イル トリフルオロメタンスルホネート10.0g(18.48mmol)と、ジナフタレン−1−イルアミン7.46g(27.72mmol)を入れた以外は、上述の実施例1と同様にして目的化合物であるInv−72を8.66g(収率71%)得た。
GC−Mass(理論値:660.26g/mol、測定値:660g/mol)
合成例4で合成したものを合成例6〜9と同じ方法で合成した10−フェニル−10H−フェナントロ[9,10−b]カルバゾール−3−イル トリフルオロメタンスルホネート10.0g(18.48mmol)と、ジビフェニル−4−イルアミン8.76g(27.72mmol)を入れた以外は、上述の実施例1と同様にして目的化合物であるInv−75を9.21g(収率70%)得た。
GC−Mass(理論値:712.29g/mol、測定値:712g/mol)
合成例4で合成したものを合成例6〜9と同じ方法で合成した10−フェニル−10H−フェナントロ[9,10−b]カルバゾール−3−イル トリフルオロメタンスルホネート10.0g(18.48mmol)と、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン10.01g(27.72mmol)を入れた以外は、上述の実施例1と同様にして目的化合物であるInv−80を14.18g(収率68%)得た。
GC−Mass(理論値:752.32g/mol、測定値:752g/mol)
1500Åの厚さでITO(Indium Tin Oxide)薄膜コーティングが施されたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し、乾燥後、プラズマ洗浄機へ移送し、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着器へ基板を移送した。
1500Åの厚さでITO(Indium Tin Oxide)薄膜コーティングが施されたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し、乾燥後、プラズマ洗浄機へ移送し、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着器へ基板を移送した。
上述の実施例13〜24で用意した電極の上に、NPB(40nm)/CBP+10%Ir(ppy)3(20nm)/BCP(10nm)/Alq3(40nm)/LiF(1nm)/Alの順で発光素子を構成し、実施例1と同様にして発光特性を評価した。
Claims (6)
- 下記の化1で示される有機電界発光素子用材料:
式1中、Arは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン及びトリフェニレン及びトリフェニルアミンからなる群から選択され;
R1〜R14は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、炭素数1〜40のアルキル基、核原子数3〜40のヘテロ環基、炭素数1〜40のアルコキシ基、核炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数7〜40のアリールアルキル基、炭素数2〜40のアルケニル基、炭素数1〜40のアルキルアミノ基、炭素数6〜40のアリールアミノ基、炭素数7〜40のアリールアルキルアミノ基、炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数8〜40のアリールシリル基、炭素数7〜40のケトアリール基、炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基及びシアノ基からなる群から選択され、
この時、R1〜R14は、それぞれ隣接した置換体同士、又はArに導入された置換体と隣接した置換体とが互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができる。 - 下記の化2で示される有機電界発光素子用材料:
式2中、Ar1及びAr2は、互いに同一又は相違し、それぞれ独立に、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン及びトリフェニレンからなる群から選択され、この時、Ar1及びAr2は、隣接した置換体と互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができ、
R1〜R14は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、炭素数1〜40のアルキル基、核原子数3〜40のヘテロ環基、炭素数1〜40のアルコキシ基、核炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数7〜40のアリールアルキル基、炭素数2〜40のアルケニル基、炭素数1〜40のアルキルアミノ基、炭素数6〜40のアリールアミノ基、炭素数7〜40のアリールアルキルアミノ基、炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数8〜40のアリールシリル基、炭素数7〜40のケトアリール基、炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基及びシアノ基からなる群から選択され、
この時、R1〜R4、R5〜R8、R9〜R12、R13〜R14は、それぞれ隣接した
置換体と結合し、又は、R12とR13で互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形
成することができる。 - 下記の化3で示される有機電界発光素子用材料:
式3中、R1〜R19は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、炭素数1〜40のアルキル基、核原子数3〜40のヘテロ環基、炭素数1〜40のアルコキシ基、核炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数7〜40のアリールアルキル基、炭素数2〜40のアルケニル基、炭素数1〜40のアルキルアミノ基、炭素数6〜40のアリールアミノ基、炭素数7〜40のアリールアルキルアミノ基、炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数8〜40のアリールシリル基、炭素数7〜40のケトアリール基、炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基及びシアノ基からなる群から選択され、
この時、R7〜R8、R8〜R13及びR8〜R12は、隣接したもの同士が互いに結合
して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができる。 - 下記の化4で示される有機電界発光素子用材料:
式4中、R1〜R15は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン原子、炭素数1〜40のアルキル基、核原子数3〜40のヘテロ環基、炭素数1〜40のアルコキシ基、核炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数7〜40のアリールアルキル基、炭素数2〜40のアルケニル基、炭素数1〜40のアルキルアミノ基、炭素数6〜40のアリールアミノ基、炭素数7〜40のアリールアルキルアミノ基、炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数8〜40のアリールシリル基、炭素数7〜40のケトアリール基、炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基及びシアノ基からなる群から選択され、
複数個のZは、それぞれ独立したもので、同様に表記されても、同一又は互いに異なっていることができ、複数個のZのうち少なくとも1つは、窒素原子であり、残りは、炭素原子である。 - 陽極;陰極;及び前記陽極と陰極との間に介在した1層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうち少なくとも1つは、下記の化5で示される化合物、下記の化6で示される化合物、下記の化7で示される化合物及び下記の化8で示される化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
式5中、Arは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン及びトリフェニレン及びトリフェニルアミンからなる群から選択され;
R1〜R14は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、炭素数1〜40のアルキル基、核原子数3〜40のヘテロ環基、炭素数1〜40のアルコキシ基、核炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、炭素数6〜40のアリールオキシ基、炭素数7〜40のアリールアルキル基、炭素数2〜40のアルケニル基、炭素数1〜40のアルキルアミノ基、炭素数6〜40のアリールアミノ基、炭素数7〜40のアリールアルキルアミノ基、炭素数3〜20のアルキルシリル基、炭素数8〜40のアリールシリル基、炭素数7〜40のケトアリール基、炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基及びシアノ基からなる群から選択され、
この時、R1〜R14は、それぞれ隣接した置換体同士、又はArに導入された置換体と隣接した置換体とが互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができる。
式6中、Ar1及びAr2は、互いに同一又は相違し、それぞれ独立に、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン及びトリフェニレンからなる群から選択され、この時、Ar1及びAr2は、隣接した置換体と互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができ、
R1〜R14は、上述の化5における定義と同様であり;
この時、R1〜R4、R5〜R8、R9〜R12、R13〜R14は、それぞれ隣接した置換体と結合し、又は、R12とR13で互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができる。
式7中、R1〜R19は、上述の化5におけるR1〜R14の定義と同様であり;
この時、R7〜R8、R8〜R13及びR8〜R12は、隣接したもの同士が互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成することができる。
式8中、R1〜R15は、上述の化5におけるR1〜R14の定義と同様であり;
複数個のZは、それぞれ独立したもので、同様に表記されても、同一又は互いに異なっていることができ、複数個のZのうち少なくとも1つは、窒素原子であり、残りは、炭素原子である。 - 前記化合物は、発光層、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択される1つ以上の有機物層に含まれることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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