JP5791867B2 - 高純度テトラヒドロフランの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)水および炭素数3〜10のアルコールを含有するテトラヒドロフラン含有物を、下記(イ)〜(ニ)を含む工程により精製する高純度テトラヒドロフランの製造方法である。
(イ)水、炭素数3〜10のアルコールおよびテトラヒドロフランを含有するテトラヒドロフラン含有物を蒸留し、テトラヒドロフランを濃縮する工程。
(ロ)濃縮する工程に供給するテトラヒドロフラン含有物の濃度を連続的に検知する濃度検知手段、その検知結果により濃縮工程に供給するテトラヒドロフラン含有物の流量を制御する流量制御手段および制御された量のテトラヒドロフランを濃縮工程に供給する手段を有し、前記濃度検知手段と前記流量制御手段を同時に実施する工程。
(ハ)濃縮されたテトラヒドロフラン含有物を、吸着剤を用いて吸着脱水する工程であって、
(I)濃縮されたテトラヒドロフラン含有物を蒸気として、一方の吸脱着塔に供給し、水分を吸着剤に吸着させる吸着工程と、
(II)吸着剤が水分を吸着している他方の吸脱着塔において、減圧した状態で吸着工程(I)から得られた無水有機物蒸気の一部をパージガスとして供給して、吸着剤に吸着している水分を脱着する工程を有し、
(II)において、パージガス量を(イ)工程に供給するテトラヒドロフラン量の25〜40%とする、工程。
(ニ)吸着脱水されたテトラヒドロフラン含有物を蒸留し、不純物を除去する工程。
(2)前記テトラヒドロフラン含有物が、テレフタル酸を主成分とするジカルボン酸と、1,4−ブタンジオールを主成分とするジオールとをエステル化反応させた後、次いで重縮合反応させてポリエステルを製造する際のエステル化反応時に生成する留出物である(1)記載の高純度テトラヒドロフランの製造方法である。
(イ)水、炭素数3〜10のアルコールおよびテトラヒドロフランを含有するテトラヒドロフラン含有物を蒸留し、テトラヒドロフランを濃縮する工程。
(ロ)濃縮する工程に供給するテトラヒドロフラン含有物の濃度を連続的に検知する濃度検知手段、その検知結果により濃縮工程に供給するテトラヒドロフラン含有物の流量を制御する流量制御手段および制御された量のテトラヒドロフランを濃縮工程に供給する手段を有する供給工程。
(ハ)濃縮されたテトラヒドロフラン含有物の溶液を、吸着剤を用いて吸着脱水する工程。
(ニ)吸着脱水されたテトラヒドロフラン含有物を蒸留し、不純物を除去する工程。
Y(%)=(100−W)/100×X(%)
(R1−O)4Ti
ここでR1は炭素数3〜10までの炭化水素基をあらわす。
PBT重合体は造粒化工程等でペレット化され、必要に応じて固相重合によりさらに高分子量化される。
水を1%以上含むテトラヒドロフラン含有物については、試料を約10〜100μl(試料中の水分により異なる)を精秤した後、容量滴定法式カールフィッシャー水分計(平沼産業(株)製)を用いて水の量(μg)を測定し、試料に対する重量%として算出した。また、水が1重量%未満のテトラヒドロフラン含有物あるいは精製テトラヒドロフランについては、試料を約0.1〜1ml(試料中の水分により異なる)を精秤した後、電量滴定法式カールフィッシャー水分計(三菱化学(株)製)を用いて水分量(μg)を測定し、試料に対する重量%を算出した。なお、テトラヒドロフラン(A)100重量部に対する重量部を求めるときは次項で求められるテトラヒドロフラン(A)の量を基に求めた。
Ultra−1(架橋型メチルシロキサンタイプ)をカラムとしてキャピラリー型ガスクロマトグラフ(島津製作所(株)製)を用いて、各成分に対応するピーク面積より各成分の含有割合を求め(X%)、(1)で求められた水分濃度(W%)を基に下記式で補正して含有量を求めた(Y%)。なお、テトラヒドロフラン100重量部に対する重量部を求めるときはテトラヒドロフランの量を基に求めた。
Y(%)=(100−W)/100×X(%)
原料としてテレフタル酸754重量部/時と1,4−ブタンジオール692重量部/時および触媒としてテトラブチルチタネート0.05重量部/時を精留塔および攪拌機のついたエステル化反応槽に連続供給しエステル化を行った後、重縮合反応工程へポリブチレンテレフタレートを得た。エステル化反応槽で生成した水とテトラヒドロフランとを精留塔を通して留去してテトラヒドロフラン含有物を得た。
実施例1と同様にして、テトラヒドロフランの精製を行った。操作条件および得られた精製テトラヒドロフランの抜出量および水分量を表1に示す。
オンライン制御を行わずに、蒸留塔5(第1蒸留塔)に供給するテトラヒドロフラン含有物を6時間毎に抜き出し、テトラヒドロフラン濃度を測定し、手動でテトラヒドロフランの供給量を制御した以外は、実施例1と同様の条件で行った。該精製テトラヒドロフラン中の水分量は60±20ppmであった。
オンライン制御を行わずに、蒸留塔5(第1蒸留塔)に供給するテトラヒドロフラン含有物の供給量を一定で行った以外は、実施例1と同様の条件で行った。該精製テトラヒドロフラン中の水分量は120±50ppmであった。
2 テトラヒドロフラン含有物貯槽
3 テトラヒドロフラン含有物供給管
4 分析計
5 第1蒸留塔
6 塔底物抜出しライン
7 吸脱着塔供給ライン
8 吸脱着塔
9 脱着液抜き出しライン
10 第2蒸留塔供給ライン
11 第2蒸留塔
12 塔頂物抜き出しライン
13 第3蒸留塔供給ライン
14 第3蒸留塔
15 精製テトラヒドロフラン抜き出しライン
16 塔底物抜き出しライン
Claims (2)
- 水(B)および炭素数3〜10のアルコールを含有するテトラヒドロフラン含有物を、下記(イ)〜(ニ)を含む工程により精製する高純度テトラヒドロフランの製造方法。
(イ)水、炭素数3〜10のアルコールおよびテトラヒドロフランを含有するテトラヒドロフラン含有物を蒸留し、テトラヒドロフランを濃縮する工程。
(ロ)濃縮する工程に供給するテトラヒドロフラン含有物の濃度を連続的に検知する濃度検知手段、その検知結果により濃縮工程に供給するテトラヒドロフラン含有物の流量を制御する流量制御手段および制御された量のテトラヒドロフランを濃縮工程に供給する手段を有し、前記濃度検知手段と前記流量制御手段を同時に実施する工程。
(ハ)濃縮されたテトラヒドロフラン含有物を、吸着剤を用いて吸着脱水する工程であって、
(I)濃縮されたテトラヒドロフラン含有物を蒸気として、一方の吸脱着塔に供給し、水分を吸着剤に吸着させる吸着工程と、
(II)吸着剤が水分を吸着している他方の吸脱着塔において、減圧した状態で吸着工程(I)から得られた無水有機物蒸気の一部をパージガスとして供給して、吸着剤に吸着している水分を脱着する工程を有し、
(II)において、パージガス量を(イ)工程に供給するテトラヒドロフラン量の25〜40%とする、工程。
(ニ)吸着脱水されたテトラヒドロフラン含有物を蒸留し、不純物を除去する工程。 - 前記テトラヒドロフラン含有物が、テレフタル酸を主成分とするジカルボン酸と、1,4−ブタンジオールを主成分とするジオールとをエステル化反応させた後、次いで重縮合反応させてポリエステルを製造する際のエステル化反応時に生成する留出物である請求項1記載の高純度テトラヒドロフランの製造方法。
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